TW201707584A - 組成物 - Google Patents
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Abstract
本發明係提供一種已添加在菸葉時可有效地降低側流煙臭氣之組成物、一種含有該組成物及菸葉之菸草原料、以及一種該組成物及該菸草原料之製造方法。本發明係提供一種組成物,其係含有蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上。
Description
本發明係關於一種組成物,具體而言,係關於例如菸草製品用的組成物。
降低香菸的側流煙臭氣之需求非常的大,為了達成此需求,不斷大量研究所使用的香料。為了進一步強化香菸的低臭氣功能,或是擴充符合客戶的嗜好之產品變化,總是需要有關構成香料的化合物之種類及其組合之技術見解。
另一方面,亦考慮對菸葉施以處理,以降低臭氣之方法,惟討探前例較少。以改善主流煙的香吸味為目的之前例中,已知有將菸草內容成分的一部分進行酯化及亞硝酸處理之技術(專利文獻1),以及為了增強酯香氣成分或有助於香吸味的成分,而使菸絲在大氣環境中密閉條件下熟成之方法(專利文獻2)。
[專利文獻1]日本特公昭45-32917號公報
[專利文獻2]國際公開第2013/098920號
[專利文獻1]清水、武居,日本農藝化學會誌,23,286,(1949)
專利文獻1所記載之技術中,需要複數次的步驟,且步驟複雜。又,此技術中,供應至酯化反應的菸草中所包含的成分為分配至己烷相之成分,故所生成的酯之量或種類有所限定。
專利文獻2所記載之技術中,需要長時間(1星期至3個月)進行反應(熟成)。
又,上述任一件專利文獻所記載之技術均著眼於改變主流煙的香吸味,並非以降低側流煙臭氣為目的而發明者。更且,因所生成的酯之量及種類有所限定,故藉由上述手段難謂可有效地降低側流煙臭氣。又,上項任一件專利文獻所記載之技術中,雖然皆針對藉由以不添加香料的方式使菸葉經過處理,而使菸草本身的香氣產生改變之手段進行討探,然而此為著眼於改變主流煙的香吸味者,並非以降低側流煙臭氣為目的而發明者。
基於如此事實來看,本發明之課題係提供一種已添加在菸葉時可有效地降低側流煙臭氣之組成物,及一種含有該組成物及菸葉之菸草原料,以及一種該組成物及該菸草
原料之製造方法。
本發明人經過深入的討探,結果發現,含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上的組成物可以解決上述課題,遂完成本發明。
亦即,本發明係如下所述。
[1]一種組成物,係含有:蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中任一種以上。
[2]如[1]所述之組成物,其係菸草製品用。
[3]如[1]或[2]所述之組成物,其中,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量,蘋果酸二乙酯的量為5至95重量%。
[4]如[1]至[3]中任一項所述之組成物,其中,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量,蘋果酸二乙酯的量為20至60重量%。
[5]一種菸草原料,係含有菸葉、以及[1]至[4]中任一項所述之組成物。
[6]一種組成物的製造方法,其中,該組成物係含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上,且該製造方法包括:使用乙醇而得到菸葉的萃取液之萃取步驟、以及於由該萃取步驟所得之萃取液中加入觸媒而使其進行酯化反應之酯化反應步驟。
[7]如[6]所述之製造方法,其中,前述觸媒為固體酸,且
該製造方法包括:進行酯化反應前,將所加入的固體酸之觸媒去除之步驟。
[8]一種組成物的製造方法,其中,該組成物係含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上,且該製造方法包括:使用水或包含水及乙醇的溶劑而得到菸葉的萃取液之步驟;以及含有下列的(1)步驟或(2)步驟:(1)濃縮由萃取步驟所得之萃取液而得到濃縮物,並於該濃縮物中添加乙醇之步驟、(2)於由萃取步驟所得之萃取液中添加乙醇之步驟,並且於下列的(i)至(iv)之任一者中添加觸媒後,使其進行酯化反應之酯化反應步驟;(i)由萃取步驟所得之萃取液,(ii)由(1)步驟所得之濃縮物,(iii)經過(1)步驟所得之溶液,(iv)經過(2)步驟所得之溶液。
[9]如[8]所述之製造方法,其中,前述觸媒為固體酸,且該製造方法包括:將所添加的固體酸之觸媒在酯化反應前去除之步驟。
