TW200523242A - Fluorinated arylethers and methods for use thereof - Google Patents

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Description

200523242 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明通常係關於氟化溶劑，且明確地說，係關於氟化 芳醚類及彼等之使用方法。 【先前技術】 有機電子裝置在工業中佔重要地位。例如，有機發光二 極體（OLEDs)由於具高電力轉化效率及低加工成本，所以 其很適於顯示器應用。此種顯示器特別適於電池供以動力 之可攜帶電子裝置，其包括行動電路、個人數位助理、掌 上型個人電腦、及DVD播放機。除了低耗電外，這些應用 要求顯示器具有高信息量、全色、及快速視頻率反應時 間。 一般而言，OLED’s之電致發光（EL)層排列在陽極與陰極 之間。各EL層促成顯示器之總性能。因此，當製備含 O^LED之顯示器時，需小心地以受控方式將各層沉積在 適合之基礎表面上。 一種在製備各顯示器時，沉積EL層之成本有效方法為溶 液沉積法。一般而言，溶液沉積法包括使用各種熟知方法 (例如，旋塗法及喷墨法）自溶液沉積一層。有效之溶液沉 積至少部分取決於活性物質（例如，發光物質）及EL物質之 溶劑之適合組合。因此，目前引起研究者之注意之一項領 域為碟認溶劑之最佳溶液沉積性質，其接著可成本有效性 製備含0LED顯示器之裝置。 【發明内容】 96101.doc 200523242 ^發明係提供—種用於有機電子裝置製程中之有機活性 物貝之/儿積作用之氟化溶液。在—項具體實施例中，係提 供具有以下結構之化合物：
(Χ)η 其中： 尺為^·。烧基、Cl_ci()烧氧基、或Ci_Ci〇氧烷基， RACAoIl化烧基，Ci_Ci〇氣化稀基，Ci_Ci。氣化氧 烧基、或Ci-Cio氟化氧烯基，且 X為Η、F、a、Br、Cl_CiG 烧基、Ci-CiG 烧氧基 Ci_c⑺ 氧烷基、even敦化烷基、Ci_Cig氟化烯基、Ci_Ci〇 氟化氧烷基、或ci_C1G氟化氧烯基， m為自1-5，且 η為自0-4，其中m+n不大於5。 在另一項具體實_中，冑提供具有至少一有機活性層 (其係自溶液沉積）之有機電子裝置，其中該溶液含有至少 一種具有下述結構之化合物：
96101.doc 200523242 其中： R^Ci-Cio烧基、Ci-Cio烧氧基、或氧烧基， Rf^Ci-Cio氣化烧基’ Ci-Ciolt化稀基，CVCmI化氧 烧基、或Ci-Ciol化氧稀基，且 X為Η、F、C卜 Br、CVC1()烧基、Cl_ClG 烧氧基 Ci_Ci〇 氧烷基、cvcu氟化烧基、Ci-Cigi化烯基、Ci_Ci〇 氟化氧烷基、或C^Cio氟化氧烯基， m為自0-5，且 η為自0_5，其中m+n不大於5。 【實施方式】 頃發現，特定氟化芳醚類可作為將有機活性物質沉積在 各種表面上之溶液沉積法之溶劑。在一項具體實施例中， 係提供具有以下結構之化合物：
其中 尺為心-〜烧基、Cl_Cio院氧基、或Ci_^氧烷基， mcvCiq氟化烧基，Ci_Ci。氟化婦基，ci_c威化氧 烷基、或氟化氧烯基，且 X為H、F、a、Br、Ci_Ci〇_、Ci_CdMCi_c“ 氧烧基、Cl_Cl遠化烧基、kc滅化稀基、Cl_Clo 氟化氧烷基、或Cl_ClG氟化氧烯基， 9610l.doc 200523242 m為自1 - 5 ’且 η為自0-4’其中m+n不大於5。 在本發明化合物中，R基並未經氟化。 如文中使用，該名詞”溶液沉積法”係指將液體介質僅沉 積在基材上之任何方法，其包括（但不限於）連續及非連續 沉積法，例如，凹板塗覆法、壓印法、細縫印模法、印刷 法、噴墨法、油墨分散法、網版印刷法、旋塗法、軋製 法、簾幕式塗覆法、浸潰法、擠製法及其它習知方法。如 文中使用，該名詞”液體介質”意指主要為液體之物質，且 其包括溶液、懸浮液、分散液、乳液、及諸如此類。 