TW201635906A - 製備新穎的碸嘧磺隆製劑的方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

一種包含碸嘧磺隆(rimsulfuron)和抗水解劑的除草組合物，其中抗水解劑是具有通式(I)的2-異噁唑啉-3-羧酸衍生物： □式中R1是未取代或取代的苯基，R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或苯基，這三個基團各別是未取代或取代的，R3是氫或未取代或取代的具有1-18個C原子的烴基。一種用於控制雜草的方法，其包括向植物、植物部分或其場所施加有效量的除草組合物。一種藉由添加有效量的通式(I)的化合物至組合物中來賦予含有碸嘧磺隆的除草組合物耐水解性的方法。

Description

製備新穎的碸嘧磺隆製劑的方法及其用途
本發明係關於1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺醯基-2-吡啶磺醯基)脲(碸嘧磺隆(rimsulfuron))與抗水解劑的新穎製劑，本發明亦係關於所述製劑的製備方法以及其在農藥製備中的用途。
1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺醯基-2-吡啶磺醯基)脲(碸嘧磺隆)是一種強效除草劑，其具有高選擇性，高效率，低毒性以及其它所需的屬性。碸嘧磺隆的分子式為C14H17N5O7S2。其化學結構為：
其在萌芽後(post-emergence)使用在作物上，所述作物例如玉米和馬鈴薯，以抵抗各種一年生和多年生草類和闊葉雜草。作為選擇性除草劑是可預期的，碸嘧磺隆可對一些非目標植物(包括浮萍)具有高毒性，而對藻類具有相當低的毒性，並且其通常對大多數其它野生動植物都具有較低毒性。
和其它農業化學品一樣，碸嘧磺隆可作為濃縮物在各種不同的製劑中配製。不過，當其在水中溶解並分散時，碸嘧磺隆會發生顯著的水解。此外，可在儲存過程中水解，特別是在所述化合物暴露於潮濕的地方。因此，高度關注碸嘧磺隆的穩定性。
美國專利第5,516,750號(在此引入以供所有目的的參考)描述了取代的異噁唑啉用作安全劑以減少各類殺蟲劑對於植物的植物毒性，特別是對於耕種的區域安全劑-除草劑組合的萌芽後(桶混劑)施用。沒有提到並舉例說明取代的異噁唑啉作為抗水解劑的用途。
已發現，適當選擇製劑佐劑能令人驚訝地幫助穩定製劑中的活性成分。更具體的，令人驚訝地發現，當將製劑溶解在水中和/或儲存一段時間時，異噁唑啉羧酸酯可顯著抑制碸嘧磺隆的水解。本文公開的內容係關於本發明的實施方式，所述實施方式提供能減少或避免現有製劑遭遇的水解問題的新穎的碸嘧磺隆製劑。
因此，在一個實施方式中，本發明係關於1-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)-3-(3-乙基磺醯基-2-吡啶磺醯基)脲(碸嘧磺隆)與抗水解劑的新穎製劑，本發明亦係關於所述製劑的製備方法以及其在農藥製備中的用途。
令人驚訝的是，已發現選自具有下述通式(I)的2-異噁唑啉-3-羧酸衍生物的化合物可用作用於碸嘧磺隆的抗水解劑。
在另一個實施方式中，本發明係關於藉由向含有碸嘧磺隆的組合物中施用有效量的通式(I)的化合物或其鹽來增加碸嘧磺隆穩定性的方法，
式中R1是未取代或取代的苯基，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代的苯基：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或苯基，這三個基團各別是未取代或取代的，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4) 烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R3是氫或未取代或取代的具有1-18個C原子的烴基，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代：鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