TW201247652A - Fullerene derivatives and optoelectronic devices utilizing the same - Google Patents

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Description

201247652 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於開籠富勒烯，更特別關於其在光電元件 上的應用。 【先前技術】 在太陽能電池的領域中，更輕更環保的材料研究為目 前的主要課題。薄膜材料具有輕量化、可撓性、低成本、 低溫製程、與大面積製作等優點，因此更適於作為太陽卷 電池的主動層。現有主動層的主流組合為p型的P3HT(聚 (3-己基噻吩））與η型的[6,6]-苯基-C61-丁酸曱酯 (PC61BM)。綜上戶斤述’目前仍需新的材料組合’以提升太 陽能電池的能量轉換效率。 【發明内容】 本發明一實施例提供一種富勒烯衍生物，具有結構如 下：F-Cy ;其中F係開籠富勒烯；以及Cy係雜環基，其 雜原子係氧、硫、或砸。 本發明另一實施例提供一種光電元件，包括陽極；陰 極；以及主動層，夾設於陽極與陰極之間，其中該主動層 包括上述之富勒烯衍生物。 【實施方式】 本發明關於富勒烯衍生物，其結構為F-Cy。F係開籠 (open-cage)富勒烯，而Cy係雜環基，其雜原子係氧、硫、 201247652 或硒。上述的開籠富勒烯F可為開籠之C6〇_84。在本發明一 實施例中，開籠富勒烯F可為開籠的C6〇。上述的雜環基可 為飽合或不飽合。在本發明一實施例中，雜環基Cy為ϋ塞吩 (thiophene) 〇 上述開籠的富勒烯衍生物可進一步應用於儲氫材料， 或光電元件如有機發光二極體、太陽能電池、或有機薄膜 電晶體。舉例來說，光電元件在陽極與陰極之間可夾設主 動層，而主動層可含有上述開籠的富勒烯衍生物。 在本發明一實施例中，富勒烯衍生物的合成方法如 下。首先，取3,6-二（噻吩-2-基)-1,2,4,5-四嗪與烯類反應如 式1。在式1中，X為氧、硫、或硒，R為-(CH2)n-Y，η為 1-10的整數，Υ為氫、酯基、醯胺基、芳香基、醚基、醛 基、酮基、氫氧基、叛酸基、_素基、胺基、續酸基、礦 酸酯基、磷酸基、或磷酸酯基。在其他實施例中，四嗪兩 側之取代基可為其他雜環基，其雜原子係氧、硫、或硒。 舉例來說，雜環基可為π夫喃（furan)、°塞吩(thiophene)、晒吩 (selenophen)、°惡唾（oxazole)、D塞 σ坐（thiazole)、異 σ惡嗤 (isoxazole)、苯并 °夫 β南（benzofuran)、異苯并 °夫 (isobenzofuran)、苯并 °塞吩（benzothiophene)、苯并 °惡 σ坐 (benzoxazole)、苯并異。惡°坐（benzoisoxazole)、或苯并 °塞口坐 (benzothiazole) °
201247652 接著取式1產物與富勒蝉進行反應 稀衍生物。在本發明—實施例中，富勒;^ c成開籠的富勒 之產物的結構如式2。可以理解的是，若：二亡述反應 類如C70或，目丨丨日日# 右田勒埽為其他種 80則開龍的富勒烯衍生物將農古 體，但開籠形成的* 今”有更大的球 m烕的&為八員環（見式 中反與乂的定義同式b 丨知的％)。式2
R
員環:ΓΓίί的ΐ勒稀衍生物氧化後，可進一步將環由八 、、sX至十一員環。在本發明一實施例中，係氧 的富勒_生物，以得到式3及式4之產物 = 中R與X的定義同式b 及式4
(式3)
(式4) 201247652 取氧化後關籠富勒烯衍生物與硫粉及四（二 乙稀反應後’可將環由十二員環擴張至十三員環 (-甲基胺）乙歧應，以得到式5及式6之產物 式6中R與X的定義同戎】。
(式6) 可進-步蔣ra 與笨肼及。比啶反應後， L 士十二員環擴張至十六員環。在本發明一實
(式7) (式8) 6 201247652 取：化=的開籠富勒烯衍生物與鄰苯二胺及吡啶反應 後二進：步將環由十二員環擴張至二十員環。在本發明 一貝1^式3·4的開籠富勒烯衍生物與鄰苯二胺及 嫌應墓以得到式9及式10之產物。式9及式10中R 與X的定義同式1。
(式9)
