TW201605537A - 失活離子液體的處理 - Google Patents
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Abstract
本發明涉及一個分離失活離子液體中的陽離子和陰離子組分的過程。所述過程包括在至少一種堿存在的前提下使失活離子液體與氯化鎂反應以沉澱陰離子組分,從而除去陰、陽離子組分中的失活組分。然後回收陰離子沉澱和陽離子組分,並將其重用於不同的用途。可以透過陽離子組分與另一種陰離子組分重構離子液體,並將其用作一種新離子液體。
Description
本發明涉及離子液體,特別是涉及失活離子液體的處理以分離其陽離子和陰離子組分。
顧名思義,離子化合物就是包括陽離子和陰離子的化合物。通常,他們包括熔點低於100℃的鹽類。眾所周知,離子液體被用於各種用途,如烷基化、聚合、二聚、低聚、乙醯化作用、置換及共聚等過程的催化劑、溶劑和電解質等。例如,美國專利號7432408詳述了利用1-丁基-4-甲基-吡啶氯鋁酸鹽(BMP)、1-丁基-吡啶氯鋁酸鹽(BP)、1-丁基-3-甲基-咪唑氯鋁酸鹽(BMIM)和1-H-吡啶氯鋁酸鹽(HP)等離子液體作為催化劑使異鏈烷烴及C2-C5烯烴烷基化的方法。美國專利號7495144也描述了一種利用複合離子液體催化劑使異鏈烷烴及C2-C5烯烴烷基化的方法,其中所述離子液體為酸性離子液體,如1-丁基-4-甲基-吡啶氯鋁酸鹽(BMP)、1-丁基-吡啶氯鋁酸鹽(BP)、1-丁基-3-甲基-咪唑氯鋁酸鹽(BMIM)及1-H-吡啶氯鋁酸鹽(HP),與三氯化鋁等金屬鹵化物的混合物。
銨、磷、鋶、吡啶和咪唑鎓鹽是一些常用的陽離子;而BF4 -、PF6 -、Al2Cl7 -和Al2Br7 -等鹵鋁酸鹽、[(CF3SO2)2N)]-、烷基硫酸鹽(RSO3 -)、羧化物(RCO2 -)為一些離子液體中常用的陰離子。然而,當包含鹵鋁酸鹽的離子液體用於任何上述反應時,由於反應中存在烴類、結合的聚合物及水等各種化學實體而導致其失活。因此,反應結束時,離子液體由於處於失
活狀態,而無法被重用於其他反應。必需補充原料,但是化學品的昂貴性導致處理成本指數增加。此外,因為必須廢棄用過的離子液體,產生了大量的廢物,浪費了貴重的試劑。
已經有人嘗試重構並重用廢離子液體。美國專利申請20100160145詳述了一個分解離子液體催化劑的過程,並採用一種二級醇實現此目的。WO2010062902也描述了一種回收離子液體的過程。然而,WO2010062902中的過程透過冷卻或冷卻並引晶離子液體使三氯化鋁沉澱析出的方式除去離子液體中的三氯化鋁,從而促進這一目的的實現。
但是,這些已經用於重用離子液體的技術均有一定的缺陷,如使用了昂貴的試劑及耗時的處理步驟。因此,本發明提供了一個處理並重構離子液體的過程,此過程比傳統的過程有更高的性價比,也能分離其陽離子與陰離子組分,以產生某些可以被有效利用的反應產物。
本發明的一些目的中,至少一種實施方式旨在提供如下所述的目的:
本發明的第一個目的是提供一個失活離子液體的重構過程。
本發明的第二個目的是提供一個分離失活離子液體的陽離子和陰離子組分並重構新離子液體的過程。
本發明的第三個目的是提供一個由失活離子液體重構新離子液體的簡單、經濟過程。
本發明的第四個目的是提供一個重構新離子液體的環保過程。
本發明的第五個目的是改進現有技術的一個或多個問題,或至少提供一種有用的替代方案。
以下描述將使本發明的其他目的和優勢更加明顯,但並不意圖限制本發明的範圍。