基，最後提及的兩個基團僅作為環狀基團的取代基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基(alkinyloxy)、(C1-C6)鹵代烷氧基(haloalkoxy)、(C2-C6)烷硫基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C8)烷氧基羰基、(C2-C6)烯氧基羰基、(C2-C6)炔氧基羰基、(C1-C8)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基羰基、苯基羰氧基和苯基-(C1-C6)烷基-羰氧基。
尤其感興趣的是R1和R2均為苯基的通式(I)的抗水解化合物或其鹽。
較佳地，通式(I)的抗水解化合物是4,5-二氫-5,5-二苯基-1,2-噁唑-3-羧酸乙酯(也稱為雙苯惡唑酸(isoxadifen或isoxadifen-ethyl))。
抗水解化合物與碸嘧磺隆的重量比在一定寬的範圍內變化，較佳為約1：10至約10：1，尤其為約1：10至約5：1。
製劑中碸嘧磺隆的量可少於製劑重量的約50%，較佳少於製劑重量的約30%，尤其較佳為製劑重量的約25%。
碸嘧磺隆的除草活性在本領域是已知的並已商業應用。配製和使用含有碸嘧磺隆的組合物的方法也是本領域已知的。根據本發明實施方式所述的碸嘧磺隆製劑可以類似的方式配製並施用。
在另一方面，本發明提供一種包含碸嘧磺隆和上文所定義的抗水解劑的除草組合物。
另一方面，本發明還提供製備用於控制雜草並包含碸嘧磺隆和抗水解劑的組合物的方法，並係關於藉由施用根據本發明的一個實施方式的組合物來控制雜草的方法。
在另一個實施方式中，本發明提供一種賦予包含除草有效量的碸嘧磺隆的除草組合物耐水解性的方法，所述方法包括在所述除草組合物中加入提供耐水解性的有效量的一種或多種具有通式(1)的2-異噁唑啉-3-羧酸衍生物：
式中：R1是未取代或取代的苯基，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代的苯基：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或苯基，這三個基團各別是未取代或取代的，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R3是氫或未取代或取代的具有1-18個C原子的烴基，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代：鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基，最後提及的兩個基團僅作為環狀基團的取代基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基(alkinyloxy)、(C1-C6)鹵代烷氧基(haloalkoxy)、(C2-C6)烷硫基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C8)烷氧基羰基、(C2-C6)烯氧基羰基、(C2-C6)炔氧基羰基、(C1-C8)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基羰基、苯基羰氧基和苯基-(C1-C6)烷基-羰氧基。
在具體實施方式中，以除草組合物的重量為基準計，提供耐水解性的有效量為約4重量%至約40重量%。
在另一具體實施方式中，以除草組合物的重量為基準計，提供耐水解性的有效量為約8重量%至約40重量%。
在另一具體實施方式中，以除草組合物的重量為基準計，提供耐水解性的有效量為約10重量%至約40重量%。
碸嘧磺隆和抗水解劑的組合物可使用合適的助劑和載劑或溶劑，以已知的方式轉化成常規製劑，例如懸浮劑(SC)、油基懸浮劑(OD)、可溶粒劑(SG)、可分散液劑(DC)、乳油(EC)、種子處理乳劑(ES)、懸浮種衣劑(FS)、顆粒劑、微粒劑(MG)、懸乳劑(SE)、和水分散粒劑(WG)。