(式 10) 為了▲讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更 明顯易懂，下文特舉數實施麻合所關式，作詳細說明 如下： 【實施例】 製備例1 如式11所示，取L18g之3,6_二（嗔吩_2•基 溶於30mL之鄰二甲苯，置入高壓管後加熱至M〇t並反應 24小時。將氧氣打入反應後的淡橘色液體分鐘，再加 熱反應24小時。以矽膠搭配己烷/乙酸乙酯（1/1)作為沖提 液，進行管柱層析純化上述反應後的粗產物，得816mg之 次汽色固體（產率46°/〇)。式11產物之熔點介於99。(：至1〇1。〇 201247652 之間。式11產物之氫譜數據如下：]HNMR(300 MHz, CDCL·, δ) 7.71-7.73 (m, 1H, CH), 7.63 (s, 1H, CH), 7.48-7.55 (m, 3H, CH), 7.16-7.20 (m, 2H, CH), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2H, CHa), 2.94-2.99 (m, 2H, CH：)/ 2.36-2.41 (m, 2H, CH：), 1.77-] .82 (m，4H, CH2), 1.26 (t，J = 7.2 Hz, 3H, CH3)。式 11 產物之碳譜數據如下：13C NMR (75 MHz CDCh，δ) 173.1 (C=0)，153.5, 152.6, 140.4, 140.3, 138.2, 128.8, 128.6, 127.9, 127.8，127·6，125.9，122.2，60.3, 33.7，32.4，27.8，24.4, 14.1。式 11 產物之 IR 光譜如下：FTIR(KBr) v^cuT1) 1730 (s，C=0)。式 11 產物之質譜如下：EI-MS, calcd for C19H2〇N2〇2S2: 372, found 372 (81), 271 (100)。
==^(CH2)4C02Et (式 11) 實施例1 取 316mg 之碳 60 (0.439mmol)與 260mg 之式 11 產物 (〇.699mmol)溶於50mL之1-氯萘，於氬氣下加熱至27〇°c 並迴流48小時。以矽膠搭配曱笨/正己烷(2/1)作為沖提液， 進行快速管柱層析純化上述反應後的紫紅色粗產物，得 170mg之未反應碳60 (34%)。接著以甲笨作為沖提液，得 棕色固體（產率39%)如式12。在式12中，R指的是 -(CH2)4C02Et。式 12 之氫譜如下：】H NMR (3〇〇 MHz, CDC13 201247652 δ) 7.40-7.50 (m, 4Η, CH), 7.11-7.14 (m, 2H, CH), 6.13 (s, 1H, CH), 4.11 (q, J = 7.2 Hz, 2H, CH2), 2.25 (t, J= 7.2 Hz, 2H, CH2), 1.83-2.18 (m, 3H, CH2), 1.33-1.45 (m, 3H, CH2), 1.21 (t, «/= 7.2 Hz, 3H，CH3)。式 12 之碳譜如下：13C NMR (125 MHz, CDC13, δ) 173.49 (C=0), 154.00, 151.95, 150.33, 149.76, 149.23, 145.89, 145.77*, 145.41, 145.37, 145.02, 144.97, 144.71, 144.56, 144.50, 144.43, 144.41, 144.24, 144.20*, 144.15* ,144.07' 、144.04, 143.82* ,143.75, 143.72, 143.64, 143.48*, 142.38, 142.15, 140.88*, 140.76, 140.70, 140.64* ,140.63* 140.58, 140.18, 140.10, 138.25, 138.08, 137.82, 137.17, 137.07, 136.86, 135.46, 135.28, 135.11, 134.90, 134.81, 134.57, 129.84, 127.83, 127.54, 127.39, 126.73, 126.44, 126.31, 126.18, 125.86, 125.71, 125.20, 125.04, 124.67, 60.26, 54.37，51. 50, 34.06, 33.10, 27.51, 24.70, 14.27 (星號指的是兩個重疊的碳訊號，其強度為其 他碳訊號的兩倍）。式12之IR光譜如下：FTIR (KBr) v^cm—1) 1730 (s, C=0)。式 12 之質譜如下：MALDI-TOF MS, calcd for C79HbQ〇2S2 1064.1, found 1064.0。將式 12 之化合物溶於 氯仿後測其UV-Vis吸收光譜，如第1圖所示。另一方面’ 可用循環伏安法(CV)量測式12之化合物的氯仿溶液，計算 出式12之化合物的HOMO值為-5.64eV，LUMO值為 -3.73eV，與能隙為 1.90eV。 201247652