本發明提供了一個分離失活離子液體的陽離子和陰離子組分的過程,所述過程包括以下步驟:a.將所述失活離子液體溶於一種第一溶劑,得到一種第一溶液;b.將氯化鎂溶於一種第二溶劑,並將其加熱至25到80℃的溫度範圍,得到一種第二溶液;c.將至少一種堿溶於所述第二溶劑中,得到一種第三溶液;d.在大氣壓下、溫度範圍為40-80℃、轉速範圍為80-120rpm的條件下混合所述第一溶液、所述第二溶液及所述第三溶液,得到一個分散體系;e.使所述分散體系靜置一段時間,範圍為6-14小時,得到一種相分離分散體系;f.冷卻所述相分離分散體系至40℃以下的溫度,然後過濾得到:i.殘渣,包括所述陰離子組分與氯化鎂的沉澱;及ii.兩相濾液,包括有機相與水相,其中有機相包括所述第一溶劑及所述失活組分,而水相包括所述第二溶劑及所述陽離子組分;g.用所述第一溶劑清洗所述殘渣,然後乾燥,得到純淨的沉澱物;h.分離所述有機相與所述水相,得到分離的有機相及分離的水相;i.蒸餾所述分離的有機相,留下所述失活組分;j.蒸餾所述水相,留下固體殘渣,該固體殘渣中包括不含失活組分的陽離子組分;及k.重結晶並純化所述固體殘渣,得到不含失活組分的陽離子組分。
本過程中的陽離子組分選自1-丁基-3-甲基咪唑溴鹽、1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽、1-丁基-4-甲基氯化吡啶及1-丁基-4-甲基溴化吡啶;陰離子組分為氯化鋁,失活組分為聚合物、焦油、烴類和水分中的至少一種。此外,透過至少一種以下方法執行製備一個分散體系的步驟:i.將所述第一溶液及所述第二溶液滴加至所述第三溶液中;及
ii.將所述第二溶液及所述第三溶液滴加至所述第一溶液中。
所述沉澱物為鋁碳酸鎂,其代表式為M1 2+M2 3+(OH)2An-yH2O,其中M1 2+為一種二價金屬離子,M2 3+為一種三價金屬離子,其比例範圍為2:1-3:1,An-為一種陰離子,其中的n是從1到3的整數,而y表示層間水的數量。
現將結合所附實施方式描述本發明,但這些實施方式並不限制本發明的範圍。僅僅以實例和例證方式進行描述。
根據下面描述中的非限制性實施方式對此處的實施方式及其各種特徵和詳細優勢進行說明。省略了對眾所周知的組分及處理技術的描述,以免不必要地使此處的實施方式難以理解。此處所採用的實例僅僅為了便於理解此處實施方式可能的實踐方式並進一步使本領域的技術人員能夠實踐此處的實施方式。因此,不應將這些實例解釋為限制此處實施方式的範圍。
具體實施方式的描述全面地展現了此處實施方式的一般性質,其他人可以在不脫離一般理念的前提下,透過應用現有知識,隨時修改和/或調整這些具體實施方式以滿足各種用途。因此,這些調整和修改應該在展現與所披露的實施方式相當的意義和範圍的前提下傾向於更加複雜化。由此不難明白,此處使用的片語或術語是為了進行描述,而不起限制作用。因此,對此處的實施方式按最佳實施方式進行了描述,本領域的技術人員將認識到,可以在此處所述實施方式的精神和範圍內對此處所述的實施方式加以修改。
離子液體在聚合和烷基化等不同反應中用作催化劑、溶劑和電解質。這些反應中,離子液體由於被聚合物和烴類等不同的化學實體污染而
失活。本發明提供了一個回收失活離子液體中的複合形式陰離子組分及陽離子組分的流程,可以回收其中所述離子液體,並可將其重用於不同的用途。可以透過陽離子組分與新陰離子組分重構離子液體,並將其用作一種新離子液體。
本發明的過程透過以下步驟實現離子液體的重構:分離失活組分中的陽離子和陰離子組分,得到的陽離子組分與新陰離子組分結合以重構離子液體,進而得到一種重構的新離子液體。
本發明的失活組分選自聚合物、焦油、烴類和水分。本發明的過程透過分離失活組分中的陽離子和陰離子組分實現離子液體的重構。通常,本發明的陽離子組分選自1-丁基-3-甲基咪唑溴鹽、1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽、1-丁基-4-甲基氯化吡啶及1-丁基-4-甲基溴化吡啶。陰離子組分為金屬氯化物,在一種實施方式中為氯化鋁。