其中，碸嘧磺隆存在的濃度須為組合物或製劑重量的約0.1%至約50%，即其有足夠的量以獲得施用至需要除草控制的場所所需的劑量。例如藉由將碸嘧磺隆和抗水解劑與水、溶劑和/或載劑混合，並使用(如果合適)乳化劑和/或分散劑，和/或其它助劑來製備製劑。
可藉由將碸嘧磺隆和2-異噁唑啉-3-羧酸抗水解劑與除草可接受的添加劑，例如液體稀釋劑、固體稀釋劑、潤濕劑、分散劑、增稠劑和其它製劑成分混合來製備根據本發明實施方式的製劑。
液體稀釋劑包括例如水、N,N-二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、N-烷基吡咯烷酮、乙二醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、二元酯、石蠟、烷基苯、烷基萘、甘油、三乙酸甘油酯、橄欖油、蓖麻油、亞麻籽油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、大豆油、菜籽油和椰油；酮，例如環己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮；乙酸酯，例如乙酸己酯、乙酸庚酯和乙酸辛酯；和醇，例如甲醇、環己醇、癸醇、苯甲醇和四氫糠醇。
固體稀釋劑可以是水溶性或非水溶性的。水溶性固體稀釋劑包括但不限於：鹽，例如鹼金屬磷酸鹽(如磷酸二氫鈉)、鹼土金屬磷酸鹽、鈉、鉀、鎂和鋅的硫酸鹽、氯化鈉和氯化鉀、乙酸鈉、碳酸鈉、苯甲酸鈉、和/或糖和糖衍生物，例如山梨糖醇、乳糖、蔗糖和甘露醇。非水溶性固體稀釋劑的例子包括但不限於：粘土、合成的二氧化矽和矽藻土二氧化矽、矽酸鈣和矽酸鎂、二氧化鈦、氧化鋁、氧化鈣和氧化鋅。
潤濕劑包括但不限於：烷基磺基琥珀酸酯、月桂酸酯、烷基硫酸酯和磷酸酯、炔二醇(acetylenic diols)、乙氧基氟化醇、乙氧基化的矽酮、烷基苯酚乙氧基化物、苯磺酸酯、烷基取代的苯磺酸酯、烷基α-烯烴磺酸酯、 萘磺酸酯、烷基取代的萘磺酸酯、萘磺酸酯和烷基取代的萘磺酸酯與甲醛的縮合物、醇的乙氧基化物、以及鹽形式的任意這些物質。對於本發明的組合物和製劑來說特別較佳的是烷基萘磺酸鈉鹽。
分散劑包括但不限於：木質素磺酸的(任選聚乙氧基化的)鈉鹽、鈣鹽和銨鹽；馬來酸酐共聚物的鈉鹽和銨鹽；縮合的苯酚磺酸的鈉鹽和銨鹽；萘磺酸酯-甲醛縮合物及其鈉鹽和銨鹽。應注意，所述組合物包含最多約10重量%的分散劑。木質素磺酸鹽，例如木質素磺酸鈉，特別較佳用於本發明的組合物和製劑。萘磺酸酯-甲醛縮合物(及其鹽)，例如萘磺酸聚合物與甲醛的縮合產物、它們的鈉鹽，特別較佳用於本發明的組合物和製劑。
增稠劑包括但不限於：瓜爾膠、果膠、酪蛋白、角叉菜膠、黃原膠、藻酸鹽、甲基纖維素、羥乙基纖維素、羥丙基纖維素和羧甲基纖維素。合成的增稠劑包括前述分類的衍生物，還包括聚乙烯醇、聚丙烯醯胺、聚乙烯基吡咯烷酮、聚醚和它們的共聚物以及聚丙烯酸和它們的鹽。特別較佳烷基聚乙烯基吡咯烷酮用於本發明實施方式的組合物和製劑。
可在本發明的某些實施方式中使用其它製劑成分，例如染料、消泡劑、乾燥劑等。這些製劑成分為本領域技術人員熟知。
形成根據本發明的實施方式的製劑的一個組分的碸嘧磺隆可以其市售製劑和使用的形式存在，從這些製劑中製備，以及作為與其它活性化合物(例如殺蟲劑、引誘劑、殺菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物質、除草劑、安全劑、肥料和化學資訊素以及它們的組合)的混合物形式存在。也可以是與其它已知的活性化合物(例如除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑、化學資訊素)或與用於改善植物性質的試劑的混合物。
當用作本發明實施方式的除草劑時，所述活性化合物可以其市售製劑和使用形式存在，以從這些製劑中製備的形式存在，或作為與協同劑的混合物形式存在。協同劑是能提高活性化合物作用的化合物，而添加的協同劑本身並不必須是活性的。
