TW200920720A - Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene - Google Patents

Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene Download PDF

Info

Publication number
TW200920720A
TW200920720A TW096142099A TW96142099A TW200920720A TW 200920720 A TW200920720 A TW 200920720A TW 096142099 A TW096142099 A TW 096142099A TW 96142099 A TW96142099 A TW 96142099A TW 200920720 A TW200920720 A TW 200920720A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
hfc
chf2cf
cf3cf
chf
product mixture
Prior art date
Application number
TW096142099A
Other languages
English (en)
Inventor
Mario Joseph Nappa
Velliyur Nott Mallikarjuna Rao
Allen Capron Sievert
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of TW200920720A publication Critical patent/TW200920720A/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

200920720 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於包括產生包含2,3,3,3_四氟丙烯及/戈 1，2,3,3-四氟丙稀之函化烴產物之方法。 【先前技術】 由於Montreal協定正逐步禁用損耗臭氧之氣氟碳化物 (CFC)及氫氯氟碳化物（HCFC)，因此工業上在過去之數十 年中努力尋找替代致冷劑。大多數致冷劑生產者之解決方 案為使氫氟碳化物（HFC)致冷劑商業化。目前最廣泛使用 之新氫氟碳化物致冷劑，即HFC-134a(CF3CH2F)臭氧層損 耗指數為零且因此不受目前由於蒙特婁（M〇ntreal)協定之 管制逐步禁用之影響。用於諸如溶劑、發泡劑、清潔劑、 喷霧劑推進劑、熱轉移介質、介電質、滅火劑及動力循環 工作流體之應用之其他氫氟碳化物的製造亦為受到相當關 注之課題。 對研發用於車用空調市場之具有降低全球變暖潛勢之新 致冷劑亦受到相當關注。 已鑑別具有零臭氧損耗及低全球變暖潛勢之2,3,3,3-四 氟丙稀（CH2=CFCF3，HFC-1234yf)及 1，2,3,3-四氫丙烯 (CHF=CFCHF2 ’ HFC-1234ye)為致冷劑摻合物之潛在組份 (參見 PCT WO 2006/094303)。如 Haszeldine 及 Steele 於 Journal of the Chemical Society，第 2193-2197 頁（1957)中 所報導，已藉由使CH2C1C2F5與鋅於乙醇中反應來製備 HFC-1234yf。如Yasuhara等人於美國專利第5,629,461號中 126501.doc 200920720 所揭示，已在3-氯-1,1,2,2-四氟丙烷經鉻催化劑之氣相氟 化中以副產物形式製備HFC-1234ye。需要製造HFC-1234yf及HFC-1234ye之新製造方法。 【發明内容】 本發明提供一種用於製造HFC-1234yf或其與HFC-1234ye之混合物之方法。此方法包含（a)在催化有效量之氫 化催化劑存在下使HCFC-225ca(CHCl2CF2CF3)及視情況選 用之 HCFC-225cb(CHClFCF2CClF2)與 H2 反應以形成 CH3CF2CF3(HFC-245cb)，且當存在HCFC-225cb時，亦形 成 CH2FCF2CHF2(HFC-245ca) ; (b)使來自（a)之 HFC-245cb 及視情況選用之任何HFC-245ca脫氫氟化以形成包含 HFC-1234yf之產物混合物，且若存在HFC-245ca，亦包 含HFC-1234ye ;及視情況（c)自（b)中所形成之產物混合物 回收HFC-1234yf或其與HFC-1234ye之混合物；及視情況 (d)將（b)中所形成之產物混合物中任何HFC- 1234ye之至少 一部分與（b)中所形成之產物混合物中之HFC-1234yf分 離。 【實施方式】 本發明提供一種用於製造HFC-1234yf或其與HFC-1234ye之混合物之方法。HFC-1234ye可以兩種構型異構體 五或Z之一存在。如本文中所使用之HFC_1234ye係指五-HFC-1234ye(CAS Reg 第[115781-19-6]號）或2-1^(：-1234ye(CAS Reg•第[730993-62-1]號）以及該等異構體之任 何組合或混合物。 126501.doc 200920720 該方法包含（a)在反應區中在催化有效量之氫化催化劑存 在下使CsHChF5與H2反應以形成C3H3F5(亦即總HFC-245cb 及任何HFC-245ca);及（b)使來自⑷之C3H3F5脫氫敗化以 形成HFC-1234。