TW201127288A - Composition and method for controlling arthropod pests - Google Patents

Description

201127288 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關防治節肢害蟲之組成物及防治節肢害 蟲之方法。 【先前技術】 以作為植物生長調節劑之活性成份而為人所知者為4 _ 侧氧基-4-[(2·苯基乙基）胺基]丁酸（曰本專利公開案第 4,〇87,942 號）。 ^ 【發明内容】 本發明之一目的在於提供對節肢害蟲具有優異防治 效果之防治節肢害蟲之組成物及防治節肢害蟲之方法。 本發明提供藉由組合使用4-側氧基-4-[(2-苯基乙基) 胺基]丁酸及下式(Α)所示化合物而對於節肢害蟲具有優異 防治效果之防治節肢害蟲之組成物及防治節肢害蟲之方 法。 具體而言，本發明包含下述[1]至[8]項： t1] 一種防治節肢害蟲之組成物，該組成物包含作為 活性成分之4_側氧基_4_[(2·苯基乙基)胺基]丁酸及式(a)所 示化合物：

322550 3 201127288 其中，X1表示C卜C3炫基或氳原子；X2表示甲基或 -CH(CH3)-cycPr ;X3表示甲基或鹵原子；χ4表示曱基、氰 基或鹵原子；以及X5表示三氟曱基或鹵原子； [2] 如[1]之防治節肢害蟲之組成物，其中’ 4_側氧基 -4-[(2-苯基乙基）胺基]丁酸對式(A)所示化合物之重量比在 0.1 : 1至500 : 1之範圍； [3] —種種子處理劑，包含作為活性成分之側氧基 -4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸及Π]之式(A)所示化合物； [4] 一種經有效量之4-側氧基-4-[(2-苯基乙基）胺基]丁 酸及[1]之式（A)所示化合物處理之植物種子， [5] —種防治節肢害蟲之方法’該方法包含施加有效 量之4-側氧基-4-[(2-苯基乙基）胺基]丁酸與[1]之式（A)所 示化合物於植物或植物的生長位置； [6] 如[5]之防治節肢害蟲之方法，其中，該植物為種 子或苗； [7] 如[5]之防治節肢害蟲之方法，其中，該植物的生 長位置為將植物栽植至其上之前或之後的土壤；以及 [8] —種組合使用4-側氧基苯基乙基）胺基]丁 酉久及[1 ]之式(A)所示化合物於防治郎肢害蟲之用途。 本發明之防治節肢害蟲之組成物對節肢害蟲具有優 異防治效果。 【實施方式】 [實施本發明之模式] 本發明之防治節肢害蟲之組成物（於下文有時稱“本發 4 322550 201127288 明之組成物”）包含作為活性成分之4-侧氧基_4_[(2_苯基乙 基）胺基]丁酸（於下文有時稱“化合物I”)及式所示化合 ' 物（於下文有時稱“化合物A”）。 化合物I“4-侧氧基-4·[(2-笨基乙基）胺基]丁酸，，為描述 於曰本專利公開案第4,087,942號中的一種化合物，且其 可藉由例如描述於該公開案中之方法製造。 化合物Ι“4-側氧基-4_[(2_苯基乙基)胺基]丁酸”為可為 驗式鹽。4-側氧基-4-[(2·苯基乙基)胺基]丁酸的驗式鹽的實 例包括下述者： 金屬鹽，例如鹼金屬鹽及鹼土金屬鹽（例如鈉鹽、鉀鹽 或鎂鹽）； 與氨形成之鹽；以及 與有機I*形成之鹽，s亥有機胺例如嗎琳、派β定、咐ρ各 啶、單低級烷基胺、二低級烷基胺、三低級烷基胺、單羥 基低級烷基胺、二羥基低級烷基胺及三羥基低級烷基胺。 化合物(Α)中之取代基的實例包括下述成員。 X1所示之“C1-C3烷基，，的實例包括甲基、乙基、丙基 及異丙基。 X所示之“-CH(CH3)-cycPr”意指α _甲基_環丙基甲基。 X3、X4及X5所示之“函原子”意指氟原子、氯原子、 >臭原子或磁原子。 本發明之組成物的具體實例包含一種組成物，其包括 作為化合物（Α)的下述化合物之至少任一者作為活性成分 之一： 5 322550 201127288 其中X1為C1-C3烷基或氫原子之式(A)化合物； 其中X1為曱基、乙基、丙基、異丙基或氫原子之式(A) 化合物； 其中X1為氫原子之式(A)化合物； 其中X2為曱基或-CH(CH3)-cycPr之式(A)化合物； 其中X1為氫原子，及X2為甲基或-CH(CH3)-cycPr之 式(A)化合物； 其中X3為曱基或鹵原子之式(A)化合物； 其中X3為曱基、氯原子或溴原子之式(A)化合物； 其中X3為甲基或溴原子之式(A)化合物； 其中X1為氫原子，X2為甲基或-CH(CH3)-cycPr，及 X3為曱基或溴原子之式(A)化合物； 其中X4為曱基、氰基或鹵原子之式(A)化合物； 其中X4為甲基、氰基、氣原子或溴原子之式(A)化合 物； 其中X4為氰基或氯原子之式(A)化合物； 其中X1為氫原子，X2為曱基或-CH(CH3)-cycPr，X3 為曱基或溴原子，及X4為氰基或氯原子之式(A)化合物； 其中X5為三氟甲基或鹵原子之式(A)化合物； 其中X5為三氟甲基、氣原子或溴原子之式(A)化合物； 其中X5為溴原子之式(A)化合物； 其中X1為氫原子，X2為曱基或-CH(CH3)-cycPr，X3 為甲基或溴原子，X4為氰基或氯原子，及X5為溴原子之 式(A)化合物。 6 322550 201127288 化合物（A)的具體實例包括其中該式（A)所示化合物之 — X1、X2、X3、X4以及X5各取代基為表1所述組合之化合 / 物（1)至（3)。 表1 化合物 X1 X2 X3 X4 X5 (1) Η ch3 ch3 Cl Br (2) Η ch3 ch3 CN Br 0) Η CH(CH3)-cycPr Br Cl Br 化合物（1)為氯蟲醯胺（Chlorantraniliprole)。化合物（1) 為描述於日本專利公開案第3,729,825號中的一種化合 物，且其可藉由例如描述於該公開案中之方法製造。 化合物（2)為氰蟲醯胺（Cyantraniliprole)。化合物（2)為 描述於國際申請案公開第2004/067528號中的一種化合 物，且其可藉由例如描述於該公開案中之方法製造。 化合物（3)為N-[2-溴-4-氣-6-[[α -曱基-(環丙基曱基) 胺基]羰基]苯基]-3-溴-1-(3-氯-2-η比啶基）-1Η-吼唑-5-曱醯 胺。化合物（3)為描述於日本專利公開案第4，150,379號中 的一種化合物，且其可藉由例如描述於該公開案中之方法 製造。 化合物(A)可為酸式鹽或鹼式鹽。 化合物（1)之鹽的實例包括無機酸或有機酸（例如氫溴 酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳 酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、柳酸、酒石酸、4-甲 7 322550 201127288 苯續酸或戊酸)之酸加成鹽。 化合物（2)之鹽的實例包括無機酸或有機酸（例如氫溴 酸、鹽酸、确酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳 酸、馬來酸、丙二酸、草酸、丙酸、柳酸、酒石酸、4_曱 苯績酸或戊酸)之酸加成鹽。 化合物（3)之鹽的實例包括鹼金屬鹽，例如鈉鹽及鉀 鹽；鹼土金屬鹽，例如鎂鹽及鈣鹽；銨鹽，例如二甲基銨 鹽及三乙基銨鹽；無機酸鹽，例如鹽酸鹽、過氯酸鹽、硫 酸鹽及硝酸鹽；及有機酸鹽，例如乙酸鹽及甲烷磺酸鹽。 