[10]一種菸草原料的製造方法,其係含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上之菸草原料的製造方法,且該製造方法包括:使由菸葉、乙醇及觸媒混合而得之材料進行酯化反應之酯化反
應的步驟。
[11]如[10]所述之製造方法,其中,前述觸媒為固體酸,且該製造方法包括:進行酯化反應前,將固體酸之觸媒去除之步驟。
[12]如[6]至[11]中任一項所述之製造方法,其中,酯化反應的步驟係在60至150℃的溫度進行5至500分鐘。
[13]如[6]至[11]中任一項所述之製造方法,其中,觸媒係根據NH3-TPD法之在未達500℃的脫離波峰中之脫離量為10μmol/g以上之固體酸。
[14]如[6]、[8]、[10]、[12]中任一項所述之製造方法,其中,觸媒為液體酸。
將本發明之組成物添加至菸葉時,或使用含有該組成物及菸葉的菸草原料時,可有效地降低側流煙臭氣。
第1圖係顯示日本產黃色種的乙醇萃取物之經酯化而得之酯的種類及其相對量之圖。酯化條件:120℃、1h,觸媒量:每菸草濕重量單位之50重量%
第2圖係顯示NH3-TPD的測定條件之圖。
第3圖係顯示實施例2及比較例1的處理液之酯含量之圖。酯化條件:120℃、3h,觸媒添加量:每菸草濕重量單位之50重量%
第4圖係顯示使用日本產黃色種之實施例1之處理前後的菸草臭氣官能評估結果之圖。
第5圖係顯示使用黃色種主脈(亦稱為中肋、或中骨)的使用實施例2之處理液時的菸草臭氣官能評估結果之圖。
第6圖係顯示使用添加有採用日本產黃色種的實施例1及比較例1之處理液的市販品之香菸而得的菸草臭氣官能評估結果之圖。
第7圖係顯示酯的種類及添加量對於菸草臭氣的影響之評估結果之圖。
第8-1圖係顯示分析棕櫚酸乙酯與蘋果酸二乙酯的混合物之菸草臭氣降低效果的結果之圖。
第8-2圖係顯示分析檸檬酸三乙酯與蘋果酸二乙酯的混合物之菸草臭氣降低效果的結果之圖。
第9圖係顯示分析蘋果酸二乙酯對菸草臭氣的影響的結果之圖。
第10圖係顯示實施例3至5中之乙酯的生成量之圖。菸葉:日本產黃色種
第11圖係分析實施例6的處理物而得之層析圖。
以下,列示實施形態及例示物等來詳細地說明本發明,惟本發明並不限定於以下的實施形態及例示物等,在不脫離本發明之要旨的範圍內可以任意地加以變更實施。
本發明之組成物中係含有蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上。
亦即本發明之組成物不只含有蘋果酸二乙酯,而是組合並含有該蘋果酸二乙酯與選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上。
不只使用蘋果酸二乙酯,並且再與選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上組合作為組成物,藉此,在將該組成物添加至菸葉時,或使用含有該組成物及菸葉之菸草原料時,使菸草臭氣降低的效果增加。
含有蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上的本發明之組成物,可以藉由混合已預先單離的該等化合物而調製,亦可如後述的本發明之組成物的製造方法所示,從經過預先使菸葉中所包含的蘋果酸、乙醯丙酸、棕櫚酸、檸檬酸與乙醇反應進行酯化的步驟所得之處理液中,將蘋果酸、乙醯丙酸、棕櫚酸、檸檬酸予以分離/精製而調製組成物。
此外,作為此時之分離/精製的方法者,可使用公知的層析,例如可使用離子交換層析或述相的高效液相層析。該等層析的條件可使用公知者。
本發明之組成物較佳為菸草製品用。
「菸草製品用」係意指可添加至製作菸草製品時所使用的菸葉中而使用,或可作為用來製造菸草製品的菸草原料而使用。
本發明之組成物中之蘋果酸二乙酯的含量,相對於組成物中所包含的蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯之總含量,較佳為5重量%以上,更佳為10重量%以上,又更佳為20重量%以上。另一方面,蘋果酸二乙酯的含量,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總含量,較佳為95重量%以下,更佳為80重量%以下,又更佳為60重量%以下。
相對於本發明之組成物全量,蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總含量可以列舉5至95重量%的態樣,較佳為10至80重量%的態樣,更佳為20至60重量%的態樣。
本發明之組成物中之乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯各別的含量,只要為不損及本發明之效果的範圍便無特別限制,惟作為其中一例,可列舉其重量比率滿足乙醯丙酸乙酯>棕櫚酸乙酯>檸檬酸三乙酯的關係之態樣。