在本發明之此方法之步驟（a)中，在氫化 催化劑存在下使C3HC12F5與氫反應。適用於本發明之氫化 催化劑包括包含至少一種選自由鐵、鈷、鍺、鎳、鈀及鉑 組成之群之催化金屬組份的催化劑。該催化金屬組份通常 係支撐於含碳載體（諸如活性碳或石墨）上。 應注意與氫反應之CsHChF5組份（亦即總HCFC-225ca及 HCFC-225cb)主要為 HCFC-225ca之實施例。 HCFC-225ca與HCFC-225cb之混合物可如Paleta等人於 Collections of Czechoslovia Chemical Communications，第 36卷’第1867至1875頁（1971)中所報導，藉由在氯化鋁存 在下使二氣氟曱烷（HCFC-21)與四氟乙烯（TFE)反應來製 備’或如Sievert等人於美國專利第5，157，171號中所揭示， 藉由在氣氟化鋁存在下使二氯氟曱烷（HCFC-21)與四氟乙 烯（TFE)反應來製備。 適用於氫化步驟之催化劑包括包含纪，視情況連同其他 第VIII族金屬（例如pt、ru、Rh或Ni)之催化劑。把可支樓 於氧化銘、氟化氧化鋁、氟化鋁或其混合物上，或可支撐 於奴上。用於製備催化劑之含纪前驅物較佳為把鹽（例如 氣化把）。可在製備催化劑期間將其他金屬（若使用）添加至 載體。 可藉由此項技術中已知之習知方法，諸如如Satterfield 126501.doc 200920720 於 Heterogenous Catalysis in Industrial Practice，第 2 版 (McGraw-Hill, New York，1991)第 95頁所述，藉由以催化 金屬之可溶鹽（例如氯化把或硝酸铑）浸潰載體來製備經支 撐之金屬催化劑。氧化銘上所支撐之紀可購得。另一製備 含有氟化氧化鋁上把之催化劑之合適程序描述於美國專利 第4,873,381號中，其以引用的方式併入本文中。
催化有效量意謂載體上之催化劑濃度足以進行催化反 應。載體上之鈀濃度通常占催化劑總重量約〇.丨重量％至約 1 0重量％之範圍内’且較佳占催化劑總重量約〇. 1重量％至 約5重量％之範圍内。額外第νΠΙ族金屬（若使用）之濃度為 以催化劑之總重量計約3重量％或更少；但把通常為以存 在於載體上之總金屬重量計至少50重量％，且較佳為以存 在於載體上之總金屬重量計至少8 0重量％。 應注意碳載體已經酸洗滌且具有低於約〇丨重量％之含灰 量之碳支撐之催化劑。低灰碳上所支撐之氫化催化劑描述 於美國專利第5，136，113號中，其教示已以引用的方式併入 本文中。特別應注意碳上所支撐之鈀催化劑（例如參見美 國專利第5,523,5〇1號’其教示以引用的方式併入本文 中）。亦特別應注意三維基質多孔含碳材料上所支撐之鈀 催化劑。該等三維基質多孔含碳材料之製備揭示於美國專 利第4,978,649號中，其以引用的方式併入本文中。 /c3HCl2F5接觸之氫之相對量通常為每莫耳c3Hc咕約 1莫耳SLJL每莫耳€3Ηα2Ρ5起始㈣約15莫耳&。合適反 應溫度通常為約IGOt：至約35(rc，較佳為約·。c至約 126501.doc 200920720 3 5 0 C。接觸時間通常為約1至約4 5 0秒鐘，較佳為約1 〇至 約120秒鐘。反應通常係在大氣壓或超大氣壓下進行。 步驟（a)所用反應區之排出物通常包括HC1、未反應之 氫、HFC-245cb及 CFC-1214ya及 HCFC-235cb 中之一或多者 (通常為HCFC-235cb而無顯著量之CFC-1214ya)。排出物亦 可含有 HFC-1234yf及 HFC-263fb。若 HCFC-225cb作為起始 材料存在，則反應區之排出物通常亦包括HFC-245ca及 CH2FCF2CC1F2(HCFC-235cc)、HCFC-235ca 及 CFC-1214yb 中之一或多者（通常為HCFC-235cc及HCFC-；23 5ca而無顯著 量之 CFC-1214yb)。 在本發明之一實施例中，將HFC-245cb藉由此項技術中 已知之分離方法（諸如蒸餾）分離，且接著將所分離之hFC_ 245(^(基本上不含1^(^-245〇&)用於方法之步驟（13)以製備 HFC-1234yf。可將未反應之C3HCi2f5及中間物產物（諸如 C3H2C1Fs異構體）再循環至方法之步驟（a)中。可將反應副 產物（諸如CfhF4異構體）回收且在方法步驟（a)之反應區中 或單獨藉由在氫化催化劑存在下與氫接觸而轉化為HFC-1234。 在本發明之另一實施例中，可在催化劑存在下以約1:1 至約15:1之H2與CsHChF5莫耳比使C3HC12F5與氫反應；且 在分離氣化氫及任何氫後，接著將剩餘反應區排出物直接 送至方法之步驟（b)中。 在本發明方法之步驟（b)中’在反應區中使步驟（a)中所 產生之C：3H3F5與脫氫氟化催化劑接觸歷時足以使至少一部 126501.doc -10· 200920720 分c^F5轉化為HFC]234yf之時間，且若將HFc_245ea饋 入反應區，亦轉化為HFC_1234y”脫氫氟化反應可在約 200°C至約500°C，且較佳約30(rc至約45(Γ(：之溫度下於氣 相中在管式反應器中進行。接觸時間通常為約】至約45〇秒 鐘，較佳為約10至約120秒鐘。 反應壓力可為亞大氣壓、大氣壓或超大氣壓。一般而 言，接近大氣壓為較佳。然而，GHj5之脫氫氟化可有利 地在減壓（亦即小於丨個大氣壓之壓力）下進行。 催化脫氫氟化可視情況在惰性氣體（諸如氮、氦或氬）存 在下進行。