(式 12) 實施例2
取115mg之式12的化合物（0.071mmol)溶於ll5mL 之二硫化碳，於氧氣下以5〇〇瓦之鹵素燈隔著30公分照射 二硫化碳溶液3小時。以矽膠搭配曱苯作為沖提液，進行 管柱層析純化上述反應後的深棕色粗產物，得79mg之棕 色固體（產率67%)如式13及14的混合物（60:40)。在式13 及14中’ R指的是_(CH2)4C02Et。式13及14之混合物的 氫譜如下：’H NMR (300 MHz，CDC13, δ) 7.32-7.37 (m, 4H， CH), 7.10-7.22 (m, 4H, CH), 6.99-7.04 (m, 4H, CH), 6.83 (s, CH), 6.60 (s, CH), 4.16 (q, J =7.2 Hz, 4H, CH：), 3.29-3.39 (m, 1H, CH2), 2.90-2.98 (m, 1H, CH2), 2.56-2.63 (m, 1H, CH2), 2.37 (t, J= 6.6 Hz, 4H, CH2), 1.94-2.11 (m, 1H, CH2), 2.20-2.29 (m，1H，CH2), 1.67-2.01 (m, 4H, CH2)，1.40-1,47 (m, 2H，CH2)，1 ·29 (t，·/= 7.2 Hz，6H，CH3), 0.85-0.96 (m，1H, CH2)。式13及14之混合物的IR光譜如下：FTIR (KBr) v = (cm-1) 1633 (s，C=0)，1741 (s，C=0)。式 13 及 14 之混合物 的質譜如下：MALDI-TOF MS，calcd for C79H2〇〇4S21096.1， found 1096.8。將式〗3及】4之混合物溶於氯仿後測其 201247652 UV-Vis吸收光譜，如第1圖所示。另一方面，可用循環伏 安法（CV)量測式13及14之混合物的氯仿溶液，計算出式 ]3及14之混合物的HOMO值為-5.7]eV，LUMO值為 -3.97eV，與能隙為 1.74eV。
(式 13) (式 14) 實施例3 取21mg之式13及式14之混合物（0.019mmol)及25mg 之硫粉(〇.〇97mmol)溶於15mL的鄰二氯苯，於氬氣下加熱 至180°C後，將33.0μί之四（二曱基胺）乙烯（0.137mmol)加 入上述溶液，並於180°C反應10分鐘。以矽膠搭配曱苯作 為沖提液，進行管柱層析純化上述反應後的深紅棕色粗產 物，得20mg之紅棕色固體（產率91%)如式15及16的混合 物（60:40)。在式15及16中，R指的是-(CH2)4C02Et。式 15及16之混合物的氫譜如下"HNMRpOOMHz, CDC13, δ) 7.22-7.34 (m, 4H, CH), 6.99-7.19 (m, 4H, CH), 6.80-6.92 (m, 4H, CH), 6.76 (s, 1H, CH), 6.56 (s, 1H, CH), 4.15 (q, J = 6.9 Hz, 4H, CH2), 3.26-3.40 (m, 2H, CH2), 2.83-3.05 (m, 2H, CH2), 2.33 (t, 6.6 Hz, 4H, CH2), 1.90-2.25 (m, 2H, CH2), 201247652 1.62-1.73 (m，6H，CH2)，1.28 (t, «/= 7.2 Hz，6H, CH?)。式 ι5 及16之混合物的IR光譜如下：FTIR (KBr) v = (cm-、1699 (s，C=0)，1737 (s，C=〇)。式15及i6之混合物的質譜如下： MALDI-TOF MS，calcd for C79H2()〇4S3Na (M+Na+) 1151.0, found 1151.4。將式]5及μ之混合物溶於氯仿後測其 UV-Vis吸收光譜，如第i圖所示。另一方面，可用循環伏 安法（CV)量測式15及16之混合物的氯仿溶液，計算出式 15及16之混合物的HOMO值為-5.72eV，LUM0值為 -3_77eV ’ 與能隙為 i.95eV。