如文中使用，該名詞”烷基”係指具有丨至約丨〇個碳原子 之單價直鏈或分支鏈烴基，其包括甲基、乙基、正·丙 基、異丙基、正-丁基、異丁基、第三_ 丁基、正-己基、及 諸如此類。 如文中使用，’’烷氧基”係指分子團七_烷基_，其中烷基 如上文定義。 如文中使用’ ”氧烷基"係指烷基分子團，其中該烷基分 子團之至少一個-CH2·單元已經由一個氧原子取代。 如文中使用，’’烯基，，係指具有自2至約1〇個碳原且具有 一或多個碳-碳雙鍵之直鏈成分支鏈烴基。 如文中使用，”氧烯基”係指烯基分子團，其中該稀基分 子團之至少·個_CH2_單it已經由__個氧原子取代。 和文中使用，”氟化”意指該烧基、烯基、氧院基、或氧 卸基分子團之至少一個氫原子已經由—個氟原子取代。 96101.doc 200523242 如文中使用’ ff全氟化”係指其中每一個氫原子皆已經由 一個氟原子取代之烷基、烯基、氧烷基、或氧稀美分子 團。 如文中使用，該名詞’’Rf”係指氟化基團。 全文從頭至尾使用IUPAC編號系統，其中週期表各族自 左至右被編成第1-18的號碼（CRC Handbook 〇f ChemistlT and Physics，第 81 版，2000年）。 如文中使用，該名詞”包含”、”含有"、”包括，，、，，含"、 ”具有”、"具”或任何其變異係有意涵蓋非限制性之包括。 例如，含有一組元件之製程、方法、物件、或裝置未必僅 限於此等元件，而是可包括未明示或此種製程、方法、物 件、或裝置原有之其它元件。此外，除了相反的明示外， 或係4曰〇括或在内而不是指或除外。例如，任一種下述 皆可符合條件Α或B : Α為真（或存在）且Β為假（或不存在）， A為假（或不存在）且B為真（或存在），且八及8皆為真（或存 在）。 而且’” 一（a)’’或”一（an)”係用以描述本發明元素或組 伤僅用以便於表示發明的整體意涵。此描述應解讀成包 ^ 或至少一個，且單數亦包含複數，除非另外指明。 疋義’文中使用之全部術語及科學名詞之意義 與热悉本項枯蔹+ 、 、 、*之一般人所普遍瞭解之意義相同。雖然可 以使用與文φ %、+、* 人T所迷類似或同等之方法及物質以實踐或測試 本發明，作县说人 -疋週合之方法及物質如下述。上述全部公開 案、專利申古主安 ^ 明茶、專利、及其它參考資料之全文以引用的 96101.doc 200523242 方式併入本文中。矛盾時，本專利說明書（其包括定義）可 支配。此外，各物質、方法、及實例僅為說明用，並非有 意限制。 在本發明一些具體實施例中，Rfg Ci-Cw氟化烷基、 CVCm氟化烯基、CVCm氟化氧烷基、或CVCio氟化氧烯 基。 在其它具體實施例中，R及X各獨立aCrCw烷基或 CVCw烷氧基。 在特定其它具體實施例中，Rfg Ci-G氟化烷基，例 如，-CF2CF2H。 冀望使用以實踐本發明之氟化烷醚類實例包括（但不限 於）：
A 〇cf2cf2h
ocf2cf2h
ocf2cf2 c
B
96101.doc -10- 200523242
ocf2cf2h
Μ N 可藉由熟悉本項技藝者已知之各種方法製備本發明化合 物。例如，可使用英國專利第1，320,648號（1973年）所記載 之程序製備芳基-1，1，2,2-四氟乙基醚，該方法包括於鹼存 在下，在水可混合溶劑内使適合紛與四氟乙稀廣應，其步 驟如流程圖1所示：
OH
OCH3
KOH + CF2=CF2 ..... ϊ Η20/溶劑 96101.doc -11- 200523242 + CF2=CFCF3 KOH -:~3H20/溶★丨j
流程圖1說明於鹼觸媒存在下，酚與適合之氟化烯烴所 進行之反應，其可形成對應氟化芳醚。上述反應分別使用 C2及C3氟化烯烴，亦即，四氟乙稀及六氟丙烯，然而，可 瞭解任何心/⑺氟化稀烴皆適於用以製備新氟化芳醚類。 同樣可以於鹼存在下，使酚系化合物與六氟丙烯（而不是 四氟乙烯）反應以製備芳基六氟兩基醚類M、N 及ο。應該指出在此種情況下，所離析之產物含有6-8%不 飽和物質[CF3CF=CF0Ar](其係為反應中所形成之副產 物）。一般而言，係在極性溶劑或極性溶劑混合物（例如， 水、水/乙腈、及諸如此類）中進行流程圖丨所陳述之反應。 