該等乙酯可單獨與蘋果酸二乙酯組合,亦可該等複數種與蘋果酸二乙酯組合。
可與蘋果酸二乙酯較佳地組合使用者為棕櫚酸乙酯。此組合中亦可組合有乙醯丙酸乙酯與檸檬酸三乙酯中之一種或兩種。
針對將組成物添加至菸葉時,可列舉相對於菸葉的原料濕重量,組成物中之蘋果酸二乙酯、乙醯丙
酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量為0.01重量%以上的態樣,較佳為0.05重量%以上,更佳為0.1重量%以上。另一方面,此重量可列舉相對於菸葉的原料濕重量,組成物中之蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量為10重量%以下的態樣。
針對設成含有組成物及菸葉之菸草原料時(含有菸葉及其絲時),可列舉於菸草原料中,相對於菸葉的原料濕重量,例如蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量為0.01重量%以上的態樣,較佳為0.05重量%以上,更佳為0.1重量%以上。
另一方面,此重量可列舉蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量為10重量%以下的態樣。
將本發明之組成物添加至菸葉中使用時,可將經單離的上述乙酯之各個化合物混合作成組成物。經單離的蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯,可使用市售者,亦可將合成得到的各乙酯區分並調整其濃度而得到。
又,如後所述,可將含有菸葉中所包含之蘋果酸、乙醯丙酸、棕櫚酸、檸檬酸及醣(carbohydrate)類(乙醯丙酸的前驅物)的溶液預先從菸葉經萃取處理得到,再將所得之萃取液與含有乙醇的溶液混合並使其反應進行酯化而得之含有乙酯的處理液予以分離/精製而調製組成物。
此外,作為此時之分離/精製的方法者,可使用公知的
減壓蒸餾法或層析,例如可使用旋轉蒸發器或使用有矽膠的吸附層析。該等分離精製方法的條件可使用公知者。
此時可使用的菸葉,除了後述者以外,亦可為尚未進行裁斷者,或是已裁斷成既定形狀的菸葉、既定粒徑的菸草粉末、或未裁切的葉片(lamina)。
供應至萃取處理的菸葉亦可含有水分。
藉由反應而得到上述的乙酯化合物時之具體的組成物之調製法,可列舉如以下的順序。
於菸葉中加入水、乙醇或該等的混合物,並在常溫至70℃左右的溫度進行萃取處理,分離萃取液與萃取殘渣。
萃取時所用的溶劑,除了單獨使用水或乙醇以外,尚可將該等混合而使用。
使用水或水與乙醇的混合液作為溶劑以進行萃取時,可以更大量萃取出供應至酯化反應的化合物(包含有機酸、糖及醣)。然而,在酯化反應時水會成為阻礙物質,故期望在濃縮萃取液得到濃縮物之後,於該濃縮物中添加乙醇,或是以使水充分成為低濃度的方式於萃取液中添加乙醇等操作來調節反應液中的水量。作為濃縮的方法者可使用公知的方法。
萃取時之溫度、時間的條件,可列舉與使用含有乙醇作為主成分之萃取溶劑時同樣的條件。
使用乙醇或乙醇與水的混合溶液作為萃取溶劑時,若萃取溶劑為乙醇,則可直接將萃取液供應至以下的反應,
若萃取溶劑含有水時,則可將系統內的水量減少到至少倘能進行反應之程度後,供應至以下的反應。
減少水量的方法,可列舉濃縮萃取液的方法。
此時之水量,可列舉在進行酯化反應的溶液中為未達90重量%的態樣,較佳為未達50重量%的態樣,更佳為未達10重量%的態樣。
萃取溶劑為乙醇時,可不用包括自萃取液中去除水的步驟。
所得之萃取液係濃縮,並在壓力達既定值以下的條件下與觸媒一起產生酯化反應。因此,較佳係使用耐壓容器等來進行反應。有關可使用的觸媒如後所述。
反應時之壓力,可列舉為常壓至1MPa。
反應時間,可列舉為5至500分鐘,較佳為10至300分鐘,更佳為10至180分鐘。
反應時之溫度,可列舉為60至150℃,較佳為80至120℃,更佳為100至120℃。為了確保如此的溫度,較佳係使反應在加熱下進行。
又,觸媒的使用量,例如在使用固體酸時,相對於菸葉的濕重量,可列舉為5至400重量%,較佳為10至300重量%,更佳為20至200重量%。
使用液體酸時,相對於菸葉的濕重量,可列舉為0.001至10重量%,較佳為0.01至8重量%,更佳為0.1至5重量%。
酯化反應可在進行反應的溶液中含有觸媒
的情況下直接進行,若觸媒為固體酸時,則可在進行酯化反應之前,從進行反應的溶液中去除。使用上述所列示的固體酸時,若使進行反應的溶液與觸媒接觸而進行質子交換,則會進行酯化反應。具體而言,係因為進行加熱時,即便該固體酸不存在於溶液中,酯化反應仍會進行。
針對萃取液進行酯化反應所得到的溶液中,含有蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之1種以上,可直接使用該溶液作為含有本發明之組成物的處理液,或是可將去除觸媒等不需要物而成者作為含有本發明之組成物的處理液。
