TW201309644A - 芳香族胺衍生物、及含有其之有機電激發光元件 - Google Patents

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Masami Watanabe
Mitsuru Eida
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Abstract

一種以下述式(1)表示之芳香族胺衍生物，Z1為式(2)表示之基，Z2為式(3)或(3’)表示之基，P及Q為式(4)或式(5)表示之基。□□□□

Description

芳香族胺衍生物、及含有其之有機電激發光元件
本發明係關於一種芳香族胺衍生物及含有其之有機電激發光元件。
近年，使用有機電激發光元件(有機EL元件)之顯示器、照明裝置的實用化研究正蓬勃地進行，尤其是以低成本化、大畫面化被視為較大的課題。因此，從原本的真空蒸鍍型有機EL元件轉而期待(溶液)塗布型有機EL元件。若為塗布型，則由於材料的利用效率高，大畫面成膜容易且不需真空系統，因此可期待裝置成本變得便宜。
此處，塗布型有機元件之有機EL材料具有低分子系與高分子系，從溶解性、塗布均勻性、積層元件化的觀點，較佳為高分子系。尤其是想要開發一種可成為顯示器、照明裝置之共通層的高分子系電洞傳輸(注入)層之材料。
高分子系電洞傳輸(注入)層之材料，雖然專利文獻1~3有揭示，但是此等材料具有下述問題：電洞傳輸功能(遷移率)不足夠，或對塗布用溶劑之溶解性不足夠。
又，塗布型電洞傳輸(注入)層之材料，揭示有一種下述電洞傳輸(注入)層之材料：塗布將乙烯基等取代於三芳基胺之電洞傳輸材料的聚合性單體，進行加熱等處理而得到聚合物，且可不溶於發光層的溶劑(專利文獻4及5)。然而，具有從上述聚合性單體得到之電洞傳輸(注入)層的有機EL元件，卻有壽命(半衰壽命)、發光效率等元 件特性未必足夠的問題。
專利文獻1：日本特開2006-203172號公報
專利文獻2：日本特開2007-110093號公報
專利文獻3：日本特開2008-47935號公報
專利文獻4：日本特開2008-198989號公報
專利文獻5：日本特開2008-218983號公報
本發明之目的在於提供一種具有高耐熱性、非結晶性及對溶劑具有高溶解性，並且具有適於作為電洞注入傳輸材料之高電洞遷移率的芳香族胺衍生物。
本發明之目的在於提供一種具有聚合性官能基的新穎聚合性單體與適於作為對其進行熱聚合等而得之塗布型有機裝置用材料(尤其是一種可均勻形成電洞注入傳輸層之電洞注入傳輸材料)的聚合物。
本發明之其他目的在於提供一種可高溫驅動、長壽命、高發光效率等之元件特性優異，適於實際使用的有機EL元件。
根據本發明，可提供一種以下之芳香族胺衍生物等。
1.一種以下述式(1)表示之芳香族胺衍生物，
(式中，Z1為下述式(2)表示之基。
L1為連結基團，L1亦可進一步具有1個以上之取代基。
n為2~10之整數。)
(式中，Z2為下述式(3)或(3’)表示之基。
L2為連結基團，L2亦可進一步具有1個以上之取代基。
式(1)之L1係與Z2及L2中的任一者鍵結。m為2~10之整數。)
(上述(3)及(3’)中，A為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
A’為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
B為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
C為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香 族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
P及Q分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、由環集合構成之基、下述式(4)或式(5)表示之基。
於式(3)中，L2係與A、B、C、P及Q中的任一者鍵結，於式(3’)中，L2則與A’鍵結。
k及l分別獨立地為0或1的整數，k+l≧1。)
(於式(4)中，X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra係選自下述原子或基的原子或基：氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、經取代或未經取代之碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基(cycloalkyl)、構成基之烷基各自獨立地為經取代或未經取代之碳數1~20之烷基的三烷矽基(trialkylsilyl)、構成基之芳香基各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基(triarylsilyl)、具有經取代或未經取代之碳數1~20之烷基及經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~24的雜芳香基 (heteroaryl)。
R1及R2分別獨立地為選自下述原子或基的原子或基：經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、經取代或未經取代之碳數2~15的直鏈狀或支鏈狀烯基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、構成基之烷基各自獨立地為經取代或未經取代之碳數1~20之烷基的三烷矽基、構成基之芳香基各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有經取代或未經取代之碳數1~20之烷基及經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~24的雜芳香基、鹵素原子及氰基，鄰接之複數個R1彼此、鄰接之複數個R2彼此、及鄰接之R1及R2亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
a及b分別獨立地為0~3的整數。
Q1及Q2分別獨立地為形成飽和或不飽和之環的原子數5~25之基。
於式(5)中，Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基，Ar1及Ar2之至少一者為成環碳數9~40的環集合基、或者成環碳數10~25的縮合芳香族環基。)
2.如第1項之芳香族胺衍生物，其中，選自前述L1、L2、A及A’中的一者以上為含有下述任一者表示之基的連 結基團或基。
(式中，R3及R4分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或三級丁基。
j為2≦j≦20的整數，複數個R3各自可相同或亦可不同，複數個R4各自可相同或亦可不同。)
(式中，R5、R6、R7及R8分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
R5與R6及/或R7與R8分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
x及y分別為1≦x≦3的整數、1≦y≦3的整數，當x為2或3之情形時，複數個R7可相同或亦可不同，當y為2或3之情形時，複數個R8可相同或亦可不同。)
(式中，R9為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
z為1≦z≦4的整數，當z為2、3或4之情形時，複數個R9可相同或亦可不同。)
(式中，R10及R11分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
複數個R10彼此及/或R11彼此亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
c為1≦c≦3的整數，當c為2或3之情形時，複數個R11可相同或亦可不同。)
3.如第1或2項之芳香族胺衍生物，其中，選自前述L1、L2、A及A’中的一者以上為含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團或基。
4.如第3項之芳香族胺衍生物，其中，前述含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團或基，係含有下述任一者表示之基的連結基團或基。
(式中，R3及R4分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或三級丁基。
j為2≦j≦20的整數，複數個R3各自可相同或亦可不同，複數個R4各自可相同或亦可不同。)
(式中，R5、R6、R7及R8分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳 矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
R5與R6及/或R7與R8分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
x及y分別為1≦x≦3的整數、1≦y≦3的整數，當x為2或3之情形時，複數個R7可相同或亦可不同，當y為2或3之情形時，複數個R8可相同或亦可不同。)
(式中，R9為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
z為1≦z≦4的整數，當z為2、3或4之情形時，複數個R9可相同或亦可不同)
(式中，R10及R11分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯 基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
複數個R10彼此及/或R11彼此亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