添加惰性氣體可用以增加脫氫氟化程度。應注 意惰性氣體與之莫耳比為約5:1至1:1之方法。氮為 較佳惰性氣體。 典型脫氫氟化反應條件及脫氫氟化催化劑揭示美國專利 第5,396,000號中，其全文以引用的方式併入本文中。較佳 地，脫氫氟化催化劑包含至少一種選自由碳、氟化鋁、氟 化氧化紹及三價氧化鉻組成之群之催化劑。 適用於將來自步驟（a)之GHj5轉化為HFC 1234產物之 其他脫氫氟化催化劑描述於美國專利第6,〇93,859號中，此 揭不案之教示以引用的方式併入本文中。美國專利第 6,3 69,284號中亦描述適用於步驟中之其他脫氫氟化催 化劑，此揭示案之教示以引用的方式併入本文中。 步驟（b)反應區之產物通常包括111?、HFC 1234yf，且當 存在HFC-245ca時，亦包括五·及z_形式之HFC_1234ye。可 將未經轉化之C^HsF5回收且再循環回脫氫氟化反應器中以 126501.doc • 11 - 200920720 產生額外量之HFC_1234。可使用習知分離技術（諸如蒸餾） 來進行包括回收HFC-1234yf及/或HFC-1234ye之分離步驟， 諸如以上步驟（c)及（d)。 應注意以下方法，其中在步驟（a)中與H2接觸之CaChh 包括HCFC-225cb ;其中在（b)中經脫氫氟化之C3H3f5包括 HFC-245ca ;且其中在（b)中所形成之產物混合物包括hfc_ 1234ye。包括回收基本上不含HFC_1234ye之HFc_i234yf 及/或回收基本上不含HFC-1234yf之HFC-1234ye的方法。 亦應注意HFC-1234yf為所需產物且將其自步驟（b)之產 物混合物回收之實施例。可藉由習知方式（例如蒸餾）將存 在於反應區排出物中之HFC_1234yf與產物混合物之其他組 份及未反應之起始材料分離。當排出物中存在hf時，此分 離亦可包括藉由使用類似於美國專利申請案第 2006/0106263號（其以引用的方式併入本文中）中所揭示之 程序分離HFC-1234yf與HF之共沸或接近共沸之組合物且 進一步處理以產生不含HF之HFC-1234yf。 用於實施本發明之方法之反應^、蒸料及其相關進料 管線、排出管線及相關裝置應由抗氟化氫及氯化氫之材料 建構。氟化技術中熟知之典型建構材料包括不鏽鋼，特別 是奥氏體型（aUstenitic type);熟知之高鎳合金，諸如 Monel™鎳-銅合金、Haste„〇y™以鎳為主之合金及化⑶以广 錄-鉻合金；及包銅鋼。 126501.doc -12- 200920720 實例 說明 225ca為 CF3CF2CHC12 235ca為 CHC1FCF2CHF2 235cc為 CH2FCF2CC1F2 245cb為 CF3CF2CH3 263fb為 CF3CH2CH3 1214yb為 CC1F2CF=CC1F 1234yf為 CF3CF=CH2
225cb為 CC1F2CF2CHC1F 235cb為 CH2C1CF2CF3 245ca為 CHF2CF2CH2F 254eb為 CF3CHFCH3 1214ya為 CF3CF=CC12 1234ye為 CHF2CF=CHF
實例1 藉由使用氟化氧化鋁催化劑脫氩氟化之〇罗3€卩=(：112合成 以25 cc研磨至12-20目筛（0.84至1.68 mm)之γ-氧化鋁填 充 Hastelloy™ 管式反應器（2.54 cm ODx2.17 cm IDx24.1 cm L)。將催化劑藉由在氮淨化下於200°C下加熱15分鐘來活 化且接著與加熱高達425°C之HF/N2混合物反應以產生16.7 gm經活化氟化氧化銘。
在 350°C之溫度下，將 10 seem 氮（1.7xl0_7 m3/s)與 15 sccm(2.5xl0_7 m3/s)CF3CF2CH3混合且使其流過反應器。接 著使溫度升至400°C，將流速保持恆定。對兩種溫度下之 排出物取樣且藉由19F NMR分析。此外，藉由GC分析排出 物以測定濃度，其列於表1中。 表1 溫度，°c n2流速 (seem) CF3CF2CH3 流速 (seem) 濃度(莫耳％) cf3cf=ch2 cf3cf2ch, Unks 350 10 15 84.2 12.8 3.0 400 10 15 91.3 1.9 6.8
Unks =未知 126501.doc -13- 200920720 實例2 使用碳催化劑之CF3CF=CH2合成
向 HastelloyTM管式反應器（2 54 cm OD X 2.17 cm ID X 24.1 cm L)中填充25 cc(14.32 g)Sibunit2碳珠粒。藉由在氮 淨化下於約300°C下加熱使催化劑活化。 根據實例1之程序’使1〇 sccmG.VxW? m3/s)氮與15 sccm(2.5xl(T7 m3/s)CF3CF2CH3之混合物穿過反應器，提供 60秒鐘之接觸時間。將流速降低至5 sccm(8.3xl〇-8 1^/〇氮 及 7.5 sccm(1.3xl〇-7 m3/s)CF3CF2CH3，提供 120秒鐘之接觸 時間。對兩組條件下之排出物取樣且藉由19F NMR分析。 藉由GC所測定之排出物組成列於表2中。 表2 溫度，°c N2流速 (seem) CF3CF2CH3 流速 (seem) ，莫耳％~~' cf3cf-ch2 CF3CF2CH, Unks 400 i〇 15 6.0 93.9 0.1 400 5 7.5 22.8 76.4 0.8