(式 15) (式 16) 實施例4 取3〇11^之式13及式14之混合物（〇.〇27111111〇1)及3.111^ 之苯肼（0.029mmol)溶於3mL的鄰二氯苯’於氬氣下及室溫 下將13.1 pL之η比η定(0.163mmol)加入上述溶液。接著將上述 溶液加熱至65。(：並攪拌反應2小時，在反應過程中溶液顏 色d良轉為深黑色。以石夕膠搭配曱苯作為沖提液，進行管 柱層析純化上述反應後的深黑色粗產物，得16mg之黑色 固體（產率49%)如式17及18的混合物（57··43)。在式π及 18中’ R指的是_(CH2)4C〇2Et。式17及18之混合物的氫 12 201247652 譜如下：NMR (300 MHz, CDCL·, δ) 13.83 (s，1H, NH), 13·72 (s5 1H, NH), 7.75-7.82 (m, 4H, CH), 7.56-7.60 (m, 4H, CH), 7.ii_7.38 (m, 6H, CH), 6.98-7.06 (m, 4H, CH), 6.83-6.93 (m, 4H，CH), 0.60 (s, 1H, CH), 0.47 (s, 1H, CH), 5.32 (m, 2H, CH2), 4.86 (m, 2H, CH2), 5.32 (d, J = 20.4, 1H, ch〇5 5.31 (d, J= 20.4, 1H, CH2), 4.83 (d, 20.4, 1H, CH2), 4.80 (d, j = 20.4, 1H, CH2), 4.16-4.23 (m, 4H, CH2), 2.81-3.09 (m, 4H, CH2), 2.32-2.42 (m, 4H, CH2), 1.83-2.07 (m, 4¾ CH2), 1^0-1.72 (m, 4H, CH2), 1.27-1.34 (m, 6H；-CH3)’ 0.87—i 25 (m, 4H，CH：!)。式 17 及 18 之混合物的 ir 光譜如下：FTIR (KBr) v = (cnT1) 1681 (s, OO), 1731 (s， c=〇)。式17及18之混合物的質譜如下：MALDI-TOF MS, calcd f〇r c85H2SN：：〇4S2 1204.1，found 1204.5。將式 π 及 18 之混合物溶於氯仿後測其uv_vis吸收光譜，如第i圖所 示。另一方面，可用循環伏安法（cv)量測式17及18之混 合物的氣仿溶液，計算出式17及18之混合物的H〇M〇值 為-5.44eV，LUMO 值為_3.72eV，與能隙為 172eV。
(式 17) (式 18) 201247652 實施例s 取30mg之式13及式〗4之混合物（〇.〇27mmol)及15mg 之鄰笨二胺（0.139mm〇i)溶於3mL的鄰二氯笨，於氬氣下及 室溫下將106μί之啦啶（l.35mm〇1)加入上述溶液。接著將 上述溶液加熱至65°C並攪拌反應12小時，在反應過程中 >谷液顏色慢慢轉為深棕色。以矽膠搭配曱苯/乙酸乙酯（1〇/1) 作為沖提液’進行管柱層析純化上述反應後的深棕色粗產 物’得22mg之棕色固體（產率68%)如式19及2〇的混合物 (51:49)。在式 19 及 20 中，R 指的是_(CH2)4C〇2Et。式 19 及20之混合物的氫譜如下：iH nmR (300 MHz，CDCh, δ) 8.29-8.49 (m, 4Η, CH), 7.91-7.97 (m, 4H, CH), 7.18-7.30 (m, 4H, CH), 7.25-7.30 (m, CH), 6.88-7.06 (m, 9H, CH), 6.21(s, 1H, CH), 4.46-4.68 (m, 4H, CH2), 4.10-4.16 (m, 4H, CHa), 3.35-3.65 (m, 2H, CH2), 2.90-3.04 (m, 2H, CH2), 2.80-2.95 (m, 1H, CH2), 2.54-2.62 (m, 1H, CH2), 2.24-2.35 (m, 6H, CH2), 1.61-2.13 (m, 4H, CH2), 1.22-1.29 (m, 6H, CH3), 0.86-1.20 (m, 4H，CH2)，-11.28 (s, H2〇), -11.34 (s，H2〇)。