c為1≦c≦3的整數，當c為2或3之情形時，複數個R11可相同或亦可不同。)
5.如第1至4項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，P及/或Q分別獨立地為下述式(6)或(7)表示之基。
(式中，R1、R2、a、b、Q1及Q2與前述式(4)相同。
X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與前述式(4)相同。)
6.如第1至5項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，P及/或Q分別為下述式(8)表示之基。
(式中，R1、R2、a及b與前述式(4)相同。
X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與前述式(4)相同。)
7.如第1至6項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，P及/或Q分別為下述式(8-1)或(8-2)表示之基。
(式中，R1、R2、a及b與前述式(4)相同。
X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與前述式(4)相同。)
8.如第1至7項中任一項之芳香族胺衍生物，其中，在前述L1、L2、A、A’、B、C、P及Q中的至少一者鍵結有含有聚合性官能基之基。
9.如第8項之芳香族胺衍生物，其中，前述含有聚合性官能基之基為下述之基：含有下述式(i)表示的乙烯基、亞乙烯基、伸乙烯基或伸乙炔基之基；含有下述式(ii)表示的苯環丁烯(benzocyclobutene)基之基； 含有下述式(iii)表示的N-順丁烯二醯亞胺(N-maleimide)基之基；含有下述式(iv)表示的降烯基之基；含有下述式(v)表示的乙炔基之基；或(vi)含有選自由下述基或官能基構成之群中的可環化聚合或開環聚合之官能基的基：具有前述式(iv)表示之基以外的經取代或未經取代之降烯骨架之基、具有經取代或未經取代的環氧基或氧呾(oxetane)基之基、具有內酯構造或內醯胺構造之官能基、環辛四烯(cyclooctatetraene)基、1,5-環辛二烯(cyclooctadiene)基、1,ω-二烯(diene)基、鄰二乙烯苯(O-divinylbenzene)基、及1,ω-二炔(diyne)基。
(式中，R12、R13及R14分別獨立地為氫原子、氟原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基。
L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，R15、R16、R17及R18分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
R15及R16、R16及R17、R17及R18分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，R19為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基。
L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
10.一種有機電激發光元件，在陰極與陽極間夾持有至少包含發光層之1層以上的有機薄膜層，前述有機薄膜層中的至少1層含有第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物及/或具有1種以上之來自該胺衍生物的重複單位之聚合物。
11.如第10項之有機電激發光元件，其中，前述有機薄膜層具有電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層，前述電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層含有第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物及/或具有1種以上之來自該胺衍生物的重複單位之聚合物。
根據本發明，可得到一種具有高耐熱性、非結晶性及對溶劑具有高溶解性，並且具有適於作為電洞注入傳輸材料之高電洞遷移率的芳香族胺衍生物。
根據本發明，可得到一種具有聚合性官能基的新穎聚合性單體與適於作為對其進行熱聚合等而得之塗布型有機裝置用材料(尤其是一種可均勻形成電洞注入傳輸層之電洞注入傳輸材料)的聚合物。
根據本發明，可得到一種可高溫驅動、長壽命、高發光效率等之元件特性優異，適於實際使用的有機EL元件。
本發明之芳香族胺衍生物係以下述式(1)表示。
(式中，Z1為下述式(2)表示之基。
L1為連結基團，L1亦可進一步具有1個以上之取代基。
n為2~10之整數。)
(式中，Z2為下述式(3)或(3’)表示之基。
L2為連結基團，L2亦可進一步具有1個以上之取代基。
式(1)之L1係與Z2及L2中的任一者鍵結。
m為2~10之整數。)
(於上述式(3)中，L2係與A、B、C、P及Q中的任一者鍵結，於式(3’)中，L2係與A’鍵結。
式中，A為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~ 25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
A’為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
B為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
C為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基。
P及Q分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、由環集合構成之基、下述式(4)或式(5)表示之基。
k及l分別獨立地為0或1的整數，k+l≧1。)
(於式(4)中，X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra係選自下述原子或基的原子或基：氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、經取代或未經取代之碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、構成基之烷基各自獨立地 為經取代或未經取代之碳數1~20之烷基的三烷矽基、構成基之芳香基各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有經取代或未經取代之碳數1~20之烷基及經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~24的雜芳香基。
R1及R2分別獨立地為選自下述原子或基的原子或基：經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、經取代或未經取代之碳數2~15的直鏈狀或支鏈狀烯基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基、構成基之烷基各自獨立地為經取代或未經取代之碳數1~20之烷基的三烷矽基、構成基之芳香基各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有經取代或未經取代之碳數1~20之烷基及經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~24的雜芳香基、鹵素原子及氰基，鄰接之複數個R1彼此、鄰接之複數個R2彼此、及鄰接之R1及R2亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
a及b分別獨立地為0~3的整數。
Q1及Q2分別獨立地為形成飽和或不飽和之環的原子數5~25之基。
於式(5)中，Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取 代之成環碳數6~25的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基，Ar1及Ar2之至少一者為成環碳數9~40(較佳為18~25)之由環集合構成之基、或者成環碳數10~25的縮合芳香族環基。)
A、A’、B、C、P、Q、Ar1及Ar2之「由環集合構成之基」的「環集合」，係指下述構造：2個以上之環(選自芳香族烴之單環及縮合環、以及芳香族雜環之單環及縮合環中的2個以上之環)以單鍵或雙鍵相互直接鍵結，且該直接鍵結之數目僅較環數少1。例如可列舉：連結有苯環-苯環者、連結有苯環-萘環者、連結有苯環-萘環-吡啶環者。
另，關於由環集合構成之基，與該環集合以外之其他之基的鍵結位置，可為形成環集合之任一環中的任一位置。
又，本發明之「縮合芳香族環」，係指至少2個環以2個共通原子鍵結，且至少1個環為芳香族環者。該縮合芳香族環基的具體例，可列舉：萘基、蒽基(anthryl)、茀基等。
本發明之芳香族胺衍生物，因在1分子內具有複數個芳香族胺單元Z1，故失去分子的平面性，而得到對塗布溶劑的溶解性及非結晶性。
又，當芳香族胺衍生物具有後述之聚合性官能基的情形時，由於可進行高分子量化，因此具有高耐熱性(高Tg：高玻璃轉移溫度)，即使受到高溫處理成為聚合物膜，該塗布膜亦不易結晶化，可形成均勻之膜。其結果，可得到 下述之適於實際使用的有機EL元件：壽命、發光效率等元件特性優異，即使施加顯示器或照明用途特別實用的高溫驅動，劣化亦小。並且，由於可均勻地形成電洞注入傳輸層，因此適於顯示器或照明用途的低成本化或大畫面化。
本發明之芳香族胺衍生物由於具有式(4)的構造，因此具有用於阻斷電子效率佳地使電洞與電子再結合於發光層的寬帶隙，易於調整適於電洞注入發光層的游離電位，具有用於低電壓化的高電洞遷移率等。