當本發明之組成物可為化合物I與化合物A之簡單混 合物時’其可藉由混合化合物I、化合物A及惰性載劑； 以及添加表面活性劑或其他佐劑（當需要時）至該混合物中 而使得該混合物可作為下述製劑使用：可乳化濃縮物、液 體劑、微乳劑、流動劑（flowable agent)、油劑、可濕性粉 末、粉製劑（dust formulation)、小粒、微粒、種子塗覆劑 (seed-coating agent)、種子浸潰劑（seed-soaking agent)、煙 燦劑、錠劑、微膠囊、喷霧劑、氣溶膠、二氧化碳氣體製 劑、EW劑、膠囊、丸製劑及主幹塗覆劑（trunk-coating agent)。本發明之組成物能以其本身或添加其他惰性成份 來作為種子處理劑。 可用於製劑中之固體載劑（稀釋劑/增量劑）之實例包 括：細粉或小粒，例如植物粉末（例如大豆粉、菸草粉、小 麥粉、木粉等）；礦物粉(例如：黏土例如高嶺土、Fubasami 黏土、膨潤土及酸性黏土；滑石例如滑石粉及壽山石粉； 322550 8 201127288 石夕酸鹽例如料土及雲母㈣）；合成之水 土；滑石；喊；其他無機礦物（絹雲母、^ 夕；馨 性破、碳_、水切酸鹽等）；及化學二硫黃、活 酸錢、石肖酸銨、尿素、氣化錢）。這 二酸錢、磷 觀三種錢少種)可”當比率混^ 以Γ=之實例包括水;醇(例如甲醇、乙醇、正丙醇、 異丙酵、丁醇、己醇、节醇、乙二醇、丙二醇 等）；酮(例如丙酮、曱基乙基酮、甲基異丁基綱 綱 等以(例如二異丙〜-二辦、四氫吱喃、乙』 甲喊、乙二醇二曱峻、二乙二醇單甲H醇單甲鱗、 :二^曱_3_曱氧基_3_甲基小丁醇等）；脂族煙類(例 己坑、¥己烧、煤油、燈油、燃油、機油等）；芳族煙類 二列如曱苯、二甲苯、乙苯、十二基笨、笨基二甲苯基乙烧、 溶劑石腦油、甲基萘等）；_化烴(例如二氣甲燒、三氣乙 烷、氯仿、四氯化碳等）；醯胺（acidamide)(例如N N二甲 基甲醯胺、Ν,Ν-二甲基乙酿胺、N_甲基料咬酮、n_辛基 η比口各咬酮等）；酉旨（例如乳酸丁 g旨、乙酸乙醋、乙酸丁醋、 肉丑蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二 異丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、脂肪酸甘油酯、丁内酯 等）；腈類（例如乙腈、異丁腈、丙腈等）；碳酸醋（例如碳酸 伸丙酯等）；及植物油（例如大豆油、撖欖油、亞麻仁油、 椰子油、棕搁油、花生油、麥芽油、杏仁油、芝麻油、礦 物油、迷迭香油、天竺葵油、油菜籽油、棉籽油、玉米油、 322550 9 201127288 紅花油、橙油等）。這些液體載劑的一種或多種（較佳一種 或更多種及三種或更少種）可以適當比率混合並使用° 氣體載劑之實例包括氟碳化物、丁烷氣體、LPG (液化 石油氣）、二曱醚、及二氧化碳氣體。這些氣體載劑可單獨 使用、或者可將其中的兩種以適當比例混合使用·，或者這 些氣體載劑玎與適當液體載劑組合並使用° 表面活性劑之實例包括非離子性及陰離子性表面活 性劑例如肥皂；聚氧乙烯烧基芳基醚[例如Dai-Ich Kogyo Seiyaku Co.，Ltd.製造之Noigen (產品名’註冊商標）及 EA142 (產品名）；以及 T〇h〇 Chimical Industry Co.，Ltd.製 造之Nonal (產品名）]，烧基硫酸醋[例如Kao Corporation 製造之Emal 1〇(產品名，註冊商標）及Emal 40 (產品名’ 言主冊商標）];烧基苯續酸酯[例如Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co.，Ltd.製造之Neogen (產品名’註冊商標）及Neogen T (產 品名，註冊商標）；以及Kao Corporation製造之Neopelex]; 聚乙二醇醚[例如 Sanyo Chemical Industries Ltd.製造之 Nonipole85(產品名，註冊商標）、Nonipolel00 (產品名’ 註冊商標）及Nonipole 160 (產品名，註冊商標）];聚氧伸乙 基烧基醚[例如 Dai-Ich Kogyo Seiyaku Co., Ltd.製造之 Noigen ET 135 (產品名，註冊商標）];聚氧乙稀-聚氧丙稀 嵌段聚合物[例如Sanyo Chemical Industries Ltd.製造之 NewpolePE-64(產品名，註冊商標）];多元醇酯[例如

Coi*poration製造之Tween 20 (產品名，註冊商標）及Tv^een 80 (產品名，註冊商標，註冊商標）];烷基磺琥珀酸酯[例 10 322550 201127288 如 Sanyo Chemical Industries Ltd.製造之 Sanmorin OT20 (產品名）；及 TAKEMOTO Oil & Fat C〇.，Ltd.製造之 ' Newcalgen EX7〇 (產品名）];烷基萘磺酸醋[例如 TAKEMOTO Oil & Fat Co·, Ltd.製造之 Newcalgen WG-1 (產品名）];及稀基石黃酸酉旨[例如Toho Chemical Industry Co.， Ltd.製造之Sorpole 5115 (產品名，註冊商標）]。這些表面 活性劑的一種或多種（較佳一種或更多種及三種或更少種) 可以適當比率混合並使用。 其他添加劑的實例包括酪蛋白、明膠、糖類（澱粉、阿 拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等）、木質素衍生物、膨潤 土、合成之水溶性聚合物（聚乙烯醇、聚乙烯吡咯啶酮、聚 丙稀酸等）、PAP (酸性構酸異丙酯）、BHT (2,6-二-第三丁 基-4-曱基酚）、及BHA (2-第三丁基-4-曱氧基酚與3-第三 丁基-4-曱氧基酚之混合物）。 於本發明之組成物中，化合物I與化合物A之重量比 典型在0.1 : 1至500: 1之範圍；較佳在〇 5 : 1至4〇〇:工。 當本發明之組成物作為葉的喷霧劑施加時，該重量比典型 在0.1 · 1至500 : 1之範圍；較佳在0.5 : 1至400 : 1。當 作為種子處理劑使用時，該重量比典型在〇」：】至5〇〇 : 1之範圍；較佳在〇.5 : 1至4〇〇 : 1。 於本發明之組成物中，化合物j與化合物A之總量（於 下文稱為活性成份的含量）典型在〇〇1至％重量％之範 圍，較佳為0.1至80重量％，更佳為i至5〇重量％。當本 發明之組成物製備成可乳化濃縮物、液體劑或可濕性粉末 11 322550 201127288 (例如小粒化可濕性粉末）時，該活性成份的含量典型在工 至90重量％之範園，較佳為1至80重量％，更佳為5 60重量％。當本發明之組成物製備成油劑或粉製劑時，J 活性成份的含量典裂在〇.01至9〇重量％之範圍，較佳為 0· 1至50重量％，更住為〇.1至2〇重量％。當本發明之会且 成物製備成小粒時，该活性成份的含量典型在0<1至5〇重 量％之範圍，較佳為〇.5至5〇重量。/。，更佳為！至20重量 %。 於本發明之組成物中’液體栽劑或固體載劑之含量例 如在1至90重量％之範圍’較佳為1至70重量％ ;而表 面活性劑之含量例如在1至20重量％之範圍，較佳為1至 15重量％。當本發明之組成物製備成液體劑時’水之含量 例如為20至90重量％’而表面活性劑之含量為1至20重 量％，較佳為1至1〇重量％。 本發明之組成物可保護植物免受節肢害蟲（其造成諸 如對植物之取食與吸食的傷害）之傷害。本發明之組成物對 其具防治效力之節肢害蟲之實例包括下述有害昆蟲及有害 蟎類。 