式 19及20之混合物的IR光譜如下：FTIR(KBr) v =(cm_1) 1682 (s，00)，1730 (s，C=0)。式19及20之混合物的質譜 如下：MALDI-TOF MS, calcd for C85H28N2O4S21204.1, found 1204.6。將式19及20之混合物溶於氯仿後測其UV-Vis吸 收光譜，如第1圖所示。另一方面，可用循環伏安法（CV) 量測式19及20之混合物的氣仿溶液，計算出式19及20 之混合物的HOMO值為-5.54eV，LUM0值為-3.8】eV，與 201247652 能隙為1.74eV。
(式 19)
實施例ό 以微影製程圖案化ΙΤΟ基板（購自曰本Sanyo)後，以清 潔劑清洗ITO基板，並將其置於丙酮及異丙醇中搭配超音 波振盪。接著將清潔後的ITO基板置於120°C上的加熱板 乾燥5分鐘’再以氧氣電漿處理5分鐘。以〇.45μπι之濾網 過濾聚（3，4-乙烯基-二氧噻吩(pED〇T)及聚苯乙烯磺酸鈉 (PSS)之混合物水溶液（購自Baytron之P-VP ΑΙ4083)，再以 3000rpm的旋轉塗佈法將PED0T:PSS水溶液沉積於IT〇基 板上，再於手套箱中以150〇c加熱30分鐘以形成厚度3〇nm 的PED〇T:PSS薄膜。將碳6〇、實施例1-5之開籠富勒烯產 物（式 12 13 14、15-16、17-18、及 19-20)溶於 P3HT (購 自Aldrich，見式21，n為9〇至4〇〇)之鄰二氣笨溶液中， 開籠备勒烯之濃度為l5mg/mL，且p3HT之濃度為 15mg/mL。以8〇〇rpm之旋轉塗佈法將上述開籠富勒 稀:P3HT丨容液沉積於pEDC)T:pss薄膜，形成厚度⑼誰 的主動層賴1著再依序沉積厚度3Qnm 80nm之鋁層於主動風祛㈣B / ( J曰/、序反 動層溥膜上，即形成太陽能電池。上述主 15 201247652 動層薄膜的面積為5mm2。最後以紫外線硬化膠（購自曰本 NagaSe)封裝上述太陽能電池。在封裝完成後，所有光電性 2的量測均於室壓及坑下操作。用以量測太陽能電池效 旎的光源為電腦控制的Keithley 24〇〇光源量測單元 (SMU)，配備有Pecceli的太陽光模擬器，可在am 15G (100mW/Cm2)之太陽光模擬環境下進行元件特性量測。具有 不同開籠富勒烯作為n型材料與料 ： 層的太陽能電池，其各項參數如表]所示。由表動 才木用開龍的富勒稀作為n型材料之太陽能電池， 流密机）、開路電壓(V。。）、填充因子_、能量轉換效Ϊ (PCE)、及雷；读较逾,..一 里#?吳
(式 21) ,------ 升太陽能電池岐能W於P3HT’《進一步提
表 主動層的 η型材料 Jsc C60 — — 1.9 式12 7.2 式13與】.4 「5.3 式15與16 5.8 式I 7與18~ ^~~----- 4.9 式19與2(Γ ------ 3.4 16 201247652 雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其並非 用以限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之 精神和範圍内，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之 保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。 17 201247652 【圖式簡單說明】 第1圖係本發明實施例中，開籠富勒烯之氯仿溶液的 UV-VIS吸收光譜。 【主要元件符號說明】 無 〇 <»»> 18

Claims (1)

  1. 201247652 七、申請專利範圍： 1. 一種富勒烯衍生物，具有結構如下： F-Cy ； 其中F係一開籠富勒烯；以及 Cy係一雜環基，其雜原子係氧、硫、或石西。 2. 如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，其中該 開籠富勒烯包括開籠之C 60-84 ° 3. 如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，其中該 •雜環基Cy係飽合或不飽合。 n 4. 