又，本發明之芳香族胺衍生物由於具有式(5)的構造，因此可得到高耐熱性(高Tg：高玻璃轉移溫度)。塗布溶劑一般為高沸點溶劑，在塗布後需要將殘留溶劑除去，此時需要進行高溫處理。此情形時，芳香族胺衍生物具有後述之聚合性官能基，即使成為聚合物膜，雖然若處理溫度超過Tg時，會造成膜界面混亂或分子排列混亂，但是於本發明之構造中，此混亂的情形會獲得緩和。其結果，可得到下述之適於實際使用的有機EL元件：壽命、發光效率等元件特性優異，即使施加顯示器或照明用途特別實用的高溫驅動，劣化亦小。
於式(1)~(3)及(3’)中，較佳為選自L1、L2、A及A’中的一者以上係含有下述任一者表示之基的連結基團或基。式(3’)之A’較佳為含有下述中2價基的連結基團。
使複數個芳香族胺單元(電洞注入傳輸單元)鍵結含有下述之基的連結基團或基，以提高芳香族胺衍生物的非結晶性及對溶劑的溶解性，而可使均勻之大畫面塗布成膜 變得容易。
又，當芳香族胺衍生物具有後述之聚合性官能基的情形時，可使由該單體(芳香族胺衍生物)構成之聚合物為非結晶性。藉此，即使單體受到高溫處理成為聚合物膜，塗布膜亦不易結晶化，可形成均勻之膜。其結果，可得到下述之適於實際使用的有機EL元件：壽命、發光效率等元件特性優異，即使施加顯示器或照明用途特別實用的高溫驅動，劣化亦小。並且，由於可均勻地形成電洞注入傳輸層，因此適於顯示器或照明用途的低成本化或大畫面化。
另，L1、L2、A及A’只要在其構造的一部份含有下述之基中的任一者即可，亦可含有由複數個相同之下述之基重複構成的基，或亦可含有由複數個不同之基的組合構成的下述之基。
(式中，R3及R4分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或三級丁基。
j為2≦j≦20的整數，複數個R3各自可相同或亦可不同，複數個R4各自可相同或亦可不同。)
(式中，R5、R6、R7及R8分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
R5與R6及/或R7與R8分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
x及y分別為1≦x≦3的整數、1≦y≦3的整數，當x為2或3之情形時，複數個R7可相同或亦可不同，當y為2或3之情形時，複數個R8可相同或亦可不同。)
(式中，R9為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
z為1≦z≦4的整數，當z為2、3或4之情形時，複數個R9可相同或亦可不同。)
(式中，R10及R11分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
複數個R10彼此及/或R11彼此亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
c為1≦c≦3的整數，當c為2或3之情形時，複數個R11可相同或亦可不同。)
於式(1)~(3)及(3’)中，較佳為選自L1、L2、A及A’中的一者以上為含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團或基。此處「阻斷共軛」係指N原子具有之未共用電子對的電子雲在複數個N原子間不重疊。
因L1、L2、A及A’阻斷N原子之共軛，而使得複數個Z1之電洞注入傳輸性單元間的共軛被阻斷，可使所得之聚合物膜具有阻斷電子效率佳地使電洞與電子再結合於發光 層的寬帶隙及適於電洞注入發光層的游離電位
上述含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團，較佳為含有下述任一者表示之基的連結基團。當式(3’)之A’為含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團時，該連結基團較佳為含有下述之2價基的連結基團。
另，含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團，只要在其構造的一部份含有下述之基中的任一者即可，亦可含有由複數個相同之下述之基重複構成的基，或亦可含有由複數個不同之基的組合構成的下述之基。
(式中，R3及R4分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或三級丁基。
j為2≦j≦20的整數，複數個R3各自可相同或亦可不 同，複數個R4各自可相同或亦可不同。)
(式中，R5、R6、R7及R8分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
R5與R6及/或R7與R8分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
x及y分別為1≦x≦3的整數、1≦y≦3的整數，當x為2或3之情形時，複數個R7可相同或亦可不同，當y為2或3之情形時，複數個R8可相同或亦可不同。)
(式中，R9為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及 成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
z為1≦z≦4的整數，當z為2、3或4之情形時，複數個R9可相同或亦可不同)
(式中，R10及R11分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
複數個R10彼此及/或R11彼此亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
c為1≦c≦3的整數，當c為2或3之情形時，複數個R11可相同或亦可不同。)
於式(3)中，P及/或Q較佳分別為下述式(6)或(7)表示之基。
藉由使P及Q為式(6)或(7)表示之1價基，可提高芳香族胺衍生物之耐電子性及電洞遷移率，且同時提高非結晶性。又，當芳香族胺衍生物具有聚合性官能基之情 形時，可提高所得之聚合物膜的耐電子性、電洞遷移率及非結晶性。
(式中，R1、R2、a、b、Q1、及Q2與式(4)相同。
X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與式(4)相同。)
於式(3)中，P及/或Q較佳分別為下述式(8)表示之基。
(式中，R1、R2、a及b與式(4)相同。
X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與式(4)相同。)
於式(3)及(3’)中，P及/或Q較佳分別為下述式(8-1)或(8-2)表示之基。
藉由使P及/或Q為式(8-1)或(8-2)表示之1價基中的任一者，可使芳香族胺衍生物之合成及純化變得容易，可提升純度，而可使所得之有機EL元件等裝置長壽 命化。又，當芳香族胺衍生物具有聚合性官能基之情形時，可提高所得之聚合膜的耐電子性、電洞遷移率及非結晶性。
(式中，R1、R2、a及b與式(4)相同。
X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與式(4)相同。)
本發明之芳香族胺衍生物較佳為在式(1)~(3)及(3’)之L1、L2、A、A’、B、C、P及Q中的至少一者鍵結有含有聚合性官能基之基的聚合性單體。
另，「含有聚合性官能基之基」，係指具有可引起下述化學反應之官能基之基：1種類之單位化合物分子鍵結2個以上，而生成具有單位化合物之整數倍分子量的化合物。
上述含有聚合性官能基之基較佳鍵結在L1。
藉由將含有聚合性官能基之基取代於L1，該含有聚合性官能基之基可與Z1之電洞注入傳輸性單元保持距離，可減少聚合之反應性物種的自由基及/或陽離子對電洞注入傳輸性單元造成的不良影響。又，於單體變成聚合物之情形時，可確保Z1之電洞注入傳輸性單元的自由度，可在接近低分子的狀態於分子間進行霍爾遷移，即使是聚合物，亦可輕易維持電洞遷移率。
本發明之芳香族胺衍生物較佳具有含有2個以上之聚 合性官能基之基。
藉由使芳香族胺衍生物具有含有2個以上之聚合性官能基之基，可提高聚合性單體於塗布溶劑的溶解性。又，當單體變成聚合物之情形時，由於該聚合物具有交聯構造，因此不溶於所積層之發光材料的塗布溶劑，不會弄亂電洞注入傳輸層與發光層的界面，可得到發光元件的積層構造。
上述含有聚合性官能基之基較佳為：含有下述式(i)表示的乙烯基、亞乙烯基、伸乙烯基或伸乙炔基之基；含有下述式(ii)表示的苯環丁烯基之基；含有下述式(iii)表示的N-順丁烯二醯亞胺基之基；含有下述式(iv)表示的降烯基之基；含有下述式(v)表示的乙炔基之基；或(vi)含有選自由下述基或官能基構成之群中的可環化聚合或開環聚合之官能基的基：具有式(iv)表示之基以外的經取代或未經取代之降烯骨架之基、具有經取代或未經取代的環氧基或氧呾基之基、具有內酯構造或內醯胺構造之官能基、環辛四烯基、1,5-環辛二烯基、1,ω-二烯基、鄰二乙烯苯基、及1,ω-二炔基。
(式中，R12、R13及R14分別獨立地為氫原子、氟原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、 或者經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基。
L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，R15、R16、R17及R18分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基。
R15及R16、R16及R17、R17及R18分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環。
L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
(式中，R19氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基。
L11為連結基團。
h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)