半翅目（Hemiptera):飛兹如小褐飛兹（small brown planthopper)(斑飛蟲(Laodelphax striatellus))、褐稻飛兹（褐 飛蟲（Nilaparvata lugens))及白背稻飛蟲ί (白背飛兹 (Sogatella furcifera));葉蟬(leafhopper)如青稻葉蟬（黑尾葉 蟬（Nephotettix cincticeps))及青稻葉蟬（二點黑尾葉蟬 (Nephotettix virescens));财蟲如棉财（棉财（Aphis 12 322550 201127288 gossypii))、綠桃财（桃財（Myzus persicae))、甘藍蚜（甘藍蚜 (Brevicoryne brassicae))、馬鈴薯財（馬鈐薯財（Macrosiphum euphorbiae))、毛地黃財（foxglove aphid)(茄溝無網均1 (Aulacorthum solani))、燕麥黍溢对（oat bird-cherry aphid) (禾穀溢管財（Rhopalosiphum padi))及大桔财（tropical citrus aphid)(桔财（Toxoptera citricidus));臭蟲如綠臭蟲（稻綠椿 象（Nezara antennata))、豆綠蝽（點蜂緣椿象（Riptortus clavetus))、米蟲（中華稻緣培(Leptocorisachinensis))、白斑 黑臭蟲（白星蝽（Eysarcoris parvus))、大理石褐紋臭蟲 (brown marmorated stink bug)(大綠椿（Halyomorpha mista)) 及盲椿象愚（tarnished plant bug)(牧草盲墙（Lygus lineolaris));粉兹如溫室白粉蟲（溫室粉兹（Trialeurodes vaporariorum))、於草粉益（sweetpotato whitefly)(於草粉兹 (Bemisia tabaci))及銀葉粉蟲（silverleaf whitefly)(銀葉粉蟲 (Bemisia argentifolii));介殼蟲如桔紅腎圓盾介殼蟲 (Calfornia red scale)(紅圓介殼蟲（Aonidiella aurantii))、聖 瓊斯介殼蟲（San Jose scale)(梨圓介殼蟲（Comstockaspis perniciosa))、北柑介殼蟲（citrus north scale)(桔矢尖介殼蟲 (Unaspis citri))、紅臘介殼蟲（紅臘介殼蟲（Ceroplastes 1*11匕6113))、吹綿介殼蟲（吹綿介殼蟲（1〇6『}^0111^1^8丨)）、網蝽 (lace bug)及木蝨等； 鱗翅目（Lepidoptera):填蛾如鑽心蟲（二化镇蛾（Chilo suppressalis))、稻黃模蟲（三化堪蛾（Tryporyza incertulas))、稻大卷葉填（稻縱捲葉野模蛾（Cnaphalocrocis 13 322550 201127288 medinalis))、棉大卷葉堪（棉捲葉野螺（Notarcha derogata))、印度粉埃（印度榖粉螟蛾（Plodia interpunctella))、東方玉米模蟲（亞洲玉米煩（Ostrinia furnacalis))、歐洲玉米煩蟲（歐洲玉米填（Ostrinia unbilaris))、甘藍填（cabbage webworm)(菜填（Hellula undalis))、及早熟禾草填(bluegrass webworm)(早熟禾草培 (Pediasia teterrellus));夜蛾如普通夜盜蟲（斜紋夜蛾 (Spodoptera litura))、甜菜行軍蟲(beet armyworm)(甜菜葉 蛾（Spodoptera exigua))、稻行軍蟲（東方黏蟲（Pseudaletia separata))、甘藍行軍蟲（甘藍夜蛾（Mamestra brassicae))、 切根蟲(black cutworm)(球菜夜蛾(Agrotis ipsilon))、甜菜 斜紋夜蛾（beet semi-looper)(黑點銀紋夜蛾（Plusia nigrisigna))、夜蛾屬（Thoricoplusia spp.)、棉鈴蟲屬 (Heliothis spp.)及葉蛾屬（Helicoverpa spp.);粉蝶科 (Pieridae)如普通菜粉蝶（紋白蝶（Pieris rapae));捲蛾如小捲 葉蛾屬（Adoxophyes spp.)、東方果蛾(oriental fruit moth)(梨 小食心蟲（Grapholita molesta))、大豆食心蟲（豆捲葉模 (Leguminivora glycinivorella))、紅豆豆蟲（azuki bean podworm)(豆小捲葉蛾(Matsumuraeses azukivora))、夏果捲 葉蛾（小角紋捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata))、茶小捲葉 蛾(姬捲葉蛾屬（Adoxophyes spp.))、東方茶小捲葉蛾（茶長 捲葉蛾(Homona magnanima))、蘋果捲葉蛾（亂紋蘋果捲葉 蛾（Archips fuscocupreanus))、及蠢蛾（蘋果蠢蛾（Cydia pomonella));潛葉蟲如茶捲葉蛾（茶細蛾（Caloptilia 14 322550 201127288 theivora))、及蘋果潛葉蛾（潛葉蛾（phyll〇norycter ringoneella));果蛀蛾如桃果蛀蛾（桃小食心蟲（Carposina niponensis));潛蛾如潛蛾屬（Lyonetiaspp.);毒蛾如毒蛾屬 (Lymantria spp.)及毛蟲屬（Euproctis spp.);巢蛾如鑽石背蛾 (diamondback moths)(小菜蛾(Plutella xylostella));麥蛾如 棉紅龄蟲（pink bollworm)(棉紅铃蟲（Pectinophora gossypiella))及馬鈴薯管蟲（馬鈴薯塊莖蛾（phthorimaea operculella));老虎蛾如秋幕蛾（美國白娥（Hyphantria cunea));穀蛾如製袋衣蛾(casemaking clothes moth)(幕衣蛾 (Tinea translucens))及織網衣蛾(webbing clothes moth)(衣 蛾(Tineola bisselliella)); 缨翅目（Thysanoptera):薊馬（薊馬科（Thripidae))如柑 橘黃薊馬（yellow citrus thrips)(西方花薊馬（Frankliniella occidentalis))、南黃薊馬（瓜薊馬（Thrips parmi))、茶黃薊馬 (小黃 15 馬（Scirtothrips dorsalis))、慧 15 馬（蔥.45 馬（Thrips tabaci))、花薊馬（黑腹薊馬（Frankliniella intonsa))及煙草薊 馬（煙草褐薊馬(Frankliniella fusca)); 雙翅目（Diptera):家繩（家罐(Muscadomestica));普通 家蚊（淡色庫蚊（Culex pipiens pallens);普通家蠅（虻蟲 (Tabanus trigonus));蔥繩（onion maggot)(蔥種繩（Hylemya antiqua));種蠅（seedcorn maggot)(種蠅（Hylemya platura)); 按蚊屬（按蚊（Anopheles sinensis));潛葉蠅（稻潛蠅 (入呂1*011^2&〇7236));稻潛葉蠅（1^(^1以§1^6〇1&);稻稈潛 蠅（Chlorops oryzae);及豆潛葉蠅（非洲菊斑潛蠅（Liriomyza 15 322550 201127288 trifolii));瓜實繩（Dacus cucurbitae));及地中海果實蠅 (Ceratitis capitata); 勒翅目（Coleoptera):二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata);黃守瓜跳曱（Aulacophora femoralis); 黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、負泥蟲（稻負泥轰(Oulema oryzae)、稻象鼻蟲（Echinocnemus squameus)、稻水象曱 (Lissorhoptrus oryzophilus)、墨西哥錦鈴象（Anthonomus grandis)、綠豆象曱（Callosobruchus chinensis)、狩獵象鼻蟲 (Sphenophorus venatus)、曰本金龜（Popillia japonica)、大 綠麗金龜(Anomala cuprea)、玉米根蟲（葉曱蟲屬（Diabrotica spp.))