Unks =未知 實例3 自 CHF2CF2CH2FiCHF2CF=CHF合成 向 0.375 吋（〇·95 cm)O.D. Hastelloy™ 鎳合金管中裝入 7〇 公克（10 cc)研磨至12/2〇目篩（0.84至1.68 mm)之γ-氧化鋁。 隨著溫度自40°C升高至175°C，將管以氮（50 seem 5 8.3χ 1〇'7 m /s)淨化20分鐘。持續氮流，同時將無水氟化氫（5〇 seem，8·3><1(Γ7 m3/s)添加至反應器中歷時約1 5小時。接 著經3.7小時之時程，隨著管中溫度自174〇C增加至373°C， 126501.doc 14 200920720 將氣流速降低至20 SCCm(3_3xl〇·7 m3/s)且將氟化氫流速增 加至80 sccm(l_3xl〇 6 m3/s)。接著在4〇〇。〇下，將氮流速降 低至10 SCCm(1.7xl〇-7 m3/s)且將氟化氫流量維持於8〇 scCm(1.3xl〇-6 m3/s)歷時丨小時。接著將反應器溫度調節至 290°C且將反應器以氮淨化。 將CHFAFzCHj蒸發且以使其與催化劑維持12〇秒鐘接 觸時間之速率饋入反應器中。不存在共饋入之氮。三種溫 度下反應器排出物之氣相層析分析列於表3中。 表3 反應器溫度，。c GC 面《% chf2cf2ch2f CHF2CHFCHF2 五及 z-chf2cf-chf 275 72.3 5.5 22.0 325 40.8 6.9 51.7 375 27.0 3.2 68.9 實例4 CHC12CF2CF3 及 CHC1FCF2CC1F2 之氫化 將可購得之氧化鋁支撐之鈀催化劑（0.5% Pd/Al203，10 CC， 12-20 目篩（1.68-0.84 mm))置於 30.5 cmxl.27 cm o.d· Hastelloy®管中。將管連接至反應器系統且以電熱爐包 圍。首先隨著反應器溫度自100°C增加至300°C，將催化劑 以氮（25 seem，4.1ΧΗΓ7 m3/s)淨化3小時。冷卻至150°C 後，隨著反應器溫度自100°C增加至3〇〇°C，將催化劑以氫 (20 seem，3.3X 1 (Γ7 m3/s)還原3小時。再次在氮淨化下冷卻 至150°C後，根據以下程序（N2流速、H2流速、時間、溫度） 以氮與氟化氫之混合物處理催化劑：45 sccm(7.4xl(T7 126501.doc • 15- 200920720 m3/s)、5 sccm(8_3xl0-8 m3/s)、2 小時、i5〇〇c ; 4〇 SCcm(6.6x10-7 mVs)、10 sccm(17xl〇-7 m3/s)、2小時、 1坑；40 sccm(6㈤ο-? mVs)、1〇 _(ι 7χΐ〇_7 m3/s)、2 小3 時、20(TC ; 40 sccm(6.6xl〇-7 m3/s)、1〇 似即 7χΐ〇·7 m/s) 2 小時 ' 250°C ; 25 sccm(4.1xi(T7 m3/s)、25 SCCm(4.…〇-7m3/s)、2小時、25〇〇c。接著停止hf流且 隨著溫度降低至約15〇。。以氮(2〇 sccm，η”。·、％)淨化
C
催化劑。接著將催化劑用於包括與氫及/或氟化氫之反應 之右干操作，且接著藉由以空氣（3〇〇°C下40 sccm(6.6xl〇-7 m3/s)歷時2小時）處理，隨後進行氮淨化，以氫（35〇c>Ct5〇 scCm(8.3xl0·7 m3/s)歷時2小時）處理且再進行氮淨化來再活 化。 在 300°C下，將包含CF3CF2CHCl2(HCFC-225ca，約 41〇/〇) 及 CClF2CF2CHClF(HCFC-225cb，約 59%)之 HCFC-225 異構 體與風之混合物（1:3莫耳比）饋入以上催化劑中，標稱接觸 時間為30秒鐘。表4出示GC-MS所測定之反應器排出物分 析結果。 實例5 HCFC-225之氫化 在350°C下，將HCFC-225異構體與氫之混合物（1:5莫耳 比）饋入實例4中所述之催化劑中，標稱接觸時間為20秒 鐘。表4中給出如藉由GC-MS所測定之反應器排出物分 析。 126501.doc -16 - 200920720 表4 實例號 〇(：面積％ HFC- 245cb HFC- 1234yf HFC- 263fib HFC- 254eb HPC- 245ca HCFC- 235cc HCFC- 235cb HCFC- 235ca HCFC- 225ca/cb 4 41.1 0.1 0.8 0.7 1.5 14.5 8.8 4.4 26.5 5 31.4 0.6 3.9 1.6 1.0 8.0 7.3 2.8 40.4 126501.doc -17-

Claims (1)

  1. 200920720 十、申請專利範圍： 1. 一種用於製造CF3CF=CH2或其與CHF2CF=CHF之混合物 之方法，其包含： (a) 在催化有效量之氫化催化劑存在下使CHC12CF2CF3及 視情況選用之CHC1FCF2CC1F2與H2反應，以形成 CH3CF2CF3，且若存在 CHC1FCF2CC1F2，亦形成 ch2fcf2chf2 ； (b) 使來自（a)之CH3CF2CF3及視情況選用之任何 CH2FCF2CHF2脫氫氟化，以形成包含CF3CF=CH2之 產物混合物，且當存在CH2FCF2CHF2時，亦包含 CHF2CF = CHF ;及視情況 (c) 自（b)中所形成之該產物混合物回收CF3CF=CH2或其 與CHF2CF=CHF之混合物；及視情況 (d) 將（b)中所形成之該產物混合物中任何CHF2CF = CHF 之至少一部分與（b)中所形成之該產物混合物中之 CF3CF=CH2 分離。 