TW200407292A - (Stabilised) peroxide compositions phlegmatised with a specific unsaturated phlegmatising agent - Google Patents
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200407292 玖、發明說明·· 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於已純化之過氧化物組合物,其可視需要經 穩定化,且可以以安全方法處理,製備並載運。本發明亦 係關於在聚合方法中安全使用此種過氧化物組合物之方 法,其中所形成該聚合物之不想要低分量及/或惰性鈍化劑 殘基含量較佳很少。 【先前技術】 先前已在下述資料中揭示穩定化過氧化物,例如,過氧 碳酸酯組合物,這些資料包括: • In the Journal of the American Chemical Society,第 72 卷,第1254-1263頁(1950年)提到可藉由添加某些物質(例 如,破,驗,氫@昆,柳酸,硝基甲燒,焦五倍子酸,環 己烯,或過氧化氫(HOOH))阻滯該過氧二碳酸二異丙酯 之分解。 •美國專利第5,155,192號揭示使用有機氫過氧化物 (ROOH,其中R表示有機基團),使過氧二碳酸酯進行穩 定化作用。 美國專利弟5,892,090-Α1號描述於有效量之一或多種月亏 存在下,使過氧二碳酸酯穩定化以避免分解之方法。 •日本專利第10,059,933-A號揭示可以經沒·二羰基,或環 狀α -二銅基化合物阻滯過氧二碳酸酯之分解。 •日本專利第10,059,932-Α號描述藉由使用磷鉬酸使過氣 一碳^ @旨穩定化之方法。 86157 200407292 由於與大多數(有機)過氧化物有關之安全性危險,其通常 經一或多種特定溶劑(亦稱為鈍化劑)稀釋。傳統的鈍化劑為 烴類及酯類,例如,酞酸酯。先前已在下述資料中揭示使 用趣化弹j於(有機)過氧化物之方法,這些資料包括: "國專利弟4,1 3 1,7 2 8號扣;示在改良純化劑中使用震敏性 過氧化物進行聚合作用之方法。該改良鈍化劑為不會均 水合 < 特疋單體。適合之鈍化單體實例為順-丁缔二酸酐 與榉康鉍酐及其酯,反-丁烯二酸酯及反-丁浠二酸腈,肉 桂酸酯及肉桂酸腈,一。 •美國專利第4:〇29,875號揭示使用有機過氧化物及環狀烯 烴,苯乙烯,或具有烷基取代基在該苯核上之苯乙缔同 系物之混合物進行乙烯聚合方法以減少該方法中,該起 、d之消耗,並改良所製成該聚己晞之光學及機械性質。 然而,通常發現習用鈍化劑及安定劑對於使用該過氧化 物組合物之該聚合方法有不利影響。因此,本工業需要可 以以女全万式製備,處理並載運之封裝穩定化過氧化物調
々人%冴的疋,現在頃發現使用特定鈍化劑在(穩定化)過 【發明内容】 氧化物組合物内可產生一潜 之分解具有較緩和之作用, 種具有安定性,對於該過氧化物 ’且在該聚合方法中不會產生副 86157 组合物。此外,使用本發明過氧化物組合物製 水5物(例如,PVC)具有意想不到的, ^ 性。使用烯烴作為鈍化劑對於該過氧物;^口工及穩定 有正面与缴 /、虱化物組合物之分解性 心备,因此,視情況而定,复 定化過氧二碳酸I组合物還高之溫;=此'用習用穩 運,此外,…人 运门^皿度下經處理,製備並載 氧化物组合物睡、H人 月(¾&化)並純化之過 .. f万;及水δ反應時,較佳,'消耗”本發明嗲 純化剖(亦即,該晞烴為-種活性純化劑) =、月f ;=.nr化劑含量減少’因此該聚合物僅含有極 、、 座物.。这未結合鈍化劑含量減少可改良所形读 扎、)聚物之官能性f,且/ 質特別處理該聚合物。 了乂不以了減少揮發性物 因此,我們主張下述權利 ”特疋過氧化物組合物,其 =1:堤用之安定劑’及ii)特定藥劑作為鈍化劑;2) 在ΐ4:Γ製備,處理並載運此種過氧化物組合物;3) 在水口万法中使用這些過氧化物組合物。 ) 可用於根據本發明該組合物 的特定化合物,盆很夕插I過繼為吾人所熟知 其製備,處理^軍日:自公司。該過氧化物較佳於 物並非液體,可以度下王硬態型式。若該過氧化 某 合阱在溶劑或溶劑之混合物内。在 自由基氷合反應中, 在 有該結構式: 〃 &作為起始劑,且其具 86157 200407292