、科羅拉多甲蟲（馬鈐薯甲蟲（Leptinotarsa decemlineata))、叩曱蟲（叩甲蟲屬（Agriotes spp.))、終草甲 蟲（Lasioderma serricorne)、姬圓皮蠹（Anthrenus verbasci)、 赤擬穀盜（Tribolium castaneum)、褐粉螽（Lyctus brunneus)、星天牛（Anoplophora malasiaca)、及松枝曱蟲 (Tomicus piniperda); 直翅目（Orthoptera):東亞飛幢（Locusta migratoria)、 非洲螻姑（〇711(^1卩&&如03仙）、小翅稻虫皇(0\>^)^2061^8) 及曰本稻惶(Oxya japonica); 膜翅目（Hymenoptera):菜葉蜂（黄翅菜葉蜂(Athalia rosae))、切葉蟻屬（Acromyrmex spp·)及火蟻屬（Solenopsis spp.); 蜚蠊目（Blattaria):德國蟑螂(Blattella germanica)、煙 咖色緯螂（Periplaneta fuliginosa)、美洲蟑螂（Periplaneta 16 322550 201127288 americana)、褐色蟑螂（Periplaneta brunnea)及東方蟑螂 (Blatta orientalis);以及 蜱蜗目（Acarina):葉蜗例如二點葉蜗（Tetranychus urticae)、掛橘紅葉蜗（Panonychus citri)及小爪蜗屬 (Oligonychus spp.);瘿蜗（eriophyid)例如柑橘鐵壁風 (Aculops pelekassi);附線蜗（tarsonemid)例如侧雜食線蜗 (Polyphagotarsonemus latus);擬葉蜗（false spider mite );粉 瞒例如腐食赂蜗(Tyrophagus putrescentiae);塵蜗例如美國 塵蜗(Dermatophagoides farinae)及歐洲塵蜗 (Dermatophagoides ptrenyssnus);及肉食蟎例如普通肉食蟎 (Cheyletus eruditus)、馬六曱肉食蟎（Cheyletus malaccensis)、及莫氏肉食蟎(Cheyletus moorei)。 於本發明之防治節肢害蟲之方法（於下文有時稱“本發 明之防治方法”）中，係將有效量之化合物I及化合物A施 加於植物或植物的生長位置。藉由本發明之防治方法，可 防治節肢害蟲。 可將有效量的化合物I及化合物A施加至節肢害蟲、 或是節肢害蟲棲息處、或節肢害蟲之可能棲息處。 為施加對象之植物係包括葉、種子、球莖及苗。此處， 球莖(bulbs)意指鱗莖、球莖、地下莖、塊莖、塊根與根托。 於本明書中，苗包括切枝及甘蔗莖切枝（sugarcane咖瓜 cutting)。植物生長位置的實例包括栽植植物之前或之後的 土壤。 當係施加至植物的節肢㈣、植物或植物的生長位置 322550 17 201127288 時’化合物I及化合物A可於相同期間分別施加，惟就簡 便施加而言’彼等典型地係呈本發明之組成物進行施加。 本發明之防治方法的具體實例包括植物葉的處理，例 如葉的施加、對植物耕種地之處理，例如土壤處理；對種 子的處理’例如種子殺菌（seed sterilization)及種子塗覆 (seed coating);對苗的處理；及對球莖（例如塊莖）的處理。 本發明之防治方法中植物葉的處理的具體實例包括 施加至植物表面的處理方法，例如葉喷施或主幹喷施。活 性成份可於移植前施加至植物，而直接為植物吸收之處理 方法的實例包括將整各植物或根浸潰之方法。藉由使用固 體載劑(例如礦物粉)所得之製劑可黏附至根。 本發明之防治方法中土壤處理方法的實例包括土壤 喷施、土壤混合(soil incorporation)、化學液體灌注土壤(化 學液體灌溉、土壤注入、化學液體滴注^待處理處的實例 包括栽植洞、犁溝、栽植洞周圍、犁溝周圍、耕種地的整 個表面、土壌與植物間的部分、根間區域、主幹以下區域、 主辈溝、生長用土壤、育苗箱、育苗盤及育苗床。處理期 間的實例包括播種前、播種時、剛播種後、飼育期(raising period)、定植(settled planting)前、定植時、定植後之生長 期。於上述土壤處理中’可將活性成份同時施加至植物， 或是將含有活性成份之固體肥料(例如糊狀肥料)施加至土 壤。也可將活性成份混合進灌观液體，且其實例包括、主入 到灌溉設施（例如灌溉筒、灌溉管及灑水器）、混入犁溝間 溢流液體、及混入培養液。或者，預先將灌凝液體與活^ 322550 18 201127288 成份混合，及例如用於藉由適當灌溉方法（包括前述灌溉方 法及其他方法，例如灑水及溢流(flooding))之處理中。 本發明之防治方法中種子或球莖之處理方法的實例 包括以本發明之組成物處理欲防止其遭受節肢害蟲之植物 的種子或球莖之方法，且其具體實例包括其中本發明之組 成物的懸浮物被霧化並喷施於種子或球莖之表面喷施處 理、其中本發明之組成物可濕性粉末、可乳化濃縮物或流 動劑以添加有小量水或是未經稀釋之方式施加至種子或球 莖之塗抹處理、其中係將種子浸潰於本發明之組成物的溶 认…，n〜π,只％&付狀土復地理、丸劑塗覆處理£ 本發明之防治方法中苗之處理方法的實例包括其中 將藉由使用水稀釋本發明之組成物（以具有適$之活丨生成 份濃度）而製得的稀釋液喷施於整個苗之喷扩田/ , 將苗浸潰於該稀釋液中之浸潰處理； 理/、中係 製劑的本㈣之組餘騎於整 =巾將調劑成粉 植苗之前與之後之土壤處理的實例用處理。於栽 將藉由使用水稀釋本發明之組成 於栽植苗後， 份壤度）_时齡料轉=#之活性成 之方法；以及其中 ，、於5亥田周圍處土壌 狀或粉末製劑)之本二劑成固趙製劑(如小粒 之方法。 組成物喷施於讀苗周圍處土壤 的實例包括其 有適當之活性 莖切技之噴施 中將藉由使用:稀：:甘^ 成份濃度)而製得釋本&明之組 的稀釋液喷施衣 322550 19 201127288 處理’其巾係將甘藏m輯於該稀懸巾之浸潰 劑::發明之組成物 後之土錢理的實的包括其中於栽植切枝後、覆土前 藉由使用水稀釋本發明之組成物（以具有適當之活性成份 濃度）而製得的稀懸喷施於該甘蔗M切枝與於該切枝周 圍處土壌之方法；其中於栽植甘蔗莖切枝後、覆土前，將 該稀釋液喷施於土壌表面之方法；以及其巾於栽植切枝 後、覆土前，將調劑成固體製劑（如小粒狀或粉末製劑）之 本發明之組成物噴施於該甘蔗莖切枝與於該切枝周圍處土 壤之方法；以及其中於栽植甘蔗莖切枝後、覆土前，將該 固體製劑化組成物喷施於土壤表面之方法。 