於式(i)~(v)中，L11之2價連結基團較佳包含-L12-、-O-、-C(=O)-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-C(=O)NR15-、-NR16C(=O)-、-NR17-、-S-、及-C(=S)-表示之2價連結基團中的任一者，或包含2個以上之此等連結基團以任意順序鍵結而成的連結基團。
L12為選自由經取代或未經取代之成環碳數6~24的伸芳基(arylene)、經取代或未經取代之成環原子數3~24的2價雜環基、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀伸烷基(alkylene)、經取代或未經取代之伸乙烯基、經取代或未經取代之亞乙烯基、及伸乙炔基構成之群中的連結基團，或者選自前述群中之2個以上之基以任意順序鍵結而成的連結基團，R15~R17分別獨立地選自氫原 子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、及經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基構成之群。
藉由使L11為如上述之連結基團，而可提升單體於塗布溶劑的溶解性，聚合反應率高，未反應單體減少，提升有機裝置(尤其是有機EL元件)的耐久性及壽命。
上述L12較佳為含有經取代或未經取代之碳數3~12之直鏈狀或支鏈狀伸烷基的連結基團。
藉由使L12含有碳數3~12的直鏈狀或支鏈狀伸烷基，可提升單體於塗布溶劑的溶解性，且由於Z1之電洞注入傳輸性單元與進行聚合性官能基之聚合反應的部分分離，因此可減少聚合之反應性物種的自由基、陽離子造成的不良影響。且，由於聚合性官能基的自由度增加，因此聚合反應率高，未反應單體減少，使得在有機裝置(尤其是有機EL元件)驅動時會造成不良影響之起因於未反應單體的自由基及/或陽離子減少，因此可提升有機裝置(尤其是有機EL元件)的耐久性、壽命。又，於單體經聚合成為聚合物之情形時，由於具有Z1之電洞注入傳輸性單元的自由度，因此可在接近低分子的狀態於分子間進行霍爾遷移，即使是聚合物，亦可輕易維持電洞遷移率。
另，伸烷基係從烷基去掉氫原子後之2價基，當伸烷基之碳數未達3時，上述效果有時會較小，當碳數超過12時，由於絕緣成分增加，因此會有電洞傳輸功能降低，容易使有機裝置(尤其是有機EL元件)的效率下降(電壓上 升)或耐熱性下降(玻璃轉移溫度下降)之虞。
(vi)之基較佳為具有經取代或未經取代的環氧基或氧呾基之基。
當含有聚合性官能基之基為(vi)之基時，可於低溫進行聚合反應，可減少熱對電洞注入傳輸性單元造成的不良影響。
以下說明構成式(1)~(8)之基的具體例。
於本發明中「芳香基」意指「從芳香族烴化合物去除氫原子所得之基」。不僅包含1價之「芳香基」，亦包含為2價之「伸芳基」等。當構成式(1)~(8)之基為2價以上之基的情形時，為與以下所示之芳香基具體例對應的殘基。又，有時亦將芳香基稱為「芳香族烴基」或「芳香族烴殘基」。
「雜芳香基」意指「從芳香族雜環化合物去除氫原子所得之基」。不僅包含1價之雜芳香基，亦包含為2價之「雜伸芳基(heteroarylene)」等。當構成式(1)~(8)之基為2價以上之基的情形時，為與以下所示之雜芳香基具體例對應的殘基。又，有時亦將雜芳香基稱為「芳香族雜環烴基」、「芳香族雜環烴殘基」或「芳香族雜環基」。
又，於本發明中「氫原子」亦包含氘原子及氚原子。
經取代或未經取代之芳香基(芳香族烴基)，可列舉：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基(phenanthryl)、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基(naphthacenyl)、2-稠四苯基、9 -稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、聯苯-2-基、聯苯-3-基、聯苯-4-基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基(o-tolyl)、間甲苯基(m-tolyl)、對甲苯基(p-tolyl)、對三級丁基苯基、對-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯-4-基、4”-三級丁基-對聯三苯-4-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基等。
其中，較佳為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、聯苯-2-基、聯苯-3-基、聯苯-4-基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、茀-2-基、茀-3-基，更佳為苯基、1-萘基、2-萘基、間甲苯基、對甲苯基、茀-2-基、茀-3-基。
經取代或未經取代之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基-三級丁基、1,2,3-三羥丙基等，較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基。
烯基可舉上述烷基之分子內具有不飽和鍵結的取代 基。
經取代或未經取代之環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環戊基甲基(cyclopentyl methyl)、環己基甲基(cyclohexyl methyl)、環己基乙基(cyclohexyl ethyl)、4-氟環己基、1-金剛烷基(adamantyl)、2-金剛烷基、1-降莰基(norbornyl)、2-降莰基等，較佳為環戊基、環己基。
三烷矽基可列舉：三甲矽基、乙烯基二甲矽基(vinyldimethylsilyl)、三乙矽基、三丙矽基、丙基二甲矽基、三丁矽基、三級丁基二甲矽基、三戊矽基、三庚矽基、三己矽基等，較佳為三甲矽基、三乙矽基。
另，取代於矽基之烷基可相同或亦可不同。
三芳矽基可列舉：三苯矽基、三萘矽基(trinaphthylsilyl)等，較佳為三苯矽基。
取代於矽基之芳香基可相同或亦可不同。
烷基芳矽基可列舉：二甲基苯矽基、二乙基苯矽基、二苯基甲矽基、乙基二苯矽基等，較佳為二苯基甲矽基、乙基二苯矽基。
取代於矽基之烷基及芳香基可相同或亦可不同。
經取代或未經取代之雜芳香基(芳香族雜環基)，可列舉：1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲 哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹啉基(quinoxalinyl)、5-喹啉基、6-喹啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-啡啉-2-基、1,7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1,7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1,8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、1,9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3- 基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基、1-啡基(phenazinyl)、2-啡基、1-啡噻基、2-啡噻基、3-啡噻基、4-啡噻基、10-啡噻基、1-啡基(phenoxazinyl)、2-啡基、3-啡基、4-啡基、10-啡基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基(oxadiazolyl)、5-二唑基、3-呋呫基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-三級丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-三級丁基1-吲哚基、4-三級丁基1-吲哚基、2-三級丁基3-吲哚基、4-三級丁基3-吲哚基等。
較佳為1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。
鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子及溴原子，較佳為氟原子。
L1及L2之烷烴殘基及環烷烴殘基，可舉與上述烷基及環烷基對應之殘基。又，L1及L2之三烷基胺殘基、三芳基胺殘基及烷基芳基胺殘基，可舉上述芳香基及烷基取代於胺之殘基。
以下，說明取代基。
「經取代或未經取代」之情形的取代基，分別獨立地為碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、成環原子數5~24的雜芳香基、鹵素原子或氰基。具體而言，係選自上述之芳香基、烷基、烯基、環烷基、三烷矽基、三芳矽基、烷基芳矽基、雜芳香基、鹵素原子或氰基。對於上述烷基等具體例，前述所舉之例符合。
L1及L2具有取代基之情形時的「取代基」亦如上述。
以下顯示本發明之芳香族胺衍生物的具體例，但本發明之芳香族胺衍生物並不限定於下述具體例。
本發明之芳香族胺衍生物可較佳利用於有機裝置用材料、電洞注入傳輸用材料、有機電激發光元件用材料，所得之有機裝置(尤其是有機EL元件)，壽命、發光效率等之元件特性優異，進而可提供一種即使進行顯示器或照明用途實用之高溫驅動劣化亦小，適於實用的有機EL元件。
又，由於可以塗布法均勻地形成電洞注入傳輸層，因此適於顯示器及照明用途的低成本化或大畫面化。
此處，上述有機裝置之例，除了有機EL元件之外，還可列舉有機TFT、有機太陽電池等光電轉換元件、影像感測器等。
有機EL元件之例，可利用於壁掛電視之平板顯示器等之平面發光體，一般或是特殊照明、影印機、印表機、液 晶顯示器之背光或儀器類等之光源、顯示板、標誌燈等。
又，本發明之芳香族胺衍生物亦可作為電子照相感光體用材料使用。