經過此操作而得之含有本發明之組成物的處理液,可加回至菸葉的萃取殘渣。此外,添加至其他的菸絲等使用於菸草製品之材料時,要將處理液予以分離/精製而調製組成物,再添加至使用於菸草製品之材料。
此時之分離/精製的條件,可使用公知的減壓蒸餾法或層析。
就不進行萃取處理,而使菸葉中所包含的蘋果酸、以及選自乙醯丙酸、棕櫚酸及檸檬酸中之1種以上與乙醇反應而得到上述的乙酯化合物,製造包含含有該乙酯化合物的組成物及菸葉之菸草原料的方法而言,可列舉藉由於菸葉中添加觸媒及乙醇,使乙酯化反應進行之方法。
藉由該製造方法,可以製作含有組成物及菸葉之菸草原料,該組成物係蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、
棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上的組成物。此時,可以當作含有所得之組成物及菸葉之菸草原料而直接使用。藉由此方法調製的含有組成物及菸葉之菸草原料,亦可與如其他的菸葉等使用於菸草製品之材料混合使用。
此時之酯化的條件,可採用與使上述的萃取液酯化時的條件同樣之條件。
合成乙酯化合物時使用的觸媒,可列舉液體酸或固體酸。
液體酸較佳係酸解離常數為6以下者,更佳係酸解離常數小於3者。
液體酸之具體例,可列舉硫酸、亞硫酸、鹽酸、次氯酸、苯甲酸、甲酸、檸檬酸、蘋果酸、酒石酸、纈草酸、異纈草酸、酪酸、丙二酸、麩胺酸、琥珀酸、乳酸、乙酸、水楊酸、草酸、磷酸等。
作為固體酸者,可列舉天然礦物、陽離子交換樹脂、擔載酸、金屬氧化物/複合金屬氧化物、燒製金屬硫酸鹽等。
固體酸的具體例,較佳係使用根據後述的NH3-TPD法所測得之在未達500℃的溫度範圍之脫離波峰中氨的脫離量為10μmol/g以上者。
又,本發明的製造方法中可使用的固體酸之根據NH3-TPD法所測得之在未達400℃的溫度範圍之脫離波峰中氨的脫離量,更佳為500μmol/g以上。
若使用如此的觸媒,會有效地生成乙酯化合物。
具有上述的性質之固體酸,可列舉於具有酸性交換基之樹脂(例如苯乙烯系樹脂)等有機物或矽膠等無機物之載體擔載有酸性官能基者,酸性交換基或酸性官能基可列舉磺酸基。
具體的固體酸,可列舉以下表中所記載者。
NH3-TPD法係藉由前處理將吸附於固體酸的水去除後,使氨吸附,將其進行升溫,以使氨脫離者。當相對於升溫脫離時的溫度之脫離量繪製完時,可由脫離量的大小推測酸量,可由脫離溫度推測該酸的強度。
測定條件表示於下:
測定裝置:全自動升溫脫離頻譜裝置TPD-1-Atw Japan BEL(股)製
試料量:約0.05g
升溫脫離測定:以四極質譜儀偵測目標氣體成分。
測定範圍:80至800℃
測定環境:He 50mL/min
偵測碎片:m/z=16
又,升溫條件等的詳細內容表示於第2圖。
彙整上述,本發明之組成物、以及含有組成物及菸葉之菸草原料的製造方法,可列舉以下的(A)至(C)的態樣。以下的態樣中,萃取、酯化反應的條件係如上所述。
(A)一種製造方法,其包括:使用乙醇而得到菸葉的萃取液之萃取步驟;以及於由該萃取步驟所得之萃取液中加入觸媒,使其進行酯化反應之酯化反應步驟。
(B)一種製造方法,其包括:使用水或包含水及乙醇的溶劑而得到菸葉的萃取液之步驟;以及含有以下的(1)步驟或(2)步驟:(1)濃縮由萃取步驟所得之萃取液而得到濃縮物,於該濃縮物中添加乙醇之步驟、(2)於由萃取步驟所得之萃取液中添加乙醇之步驟,並且於以下的(i)至(iv)之任一者中添加觸媒後,使其進行酯化反應之酯化反應步驟。
(i)由萃取步驟所得之萃取液
(ii)由(1)步驟所得之濃縮物
(iii)經過(1)步驟所得之溶液
(iv)經過(2)步驟所得之溶液
(C)一種製造方法,其包括:使由混合菸葉、乙醇及觸媒所得之材料進行酯化反應之酯化反應的步驟。
上述(A)的態樣係使用乙醇作為萃取溶劑而由菸葉得到萃取液,並於該萃取液中加入上述觸媒,進行酯化反應
之方法。
上述(B)的態樣係使用水或水及乙醇作為萃取溶劑而由菸葉得到萃取液,並暫時濃縮該萃取液得到濃縮物後,於其中添加乙醇((1)步驟),或者,不進行濃縮即於萃取液中添加乙醇((2)步驟),該等之任一步驟中,於所得之溶液或濃縮物中添加上述觸媒,進行酯化反應之方法。
上述(C)的態樣與(A)及(B)相異,係不對菸葉進行萃取操作,而添加乙醇及上述觸媒,進行酯化反應之方法。
上述(A)至(C)之任一種態樣中,在使用上述的固體酸作為觸媒時,亦可在進行酯化反應前,藉由過濾等操作,將觸媒從溶液中去除。其理由如上所述,因為只要曾一度與固體酸接觸進行質子交換,則即使該觸媒不存在於反應溶液中,反應仍會進行。又,已將固體酸去除時,可再利用該觸媒。