當使用化合物I及化合物A處理植物或植物之生長位 置，該處理所用之化合物I及化合物A的含量可依據待處 理植物之種類、待防治節肢害蟲之種類及發生頻率、製劑 型式、處理期間、氣候條件等改變，但每l〇0〇m2之活性 成份的含量典型在0.1至2000g之範圍，較佳為1〇至 1000g。於土壤處理之例中，每1〇〇〇m2之活性成份的含量 典型在0.1至2000g之範圍，較佳為1至i〇〇〇g。 可乳化濃縮物、可濕性粉末、流動劑及微膠囊典型係 使用水稀釋之’然後喷灑而用於處理。於該等例中，化合 物I及化合物A的總濃度係典型在1至20000ppm之範圍， 較佳為10至lOOOppm。粉製劑及小粒典型係未經稀釋而用 於處理。 322550 20 201127288 於種子之處理中，每顆種子之活性成份的含量典型在 0.01至10mg之範圍，較佳為0.1至5mg。每100kg種子 之活性成份的含量典型在1至300g之範圍，較佳為5至 100g。 於苗之處理中，每株苗之活性成份的含量典型在0.1 至20mg之範圍，較佳為1至10mg。於栽植苗之前或之後 的土壤處理中，每1000m2之活性成份的含量典型在0.1至 100g之範圍，較佳為1至50g。 於甘蔗莖之處理中，每株甘蔗莖切枝之活性成份的含 量典型在0.1至l〇〇mg之範圍，較佳為1至50mg。於栽 植甘蔗莖切枝之前或之後的土壤處理中，每1000m2之活 性成份的含量典型在0.1至400g之範圍，較佳為1至200g。 本發明之防治方法可於農業用地(例如農地、稻田、草 地、及果園）或非農業用地進行。 本發明也可用於農業用地防治節肢害蟲，而於對植物 無有害影響下，栽植如下文敘述之“植物”等 作物的實例係如下述： 作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、 棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜軒、向曰葵、甘蔗、 菸草等； 蔬菜：茄科蔬菜（茄子、番茄、甜椒、辣椒、馬鈴薯等）、 葫蘆科蔬菜（胡瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜、美國南瓜等）； 十字花科蔬菜（曰本蘿蔔、白蕪菁、辣根、球莖甘藍、大白 菜、甘藍菜、大芥菜、青花菜、花椰菜等）、菊科蔬菜（牛 21 322550 201127288 蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等）、百合科蔬菜（青葱、洋葱、 大蒜、產筍）、繳形科(ammiaceous)蔬菜（胡蘿蔔、洋完萎、 芹菜、防風草等）；藜科蔬菜（菠菜、紅頭菜等）、薄荷科蔬 菜（曰本紫蘇、薄荷、九層塔等）、草莓、甘薯、曰本山藥 (Dioscoreajaponica)、野芋（Colocasia)、及其他； 花， 觀葉植物； 草坪禾草； 果樹·梨果類（蘋果、梨、日本梨、木瓜、极棹等）、 核果類（桃子、李子、油桃、梅子(prunus mume)、櫻桃、 杏、蜜棗等）、柑橘類[柑橘（Citrus unshiu)、柳撥、棒檬、 萊姆、葡萄柚等]、堅果類（栗、核桃、榛果、杏仁、開心 果、腰果、夏威夷豆等）、莓果類（藍莓、蔓越莓、黑莓、 覆盆子等）、葡萄、柿子、橄欖、枇杷(japanese plum)、香 蕉、咖啡、椰棗、椰子等；以及 果樹以外之樹類：茶樹、桑樹、開花植物、行道樹[棒 樹、樺樹、山茱萸(d0gW00d)、桉樹、銀杏（Ginkg〇 bil〇ba)、 紫丁香、楓樹、櫟樹、白楊、紫荊、楓香、懸鈴木、櫸、 曰本香柏、冷杉、日本鐵杉、杜松、松樹、雲杉、與紫杉]、 等。 前述“植物”包括利用傳統育種方法或基因工程技術啤 予對下列物之耐受性之植物：HppD抑制劑例如異噚唑草 酮（isoxaflutole) ; ALS抑制劑例如咪唑乙煙酸(imazethapyr) 及噻吩％隆（thifensulfuron-methyl); EPSP合成酶抑制劑 32255〇 22 201127288 例如嘉磷塞(glyphosate);麩醯胺合成酶抑制劑例如固殺草 (glufosinate);乙醢基_c〇A叛化酶抑制劑例如西殺草 (sethoxydim);與除草劑例如溴苯腈（br〇m〇xynil)、汰克草 (dicamba)、2,4-D 等。 利用傳統育種方法賦予耐受性之“植物”之實例包括對 咪唑啉酮A L S抑制性除草劑（例如咪唑乙煙酸）具耐受性之 /由采、小麥、向日癸與稻（其係以產品名Clearfield (註冊商 標）於市面出售者）。同樣地，已有利用傳統育種方法賦予 磺醯脲ALS抑制性除草劑（例如噻吩磺隆）耐受性之大豆， 其以產品名STS大豆於市面出售。 利用傳統育種方法賦予乙醯基_C〇A敌化酶抑制劑（例 如二酮肪或芳氧基苯氧丙酸除草劑）财受性之植物的實例 包括SR玉米。被賦予乙醯基_coA羧化酶抑制劑耐受性之 植物已敘述於美國國家科學院院刊（Proc. Natl. Acad. Sci. USA)的 v〇l. 87, pp. 7175-7179 (1990)。對乙醯基_CoA 羧化 酶抑制劑具耐受性之乙醯基-C〇A羧化酶變異體記述於 Weed Science，v〇l. 53, pp. 728-746 (2005);而對乙醯基 -CoA羧化酶抑制劑具耐受性之植物可利用基因工程技術 於植物中引入此等乙酿基-C〇A竣化酶變異體之基因，或引 入賦予植物乙醯基-CoA叛化酶耐受性之變異而產生。 對乙醯基-CoA羧化酶抑制劑或ALS抑制劑等具耐受 性之植物可利用於植物細胞中引入嵌合修復技術 (Chimeraplasty Technique) (Gura T. 1999. Repairing the

Genome's Spelling Mistakes· Science 285 : 316-318)所示之 23 322550 201127288 已引入鹼取代變異之核酸，而於植物之乙醯基-CoA羧化酶 基因或ALS基因中引入定點（site-directed)胺基酸取代變異 而產生。 已利用基因工程技術賦予嘉磷塞耐受性之植物之實 例包括已以產品名RoundupReady(註冊商標）、AgrisureGT 等於市面出售之對嘉磷塞具耐受性的玉米、大豆、棉花、 油菜及甜菜。也有利用一種基因工程技術使其對固殺草具 耐受性之已以產品名LibertyLink(註冊商標）於市面出售之 玉米、大豆、棉花及油菜。利用基因工程技術使其對溴苯 腈具耐受性之棉花同樣已以產品名BXN於市面出售。 前述“植物”包括使用例如已知於芽孢桿菌屬中之基因 工程技術而使其能合成選擇性毒素之作物。 於該基因工程作物中表現之毒素實例包括：得自仙人 掌桿函 cerews)或甲蟲芽抱桿菌 之殺蟲蛋白，付自蘇力菌（5aci//M«s 之5 -内毒 素，例如 CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、 Cry3A、Cry3Bbl 或 Cry9C ;殺蟲蛋白例如 VIP1、VIP2、 VIP3、或VIP3A;得自線蟲之殺蟲蛋白；動物產生之毒素， 例如蝎毒素、換蛛毒素、蜜蜂毒素、或昆蟲專一性神經毒 素；黴菌真菌毒素；植物凝集素（lectin);凝集素 (agglutinin)，蛋白酶抑制劑例如騰蛋白酶抑制劑、絲胺酸 蛋白酶抑制劑、馬鈴薯塊莖儲藏蛋白（patatin)、半胱胺酸 蛋白酶抑制劑、或木瓜蛋白酶抑制劑；核醣體失活蛋白（RIp) 例如甜躲、HRIP、相思豆毒素、絲瓜纏醣體失活 24 322550 201127288 蛋白（laffin)、皂草毒素、或布來丁（bri〇din);類固醇代謝 酵素例如3-羥基類固醇氧化酶、蜕皮固醇-UDP-葡萄糖基