所述過程首先包括將失活離子液體溶於一種第一溶劑中,得到一種第一溶液。通常,所述第一溶劑為乙酸乙酯。所述第一溶液中的離子液體含量為20-80%(體積比)。同時,將氯化鎂溶於一種第二溶劑中,並將其加熱至20到80℃的溫度範圍,得到一種第二溶液。所述第二溶劑為水、蒸餾水中的至少一種。所述第二溶液中的氯化鎂含量為10-60%(重量比)。類似地,透過將碳酸鈉及氫氧化鈉等堿溶於所述第二溶劑中而製備一種第三溶液。其中,所述第三溶液中的碳酸鈉及氫氧化鈉含量分別為5-35%(重量比)、10-50%(重量比)。
然後,以一種有特色的方式互相混合這三種溶液,得到一種分散體系。一種實施方式中,將所述第一溶液與所述第二溶液滴加至所述第三溶液中,得到所述分散體系。另一種實施方式中,將所述第二溶液與所述第三溶液滴加至所述第一溶液中,得到所述分散體系。通常,在常壓、40-80℃的溫度範圍、80-120rpm的轉速範圍條件下進行製備所述分散體系的步驟。
所述分散體系的形成步驟如下所述。在碳酸鈉和氫氧化鈉(第三摻合劑)引起的鹼性pH值條件下,陰離子組分中的Al3+件轉換為氫氧化鋁。在更高的pH值下,氯化鎂中的Mg2+開始沉澱,因為它與氫氧化鋁絡合,形成Mg-Al鋁碳酸鎂(HT)。將Mg/Al溶液滴加至堿溶液中,即母液的pH值從較高值下降到較低值,透過Al(OH)3 3+和Mg(OH)2 2+直接轉化形成Mg-Al HT。製備Mg-Al HT時,形成了非常少量的雜質氫氧化鎂。通常,所述沉澱物為鋁碳酸鎂,其代表通式為M1 2+M2 3+(OH)2An-yH2O,其中M1 2+為一種二價金屬離子,M2 3+為一種三價金屬離子,其比例範圍為2:1-3:1,An-為一種陰離子,其中的n是整數3,而y表示層間水的數量。一種實施方式中,鋁碳酸鎂為Mg6Al2CO3(OH)16.4(H2O)。
使所述分散體系靜置一段時間,範圍為6-14小時,得到一種相分離分散體系,然後將所述相分離分散體系冷卻至40℃以下的溫度,並過濾。過濾步驟得到的殘渣為上述沉澱物,此步驟還得到了兩相濾液。通常,所述兩相濾液包括有機相與水相,其中有機相包括所述第一溶劑及所述失活組分,而水相包括所述第二溶劑及所述陽離子組分。用所述第一溶劑清洗所述殘渣並乾燥,得到純淨的鋁碳酸鎂沉澱物。因此,透過形成一種絡合物而除去陰離子中的失活組分,這種絡合物可以進一步用於本說明書後半部分所述的各種用途。
透過減少層次的步驟分離濾液的兩相,以得到所述分離的有機相與水相。蒸餾所述有機相,留下所述失活組分。蒸餾所述水相,留下固體殘渣及一種鹽,該固體殘渣中包括不含失活組分的陽離子組分。一種實施方式中,所述鹽為氯化鈉。利用至少一種提取劑提取固體殘渣,然後蒸餾,從而回收並純化陽離子組分,以得到純淨的陽離子組分。通常,所述提取劑為二氯甲烷。一旦分離出失活組分,便可用另一種陰離子組分與純淨的陽離子組分重構離子液體,並將其用作一種新離子液體。
因此,本過程重構了失活的離子液體,實現了回收目的。可以證
實,根據本過程分離得到的陰離子組分複合物可以在不同過程(如塑膠製造業)中用作一種貴重的催化劑、催化劑載體、抗酸劑及除氫劑,還可以用作一種離子交換劑。因此,本發明過程有效地重用了早前一直被廢棄的失活離子液體。
結合以下提供的實驗對本發明進行進一步描述,所提出的實驗僅用於說明目的,而不能解釋為限制本發明的範圍。這些實驗室規模的實驗可以放大到工業/商業規模。
製備新離子液體催化劑(1-丁基-3-甲基咪唑溴鹽+氯化鋁)
所用裝置包括一個配備頂部攪拌器的5升三口圓底(RB)燒瓶,將此燒瓶置於0-5℃的冰浴中。夾緊燒瓶,以保證攪拌穩定性。將這個組裝好的裝置整體置於氮保護氣氛下。秤取680克[BMIM]Br,透過一個漏斗小心地將其加入燒瓶中。啟動低速攪拌。然後,秤取830克三氯化鋁,將其緩慢加入燒瓶中。1.5小時內完成加入三氯化鋁的操作,然後將混合物攪拌2小時,以充分混合反應物。最後,在氮氣保護條件下密封催化劑。