製作本發明之組成物、以及含有組成物之菸草原料時可使用之菸葉,可列舉使用於香菸中的菸絲(以下亦稱為葉菸絲)。
使用菸絲作為菸葉時,可使用任意品種者,例如可使用黃色種、白肋種(Burley)、東方種(Orient)的去葉脈葉與主脈、以及由該等原料所構成的再生薄片等。就菸絲而言,總言之係意指用以製造菸草製品之準備已完成者。關於菸絲之絲片的大小,可無限定地使用公知者。
此外,本發明中,用來萃取蘋果酸、乙醯丙酸、棕櫚酸及檸檬酸之菸葉,亦可使用與上述者相同者。
菸草製品為香菸時,構成香菸的菸絲之葉的大小,可採用公知者。作為菸草製品的香菸之構成並無特別限制,可列舉公知的態樣。
在不損及本發明的效果之範圍內,本發明之組成物中可添加其他的添加劑。如此之添加劑可列舉例如香料、保濕劑。
本發明之組成物,較佳可列舉如添加至製作菸草製品時使用的菸葉中並使用,或直接使用含有該組成物及菸葉之菸草原料之態樣。
菸草製品特佳可列舉吸煙物品。亦即,就本發明之組成物以及含有該組成物及菸葉的菸草原料之用途而言,特佳係在菸草製品中為吸煙物品用。
又,於口腔用菸草製品、電子菸亦可使用本發明之組成物以及含有該組成物及菸葉之菸草原料。
作為吸煙物品者,可列舉例如香菸、雪茄、小雪茄(cigarillo)。
將本發明之組成物添加至製作菸草製品時使用的菸葉中時,係將本發明之組成物添加至用來調製菸草製品的菸葉中。
直接使用含有本發明之組成物及菸葉的菸草原料時,在調製菸草原料的組成物之階段中,可使用上述的菸草製品中使用之菸葉。此時,可直接使用含有本發明之組成物及菸葉的菸草原料作為菸草製品的菸草材料。
使用組成物本身作為菸草原料時,可列舉相對於組成
物全量,組成物中所包含之菸絲等源自菸葉的材料,以乾燥重量計算,為80至99.99重量%的態樣。
將本發明之組成物添加至菸葉時,其添加量並無特別限制,惟可列舉以下態樣:相對於由添加後的菸葉所構成之菸草製品用的材料中所包含之蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總重量,以使蘋果酸二乙酯成為5至95重量%的方式進行添加。
於此態樣中,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總重量,蘋果酸二乙酯的含量更佳為20至60重量%。
將本發明之組成物以上述般的添加量添加至菸葉時,可得到側流煙臭氣降低的良好效果。
又,較佳係相對於由添加後的菸葉所構成之菸草製品用的材料之濕重量,以使蘋果酸二乙酯的含量成為0.0005至1重量%的方式添加本發明之組成物。
另一方面,在使用含有本發明之組成物及菸葉的菸草原料本身時,可列舉相對於菸草原料中之蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總重量,蘋果酸二乙酯為5至95重量%的態樣。
於此態樣中,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總重量,蘋果酸二乙酯的含量更佳為20至60重量%。
又,於此態樣中之相對於菸葉的濕重量之蘋果酸二乙酯的含量較佳為0.0005至1重量%。
本發明之組成物及菸草原料中含有上述般的含量之蘋果酸二乙酯時,可得到側流煙臭氣降低的良好效果。
在上述任一種態樣中,較佳為相對於本發明之組成物或菸草原料中之蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量,蘋果酸二乙酯的量為5至95重量%之態樣,更佳為20至60重量%之態樣。
藉由實施例更具體地說明本發明,惟在不超出本發明的要旨之範圍內,本發明並不限定於以下的實施例之記載。
<實施例1>使用以固體酸作為觸媒的菸草萃取液之乙酯化反應
作為酯化反應的觸媒者,一般係使用硫酸等液體酸,或是於樹脂等擔載有酸性官能基之固體酸等。特別是在反應物/生成物為液狀時,因為容易分離的固體酸為有用的,故使用該固體酸來進行菸葉的乙醇萃取液之乙酯化合物的合成。
‧觸媒種對反應的影響
於國內(日本)產黃色種的菸絲加入固液比1g-wet tobacco:10ml量的乙醇,並在60℃的水浴中振盪萃取1小時,使用不織布分離出萃取液與萃取殘渣。將萃取液濃縮至既定濃度後,與觸媒一起在耐壓容器內以120℃加熱1小時。所使用的觸媒係使用表2所示之5種。不特別進行前處理,維持觸媒購入時的狀態直接使用,相對於菸草濕
重量,添加量係設為50重量%。
‧處理液的分析
預備試驗,係管柱使用Agilent製DB-WAX(J&W 122-7032)並藉由GC-MS進行定性分析,結果,實施例1的處理液中生成量較多的成分為乙醯丙酸乙酯、蘋果酸二乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯。在本試驗系統中,對上述4種乙酯化合物實施使用相同管柱之GC-FID分析,藉由內標準法由波峰面積進行定量。其結果表示於第1圖。