一般而言，係於至少約8(TC溫度下進行該反應，費時ι〇_ 15小時。聚氟化芳醚類之反應條件及準點係示於實例 表1中。 文中所述之氟化芳_類可用於骆古德 J用於將有機活性物質沉積在有 機電子裝置中之各種基材上之、、交、、右〜Λ、+ 又/合液沉積法。此種物質可以 是無機或有機聚合物或小分子、雄+ Μ Μ 丁 木枓或摻質，且可以是用 在多種有機電子裝置中之螢光或綠伞於从触士 η 床疋A W先發射體有機活性或光 活敏性、電荷（電子及電洞）傳給从所斗、r Μ 寻輸物質或緩衝劑層狀物質。 有機電子裝置包括·（1)可以將恭处結 ^』Μ將電旎轉化成輻射之裝置 96101.doc 200523242 (例如’發光二極體、發光 器)、⑺可藉由電子…一…、或二極體雷射 5¾ (PJ , 予 /木測信號之裝置（例如，光探 t a ^ ^ 、 先敏电阻器、光敏開關器、光敏 之梦番“丨丄 木測裔），（3)可以將輻射轉化成電能 夕 生仇打虞置或太陽能電池）、及（4)可包含 $夕種含有-或多層有機半導體層之電子元件之裝置 …電晶體或二極體)。藉由使用新i化芳賴，這些 有機活性物質可Μ ώ、— V*、 、 自洛液沉積至無機物質（例如，金屬或 氧」匕物，例如，銦/氧化錫)之表面上，有機活性物質 /、可/儿積在主要含有機聚合物之物質(例士口，聚苯胺 (PAm)、？《〔二氧基口塞吩（pED〇T)、及諸如此類）上。 文十所述之貌化芳鱗類可用以製備電子裝置。圖^為電 子裝置（有機發光二極體（〇LED)顯示器）之實例圖示，層 1〇〇包括定位於兩個電氣接觸層之間之光敏層。該電子裝
置100包括電洞傳輸層120，其位於光敏層13〇與陽極層11Q 之間。視需要選用之電子傳輸層140位於光敏層130與陰極 層150之間。根據該裝置100之應用，光敏層13〇可以是可 藉由外施電壓活化之發光層（例如，在發光二極體或發光 電化學電池中之發光層）、對輻射能有反應且使用或未使 用外施偏電壓可產生信號之物質層（例如，在光探測器中 之物質層）。光感測器之實例包括如Markus，John，
Electronics and Nucleonics Dictionary，470&476(McGraw-
Hill，Inc.，1966)中所述之光電導管、光敏電阻器、光敏開 關器、光敏電晶體、光電管、及光生伏打電池。該裝置並 96101.doc -13- 200523242 不受限於系統、驅動方法、及應用模式。 藉由使用氟化芳醚類，可以自溶液將光敏物質澆鑄在陽 極（一般而言，其係為金屬或金屬氧化物，例如，銦/氧化 錫）上、或澆鑄在主要含有機聚合物之電洞傳輸層（例如， 聚苯胺（PAni)、聚乙二氧噻吩（PED0T)、及諸如此類）上。 或者，可以將EL物質澆鑄在陰極或電子注入層上。 新氟化芳醚類可用於其它應用，例如，致冷劑、傳熱介 質、聚合反應介質、微粒移除流體、傳遞液、擦光研磨 劑、置換乾燥劑、及諸如此類。 現在藉由參考以下非限制性實例更詳細說明本發明。 實例 實例1 本貫例描述製備新氟化芳醚類之一般方法。將水、乙 腈、及KOH之混合物裝入400毫升Hastelloy搖動器管内， 然後使其冷卻至-50°C。抽空該管、裝填氟化烯烴（在表i所 述之各實例中，該氟化烯烴為四氟乙烯或元氟丙烯；其係 購自DuPont)，並維持於80-150°C溫度下，費時1-14小時。 然後使反應混合物經水（500-600毫升）稀釋，並經 CH2C12(100毫升）莘取。分離後，以10% Na〇H溶液（5〇〇毫 升X3)洗滌有機層，並在MgSCU乾燥。於真空下移溶劑， 並於減壓下蒸餾液體殘留物。表1陳述用以製備丨3種根據 本發明之氟化芳醚類之實驗數據。 