容易受碸嘧磺隆控制或保護的任何植物或植物部分可根據本發明的實施方式處理。在本發明文本中植物應理解為所有植物和植物種群，例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然的作物植物)。作物植物可以 是通過常規培育和優化方法、通過生物技術和基因工程方法、或通過這些方法的組合可得到的植物，包括可能被植物育種權(plant breeders' rights)保護或不保護的轉基因植物和植物品種。植物部分應理解為地面上或地面下的植物的所有部分和器官，例如枝條、葉、花和根。可能提到的例子包括葉、針葉、莖、幹、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根莖。所述植物部分還包含已收割的材料以及植物與生殖繁殖材料，例如，秧苗、塊莖、根狀莖、插條和種子。
根據本發明的一個實施方式用活性化合物對植物和植物部分的處理直接進行(即對植物或植物部分直接施用製劑)，或通過將所述化合物施用在植物或植物部分的周圍、棲息地或儲存空間中進行，也稱為施用在植物或植物部分的場所。這樣的施用方法的例子包括浸沒、噴灑、蒸發、霧化、撒施、塗覆，如果是繁殖材料，施用一種或多種包衣，特別是種子的情況。
本發明可用於控制雙子葉雜草，例如：檾麻屬(Abutilon spp.)、豚草屬(Ambrosia spp.)、莧屬(Amaranthus spp.)、藜屬(Chenopodium spp.)、糖芥屬(Erysimum spp.)、大戟屬(Euphorbia spp.)、蔓蓼屬(Fallopia spp.)、豬殃殃屬(Galium spp.)、天胡荽屬(Hydrocotyle spp.)、番薯屬(Ipomoea spp.)、野芝麻屬(Lamium spp.)、苜蓿屬(Medicago spp.)、酢漿草屬(Oxalis spp.)、車前屬(Plantago spp.)、蓼屬(Polygonum spp.)、墨苜蓿屬(Richardia spp.)、金午時花屬(Sida spp.)、歐白芥屬(Sinapis spp.)、輪螺屬(Solarium spp.)、繁縷屬(Stellaria spp.)、蒲公英屬(Taraxacum spp.)、車軸草屬(Trifolium spp.)、婆婆納屬(Veronica spp.)、堇菜屬(Viola spp.)和蒼耳屬(Xanthium spp.)。
本發明還可用于控制單子葉雜草，例如剪股穎屬(Agrostis spp.)、看麥娘屬(Alopecurus spp.)、阿披拉草屬(Apera spp.)、燕麥屬(Avena spp.)、臂形草屬(Brachiaria spp.)、雀麥屬(Bromus spp.)、馬唐屬(Digitaria spp.)、稗草屬(Echinochloa spp.)、椮屬(Eleusine spp.)、野黍屬(Eriochloa spp.)、千金子屬(Leptochloa spp.)、毒麥屬(Lolium spp.)、露籽草屬(Ottochloa spp.)、黍屬(Panicum spp.)、雀稗屬(Paspalum spp.)、虉草屬(Phalaris spp.)、早熟禾屬(Poa spp.)、筒軸茅屬(Rottboellia spo.)、狗尾草屬(Setaria spp.)、蜀黍屬(Sorghum spp.)，這些草類雜草的本質上敏感且耐受(例如耐受ACC 酶和/或ALS)的任何生物型，以及闊葉單子葉雜草，例如鴨蹠草屬(Commelina spp.)、雨久花屬(Monochoria spp.)、慈姑屬(Sagittaria spp.)和莎草科植物(sedges)，例如莎草屬(Cyperus spp.)和藨草屬(Scirpus spp.)。
當應用所述殺蟲組合物和/或製劑來去除有用植物的生長作物中的雜草時，本發明的實施方式的益處是最明顯的：所述有用植物的生長作物例如玉米(玉米)，包括飼料玉米、爆裂種玉米和甜玉米；棉、小麥、稻、燕麥、馬鈴薯、甜菜、種植作物(例如香蕉、果樹、橡膠樹、樹木苗圃)、葡萄藤、蘆筍、漿果(例如藍莓)、蔓越莓、蔓越橘、亞麻、高粱、秋葵、薄荷、大黃、留蘭香和甘蔗。玉米和馬鈴薯的生長作物的處理是特別有利的。
在本文中，術語“約”與數值或數值範圍結合使用時，表示略大於或略小於所述數值或數值範圍，與所述數值或數值範圍端點的偏差為±10%。
本文所用的“場所”和“周圍”指的是所述植物生長的地點，所述植物的植物繁殖材料播種的地點，或者所述植物的植物繁殖材料將被播種的地點。