根據第1圖可以確認由市售的固體酸所產生之反應的進行。本結果只不過為其中一例,可以依據所期望的乙酯量或組成、使用設備選定適合的反應及前處理條件。
‧使用的觸媒之特性
對於實施例1所使用的觸媒藉由NH3-TPD法推定其酸強度與酸量。此方法為分析酸點的量及強度的一種手法,藉由前處理去除吸附水後,使氨吸附,並升溫進行脫離。相對於升溫脫離時之溫度的脫離量繪製完時,由脫離量的大小可以推算酸量,而由脫離溫度可以推算該酸的強度。
測定條件表示於下述(第2圖亦顯示升溫條件等);
測定裝置:全自動升溫脫離頻譜裝置TPD-1-ATw Japan BEL(股)製
試料量:約0.05g
升溫脫離測定:以四極質譜儀偵測目標氣體成分。
測定範圍:80至800℃
測定環境:He 50mL/min
偵測碎片:m/z=16
測定結果表示於表3。表3的結果中,以實施例1的方法可確認到酯化反應的進行之觸媒,根據NH3-TPD法之在500℃以下的溫度範圍之脫離波峰中脫離量為10μmol/g以上。
<實施例2>乙醇萃取液的反應
於葉菸絲加入固液比1g-wet tobacco:10ml量的乙醇,在60℃的水浴中振盪萃取1小時,使用不織布分離出萃取液與萃取殘渣。濃縮萃取液至既定濃度後,置入於耐壓容器中,添加相對於菸草濕重量為50%重量的市售品固體酸c,在120℃加熱3小時。
比較例1:與專利文獻1的比較 甲醇萃取
液中之疏水性部分的反應
於葉菸絲加入固液比1g-wet tobacco:5ml量的甲醇,在50℃的水浴中振盪萃取1小時,使用不織布分離出萃取液與萃取殘渣。使甲醇從萃取液中脫揮發,加入等量的己烷與水並激烈地進行振盪。只回收此有機相,並脫揮發己烷後,使其溶解於乙醇。將此溶液以與實施例1相同的條件供應至反應中。
‧處理液的組成
實施例2、比較例1的處理液中之乙酯含量表示於第3圖。實施例2中,顯示出在比較例1中並未生成的蘋果酸二乙酯與乙醯丙酸乙酯之生成量特別大,且在實施例1與比較例1中共通生成的棕櫚酸乙酯之量為相同程度。
有關此差異,認為是因為比較例1中經萃取出的蘋果酸、檸檬酸等極性高的有機酸,經過己烷/水的分液操作而分配至水相,而未參與反應,故並未生成。並且在實施例1中已確認的乙醯丙酸酯,係由糖、澱粉等醣與醇之反應所生成(非專利文獻1)。因此認為,此亦是因為比較例1中經萃取出的醣經過分液操作而分配至水相,而末參與反應,故並未生成。實施例1與比較例1的反應係在相同條件進行,故生成物之定性/定量性的差異可以說係因供應至萃取/分液操作之反應中之反應液的調製方法而產生者。
‧使用處理液之官能評估
側流煙臭氣的官能評估,係使香菸在房間中自然燃燒,並比較評估既定時間後之室內的氣味,藉此進行。評估係
藉由1對的比較進行,每1對評估的測試員人數約30人。測試員將以二選一的方式回答哪一間房間感覺有菸草臭味。
官能評估結果1:經過實施例2之處理前後的變化
處理菸草:日本產黃色種
材料品:市售的香菸製品所使用的紙管
‧處理後:使用已調和/裁切完畢的國內產黃色種進行實施例1的處理(120℃、3小時、觸媒添加量:每菸草濕重量單位之50重量%)而得到處理液(組成物)後,將該處理液加回至原本的萃取殘渣,使用市售的香菸製品之紙管而作成之香菸。
‧未處理:由已調和/裁切完畢的國內產黃色種與市售的香菸製品之紙管所作成的香菸。
於第4圖顯示評估測試員以二選一的方式回答有強烈感受到菸草臭氣的一方之結果。根據第4圖,回答處理後的香菸之菸草臭氣較小之人數明顯較多。因此,可確認菸草側流煙的臭氣降低效果。
官能評估結果2:實施例2之處理物的添加效果
處理菸草:黃色種主脈
材料品:市售的香菸製品之紙管
‧試驗品:自使用已調和/裁切完畢的外國產黃色種主脈經由實施例1的處理(120℃、3小時、觸媒添加量:每菸草濕
重量單位之50重量%)所作成的處理液中,藉由減壓蒸餾及固相萃取而分離出含有酯化合物的組成物後,打開市售的香菸製品,對使香料揮散後的菸絲(菸絲A)進行加香而得之香菸。組成物的添加量,係以使總酯量相對於菸絲A量成為0.14至0.95重量%的方式添加。
‧對照品:由菸絲A所作成的香菸。
於第5圖顯示評估測試員以二選一的方式回答有強烈感受到菸草臭氣的一方之結果。第5圖的縱軸數值係表示各試料中相對於菸絲A量之總酯量的重量比率。回答試驗品的香菸之菸草臭氣較少的人數明顯較多。因此可以確認,本發明之組成物即使加香至其他的菸絲中,仍顯現菸草側流煙的臭氣降低效果。
官能評估結果3:與先前技術文獻(專利文獻1)之比較
處理菸草:日本產黃色種
材料品:市售的香菸製品之紙管
‧實施例1:於菸絲A添加藉由減壓蒸留及固相萃取從採用本發明的手法之實施例1的處理液(處理原料為國內產黃色種,反應條件為120℃、3小時,觸媒添加量為每菸草濕重量單位之50重量%)中分離出酯化合物的組成物而作成的香菸。供應至處理液的製作之菸草:經處理液加香過的菸絲A之重量比為1:2。