製備失活的離子液體催化劑(利用以上製備的離子液體催化劑進行烷基化)
將9.2升含10-15% C10至C14烯烴的石蠟流和3.6升苯加入一個25升的圓底反應器中,該反應器位於一個加熱罩內。啟動攪拌器,並開啟加熱線圈。當混合物達到45℃的溫度時,加入0.13kg上述催化劑,並攪拌10分鐘。靜置10分鐘後,烴層和催化劑層分離,用相同數量的新烯烴流和苯回收底部催化劑層。
本發明重構離子液體的過程是透過以下兩條非限制性路線在失活離子液體上進行的。步驟及結果如下所述。
失活離子液體催化劑中的陽離子和陰離子組分的分離:路線1
向一個1000毫升的圓底燒瓶中加入118克碳酸鈉、4克氫氧化鈉及250
毫升水。透過一個加料漏斗將25克上述失活離子液體加入100毫升乙酸乙酯中。透過另一個加料漏斗將55克氯化鎂溶解在125毫升水中,同時將其加熱至60℃。然後將這兩個加料漏斗固定於圓底燒瓶上,並用水浴使其溫度維持在60℃。用一個頂部攪拌器進行攪拌,攪拌速度為100rpm。60分鐘內將兩種溶液滴入圓底燒瓶中。為鋁碳酸鎂的形成和保留留出12小時。過濾後,用乙酸乙酯和去離子水清洗得到的固體3-4次,以除去任何雜質,隨後用一個烘箱真空乾燥。蒸餾兩相濾液中的乙酸乙酯層,以得到焦油。同樣地,也對水層進行蒸餾。用二氯甲烷清洗留下的殘渣2次。然後蒸餾出二氯甲烷,得到陽離子組分[BMIM]Br。[BMIM]Br的收率為60%,而鋁碳酸鎂的收率為90%。
失活離子液體催化劑中的陽離子和陰離子組分的分離:路線2
向一個1000毫升的圓底燒瓶中加入52.76克失活離子液體及100毫升乙酸乙酯。透過一個加料漏斗將55.33克氫氧化鈉加入125毫升水中。透過另一個加料漏斗將97.78克氯化鎂溶解在125毫升水中,同時將其加熱至60℃。然後將這兩個加料漏斗固定於圓底燒瓶上,並用水浴使其溫度維持在60℃。用一個頂部攪拌器進行攪拌,攪拌速度為100rpm。60分鐘內將兩種溶液滴入圓底燒瓶中。為鋁碳酸鎂的形成和保留留出12小時。然後冷卻並過濾反應液。過濾後,用乙酸乙酯和去離子水清洗得到的固體3-4次,以除去任何雜質,隨後用一個烘箱真空乾燥。蒸餾兩相濾液中的乙酸乙酯層,以得到焦油。同樣地,也對水層進行蒸餾。用二氯甲烷清洗留下的殘渣2次。然後蒸餾出二氯甲烷,得到陽離子組分[BMIM]Br。[BMIM]Br的收率為55%,而鋁碳酸鎂的收率為88%。
結論:
本發明中分離離子液體中的陽離子和陰離子組分的過程可以被成功地應用於失活的離子液體。
詞語「包括」貫穿本說明書,將被理解為暗指包含一個所述元素、
整數或步驟,或一組元素、整數或步驟,但不排除任何其他元素、整數或步驟,或一組元素、整數或步驟。
措辭「至少」或「至少一種」的使用暗指使用一個或多個元素或成分或數量,因為其在本發明實施方式中的使用可能旨在實現一個或多個所需的目的或結果。
本說明書中已經包括的對文檔、行為、原料、裝置、物品等的任何討論僅僅用於提供資訊披露的場合。並不意圖承認任何或所有這些事項形成現有技術基礎的一部分或本領域中與本發明相關的一般常識,因為在本申請優先日前的任何地方都存在這些事項。
所提到的各種物理參數、尺寸或數量的數值只是近似值。應該理解為,除非本說明書中有具體相反的聲明,否則高於/低於這些數值的值分配給參數、尺寸或數量數值的值也屬於本發明的範圍內。
雖然本發明一直相當注重最佳實施方式的組分及組成成分,但是應該理解為可以有多種實施方式,且在本發明的原則範圍內,可以對最佳實施方式做出多種更改。本領域的技術人員根據本發明內容可以很容易地對本發明的最佳實施方式以及其他實施方式做出這些和其他更改。因此,以上描述事項僅僅是作為本發明的例證,但本發明並非局限於此。
技術優勢和經濟意義