96l01.doc -14- 200523242 表1 酚/ 烯烴 (莫耳） 觸媒 t (莫耳） ch3cn/ 水 (毫升） 溫度 (°C) 時間 (小時） 產率 (%) 沸點 (°C)/ 毫米Hg 1 A 0.2/0.5 KOH (0.17) 50/100 130 14 70 80-81 /10 2 B 0.2/0.5 KOH (0.17) 50/100 130 14 77 43-44 /0.17 3 C 0.2/0.5 KOH (0.17) 50/100 130 14 81 39-40 /0.1 4 D 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 77 46-47 /0.14 5 E 0.5/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 68 18-22 /0.8 6 F 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 66 80-81 /12 7 G 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 45 24-25 /0.1 8 I 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 33 40/ 0.1 9 K 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 53 42-44 /0.1 10 L 0.5/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 68 19-22 /0.1 11 M 0.5/0.5 KOH (0.17) 50/100 80 12 76 54-55 /12 12 N 0.2/0.2 KOH (0.17) 50/100 80 12 69 52/ 0.2 13 0 0.2/0.2 KOH (0.08) 50/100 80 12 63 38-40 /0.5 96101.doc -15- 200523242 雖然本發明已參考其特定較佳具體實施例詳細說明，但 是可瞭解其修飾及變異皆在本發明所描述及申請專利之精 神及範圍内。 【圖式簡單說明】 圖1為電子裝置之實例說明。 【主要元件符號說明】 100 電子裝置 110 陽極層 120 電洞傳輸層 130 光敏層 140 電子傳輸層 150 陰極層 96101.doc -16-

Claims (1)

  1. 200523242 十、申請專利範圍： 1 · 一種具有下述結構之化合物，
    (Χ)π 其中： 烧基、Cl-C1()烧氧基、或Ci_Ci〇氧烷基， Rf為cvc10氟化烧基，Cl_Ci〇氟化稀基，Ci_Ci〇氣化氧 燒基、或Cj-Cio氟化氧稀基，且 氧烧基Ci-Cio氟化烧基、Ci_Ci遠化稀基、Ci_Ci〇 氟化氧烷基、或ci_C1G氟化氧烯基， m為自1 -5，且 η為自〇-4，其中m + η不大於5。 2. 3. 4. 5. 6. =請求項丨之化合*，其中R4Ci_Ciq氟化烧基、Ci_Ci 齓：烯基、Cl-Cl。氟化氧烷基、或Ci_Ci〇氟化氧烯基。 二吻求項1之化合物，其中MX各獨立為。-〜烷基或 Ci-C1G烷氧基。 如2求項丨之化合物，其中氟化烷基。 月长項4之化合物，其中Rf為-CF2_CF2H。 月求項1之化合物，其具有任一種以下結構： 96101.doc 200523242
    7. 一種有機電子裝置，其包含至少一有機活性層，其中該 至少一有機活性層係自溶液沉積，其中該溶液含有至少 一種具下述結構之化合物，
    (X)n 其中： 96101.doc 200523242 MCVCm燒基、c^C1()炫氧基、或CVCm氧烷基， 心為匕-(：1()氟化烷基，Ci-CiG氟化烯基，Ci·^氟化氧 烧基、或Ci-Cio氟化氧烯基，且 X為1^、〇、价、^1〇烧基、^〜貌氧基^^〇 含减基、Cl_Cl0氟化炫基、Ci_Ci〇氣化婦基、k C10氟化氧烷基、或Ci_CiG氟化氧烯基， Ώ1 為自 〇_5，jg^ n…、Ο·5 ’其中m+ η不大於5。 8.如請求項7之有機電子 轉化忐知^ 具中该裝置為可以將電能 轉化成輻射、經由電子學之 成電能之雙# 奴剛信號、將輻射轉化 月匕乙凌置，且其包含一 導體層之電子元件。 —種包括一或多層有機半 96101.doc
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