‧比較例1:除了添加物係以比較例1的手法所作成的處理物以外,其餘以與上述同樣的方式所作成的香菸。
如第6圖所示,對由先前技術文獻(專利文獻1)所示之手法(比較例1)所作成的香菸評估有菸草臭味的人數明顯較多。因此,可確認本發明之組成物的菸草臭氣降低效果的優越性。
官能評估結果4:各個成分的影響
針對使用本發明的手法所生成的酯化合物,將各化合物的試藥添附於菸絲,分析其對臭氣降低效果的影響。
材料品:市售的香菸製品之紙管
‧試驗品:使各試藥溶解於乙醇,並以相對於菸絲A的菸草濕重量成為0.1%或1%的方式進行噴霧,且經過調和/乾燥而得之試驗菸絲,使用市售製品的紙管而作成之香菸。
‧對照品:由已噴霧與試驗品同量的乙醇之菸絲A所作成的香菸。
根據第7圖,在加香1%時,檸檬酸三乙酯、棕櫚酸乙酯、乙醯丙酸乙酯觀察到菸草臭氣降低效果。另一方面,加香有蘋果酸二乙酯之香菸,菸草臭氣的選擇率增加。加香0.1%時,則得到任一成分均使菸草臭氣降低,或幾乎沒有產生變化之結果。
官能評估結果5:成分的混合
著眼於經過上述的處理所得之棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯及蘋果酸二乙酯,確認其添加量與混合的效果。
材料品:市售的香菸製品所使用的紙管
‧試驗品:以成為表4的添加量之方式使各試藥溶解於乙醇,並對菸絲A的菸草濕重量進行噴霧,予以調和/乾燥的
試驗菸絲,由該試驗菸絲所作成之香菸。
‧對照品:由已噴霧與試驗品同量的乙醇之菸絲A所作成的香菸。
如第8-1圖及第8-2圖所示,其暗喻比起各別單獨添加棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯,混合蘋果酸二乙酯而使用時,更強力顯現菸草側流煙的臭氣降低效果。
從第8-1圖及第8-2圖,著眼於各成分的存在比,篩選出前述的實施例而再次刊載。圖中的縱軸編號係對應上述表4的試料編號。表中的試驗品選擇率為選擇該試驗品的臭氣較強之人數/參加者數。
第9圖表示表5中蘋果酸二乙酯在總酯量所占的比率,與二選一菸草臭氣選擇率。第9圖的縱軸小於0.5時,顯示感覺試驗品(有添加乙酯化合物的產品)比對照品(無添加乙酯化合物的產品)的因菸草側流煙所造成的臭氣少的人之比例為較大。
因此推測,藉由以特定的比率混合蘋果酸二乙酯,更強力顯現低臭氣效果,並且該蘋果酸二乙酯不論是由菸草中所包含的蘋果酸得到者,或是單離作為試藥者,皆具有同樣的效果。
以下,列示用以使前述的酯化合物更大量生成的手法,以及用以更簡便地製造之方法。
<包含水萃取的步驟>
實施例1及2中,藉由採用乙醇的萃取使菸葉中所包含的有機酸往液相移動,並將該萃取液在酸性條件下加熱,
藉此使其進行酯化反應。在此的乙醇為有機酸的萃取溶劑,且其本身為供應至酯化反應者。
為了使所生成的乙酯化合物之產率變更高,因認為藉由以對有機酸的溶解度更大之溶劑進行萃取並供應至反應可使產率提升,故也思量將水使用於萃取溶劑之步驟。更且,從在製造上為重要之觸媒的再生容易性或步驟能量降低之觀點而言,也一併思量觸媒本身不加熱的步驟、或以不使水完全脫揮發的方式供應至反應之步驟。
<實施例3>水萃取步驟1
於葉菸絲加入固液比1g-wet tobacco:10ml量的水,在60℃的水浴中振盪萃取1小時,使用不織布分離出萃取液與萃取殘渣。將萃取液的水經減壓脫揮發後,轉溶至乙醇中,調製既定濃度的菸草-水萃取物之乙醇溶液。反應條件與實施例1同樣,設為120℃、3小時、觸媒添加量為每菸草濕重量單位之100重量%。
<實施例4>水萃取步驟2
於葉菸絲加入固液比1g-wet tobacco:10ml量的水,在60℃的水浴中振盪萃取1小時,使用不織布分離出萃取液與萃取殘渣。於水萃取液中添加每菸草濕重量單位之166重量%的觸媒並振盪,進行質子交換。藉由過濾分離去除觸媒後,將水減壓脫揮發,藉此得到質子供應完畢的菸草-水萃取物。將此以成為既定濃度的方式溶解於乙醇,在耐壓容器內以120℃加熱3小時,使其進行酯化反應。
<實施例5>水萃取步驟3
於葉菸絲加入固液比1g-wet tobacco:10ml量的水,在60℃的水浴中振盪萃取1小時,使用不織布分離出萃取液與萃取殘渣。於水萃取液中添加每菸草濕重量單位之166重量%的觸媒並振盪,進行質子交換。藉由過濾分離去除觸媒後,將水濃縮至既定濃度,得到菸草-水萃取物。添加以體積基準計算時與水萃取物等量的乙醇,在耐壓容器內以120℃加熱3小時,使其進行酯化反應。
實施例3至5的結果表示於表6及第10圖。如第10圖所示,其暗喻經水萃取過的溶液也會進行與前述的乙醇萃取時之結果同樣的反應。特別是實施例4中比起實施例2者生成約8倍以上的蘋果酸二乙酯,可使產率提升。認為是因為,比起實施例3中因經水萃取所導致之有機酸萃取量之增加,更強烈反映出因夾雜物的增加所導致之反應速度降低的影響。並且實施例5中,雖然因水的反應阻礙導致產量減少,但即使將乙醇削減至一半量,仍可生成蘋果酸二乙酯及棕櫚酸乙酯。