為具有含聚合性官能基之基之芳香族胺衍生物的聚合性單體，具有1種以上來自該聚合性單體之重複單位的聚合物(以下，有時亦稱為本發明之聚合物)亦可較佳利用於與上述相同之有機裝置用材料、電洞注入傳輸用材料、有機電激發光元件用材料，所得之有機裝置(尤其是有機EL元件)，壽命、發光效率等之元件特性優異，進而可提供一種即使進行顯示器或照明用途實用之高溫驅動劣化亦小，適於實用的有機EL元件。
又，由於可以塗布法均勻地形成電洞注入傳輸層，因此適於顯示器及照明用途的低成本化或大畫面化。
本發明之聚合物為以下之任一者：
(a)具有下述重複單位的均聚物：該重複單位來自選自由本發明之聚合性單體構成之群中的1種。
(b)具有下述重複單位的共聚物：該重複單位來自選自由本發明之聚合性單體構成之群中之2種以上的單體。
(c)含有下述重複單位的共聚物：該重複單位來自選自由本發明之聚合性單體構成之群中之1種以上的單體與其他單體。
當本發明之聚合物為上述(c)之共聚物的情形時，較佳為含有50莫耳%以上之來自本發明之聚合性單體的單位，更佳為含有70莫耳%以上。當本發明之聚合性單體成 分未達50莫耳%之情形時，會有無法充分發揮使用本發明之聚合性單體所得之上述效果之虞。
本發明之聚合物的分子量並無特別限制，包含從2聚物以上之寡聚物至超高分子體。
聚合物之數量平均分子量(Mn)較佳為103~108，更佳為5×103~106。又，重量平均分子量(Mw)較佳為103~108，更佳為5×103~106。又，以Mw/Mn表示之分子量分布並無特別限制，較佳在10以下，更佳在3以下。
若聚合物之分子量過大，則會因膠化而在製作元件時無法形成均質之製膜，又，若分子量過小，則會有難以控制溶解性之問題。
另，數量平均分子量及重量平均分子量可使用尺寸排除層析法(SEC)，以標準聚苯乙烯進行校準求得。
本發明之聚合物可藉由將本發明之聚合性單體加以聚合而得。
聚合方法並無特別限定，例如可列舉自由基聚合法、離子聚合法、活性聚合法、自由基活性聚合法、配位聚合等，較佳為自由基聚合法或陽離子聚合。
自由基聚合法之起始劑，例如可舉偶氮化合物、過氧化物，較佳為偶氮雙異丁腈(AIBN)、偶氮雙異丁酸二酯衍生物、過氧化二苯甲醯(BPO)。
陽離子聚合之起始劑，較佳為各種強酸(對甲苯磺酸、三氟甲磺酸等)、路易斯酸。
又，亦可以光照射及/或熱處理進行聚合。
本發明之有機EL元件，在陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之1層以上的有機薄膜層，上述有機薄膜層之至少1層含有本發明之芳香族胺衍生物及/或本發明之聚合物。
於本發明之有機EL元件中，有機薄膜層具有電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層，電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層含有本發明之芳香族胺衍生物或本發明之聚合物。
又，更佳為以電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層的主成分的形式含有本發明之芳香族胺衍生物或本發明之聚合物。具體而言，於電洞傳輸層或電洞注入層中，本發明之芳香族胺衍生物或本發明之聚合物的含量較佳為51~100重量%。
又，於具有電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層的情形時，較佳為電洞注入層及電洞傳輸層之至少1層含有受體材料。與陽極接觸之層含有受體材料尤佳。
藉由使其含有受體材料，以增加電洞注入、傳輸層中之電洞密度，或提高電洞遷移率，因此可降低所得之有機EL元件的驅動電壓，或提升載體平衡，而可長壽命化。與陽極接觸之層含有受體材料尤佳。
受體材料較佳為具有吸電子性取代基或缺電子環的有機化合物。
吸電子性取代基例如可列舉鹵素、CN-、羰基、芳硼基等。
缺電子環例如可舉選自由2-吡啶、3-吡啶、4-吡 啶、2-喹啉、3-喹啉、4-喹啉、2-咪唑、4-咪唑、3-吡唑、4-吡唑、嗒、嘧啶、吡、啉、呔、喹唑啉、喹啉、3-(1,2,4-N)-三唑、5-(1,2,4-N)-三唑、5-四唑、4-(1-O,3-N)-唑、5-(1-O,3-N)-唑、4-(1-S,3-N)-噻唑、5-(1-S,3-N)-噻唑、2-苯并唑、2-苯并噻唑、4-(1,2,3-N)-苯并三唑、及苯并咪唑構成之群中的化合物等，但並不一定要限定於此等。
本發明之有機EL元件的代表性元件構成，可列舉下述等構造：(1)陽極/發光層/陰極，(2)陽極/電洞注入層/發光層/陰極，(3)陽極/發光層/電子注入層/陰極，(4)陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機半導體層/發光層/陰極，(6)陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極，(7)陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極，(8)陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極，(9)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極，(10)陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極， (11)陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極，(12)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/絕緣層/陰極，(13)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極。
此等之中通常較佳使用(8)之構成，但並不限定於此等。
本發明之有機EL元件的各層，可為由公知材料構成之層，例如發光層較佳含有苯乙烯基胺(styrylamine)化合物、芳胺化合物或伊系化合物。
本發明之有機EL元件較佳為發藍光。其原因在於：本發明之芳香族胺衍生物具有用於阻斷電子效率佳地使電洞與電子再結合於發光層之適於發藍光的寬帶隙，易於調整適於電洞注入藍色發光層的游離電位。
又，芳香族胺衍生物由於具有寬帶隙，因此不僅可適用於螢光型有機EL元件，亦可適用於磷光型有機EL元件。
本發明之有機EL元件各層的形成，可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等之乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗布等之濕式成膜法等公知方法。膜厚並無特別限定，惟必須設定為適當的膜厚。若膜厚過厚，則為了得到一定的光輸出，而需要高施加電壓，使得效率變差。若膜厚過薄，則會產生針孔等，即使施加電場亦無法得到充分的發光亮度。通常的膜厚宜在5nm~10μm的範 圍，更佳在10nm~0.2μm的範圍。
形成含有本發明之芳香族胺衍生物及/或聚合物之層(尤其是電洞注入、傳輸層)的方法，可列舉旋塗法、澆鑄法、微凹版塗布(micro gravure coat)法、凹版塗布(gravure coat)法、棒塗布(bar coat)法、輥塗(roll coat)法、狹縫塗布(slit coat)法、線棒塗布(wire bar coat)法、浸塗法、噴塗(spray coat)法、網板印刷法、快乾印刷(flexographic printing)法、平板印刷(offset printing)法、噴墨法、噴嘴印刷(nozzle printing)法等，於形成圖案之情形時，較佳為網板印刷法、快乾印刷法、平板印刷法、噴墨印刷法。利用此等方法進行成膜可以該行業者周知的條件來進行，故省略其詳細說明。
成膜後，進行真空、加熱乾燥，再除去溶劑即可，藉由利用光、高溫(250℃)加熱進行之聚合反應，可使所得之膜完全不溶化。
成膜用溶液含有至少1種本發明之芳香族胺衍生物即可，又除了上述材料以外亦可含有其他的電洞傳輸材料、電子傳輸材料、發光材料、受體材料、溶劑、穩定劑等添加劑。上述成膜用溶液中之芳香族胺衍生物的含量，較佳相對於不包括溶劑之組成物的總重量，為20~100重量%，更佳為51~100重量%，為不包括溶劑之組成物的主成分。溶劑之比例較佳為成膜用溶液之1~99.9重量%，更佳為80~99重量%。
成膜用溶液亦可含有用以調節黏度及/或表面張力之 添加劑，例如增黏劑(高分子量化合物、本發明之芳香族胺衍生物的不良溶劑等)、黏度降低劑(低分子量化合物等)、界面活性劑等。又，為了改善保存穩定性，亦可含有苯酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑等不會影響有機EL元件性能的抗氧化劑。
可使用之高分子量化合物，可列舉：聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯(polyarylate)、聚酯、聚醯胺、聚胺甲酸酯、聚碸、聚甲基丙烯酸甲酯(polymethylmethacrylate)、聚甲基丙烯酸酯、纖維素等之絕緣性樹脂及其等之共聚物；聚N乙烯咔唑、聚矽烷等之光導電性樹脂；聚噻吩、聚吡咯等之導電性樹脂。