2. 如請求項1之方法，其中與H2接觸之C3HC12F5包括 CHC1FCF2CC1F2 ;其中將（a)中所產生之 CH2FCF2CHF2與 (a)中所產生之CH3CF2CF3分離；且其中在（b)中經脫氫氟 化之C3H3F5基本上不含CH2FCF2CHF2。 3. 如請求項2之方法，其中與H2接觸之C3HC12F5包括 CHC1FCF2CC1F2 ;其中在（b)中經脫氮氟化之C3H3F5包括 CH2FCF2CHF2 ;且其中（b)中所形成之該產物混合物包括 CHF2CF = CHF。 126501.doc 200920720 4. 5. 如請求項3之方法 CF3CF=CH2。 如請求項3之方法 chf2cf=chf。 其t回收基本上不含CHF2CF=CHF2 其中回收基本上不含CF3CF=CH2之 长項1之方法，其中（a)中所用之該氫化催化劑包含 三維基質多孔含碳材料上所支撐之鈀。 如月求項1之方法，其中（a)中所用之該氫化催化劑包含 氧化銘、氟化氧化鋁、氟化鋁或其混合物上所支撐之 把0 126501.doc 200920720 七、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） 126501.doc
TW096142099A 2006-10-31 2007-11-07 Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene TW200920720A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US85548406P 2006-10-31 2006-10-31
PCT/US2007/022992 WO2008054779A1 (en) 2006-10-31 2007-10-31 Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW200920720A true TW200920720A (en) 2009-05-16

Family

ID=39103183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW096142099A TW200920720A (en) 2006-10-31 2007-11-07 Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8133406B2 (zh)
EP (1) EP2091898A1 (zh)
CN (1) CN101589010A (zh)
TW (1) TW200920720A (zh)
WO (1) WO2008054779A1 (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8067649B2 (en) * 2004-04-29 2011-11-29 Honeywell International Inc. Method for producing fluorinated organic compounds
WO2008030444A2 (en) 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
WO2008030438A2 (en) * 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company A process and methods of purification for the manufacture fluorocarbons
CN103553871A (zh) 2006-10-31 2014-02-05 纳幕尔杜邦公司 氟丙烷、卤代丙烯以及2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯与hf的共沸组合物和1,1,1,2,2-五氟丙烷与hf的共沸组合物的制备方法
US7981312B2 (en) * 2006-10-31 2011-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
TW200837036A (en) 2006-11-15 2008-09-16 Du Pont Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
US8071826B2 (en) 2008-04-04 2011-12-06 Honeywell International Inc. Process for the preparation of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (HFO-1234yf)
KR101822320B1 (ko) 2008-05-07 2018-01-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 1,1,1,2,3-펜타플루오로프로판 또는 2,3,3,3-테트라플루오로프로펜을 포함하는 조성물
WO2011162338A1 (ja) 2010-06-23 2011-12-29 旭硝子株式会社 ２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの製造方法