- 本發明的過程可以回收用過的失活離子液體,並可以將其進一步用作不同的用途。
- 本發明的過程減少了對貴重化學物質不必要的浪費,從而減少了環境危害。
- 降低了為各種單一用途採購新離子液體催化劑的開支。
- 本發明的過程從廢離子液體的陰離子部分得到了一種鋁碳酸鎂材料。
- 所述的鋁碳酸鎂材料可以在塑膠製造業和離子交換等不同過程中進
一步用作催化劑、催化劑載體、抗酸劑和除氫劑等。
Claims (18)
- 一種分離失活離子液體的陽離子組分和陰離子組分的過程;所述過程包括以下步驟:a.將所述失活離子液體溶於一種第一溶劑,得到一種第一溶液;b.將氯化鎂溶於一種第二溶劑,並將其加熱至20到80℃的溫度範圍,得到一種第二溶液;c.將至少一種堿溶於所述第二溶劑中,得到一種第三溶液;d.在大氣壓下、溫度範圍為40-80℃、轉速範圍為80-120rpm的條件下混合所述第一溶液、所述第二溶液及所述第三溶液,得到一個分散體系;e.使所述分散體系靜置一段時間,範圍為6-14小時,得到一種相分離分散體系;f.冷卻所述相分離分散體系至40℃以下的溫度,然後過濾得到:i.殘渣,包括所述陰離子組分與氯化鎂的沉澱;及ii.兩相濾液,包括有機相與水相,其中有機相包括所述第一溶劑及所述失活組分,而水相包括所述第二溶劑及所述陽離子組分;g.用所述第一溶劑清洗所述殘渣,然後乾燥,得到純淨的沉澱物;h.分離所述有機相與所述水相,得到分離的有機相及分離的水相;i.蒸餾所述分離的有機相,留下所述失活組分;j.蒸餾所述水相,留下固體殘渣,該固體殘渣中包括不含失活組分的陽離子組分;及k.重結晶並純化所述固體殘渣,得到不含失活組分的陽離子組 分。
- 如請求項1之過程,其中所述陽離子組分選自1-丁基-3-甲基咪唑溴鹽、1-丁基-3-甲基咪唑氯鹽、1-丁基-4-甲基氯化吡啶及1-丁基-4-甲基溴化吡啶。
- 如請求項1之過程,其中所述陰離子組分為一種金屬氯化物。
- 如請求項3之過程,其中所述陰離子組分為氯化鋁。
- 如請求項1之過程,其中所述失活劑為聚合物、焦油、烴類和水分中的至少一種。
- 如請求項1之過程,其中所述第一溶劑為乙酸乙酯。
- 如請求項1之過程,其中所述第一溶液中包含20-80%體積比的所述離子液體。
- 如請求項1之過程,其中所述第二溶劑選自水及蒸餾水中的至少一種。
- 如請求項1之過程,其中所述第二溶液中包含10-60%重量比的氯化鎂。
- 如請求項1之過程,其中所述堿為氫氧化鈉及碳酸鈉中的至少一種。
- 如請求項1之過程,其中所述第三溶液中包含5-35%重量比的碳酸鈉及10-50%重量比的氫氧化鈉。
- 如請求項1之過程,其中透過至少一種以下方法執行製備一種分散體系的所述步驟:i.將所述第一溶液及所述第二溶液滴加至所述第三溶液中;及ii.將所述第二溶液及所述第三溶液滴加至所述第一溶液中。
- 如請求項1之過程,其中所述沉澱物為鋁碳酸鎂。
- 如請求項1之過程,其中所述沉澱物為鋁碳酸鎂,其代表式為M1 2+M2 3+(OH)2An- yH2O,其中M1 2+為一種二價金屬離子,M2 3+為一種三價金屬離子,其比例範圍為2:1-3:1,An-為一種陰離子,其中的 n是1-3的整數,而y表示層間水的數量。
- 如請求項1之過程,其中所述沉澱物為Mg6Al2CO3(OH)16.4(H2O)。
- 如請求項1之過程,其中透過利用至少一種提取劑提取所述固體殘渣中的所述陽離子組分,然後蒸餾而執行回收並純化所述陽離子組分的所述步驟,以得到純淨的陽離子組分。
- 如請求項16之過程,其中所述提取劑為二氯甲烷。
- 一種重構離子液體的過程;所述過程包括得到如請求項1之純淨的陽離子組分,並使其與一種新陰離子組分反應,得到離子液體。
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