成膜用溶液之溶劑，可例示：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰二氯苯等之氯系溶劑；四氫呋喃、二烷、二氧雜環戊烷(dioxolane)、甲氧苯等之醚系溶劑；甲苯、二甲苯等之芳香族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等之脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、二苯基酮、苯乙酮等之酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、賽璐素醋酸乙酯(ethyl cellosolve acetate)、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等之酯系溶劑；乙二醇、乙二醇一丁基醚、乙二醇一乙基醚、乙二醇一甲基醚、二甲氧乙烷、丙二醇、二乙氧甲烷、三乙二醇一乙基醚、甘油、1,2-己二醇等之多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等之醇系溶劑；二甲亞碸等之亞碸系溶劑；N-甲基 -2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺等之醯胺系溶劑。又，此等之有機溶劑可單獨使用或組合複數種使用。此等之中，從溶解性、成膜均勻性、黏度特性等之觀點，較佳為芳香族烴系溶劑、醚系溶劑、脂肪族烴系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑，更佳為甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、正丙苯、異丙苯、正丁苯、異丁苯、5-丁基苯、正己苯、環己苯、1-甲萘、四氫萘、1,3-二烷、1,4-二烷、1,3-二氧雜環戊烷、甲氧苯、乙氧苯、環己烷、聯環己烷、環己烯基環己酮、正庚基環己烷、正己基環己烷、十氫萘、苯甲酸甲酯、環己酮、2-丙基環己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二環己酮、苯乙酮、二苯基酮(benzophenone)。
可以上述例示之各種材料及層形成方法形成陽極、發光層、視需要之電洞注入、傳輸層、及視需要之電子注入、傳輸層，並進一步形成陰極，藉此製作有機EL元件。又亦可以與前述相反之順序從陰極往陽極製作有機EL元件。
[實施例]
以下，舉實施例進一步具體說明本發明，但本發明並不受此等實施例的任何限定。
實施例1
藉由下述合成模式，合成化合物H-1。
(1)中間物H-1-1之合成
於9-苯基咔唑17.7g、碘化鉀6.03g、碘酸鉀7.78g加入硫酸5.90mL及乙醇75mL，以75℃反應2小時。
冷卻後，加入水、乙酸乙酯進行分液、萃取後，使用碳酸氫鈉水、水將有機層洗淨並進行濃縮，以矽膠層析法(Silica Gel Chromatography)(甲苯)將所得之粗製品加 以純化。對所得之固體進行減壓乾燥後，結果得到21.8g之白色固體。
藉由場致脫附質譜(Field Desorption Mass Spectrum)(以下，FD-MS)分析，鑑定所得之白色粉末為中間物H-1-1。
(2)中間物H-1-2之合成
於氬氣流下，於13.1g之中間物H-1-1加入脫水THF(300mL)，冷卻至-45℃，滴入25mL之正丁基鋰己烷(n-butyllithiumhexane)溶液(1.58M)，一邊攪拌一邊花費1小時升溫至-5℃。再次冷卻至-45℃，緩緩地滴入硼酸三異丙酯25mL後，反應2小時。
加入10%稀鹽酸溶液並加以攪拌，萃取出有機層。以飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂進行乾燥，濾離後濃縮。以矽膠層析法對所得之白色粉末進行純化，以正己烷將所得之固體加以洗淨，進行減壓乾燥後，結果得到7.10g之白色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色粉末為中間物H-1-2。
(3)中間物H-1-3之合成
於氬環境下，以室溫於DME700mL中攪拌17.2g之中間物H-1-2、19.6g之雙(4-溴苯基(bromophenyl))胺、及3.47g之Pd(PPh3)4，滴入碳酸鈉水溶液(碳酸鈉42.1g，蒸餾水350mL)，加熱回流下，攪拌11小時。反應結束後，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。 以矽膠管柱層析法(silica gel column chromatography)對殘渣進行純化，得到10.2g之白色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色粉末為中間物H-1-3。
(4)中間物H-1-4之合成
氬環境下，以室溫於THF120mL中攪拌10.2g之中間物H-1-3、5.25g之2,2’-(9,9-二辛基(dioctyl)-9H-茀-2,7-二基)雙(1,3,2-二氧硼烷(dioxaborolane))、及1.09g之Pd(PPh3)4，滴入碳酸鈉水溶液(碳酸鈉13.2g，蒸餾水60mL)，加熱回流下，攪拌13小時。反應結束後，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，得到10.1g之淡黄色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色粉末為中間物H-1-4。
(5)中間物H-1-5之合成
氬環境下，以室溫於甲苯30mL中攪拌0.03g之醋酸鈀、0.17g之三(第三丁基)膦。接著，投入9.82g之中間物H-1-4、1.90g之4-溴聯苯、及60mL之甲苯，加熱至90℃。進一步添加1.09g之t-BuONa，以105℃攪拌9小時。反應結束後，加入100mL的水，然後進行分液，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，得到4.07g之白色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之淡黄色粉末為中間物H-1-5。
(6)化合物H-1之合成
氬環境下，以室溫於3mL之甲苯中攪拌0.01g之醋酸鈀、0.05g之三(第三丁基)膦。接著，投入3.79g之中間物H-1-5、0.46g之1,3,5-參(對溴苯基)苯、及7mL之甲苯，加熱至90℃。進一步添加0.34g之t-BuONa，以105℃攪拌9小時。反應結束後，加入10mL的水，然後進行分液，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，得到3.58g之淡黄色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之淡黄色粉末為目標物之化合物H-1。
實施例2
藉由下述合成模式，合成化合物H-2。
(1)中間物H-2-1之合成
氬氣流下，於18.3g之4-溴基-1,2-二氫環丁基苯(dihydrocyclobutabenzene)加入脫水THF300mL，冷卻至-78℃，滴入130mL之正丁基鋰己烷溶液(1.58M)。攪拌1小時後，緩緩地滴入16.5mL之1,6-二碘己烷，然後花費1小時使其升溫至室溫，再進一步使其反應2小時。
加入10%稀鹽酸溶液加以攪拌，萃取出有機層。用飽和食鹽水加以洗淨後，以無水硫酸鎂進行乾燥，濾離後濃縮。以矽膠層析法對所得之固體進行純化，進行減壓乾燥後，結果得到12.6g之無色液體。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色粉末為中間物H-2-1。
(2)中間物H-2-2之合成
於32.4g之2,7-二溴基-9H-茀、57.4g之4,4,4’,4’,5,5,5’,5’-八甲基(octamethyl)-2,2’-聯(1,3,2-二氧硼烷)、4.90g之1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀-二氯甲烷錯合物(PdCl2dppf‧CH2Cl2)、61.0g之乙酸鉀加入DMSO1000mL，以80℃使其反應18小時。
冷卻後，加入水、乙酸乙酯進行分液、萃取後，用水將有機層加以洗淨，進行濃縮，以矽膠層析法對所得之粗製品進行純化，再對所得之固體進行減壓乾燥後，結果得到25.1g之白色固體。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色固體為中間物H-2-2。
(3)中間物H-2-3之合成
氬氣流下，於12.5g之中間物H-2-2加入120mL之脫水THF，冷卻至-78℃，滴入27mL之二異丙胺鋰(LDA)的己烷/THF溶液(1.11M)。攪拌1小時後，緩緩地滴入5.2mL之辛基溴(octylbromide)，然後花費1小時使其升溫至室溫，再進一步使其反應2小時。
加入10%稀鹽酸溶液加以攪拌，萃取出有機層。用飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂進行乾燥，濾離後濃縮。以矽膠層析法對所得之固體進行純化，再進行減壓乾燥後，結果得到12.2g之白色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色粉末為中間物H-2-3。
(4)中間物H-2-4之合成
氬環境下，以室溫於260mL之THF中攪拌20.6g之中間物H-1-3、11.2g之中間物H-2-3、及2.44g之Pd(PPh3)4，滴入碳酸鈉水溶液(29.6g之碳酸鈉，130mL之蒸餾水)，加熱回流下，攪拌15小時。反應結束後，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，得到6.24g之淡黄色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之淡黄色粉末為中間物H-2-4。
(5)中間物H-2-5之合成
氬環境下，以室溫於15mL之甲苯中攪拌0.027g之醋酸鈀、0.11g之三(第三丁基)膦。接著，投入6.20g之中間物H-2-4、1.32g之4-溴聯苯、及35mL之甲苯，加熱至90℃。再進一步添加0.77g之t-BuONa，以105℃攪拌9小時。反應結束後，加入50mL的水，然後進行分液，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，得到3.20g之白色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之淡黄色粉末為中間物H-2-5。
(6)中間物H-2-6之合成