轉移酶、或膽固醇氧化酶；蜕皮激素抑制劑；HMG-CoA 還原酶；離子通道抑制劑例如鈉通道抑制劑或約通道抑制 劑；保幼激素酯酶；利尿激素受體；二苯乙烯合成酶；聯 曱苯合成酶；幾丁質酶；與葡聚糖酶。 於該等基因工程作物中表現之毒素亦包括：<5-内毒素 蛋白（例如 CrylAb、CrylAc、CrylF、CrylFa2、Cry2Ab、

Cry3A、Cry3Bbl、Cry9C、Cry34Ab 或 Cry35Ab)與殺蟲蛋 白（例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A)之雜合毒素；部分 缺失毒素；與經修飾毒素。雜合毒素係使用基因工程技術， 以s亥荨蛋白質不同功能部位（d〇inain)之新組合製得。至於 部分缺失毒素，已知者為含部分胺基酸序列缺失之

CrylAb。經修飾毒素係利用天然毒素之一或多個胺基酸取 代製得。 此等毒素及能合成此等毒素之基因工程植物之實例 才昌 ΕΡ-Α-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、 ΕΡ-Α-0 427 529、Ep_a_451 878、w〇 03/052073 等。 言亥等基:因工程植物中所含毒素能賦予彼等植物特別 疋對屬於勒翅目、半翅目、雙翅目、鱗翅目、及線蟲之昆 蟲害蟲之抗性。 I有—或多個抗害蟲基因及表現一或多種毒素之基 因工程植物已被熟知，若干此等基因玉程植物已上市。此 等基因工程植物之實例包括YieldGard(註冊商標）（表現 25 322550 201127288

CrylAb毒素之玉米變異種）、YieldGard Rootworm(註冊商 標）（表現Cry3Bbl毒素之玉米變異種）、YieldGardPlus(註 冊商標）(表現CrylAb與Cry3Bbl毒素之玉米變異種）、 Herculex I (註冊商標）[表現CrylFa2毒素及草銨膦N-乙醯 轉移酶（PAT)俾使賦予固殺草耐受性之玉米變異種]、 NuCOTN33B(註冊商標）（表現CrylAc毒素之棉花變異 種）、Bollgard I(註冊商標）(表現CrylAc毒素之棉花變異 種）、Bollgard II(註冊商標）(表現Cryl Ac及Cry2Ab毒素之 棉花變異種）、VIPCOT(註冊商標)(表現VIP毒素之棉花變 異種）、NewLeaf(註冊商標）（表現Cry3A毒素之馬鈴薯變 異種）、NatureGard(註冊商標）Agrisure(註冊商標）GT Advantage(GA2l嘉磷塞耐受性特徵）、Agrisure (註冊商 標）CB Advantage(Btll 玉米螟蟲(CB)特徵）、與 protecta(註 冊商標）。 前述“植物”亦包括使用能產生具選擇性作用之抗病原 物質之基因工程技術，所產生之作物。 PR蛋白等為已知之此等抗病原物質（PRPS，ΕΡ-Α-0 392 225)。此等抗病原物質及產生彼等之基因工程作物揭 示於 ΕΡ-Α-0 392 225、WO 95/33818、ΕΡ-Α-0 353 191 等。 於基因工程作物中表現之此等抗病原物質之實例包 括：離子通道抑制劑例如鈉通道抑制劑或鈣通道抑制劑（已 知者為由病毒產生之KP1、KP4及KP6毒素等）；二苯乙 烯合成酶；聯曱苯合成酶；幾丁質酶；葡聚糖酶；PR蛋白； 及由微生物產生之抗病原物質’例如胜肽抗生素、具雜環 322550 26 201127288 之抗生素、與植物疾病抗性有關之蛋白因子（稱為植物疾病 抗性基因，揭示於WO 03/000906)。彼等抗病原物質及產 生此荨物質之基因工程作物揭示於EP-A-0392225、WO 95/ 33818、EP-A-0353191 等。 上述“植物”包括利用基因工程技術賦予例如改善油料 成分特徵或增強胺基酸含量特徵等有利特徵之植物；直實 例包f (註冊商標）（亞麻油酸較少之低亞赫大 立）或两離胺酸（南油）玉米（離胺酸或油含量增加之玉米）。 亦包括結合多種有利特徵(例如上述典型除草劑特徵 或除草_受性基因、害蟲抗性基因、產生抗病原物質基 因、改善油料成分特徵或增強胺基酸含量特徵)之堆疊變異 種（Stack varieties)。 實施例 將藉由下述製劑實施例、處理實施例以及測試實施例 的方式進-步詳細料本㈣，但本發明並補限於下述 實施例。於下述實施例中，除非特別另行指明，否則「份」 表示重量份。 製劑實施例1 將5份化合物1與5份化合物⑴溶解於35份二曱苯 與35份N，N-二曱基甲酿胺之混合物中。於此混合物中， 添加14份聚氧伸乙基笨乙歸基苯細與6份十二基苯續酸 約。充分攪拌此混合物’得到可乳化濃縮物。 製劑實施例2 將8份化合物I與2份化合物(2)溶解於％份二甲苯 322550 27 201127288 與35份N，N-二曱基曱醯胺之混合物中。於此混合物中， 添加14份聚氧伸乙基苯乙烯基苯基醚與6份十二基苯磺酸 鈣。充分攪拌此混合物，得到可乳化濃縮物。 製劑實施例3 將10份化合物I與0.02份化合物（3)溶解於35份二甲 苯與35份N，N-二曱基曱醯胺之混合物中。於此混合物中， 添加14份聚氧伸乙基苯乙晞基苯基醚與6份十二基苯磺酸 鈣。充分攪拌此混合物，得到可乳化濃縮物。 製劑實施例4 將10份化合物I與10份化合物（1)添加至4份鈉硫酸 月桂酯、2份木質素磺酸酯鈣、20份合成水合二氧化矽之 細粉與54份矽藻土之混合物中。以混合器充分攪拌此混合 物，得到可濕性粉末。 製劑實施例5 將20份化合物I與2份化合物（2)添加至4份鈉硫酸 月桂酯、2份木質素磺酸酯鈣、20份合成水合二氧化矽之 細粉與54份矽藻土之混合物中。以混合器充分攪拌此混合 物，得到可濕性粉末。 製劑實施例6 將10份化合物I與10份化合物（3)添加至4份鈉硫酸 月桂酯、2份木質素磺酸酯鈣、20份合成水合二氧化矽之 細粉與54份矽藻土之混合物中。以混合器充分攪拌此混合 物，得到可濕性粉末。 製劑實施例7 28 322550 201127288 於1份化合物I與1份化合物（1)中，添加1份合成水 合二氧化矽之細粉、2份木質素磺酸酯鈣、30份膨潤土與 65份高嶺土，隨後藉由攪拌充分混合。接著，添加適量水 至該混合物中。進一步攪拌混合物，利用造粒機小粒化， 風乾，而得到小粒。 製劑實施例8 於1份化合物I與1份化合物（2)中，添加1份合成水 合二氧化矽之細粉、2份木質素磺酸酯鈣、30份膨潤土與 65份高嶺土，隨後藉由攪拌充分混合。接著，添加適量水 至該混合物中。進一步攪拌混合物，利用造粒機小粒化， 風乾，而得到小粒。 製劑實施例9 於2份化合物I與0.2份化合物（3)中，添加1份合成 水合二氧化矽之細粉、2份木質素磺酸酯鈣、30份膨潤土 與65份高嶺土，隨後藉由攪拌充分混合。接著，添加適量 水至該混合物中。進一步攪拌混合物，利用造粒機小粒化， 風乾，而得到小粒。 製劑實施例10 將1份化合物I與1份化合物（1)溶解於適量丙酮中。 於此溶液中，添加5份合成水合二氧化>5夕之細粉、0.3份 PAP與92.7份Fubasami黏土，隨後藉由授拌充分混合。 藉由蒸發去除丙酮，得到粉末製劑。 製劑實施例11 將1份化合物I與1份化合物（2)溶解於適量丙酮中。 29 322550 201127288 於此溶液中’添加5份合成水合二氧化矽之細粉、〇 3份 ΡΑΡ與92.7份Fubasami黏土，隨後藉由攪拌充分混合: 藉由蒸發去除丙酮，得到粉末製劑。 σ 製劑實施例12 將1份化合物I與1份化合物（3)溶解於適量丙g同中。 於此溶液中’添加5份合成水合二氧化矽之細粉、〇 3份 PAP與92.7份Fubasami黏土，隨後藉由攪拌充分混合: 藉由蒸發去除丙酮，得到粉末製劑。 