如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，其中該 雜環基Cy係吱喃（furan)、σ塞吩（thiophene)、石西吩 (selenophen)、°惡唾（oxazole)、π塞唾（thiazole)、異 °惡 σ坐 (isoxazole)、苯并 D夫喃（benzofuran)、異苯并口夫 (isobenzofuran)、苯并 11 塞吩（benzothiophene)、苯并 σ惡唾 (benzoxazole)、苯并異 °惡°坐（benzoisoxazole)、或苯并π塞0坐 (benzothiazole) ° 5. 如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，具有結 構如下： R
    其中X係氧、硫、或硒；以及 19 201247652 R係-(CH2)n-Y，η係1-1〇之整數，日 且竑汆1 *Φ M.故笪, 且Y係醋基、酿胺 基、方香基、鍵基、备基、酉同其、菡 其 萁烊舻茸X廿舻土風乳基、緩酸基、_素 暴、胺基、％酸基、％酸酯基、虛醏I %s丸基、或磷酸酯基。 6.如申請專利範圍第1項所述之富為 構如下： 田勒烯衍生物，具有結
    其中X係氧、硫、或砸；以及 R—係-(CH2)n-Y，η係1-10之整數，且¥係醋基、酿胺 基、芳香基、醚基、醛基、_基、氫氧基、羧酸基、齒素 基、胺基、磺酸基、磺酸酯基、磷酸基、或磷酸酯基。 .如申"月專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，具有結 構如下： 'σ
    X R 以及 其中X係氧、硫、或硒； 20 201247652 R係-(CH2)n-Y，η係1 -10之整數，且γ係酯基 '酿胺 基、芳香基、趟基、醛基、酮基、氫氧基、缓酸基、鹵素 基胺基、号酸基、項酸醋基、填酸基、或鱗酸g旨基。 8·如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，具有結 構如下··
    其中X係氧、硫、或碼；以及 基 基 =Η2)ηΓη係_之整數，且γ係醋基、醯胺 =基基、酮基、氮氧基、娜、齒素 胺基、愤基、料§旨基、魏基 9.如申請專利範圍第！項所述之1曰基 構如下： 項所3勒稀衍生物，具有結
    2】 201247652 其中x係氧、硫、或硒；以及 R係-(CH2)n-Y，η係M0之整數，且Y係酯基、醯胺 基、芳香基、醚基、醛基、酮基、氫氧基、羧酸基、鹵素 基、fee基、續酸基、罐酸醋基、鱗酸基、或碟酸酷基。 10.如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，具有 結構如下：
    其中X係氧、硫、或硒； IU系-(CH2)n-Y ’ η係1-10之整數，且γ係醋基、醯胺 基、芳香基、鱗基、酿基、酮基、氫氧基、魏基、齒素 基、胺基、石黃酸基、磺酸酉旨基、碳酸基、或碗義基；以 及 Ph係芳香基。 1項所述之富勒烯衍生物，具有 11.如申請專利範圍第 結構如下： 22 201247652
    其中X係氧、硫、或硒； 基 基 及 R係-(CH2)n-Y，η係1-10之整數，且Y係酯基、醯胺 、芳香基、醚基、醛基、酮基、氫氧基、羧酸基、鹵素 、胺基、磺酸基、磺酸酯基、磷酸基、或磷酸酯基；以 Ph係芳香基。 12.如申請專利範圍第1項所述之富勒烯衍生物，具有 結構如下：
    其中X係氧、硫、或硒；以及 R係-(CH2)n-Y，η係1-10之整數，且Y係酯基、醯胺 、芳香基、醚基、醛基、酮基、氫氧基、羧酸基、鹵素 、胺基、績酸基、續酸S旨基、鱗酸基、或填酸酷基。 23 201247652 1項所述之富勒烯衍生物，具有 13.如申請專利範圍第 結構如下：
    其中X係氧、硫、或石西；以及 R侍，(CH2)n-Y，η紅1〇之整數，且¥係酉旨基、酿胺 二、方香基、鱗基、酸基、酮基、氫氧基、叛酸基、函素 土、胺基、磺酸基、磺酸酯基、磷酸基、或磷酸酯基。 Η·如申請專利範圍帛}項所述之富勒稀衍生物，係應 用於一儲氫材料。 〜 —種光電元件，包括： 一陽極； 一陰極；以及 一主動層，夹設於該陽極與該陰極之間， 其中該主動層包括申請專利範圍第丨項所述之富勒烯 衍生物。 16·如申請專利範圍第15項所述之光電元件，包括有機 發光二極體、太陽能電池、或有機薄膜電晶體。 24
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