氬環境下，以室溫於3mL之甲苯中攪拌0.01g之醋酸鈀、0.05g之三(第三丁基)膦。接著，投入3.19g之中間物H-2-5、0.42g之1,3,5-參(對溴苯基)苯、及7mL之甲苯，加熱至90℃。進一步添加0.31g之t-BuONa，以105℃攪拌9小時。反應結束後，加入10mL的水，然後進 行分液，將水層除去。以硫酸鈉將有機層加以乾燥後濃縮。以矽膠管柱層析法對殘渣進行純化，得到2.57g之淡黄色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之淡黄色粉末為中間物H-2-6。
(7)化合物H-2之合成
氬氣流下，於2.57g之中間物H-2-6加入脫水THF，冷卻至-78℃，滴入2.9mL之LDA己烷/THF溶液(1.11M)。攪拌1小時後，緩緩地滴入0.6mL之中間物2-H-1，然後花費1小時使其升溫至室溫，再進一步使其反應2小時。
加入10%稀鹽酸溶液加以攪拌，萃取出有機層。用飽和食鹽水洗淨後，以無水硫酸鎂進行乾燥，濾離後濃縮。以矽膠層析法對所得之固體進行純化，再進行減壓乾燥後，結果得到1.70g之淡黄色粉末。
藉由FD-MS之分析，鑑定所得之淡黄色粉末為目標物之化合物H-2。
實施例3(有機EL元件之製作與評價)
將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極的玻璃基板(Geomatec公司製)於異丙醇中進行5分鐘超音波清洗，然後進行30分鐘UV臭氧清洗。以旋塗法在清洗後之附有透明電極的玻璃基板形成膜厚10nm之用於電洞注入層的聚乙烯二氧噻吩-聚苯乙烯磺酸(polyethylenedioxythiophene-polystyrene sulfonic acid， PEDOT：PSS)混合物(PSS為受體)。接著，製備實施例1製得之化合物H-1的二甲苯溶液(1.0重量%)作為電洞傳輸性材料，以旋塗法成膜為40nm厚，以100℃乾燥30分鐘，得到均勻之電洞傳輸層。接著，進一步蒸鍍化合物EM1與具有苯乙烯基之胺化合物D1，使EM1與D1之重量比為40：2，形成膜厚40nm之發光層。在此膜上形成膜厚10nm之下述Alq。此層之功能係作為電子注入層。然後，共蒸鍍為還原性摻雜物之Li(Li源：SAES Getter公司製)與Alq，而形成作為電子注入層(陰極)之Alq：Li膜(膜厚10nm)。在此Alq：Li膜上蒸鍍金屬Al形成金屬陰極，於氮氣中進行玻璃密封，而製得有機EL元件。
上述化合物EM1、化合物D1及Alq分別為具有下述構造之化合物。
使電流流經所製得之有機EL元件對性能進行評價後，結果為發藍色光，發光效率6.9cd/A，於室溫之亮度半衰壽命LT50=3500hr@ 1,000cd/m2。又，於60℃之烘箱內驅動所製得之有機EL元件後，結果亮度半衰壽命LT50=1,700hr@ 1,000cd/m2，60℃亮度半衰壽命/室溫亮度半衰壽命比為0.48。
比較例1
除了使用比較化合物1代替化合物H-1來作為電洞傳輸材料之外，其餘皆以與實施例3相同方式製作有機EL元件。
比較化合物1對二甲苯的溶解性不足，所得之電洞傳輸層亦不均勻。
使電流流經所製得之有機EL元件對性能進行評價後，結果發藍色光，發光效率2.3cd/A，於室溫之亮度半衰壽 命LT50=500hr@ 1,000cd/m2。又，於60℃之烘箱內驅動所製得之有機EL元件後，結果亮度半衰壽命LT50=100hr@ 1,000cd/m2，60℃亮度半衰壽命/室溫亮度半衰壽命比為0.20。
比較例2
除了使用以下所示之比較化合物2代替化合物H-1來作為電洞傳輸材料之外，其餘皆以與實施例3相同方式製作有機EL元件。然而，由於所得之電洞傳輸層的不均勻性高，因此造成所製得之有機EL元件因漏電而無法發光。
實施例4(有機EL元件之製作與評價)
將25mm×75mm×1.1mm厚之附有ITO透明電極的玻璃基板(Geomatec公司製)於異丙醇中進行5分鐘超音波清洗，然後進行30分鐘UV臭氧清洗。以旋塗法在清洗後之附有透明電極的玻璃基板形成膜厚10nm之用於電洞注入層的聚乙烯二氧噻吩-聚苯乙烯磺酸(PEDOT：PSS)混合物，形成電洞注入層(PSS為受體)。接著，將作為聚合性單體 之實施例2所得之單體H-2的二甲苯溶液(1.0重量%)以旋塗法成膜為40nm厚，以230℃乾燥30分鐘及進行熱硬化，而形成電洞傳輸層。接著，用旋塗法將以固形物成分重量比95：5混合有化合物EM1(主體物)與具有苯乙烯基之胺化合物D1(摻雜物)的二甲苯溶液(1.0重量%)成膜為40nm厚，以150℃乾燥30分鐘，而形成發光層。在此膜上蒸鍍Alq，使膜厚為10nm。此層之功能係作為電子注入層。然後，共蒸鍍為還原性摻雜物之Li(Li源：SAES Getter公司製)與Alq，而形成作為電子注入層(陰極)之Alq：Li膜(膜厚10nm)。在此Alq：Li膜上蒸鍍金屬Al形成金屬陰極，於氮氣中進行玻璃密封，而製得有機EL元件。
使電流流經所製得之有機EL元件對性能進行評價後，結果為發藍色光，發光效率5.3cd/A，於室溫之亮度半衰壽命LT50=1,500hr@ 1,000cd/m2。又，於60℃之烘箱內驅動所製得之有機EL元件後，結果亮度半衰壽命LT50=600hr@ 1,000cd/m2，60℃亮度半衰壽命/室溫亮度半衰壽命比為0.40。
實施例5
除了使用下述芳胺化合物D2代替具有苯乙烯基之胺化合物D1來作為發光層之材料外，其餘皆以與實施例4相同方式製作有機EL元件，並進行評價。
使電流流經所製得之有機EL元件對性能進行評價後，結果為發藍色光，發光效率5.6cd/A，於室溫之亮度半衰 壽命LT50=1,500hr@ 1,000cd/m2。又，於60℃之烘箱內驅動所製得之有機EL元件後，結果亮度半衰壽命LT50=600hr@ 1,000cd/m2，60℃亮度半衰壽命/室溫亮度半衰壽命比為0.40。
比較例3
於實施例4中，使用下述X1之二甲苯溶液(1.0重量%)代替化合物H-2之二甲苯溶液(1.0重量%)來作為電洞傳輸材料，嘗試旋塗法之成膜，但膜發生結晶化，無法形成均勻之電洞傳輸層。
比較例4
除了使用日本特開2008-218983公報揭示之下述單體X-2代替化合物H-2來作為電洞傳輸材料之外，其餘皆以與實施例4相同方式製作有機EL元件。
使電流流經所製得之有機EL元件對性能進行評價後，結果為發藍色光，發光效率3.0cd/A，於室溫之亮度半衰壽命LT50=600hr@ 1,000cd/m2。又，於60℃之烘箱內驅動所製得之有機EL元件後，結果亮度半衰壽命LT50=150hr@ 1,000cd/m2，60℃亮度半衰壽命/室溫亮度半衰壽命比為0.25。
實施例6
除了以旋塗法將電洞傳輸層成膜為25nm厚之外，其餘皆以與實施例3相同方式製作有機EL元件，結果得到均勻之電洞傳輸層。
實施例7
除了以旋塗法將電洞傳輸層成膜為25nm厚之外，其餘皆以與實施例4相同方式製作有機EL元件，結果得到均勻之電洞傳輸層。
從實施例1~5及比較例1~4之結果可知，使用本發明之芳香族胺衍生物的有機EL元件，相較於使用相同芳香族胺衍生物之比較化合物的有機EL元件，發光效率、壽命較優異，且即使高溫驅動，壽命下降的比例亦低。
又，從實施例6及7之結果可知，藉由使用本發明之芳香族胺衍生物，可將均勻之電洞傳輸層薄膜化。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種適用作為有機裝置(尤其是有機EL元件)等之電洞注入傳輸材料的芳香族胺衍生物等，而可提供一種壽命、發光效率等元件特性優異，即使施加顯示器或照明用途特別實用的高溫驅動，劣化亦小之適於實用的有機EL元件。
又，由於可以塗布法均勻地形成電洞注入傳輸層，因此適於顯示器或照明用途的低成本化或大畫面化。
以上雖對本發明之幾種實施形態及/或實施例進行了詳細說明，但是該行業者可輕易在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，對該等例示之實施形態及/或實施例作多種變化。因此，該等多種變化亦包括在本發明之範圍。
本說明書所記載之文獻及為本案優先權基礎案之日本申請案說明書的內容全部引用於此。

Claims (11)

  1. 一種以下述式(1)表示之芳香族胺衍生物， (式中，Z1為下述式(2)表示之基，L1為連結基團，L1亦可進一步具有1個以上之取代基，n為2~10之整數) (式中，Z2為下述式(3)或(3’)表示之基，L2為連結基團，L2亦可進一步具有1個以上之取代基，式(1)之L1係與Z2及L2中的任一者鍵結，m為2~10之整數) (上述(3)及(3’)中，A為氫原子、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香 族雜環基、或者由環集合構成之基，A’為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基，B為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基，C為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、或者由環集合構成之基，P及Q分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基、由環集合構成之基、下述式(4)或式(5)表示之基，於式(3)中，L2係與A、B、C、P及Q中的任一者鍵結，於式(3’)中，L2則與A’鍵結，k及l分別獨立地為0或1的整數，k+l≧1) (於式(4)中，X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra係選自下述原子或基的原子或基：氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、經取代或未經取代之碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、經取代或未 