σ 製劑實施例13 將10份化合物I、10份化合物（1)、含有5〇份聚氧伸 乙基烷基醚硫酸銨鹽之35份白碳、及45份水混人。此混 合物利用濕法研磨加以細磨，得到流動製劑。 製劑實施例14 將10份化合物I、10份化合物（2)、含有5〇份聚氧伸 乙基烷基醚硫酸銨鹽之35份白碳、及45份水混合。此混 合物利用濕法研磨加以細磨，得到流動製劑。 製劑實施例15 將10份化合物I、10份化合物（3)、含有5〇份聚氧伸 乙基烷基醚硫酸銨鹽之35份白碳、及45份水混人。此混 合物利用濕法研磨加以細磨，得到流動製劑。 製劑實施例16 將1份化合物I、0.1份化合物⑴溶於5份二甲苯與5 份三氯乙烧中，接著令其與88.9份脫臭媒油混:，得到油 劑。 322550 30 201127288 製劑實施例17 將2份化合物I、0.1份化合物⑺溶於5份二甲笨與$ 份三氣乙烧中，接著令其與88.9份脫臭媒油混合，得到油 劑。 製劑實施例18 一將1份化合物I、1份化合物（3)溶於5份二甲笨與5 份三氣乙烧中，#著令其與88.9份脫臭媒油混合，得到油 劑。 處理實施例1 於20份化合物I與5份化合物〇)中，添加幻份環己 酮、5 份顧ATE 401_A 與 5 份 BLAUN〇N br_45〇，接著 藉由攪拌充分混合之，得到可乳化濃縮物。 接著，以水將可乳化濃縮物稀釋1〇〇〇倍而製備稀釋 液。將稻之種子浸潰於該稀釋液中24小時直到活性成份被 吸入該稻之種子中，得到經處理種子。 處理實施例2 於以5份化合物β12.5份化合物⑺中，添加㈣ :己_、5份画戲401-Α與5份_ν〇ν肌45〇， 接著藉^拌充分混合之，_可乳化濃縮物。 接著，以水將可乳化濃縮物稀釋1〇〇〇倍而製備 ，。將稻之種子浸潰於該稀釋液中24小時直到活 = 吸入該稻之種子中，得到經處理種子。 77子 處理實施例3 於12.5份化合物工與⑴份化合物(3)中，添加㈣ 322550 201127288 壤己酮、5 份 ΝΙΝΑΤΕ 401-A 與 5 份 BLAUN〇N BR_45〇， 接著藉由擾拌充分混合之，得到可乳化濃縮物。 接著，以水將可乳化濃縮物稀釋1〇〇〇倍而製備稀釋 液將稻之種子浸潰於該稀釋液中Μ小時直到活性成份被 吸入該稻之種子中，得到經處理種子。 處理實施例4 、藉由攪拌充分混合20份化合物〗、2份化合物（1)、25 伤製劑用黏土、含有50份之SOLGEN TW-20之25份聚乙 稀醇、與25份水，得到用以形成丸之材料。 接著，將高麗菜種子包埋於20mg之該用以形成丸之 材料的中心，然後形成球，乾燥，得到經處理種子。 處理實施例5 藉由攪拌充分混合15份化合物I、5份化合物（2)、25 伤製劑用黏土、含有50份之SOLGEN TW-20之25份聚乙 缔醇、與25份水，得到用以形成丸之材料。 接著’將高麗菜種子包埋於20mg之該用以形成丸之 材料的中心，然後形成球，乾燥，得到經處理種子。 處理實施例6 藉由攪拌充分混合12.5份化合物I、12.5份化合物 (3)、25份製劑用黏土、含有50份之SOLGEN TW-20之 25份聚乙烯醇、與25份水，得到用以形成丸之材料。 接著，將高麗菜種子包埋於20mg之該用以形成丸之 材料的中心，然後形成球，乾燥，得到經處理種子。 處理實施例7 32 322550 201127288 混合15份化合物I、5份化合物（1)、含有5〇重量％之 聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽之20份白碳、與55份水，並 利用濕法研磨加以細磨，得到流動製劑。 將棉彳匕種子置於配備有掘起片（lifting blade)之不鏽鋼 銷中（體積約12〇〇mL)，該掘起片於該鋼轉動時將種子翻 起，然後該鍋傾斜呈約45度角並機械轉動，俾使於該鍋内 得到令人滿意之混合與翻轉造粒效果。 以水將流動製劑稀釋100倍，將人力喷霧器轉朝向該 鍋的内部，接著直接將該稀釋液喷施至棉花種子的翻轉造 粒層之中心。再者，停止該噴霧器，對該等種子喷施低壓 空氣，然後立即乾燥種子被覆。 之後，再次啟動使用人力喷霧器之喷施。重複此喷施 及乾燥循環直到將預設量之液體懸浮液施加至種子為止， 得到經處理種子。 處理實施例8 混合12.5份化合物〗、12 5份化合物（2)、含有5〇重 量％之聚氧伸乙基烷基醚硫酸銨鹽之2〇份白碳、與55份 水，胜利用濕法研磨加以細磨，得到流動製劑。 將棉t種子置於配備有掘起片（iifting bia(le)之不鍾鋼 鍋中（體積約1200mL) ’該掘起片於該鍋轉動時將種子翻 起，然後該鍋傾斜呈約45度角並機械轉動，俾使於該鍋内 得刻令人滿意之混合與翻轉造粒效果。 以水將流動製劑稀釋1〇〇倍，將人力喷霧器轉朝向該 鍋的内部’接著直接將該稀釋液喷施至棉花種子的翻轉造 33 322550 201127288 粒層之中心。再者，停止該喷霧器，對該等種子噴施低壓 空氣’然後立即乾燥種子被覆。 - 之後，再次啟動使用人力喷霧器之喷施。重複此噴施 及乾燥循環直到將預設量之液體懸浮液施加至種子為止^ 得到經處理種子。 處理實施例9 混合20份化合物I、1〇份化合物（3)、含有5〇 之聚氧伸乙基烧基ϋ硫酸錢鹽之2〇份白碳、與η份水 並利用濕法研磨加以細磨，得到流動製劑。 將棉花種子置於配備有掘起片（lifting blade)<不鏽鋼 鍋中（體積約12〇〇mL)，該掘起片於該鍋轉動時將種子翻 起，然後該鍋傾斜呈約45度角並機械轉動，俾使於該鍋内 得到令人滿意之混合與翻轉造粒效果。 以水將流動製劑稀釋1 〇〇倍，將人力喷霧器轉朝向誃 鍋的内部，接著直接將該稀釋液喷施至棉花種子的翻轉= 粒層之中心。再者，停止該喷霧器，對該等種子噴施低= 空氣，然後立即乾燥種子被覆。 之後，再次啟動使用人力喷霧器之喷施。重複此噴施 及乾燥循環直到將預設量之液體懸浮液施加至種子為止， 得到經處理種子。 處理實施例10 於10份化合物I與1份化合物（1)中，添加65份環己 _、5 份 NINATE 401-A 與 5 份 BLAUNON BR-450，接著 藉由攪拌充分混合之，得到可乳化濃縮物。 322550 34 201127288 接著，以水將可乳化濃縮物稀釋1〇〇〇倍而製備稀釋 液。將該稀釋液喷施至甘蔗莖切枝。 處理貫施例11 於10份化合物I與1份化合物（2)中，添加65份環己 酮 5 伤 NINATE 401-A 與 5 份 BLAUNON BR-450，接著 藉由授拌充分混合之，得到可乳化濃縮物。 接著，以水將可乳化濃縮物稀釋1000倍而製備稀釋 液。將該稀釋液噴施至甘蔗莖切枝。 處理實施例12 於10份化合物I與1份化合物（3)中，添加65份環己 嗣 5 份 NINATE 401-A 與 5 份 BLAUNON BR-450，接著 藉由攪拌充分混合之，得到可乳化濃縮物。 接著，以水將可乳化濃縮物稀釋1〇〇〇倍而製備稀釋 液。將該稀釋液噴施至甘蔗莖切枝。 測试實施例1 將化合物I溶解於水中以製備具規定濃度之水溶液。 也使用水稀釋化合物（l)(c〇ragen(註冊商標，DuP〇nt產品）) 以製備該化合物的化學溶液。將這些溶液適當地混合以製 備測試之混合之具規定化合物〗與化合物（1)濃度之化學溶 液。 於90mL的塑膠杯中填充培養土，並播種15顆稻的種 子。 在田出見2週後，以該測g式之混合化學溶液（5mL/塑 膠杯）處理到苗的基部（fo〇t)。2天後，每個塑膠杯釋放3〇 322550 35 201127288 隻東方黏蟲的一齡幼蟲。3天後，計數存活幼蟲之數目並 使用算式A計算防治率。 為了作比較，以相同的方式使用具有化合物I規定濃 度之測試水溶液(藉由使用水稀釋化合物I之水溶液而製備 者）以及具有化合物（1)規定濃度之測試水溶液（藉由使用水 稀釋化合物（1)之水溶液而製備者）進行測試。 結果顯示於表1。 於使用化合物I與化合物（1)之混合物之處理中，可得 到較優於單獨使用化合物I或化合物（1)之例中的效果。 “算式A” 防治率=100x(l -[(Ts/30)/(Cs/30)])