除非另外說明，否則所有百分比都是重量%。
以下實施例將說明本發明的實施方式，這些實施例僅用於說明目的，而不會限制公開內容的範圍。
實施例
實施例1、3-8、10和12描述了本發明的實施方式的組合物的製備。比較例2、11和13描述了缺少抗水解劑的對應組合物的製備。實施例9和14描述了上述實施例和比較例的穩定性測試，並比較了該測試的結果。
這些組合物中碸嘧磺隆的穩定性藉由以下方法來測定：在加熱的烤箱(其中具有相同氛圍)內使樣品老化，隨後比較老化前後的碸嘧磺隆含量，以測定相關的水解百分數(RPH)。用以下公式計算RPH：
用反相管柱和洗脫劑通過高壓液相色譜(HPLC)分析組合物來測定碸嘧磺隆含量。
實施例1：OD製劑的製備
將下述表1中所列的所有組分混合均勻，並將得到的混合物用Dyno-Mill(由威利A.巴霍芬公司(Willy A.Bachofen AG)生產)研磨以得到油基懸浮劑。
比較例2和實施例3-8-OD製劑的製備
藉由以下方法製備比較例2和實施例3-8：將表2中的組分混合以得到均勻混合物，將得到的均勻混合物用Dyno-Mill(由威利A.巴霍芬公司生產)研磨以得到油基懸浮劑。
實施例9-穩定性測試
將樣品(從實施例1-8和比較例2中得到的)裝瓶，隨後在烤箱中54℃下老化1周和2周。用HPLC測定碸嘧磺隆的含量。結果列於表3和4。
這些結果顯示，根據本發明的實施方式的組合物，當包含的雙苯惡唑酸量為約4至約40重量%時，具有最少的碸嘧磺隆的水解。這樣的結果是令人驚訝且意料不到的。
實施例10：SG製劑的製備
將下述表5中所列的所有組分一起混合。將該混合物在高速旋轉磨中混合並研磨。在該混合物中加入水以得到可擠出的糊料。通過模具或篩擠出該糊料以形成擠出物。在70℃下在真空烤箱中乾燥該擠出物，隨後用0.71-2mm的篩篩分以得到顆粒。
比較例11：SG製劑的製備
將下述表6中所列的所有組分一起混合。將該混合物在高速旋轉磨中混合並研磨。在該混合物中加入水以得到可擠出的糊料。通過模具或篩擠出該糊料以形成擠出物。在70℃下在真空烤箱中乾燥該擠出物，隨後用0.71-2mm的篩篩分以得到顆粒。
實施例12：WDG製劑的製備
將下述表7中所列的所有組分一起混合。將該混合物在高速旋轉磨中混合並研磨。在該混合物中加入水以得到可擠出的糊料。通過模具或篩擠出該糊料以形成擠出物。在70℃下在真空烤箱中乾燥該擠出物，隨後用0.71-2mm的篩篩分以得到顆粒。
比較例13：WDG製劑的製備
將下述表8中所列的所有組分一起混合。將該混合物在高速旋轉磨中混合並研磨。在該混合物中加入水以得到可擠出的糊料。通過模具或篩擠出該糊料以形成擠出物。在70℃下在真空烤箱中乾燥該擠出物，隨後用0.71-2mm的篩篩分以得到顆粒。
實施例14-穩定性測試
將樣品(從實施例10和12以及比較例11和13中得到的)裝瓶，隨後在烤箱中54℃下老化1周，隨後檢測碸嘧磺隆的含量。穩定性結果列於表9。
從這些結果可看出，與沒有保護抗水解劑的組合物相比，包含抗水解劑的組合物對碸嘧磺隆抵抗水解提供了優異的保護。這樣的結果是令人驚訝且意料不到的。

Claims (14)

  1. 一種除草組合物，其包含：除草有效量的碸嘧磺隆，和抑制水解有效量的抗水解劑。
  2. 如請求項1所述的除草組合物，其中，所述抗水解劑包含一種或多種具有通式(I)的2-異噁唑啉-3-羧酸衍生物： 式中：R1是未取代或取代的苯基，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代的苯基：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或苯基，這三個基團各別是未取代或被一個或多個選自下列群組的基團取代：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R3是氫或未取代或被一個或多個選自下列群組的基團取代的具有1-18個C原子的烴基：鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基，最後提及的兩個基團僅作為環狀基團之取代基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C2-C6)烷基硫、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C8)烷氧基羰基、(C2-C6)烯氧基羰基、(C2-C6)炔氧基羰基、(C1-C8)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基羰基、苯基羰氧基和苯基-(C1-C6)烷基-羰氧基。