CN102001911B (zh) * 2010-09-20 2013-09-25 西安近代化学研究所 2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
US9890096B2 (en) * 2011-01-19 2018-02-13 Honeywell International Inc. Methods of making 2,3,3,3-tetrafluoro-2-propene
CN102295522B (zh) * 2011-05-27 2014-01-01 山东东岳高分子材料有限公司 2，3，3，3-四氟丙烯的制备方法
CN102989489B (zh) 2011-09-14 2015-04-22 中化蓝天集团有限公司 一种制备2,3,3,3-四氟丙烯的方法
CN111718234A (zh) * 2014-04-16 2020-09-29 科慕埃弗西有限公司 将氯氟丙烷和氯氟丙烯转化成更需要的氟丙烷和氟丙烯
CN106316777B (zh) * 2016-08-17 2019-01-08 巨化集团技术中心 一种2,3,3,3-四氟丙烯的制备方法
CN106995362B (zh) * 2017-05-16 2020-02-18 北京宇极科技发展有限公司 七氟环戊烯的制备方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5629461A (en) 1992-12-29 1997-05-13 Daikin Industries, Ltd. Method of producing 1,1,2,2,3-pentafluoropropane
US5756869A (en) * 1994-02-01 1998-05-26 Central Glass Company Limited Method of preparing hydrofluorocarbon
DE60140425D1 (de) * 2000-02-02 2009-12-24 Daikin Ind Ltd Produktionsverfahren von fluorkohlenwasserstoffen
US7230146B2 (en) 2003-10-27 2007-06-12 Honeywell International Inc. Process for producing fluoropropenes
US8530708B2 (en) * 2003-07-25 2013-09-10 Honeywell International Inc. Processes for selective dehydrohalogenation of halogenated alkanes
US7897823B2 (en) 2004-10-29 2011-03-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for production of azeotrope compositions comprising hydrofluoroolefin and hydrogen fluoride and uses of said azeotrope compositions in separation processes
US20060243944A1 (en) 2005-03-04 2006-11-02 Minor Barbara H Compositions comprising a fluoroolefin
US7135601B2 (en) * 2005-03-28 2006-11-14 Honeywell International Inc. Catalytic method for the production of fluoroalkylenes from chlorofluorohydrocarbons
US7476771B2 (en) * 2005-11-01 2009-01-13 E.I. Du Pont De Nemours + Company Azeotrope compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and hydrogen fluoride and uses thereof
US7335804B2 (en) * 2005-11-03 2008-02-26 Honeywell International Inc. Direct conversion of HCFC 225ca/cb mixture
WO2008030444A2 (en) 2006-09-05 2008-03-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing 1,2,3,3,3-pentafluoropropene and related azeotropic compositions
US7981312B2 (en) * 2006-10-31 2011-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
TW200837036A (en) * 2006-11-15 2008-09-16 Du Pont Process for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