Ts與Cs分別表示於經處理組與未經處理組中存活幼 蟲數目。限制條件為，當防治率小於0時(Ts>Cs)，以0 表示。 表2 測試化合物 活性成份濃度(ppm) 防治率（％) 化合物1+化合物（1) 10+1.0 87 10+3.0 100 30+1.0 87 30+3.0 100 100+1.0 100 100+3.0 100 化合物I 10 0 30 0 100 0 化合物（1) 1.0 78 3.0 87 36 322550 201127288 測試實施例2 也將物1讀於水中以製備具規定濃度之水溶液。 =ί物⑺溶解於之两嗣與wn20之混合液(44:1) 混入以=水稀釋’以製備化學溶液°將這些溶液適當地 之:學溶^試之混合之減定化合物1與化合物(2)濃度 子 ;mL的塑膠杯中填充培養土，並播種^顆稻的種 膠杯^出現2週後，以該測試之混合化學溶液㈣塑 ^蟲^到苗的基部。2天後，每個塑膠杯釋放3〇隻東 計數幼蟲0天後，試實施例1之相同方式， 存活幼蟲之數目並㈣算式A計算防治率。 度之較’以相同的方式使用具有化合物1規定濃 者)以及谷液(藉由使用水稀釋化合物1之水溶液而製備 明盘Tw、有化合物⑺規定濃度之測試水溶液(藉由使用丙 釋而製：)=液0:9)溶解化合物(2)’然後以水稀 結果顯示於表3。 於使用化合物I與化合物（2)之混合物之處理中，可得 到車交方^ 〇〇 ;早獨使用化合物I或化合物(2)之例中的效果。 37 322550 201127288 表3 測試化合物 活性成份濃度(ppm) 防治率(％) 化合物1+化合物(2) 30+1.0 82 100+1.0 82 化合物I 30 0 100 0 化合物(2) 1.0 59 用於測試實施例2之化合物（2)係根據下述方法製造 之。 將2.22g的2-[3-溴-1-(3-氣-2-吡啶基）1H-吡唑-5基]-6-氰基-8-甲基-4H-3，1-苯并噚畊-4酮及20mL的四氫呋喃混 合，接著冷卻至-40°C。於該混合物中，滴加3mL之2M甲 胺的四氫呋喃溶液，然後加熱至-20°C，又於-20°C攪拌10 分鐘。將20mL的10%擰檬酸及10mL的水倒入反應混合 物中，然後於〇°C攪拌10分鐘。將沉澱出的結晶濾出，濾 餅以30mL的水及15mL的乙腈清洗，得到化合物(2)。 化合物（2) 1H-NMR(DMSO-d6) δ(ppm): 2.21(3H,s), 2·64-2.71(3H,m), 7.41(lH,s), 7.61(lH,dd,J=8Hz,5Hz), 7.75-7.78(lH,m), 7.88(lH,brs), 8.17(1H, dd,J=8Hz, 2Hz) , 8.34-8.43(1H,m), 8.50(lH,dd,J=5Hz,2Hz), 10.52(lH,s) 38 322550 201127288 測試實施例3 將化合物I溶解於水由， 也# 、中Λ氣備具規定濃度之水溶液。 將化s物（3)，谷解於之丙 中，接著以水稀釋，以製備：Τ·η 20之混合液(化） 混合以製備職之混合之減。將這些溶液適當地 之化學溶液。 之具規定化合物Ϊ與化合物（3)濃度 子。於⑽L的塑膠杯中填充培養土，並播種㈣稻的種 方點蟲的-齡幼蟲。乾後，母個塑膠杯釋放30隻東 例2之相同方^， 如測試實施例1與測試實施 防治率。梢存活幼蟲之數目並使用算式A計算 度之测試切液⑽使料有化合物1規定濃 者）以及具有化人物⑶招稀釋化合物1之水溶液而製備 _與TWeen 2〇:、、θ^^、定濃度之測試水溶液（藉由使用丙 釋而製備者)進行測試°液(1.9)洛解化合物(2) ’然後以水稀 結果顯示於表4。 到較優於。。匕口物1與化合物⑶之混合物之處理中，可得 憂於I獨使用化合物μ化合物⑶之例中的效果。 322550 39 201127288 表4 測試化合物 活性成份濃度(ppm) 防治率（％) 10+0.3 71 化合物1+化合物（3) 30+0.3 79 100+0.3 79 10 0 化合物I 30 0 100 0 化合物（3) 0.3 58 用於測試實施例3之化合物（3)係根據下述方法製造 之。 於0.6g的α-甲基-環丙基甲基胺鹽酸鹽及40mL的四 氫呋喃之混合物中，於冰冷卻下，逐步滴加lg的三乙胺， 然後於室溫攪拌1小時。接著，逐步滴加〇.85g的2-[3-溴 -1-(3-氯-2-吼啶基）1H-吼唑-5-基]-6-氣-8-溴-4H-3，1-苯并 曙哄-4酮及1 OmL的四氫σ夫喃之混合液。完成滴加後，將 混合液於回流反應4小時。反應完成後，於減壓蒸餾掉溶 劑，並藉由添加乙酸乙酯與水至殘餘物而進行萃取。輪流 以水與飽和食鹽水清洗有機層，然後以所添加之無水硫酸 鎮乾燥。於減壓蒸餾掉溶劑，殘餘物以>5夕膠管柱層析法純 化（洗提液：正己烷/乙酸乙酯=1/2)，得到化合物（3)。 (產業利用性） 40 322550 201127288 根據本發明，可提供具有優異防治效果之防治節肢害 蟲之組成物及有效防治節肢害蟲之方法。 ' 【圖式簡單說明】 無。 【主要元件符號說明】 無。 41 322550

Claims (1)

1. 201127288 —' 七、申請專利範圍： 1. 一種防治節肢害蟲之組成物，該組成物包含作為活性成 分之4-側氧基-4-[(2-苯基乙基）胺基]丁酸及式(A)所示 化合物： X5

   -CH(CH3)-Cycpr ;X3表示甲基或鹵原子；χ4表示甲基、 氰基或鹵原子；以及X5表示三氟甲基或鹵原子。 2. 如申請專利範圍第1項所述之防治節肢害蟲之組成 物’其中，4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸對式(Α) 所示化合物之重量比在ai : !至5〇〇 : 1之範圍。 3. —種種子處理劑，其包含作為活性成分之冬侧氧基 -4·[(2-苯基乙基)胺基]T酸及巾料利範_丨項所述 之式(A)所示化合物。 4. -種植物種子，係經有效量之4_侧氧基·4[(2_苯基乙基） 胺基]丁酸及申請專利範圍第0所述之式⑷所示化合 物處理。 5. 一種f治節肢害蟲之方法，該方法包含施加有效量之 4側氧基4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸與申請專利範圍第 322550 1 201127288 1項所述之式（A)所示化合物於植物或植物的生長位置。 6. 如申請專利範圍第5項所述之防治節肢害蟲之方法，其 中，該植物為種子或苗。 7. 如申請專利範圍第5項所述之防治節肢害蟲之方法，其 中，該植物的生長位置為將植物栽植至其上之前或之後 的土壤。 8. —種組合用途，其係組合使用4-側氧基-4-[(2-苯基乙基) 胺基]丁酸及申請專利範圍第1項所述之式（A)所示化合 物用以防治節肢害蟲。 2 322550 201127288 四、指定代表圖：本案無圖式。 (一) 本案指定代表圖為：無。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：無。 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式：

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