  3. 如請求項2所述的除草組合物，其中，所述抗水解劑是雙苯惡唑酸(isoxadifen-ethyl)。
  4. 如請求項1所述的除草組合物，其中，所述雙苯惡唑酸的量與碸嘧磺隆的量的比例為約1：10至約10：1之範圍，特別為約1：10至約5：1之範圍。
  5. 如請求項1所述的除草組合物，其中，所述碸嘧磺隆的量少於所述組合物重量的約50%。
  6. 如請求項5所述的除草組合物，其中，所述碸嘧磺隆的量少於所述組合物重量的約30%。
  7. 如請求項5所述的除草組合物，其中，所述碸嘧磺隆的量為所述組合物重量的約25%。
  8. 如請求項1所述的除草組合物，其中，將所述組合物配製成懸浮劑(SC)、油基懸浮劑(OD)、可溶粒劑(SG)、可分散液劑(DC)、乳油(EC)、種子處理乳劑(ES)、懸浮種衣劑(FS)、顆粒劑、微粒劑(MG)、懸乳劑(SE)、或水分散粒劑(WG)。
  9. 如請求項8所述的除草組合物，其中，所述組合物還包含一種或多種選自下組的助劑：液體稀釋劑、固體稀釋劑、潤濕劑、分散劑、增稠劑及其組合。
  10. 一種用於控制雜草的方法，所述方法包括向植物或植物部分，或它們的周圍施用有效量的如請求項1所述的除草組合物。
  11. 一種賦予含有除草有效量的碸嘧磺隆的除草組合物耐水解性的方法，所述方法包括向所述除草組合物中加入提供耐水解性的有效量的一種或多種具有通式(I)的2-異噁唑啉-3-羧酸衍生物： 式中：R1是未取代或取代的苯基，較佳為未取代的或被一個或多個選自下列群組的基團取代的苯基：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基， R2是(C1-C6)烷基、(C3-C6)環烷基或苯基，這三個基團各別是未取代或被一個或多個選自下列群組的基團取代：鹵素、氰基、硝基、胺基、(C1-C4)鹵代烷基、(C1-C4)鹵代烷氧基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、單(C1-C4)烷基胺基、二(C1-C4)烷基胺基、(C1-C4)烷硫基和/或(C1-C4)烷基磺醯基，R3是氫或未取代或被一個或多個選自下列群組的基團取代的具有1-18個C原子的烴基：鹵素、氰基、硫基、硝基、羥基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)鹵代烷基，最後提及的兩個基團僅作為環狀基團之取代基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)鹵代烷氧基、(C2-C6)烷硫基、(C3-C6)環烷基、(C3-C6)環烷氧基、(C1-C8)烷氧基羰基、(C2-C6)烯氧基羰基、(C2-C6)炔氧基羰基、(C1-C8)烷基羰基、(C1-C6)烷基羰氧基、苯基、苯基-(C1-C6)烷氧基、苯基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基、苯氧基-(C1-C6)烷氧基羰基、苯氧基羰基、苯基羰氧基和苯基-(C1-C6)烷基-羰氧基。
  12. 如請求項11所述的方法，其中，以除草組合物的重量為基準計，所述提供耐水解性的有效量為約4重量%至約40重量%。
  13. 如請求項12所述的方法，其中，以除草組合物的重量為基準計，所述提供耐水解性的有效量為約8重量%至約40重量%。
  14. 如請求項13所述的方法，其中，以除草組合物的重量為基準計，所述提供耐水解性的有效量為約10重量%至約40重量%。
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