WO2010013796A1 (en) * 2008-07-30 2010-02-04 Daikin Industries, Ltd. Process for preparing 2,3,3,3-tetrafluoropropene
JP5582036B2 (ja) * 2008-12-25 2014-09-03 旭硝子株式会社 １，１−ジクロロ−２，３，３，３−テトラフルオロプロペンおよび２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20100320412A1 (en) 2010-12-23
US8133406B2 (en) 2012-03-13
EP2091898A1 (en) 2009-08-26
WO2008054779A1 (en) 2008-05-08
CN101589010A (zh) 2009-11-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5570219B2 (ja) ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法
TW200920720A (en) Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
JP6811807B2 (ja) Ｚ−１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロ−２−ブテンを生成するための統合方法
US7981312B2 (en) Processes for producing and compositions comprising 2,3,3,3-tetrafluoropropene and/or 1,2,3,3-tetrafluoropropene
US7906693B2 (en) Processes for producing 2,3,3,3-tetrafluoropropene, a process for producing 1-chloro-2,3,3,3-pentafluoropropane and azeotropic compositions of 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropene with HF
EP2091897B2 (en) Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
TW200844075A (en) Processes for the production of fluoropropanes and halopropenes
JP2010513517A (ja) ハイドロフルオロオレフィンの合成および分離方法
WO1994027940A1 (en) Process for the manufacture of 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
JP2012515215A (ja) １，１，３，３−テトラフルオロプロペンの異性化
US8058489B2 (en) Processes for producing pentafluoropropenes and azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3Cl2F4, C3ClF5, or C3HF5
JP2007508376A (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび１，１，１，２，３−ペンタフルオロプロパンの調製法
JP2009542650A (ja) テトラフルオロプロペン製造方法
JP2007508377A (ja) １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンおよび１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの調製法
JP4849058B2 (ja) 含フッ素オレフィンの製造方法
TW200831446A (en) Processes for producing pentafluoropropenes and certain azeotropes comprising HF and certain halopropenes of the formula C3HCIF4
JP5715177B2 (ja) フッ素化有機化合物の製造方法
JP5539956B2 (ja) フッ素化された化合物の製造方法
JP2007508375A (ja) １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン、ならびに１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロプロパンおよび１，１，１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパンの少なくとも１つの調製法
TW200938516A (en) Processes for the synthesis of 2-chloro-1,1,1,3,4,4,4-heptafluoro-2-butene and hexafluoro-2-butyne