經取代之碳數3~20的環烷基、構成基之烷基各自獨立地為經取代或未經取代之碳數1~20之烷基的三烷矽基(trialkylsilyl)、構成基之芳香基各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基(triarylsilyl)、具有經取代或未經取代之碳數1~20之烷基及經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香基、及經取代或未經取代之成環原子數5~24的雜芳香基(heteroaryl)，R1及R2分別獨立地為選自下述原子或基的原子或基：經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、經取代或未經取代之碳數2~15的直鏈狀或支鏈狀烯基、經取代或未經取代之碳數3~20的環烷基(cycloalkyl)、構成基之烷基各自獨立地為經取代或未經取代之碳數1~20之烷基的三烷矽基、構成基之芳香基各自獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有經取代或未經取代之碳數1~20之烷基及經取代或未經取代之成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基、經取代或未經取代之成環原子數5~24的雜芳香基、鹵素原子、及氰基，鄰接之複數個R1彼此、鄰接之複數個R2彼此、及鄰接之R1及R2亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環，a及b分別獨立地為0~3的整數，Q1及Q2分別獨立地為形成飽和或不飽和之環的原子數 5~25之基，於式(5)中，Ar1及Ar2分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~25的芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~25的芳香族雜環基，Ar1及Ar2之至少一者為成環碳數9~40的環集合基、或者成環碳數10~25的縮合芳香族環基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中，選自該L1、L2、A及A’中的一者以上為含有下述任一者表示之基的連結基團或基， (式中，R3及R4分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或三級丁基，j為2≦j≦20的整數，複數個R3各自可相同或亦可不同，複數個R4各自可相同或亦可不同) (式中，R5、R6、R7及R8分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，R5與R6及/或R7與R8分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環，x及y分別為1≦x≦3的整數、1≦y≦3的整數，當x為2或3之情形時，複數個R7可相同或亦可不同，當y為2或3之情形時，複數個R8可相同或亦可不同) (式中，R9為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，z為1≦z≦4的整數，當z為2、3或4之情形時，複數個R9可相同或亦可不同) (式中，R10及R11分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，複數個R10彼此及/或R11彼此亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環，c為1≦c≦3的整數，當c為2或3之情形時，複數個R11可相同或亦可不同)。
  3. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中，選自該L1、L2、A及A’中的一者以上為含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團或基。
  4. 如申請專利範圍第3項之芳香族胺衍生物，其中，該含有阻斷N原子間共軛之基的連結基團或基，係含有下述任一者表示之基的連結基團或基， (式中，R3及R4分別獨立地為氫原子、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或三級丁基，j為2≦j≦20的整數，複數個R3各自可相同或亦可不同，複數個R4各自可相同或亦可不同) (式中，R5、R6、R7及R8分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳 矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，R5與R6及/或R7與R8分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環，x及y分別為1≦x≦3的整數、1≦y≦3的整數，當x為2或3之情形時，複數個R7可相同或亦可不同，當y為2或3之情形時，複數個R8可相同或亦可不同) (式中，R9為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，z為1≦z≦4的整數，當z為2、3或4之情形時，複數個R9可相同或亦可不同) (式中，R10及R11分別獨立地為氫原子、碳數1~20 的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，複數個R10彼此及/或R11彼此亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環，c為1≦c≦3的整數，當c為2或3之情形時，複數個R11可相同或亦可不同)。
  5. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中，P及/或Q分別獨立地為下述式(6)或(7)表示之基， (式中，R1、R2、a、b、Q1及Q2與該式(4)相同，X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與該式(4)相同)。
  6. 如申請專利範圍第5項之芳香族胺衍生物，其中，P及/或Q分別為下述式(8)表示之基， (式中，R1、R2、a及b與該式(4)相同，X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與該式(4)相同)。
  7. 如申請專利範圍第6項之芳香族胺衍生物，其中，P及/或Q分別為下述式(8-1)或(8-2)表示之基， (式中，R1、R2、a及b與該式(4)相同，X為-O-、-S-、或-N(Ra)-，Ra與該式(4)相同)。
  8. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中，在該L1、L2、A、A’、B、C、P及Q中的至少一者鍵結有含有聚合性官能基之基。
  9. 如申請專利範圍第8項之芳香族胺衍生物，其中，該含有聚合性官能基之基為下述之基：含有下述式(i)表示的乙烯基、亞乙烯基、伸乙烯基或伸乙炔基之基；含有下述式(ii)表示的苯環丁烯(benzocyclobutene)基之基； 含有下述式(iii)表示的N-順丁烯二醯亞胺(N-maleimide)基之基；含有下述式(iv)表示的降烯基之基；含有下述式(v)表示的乙炔基之基；或(vi)含有選自由下述基或官能基構成之群中的可環化聚合或開環聚合之官能基的基：具有該式(iv)表示之基以外的經取代或未經取代之降烯骨架之基、具有經取代或未經取代的環氧基或氧呾(oxetane)基之基、具有內酯構造或內醯胺構造之官能基、環辛四烯(cyclooctatetraene)基、1,5-環辛二烯(cyclooctadiene)基、1,ω-二烯(diene)基、鄰二乙烯苯(O-divinylbenzene)基、及1,ω-二炔(diyne)基， (式中，R12、R13及R14分別獨立地為氫原子、氟原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基，L11為連結基團，h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵) (式中，R15、R16、R17及R18分別獨立地為氫原子、碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、碳數2~20的直鏈狀或支鏈狀烯基、碳數3~20的環烷基、具有碳數1~20之烷基的三烷矽基、具有成環碳數6~24之芳香基的三芳矽基、具有碳數1~20之烷基及成環碳數6~24之芳香基的烷基芳矽基、成環碳數6~24的芳香基、或者成環原子數5~24的雜芳香基，R15及R16、R16及R17、R17及R18分別亦可相互鍵結形成飽和或不飽和之環，L11為連結基團，h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵) (式中，L11為連結基團，h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵) (式中，L11為連結基團，h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵) (式中，R19為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20的直鏈狀或支鏈狀烷基、或者經取代或未經取代之成環碳數6~24的芳香基，L11為連結基團，h為0或1的整數，當h為0之情形時L11為單鍵)。
  10. 一種有機電激發光元件，在陰極與陽極間夾持有至少包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層中的至少1層含有申請專利範圍第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物及/或具有1種以上之來自該胺衍生物的重複單位之聚合物。
  11. 如申請專利範圍第10項之有機電激發光元件，其中，該有機薄膜層具有電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層，該電洞傳輸層及電洞注入層之至少1層含有申請專利範圍第1至9項中任一項之芳香族胺衍生物及/或具有1種以上之來自該胺衍生物的重複單位之聚合物。
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