<實施例6>使用少量的溶劑之一階段步驟
如前所述,不經過萃取分離步驟,只將菸葉與少量的乙醇及觸媒混合並進行加熱,確認反應是否會進行。
相對於菸草濕重量5g,將0.05g/ml的檸檬酸-乙醇溶液添加約10ml,在耐壓容器進行加熱,藉此供應至反應。加熱條件設為120℃、3小時。
使反應後之含有菸葉的溶液分散於既定量的乙醇,將經0.45μm的過濾器過濾後的溶液以前述的條件供應至GC-MS分析,得到生成物的定性資料。
第11圖的上半部顯示實施例6的處理物,下半部顯示標準試藥的GC圖表。根據第11圖,在此條件下確認到蘋果酸二乙酯、棕櫚酸乙酯的生成。乙醯丙酸乙酯與檸檬酸三乙酯為痕跡程度。由於檸檬酸的乙酯為非常少量,故推測所添加的檸檬酸主要是發揮觸媒的功能。
檸檬酸的第一解離常數為3.09,被分類為弱酸。本發明之方法中,暗喻即使用少量的弱酸也能充分進行反應。
本發明之組成物在被添加至菸絲等使用於菸草製品的材料時,或是直接使用該組成物及菸葉時,具有使菸草製品在吸煙時之因菸草的側流煙所造成的臭氣降低之效果。又,本發明係提供一種簡便地調製如此之組成物的方法。
Claims (14)
- 一種組成物,係含有:蘋果酸二乙酯、以及選自乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯中之任一種以上。
- 如申請專利範圍第1項所述之組成物,其係菸草製品用。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之組成物,其中,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量,蘋果酸二乙酯的量為5至95重量%。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述之組成物,其中,相對於蘋果酸二乙酯、乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯及檸檬酸三乙酯的總量,蘋果酸二乙酯的量為20至60重量%。
- 一種菸草原料,係含有菸葉、以及申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述之組成物。
- 一種組成物的製造方法,其中,該組成物係含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上,且該製造方法包括:萃取步驟,係使用乙醇而得到菸葉的萃取液;以及酯化反應步驟,係於由該萃取步驟所得之萃取液中加入觸媒而使其進行酯化反應。
- 如申請專利範圍第6項所述之製造方法,其中,前述 觸媒為固體酸,且該製造方法包括:進行酯化反應前,將所加入的固體酸之觸媒去除之步驟。
- 一種組成物的製造方法,其中,該組成物係含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上,且該製造方法包括:使用水或包含水及乙醇的溶劑而得到菸葉的萃取液之步驟;以及含有下列的(1)步驟或(2)步驟:(1)濃縮由萃取步驟所得之萃取液而得到濃縮物,並於該濃縮物中添加乙醇之步驟、(2)於由萃取步驟所得之萃取液中添加乙醇之步驟,並且於下列的(i)至(iv)之任一者中添加觸媒後,使其進行酯化反應之酯化反應步驟;(i)由萃取步驟所得之萃取液,(ii)由(1)步驟所得之濃縮物,(iii)經過(1)步驟所得之溶液,(iv)經過(2)步驟所得之溶液。
- 如申請專利範圍第8項所述之製造方法,其中,前述觸媒為固體酸,且該製造方法包括:將所添加的固體酸之觸媒在酯化反應前去除之步驟。
- 一種菸草原料的製造方法,其中,該菸草原料係含有蘋果酸二乙酯、以及乙醯丙酸乙酯、棕櫚酸乙酯、檸檬酸三乙酯中之任一種以上,且該製造方法包括:使 由菸葉、乙醇及觸媒混合而得之材料進行酯化反應之酯化反應的步驟。
- 如申請專利範圍第10項所述之製造方法,其中,前述觸媒為固體酸,且該製造方法包括:進行酯化反應前,將固體酸之觸媒去除之步驟。
- 如申請專利範圍第6項至第11項中任一項所述之製造方法,其中,酯化反應的步驟係在60至150℃的溫度進行5至500分鐘。
- 如申請專利範圍第6項至第11項中任一項所述之製造方法,其中,觸媒係根據NH3-TPD法之在未達500℃的脫離波峰中之脫離量為10μmol/g以上之固體酸。
- 如申請專利範圍第6、8、10、12項中任一項所述之製造方法,其中,觸媒為液體酸。
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