(通式i),
R
(通式II),及/或 0—0
(通式III) 其中R及R,表示有機基團。R&R,通常各具有1至2〇個碜原 子,較佳2至18個碳原子,更佳2至16個碳原子。尺及尺,較佳 表示分支鏈或非支鏈,經取代或未經取代烷基,烯基或環 烷基。可提及之適合取代基實例為芳香基,鹵素原子(例如, 氯及溴),硝基,芳氧基,烷氧基。可提及之r&r,實例為 甲基,乙基,正_丙基,異丙基,正-丁基,第二-丁基,第 三-丁基,異丁基,己基,辛基,2-乙基己基,丨,^二甲基 丙基,1,1,3,3-四甲基丁基,ι,ι_二甲基-3_羥基丁基,月桂 基,肉豆蔻基,鯨蟻基,硬脂基,烯丙基,甲基丙烯基, 巴豆基,環己基’4-第三-丁基環己基,4-第三-戊基環己基, 芊基,2-苯基乙基,2-苯基丁基,2-苯氧基乙基,入甲氧基 乙基,2-乙氧基乙基,3-甲氧基丁基。雖然就根據通式 通式π過氧化物而言’ R及Rl通常相同,但是本發明並不限 於這些對稱過氧化物。明確地說,就通式ΙΠ產物而言,選 擇之R較佳可以使該通式RC〇0H產物為習用酸,例如,新 癸酸,新辛酸,新庚酸,2_乙基-己酸。 86157 -9- 200407292 /火敗_而τ ,如吴國專利笫 4,269,726號所述’亦可以根據本發明使料稱過氧二碳酸 例如,就該通式 醋(例如,過氧二繼丙基一第二丁酿),非斜稱過氧二 碳酸酯之混合物及對稱與非對稱過氧二碳酸酯之混合物(例 如,過氧二碳酸二異丙酯,過氧二碳酸二(第二_丁基)酯, 過氧二碳酸異丙基(第二_ 丁基)酯之混合物)穩定化並鈍化。 根據本發明該過氧化組合物較佳含有至少一種該通式〗及/或 通式Π過氧化物。根據本發明該過氧化物組合物最佳含有至 少一種根據通式I過氧化物。 根據本發明使用之該穩定劑為任何習用穩定劑。該較佳 穩疋劑為氫過氧化物,最佳穩定劑為第三_ 丁基氫過氧化 物0 作為純化劑且較佳具活性之β該特定化合物具有該通式 R HOCHR”(通式ιν),其中以”及R”’獨立選自氫及由直鏈或 分支鍵’飽和或不飽和CrC2烷烴部份所組成之群組,且R,· 及R ’可連接形成一種環狀晞烴(環己晞例外)。R"及R,,,較佳 可致使共軛雙鍵(例如,1,3-二烯)不存在。根據通式IV之較 佳純化劑選自: •由1-己缔’ 1-庚締,;μ辛烯,壬烯,卜癸烯,b十一烯, 1""十一缔所組成之α -晞烴群組, •由壤庚埽,環辛烯,環十二晞所組成之環狀烯烴群組, 及 任何各該較佳鈍化劑之混合物。 更佳使用α -烯烴。最佳α -烯系鈍化劑為丨_辛烯。 86157 200407292 根據本發明使用之該鈍化劑較佳可以在使用該過氧化物 組合物之該聚合方法中有效反應。如文中使用該名詞”有效 反應”係意指至少25重量%(較佳至少50重量%,最佳超過75 重量%)該活性鈍化劑在該聚合反應中進行反應。換言之, 在最佳情沉下,可以自該樹脂萃取少於25重量%該使用在本 方法中之鈍化劑,且不會破壞該樹脂。由於根據本發明該 過氧化物組合物很適用於習用懸浮液氯乙烯聚合方法,所 以該鈍化劑較佳於該習用方法之條件下進行反應,一般而 言,係於40-80°C溫度下及高至18巴壓力下進行。可藉由檢 查該聚合物内之未經反應之鈍化劑含量很容易測試該鈍化 背J疋否具活性。應該瞭解該名詞”活性純化劑”並非指不會 反應且通常會塑化所形成該樹脂之習用鈍化劑。 【實施方式】 根據本發明一項較佳具體實施例之鈍化過氧化物組合 物,其含有: •以該總組合物重量為基準計⑼〜/⑻,2〇至95重量%至少 一種通式I過氧化物,其可視需要併用至少一種該通式π 及/或III過氧化物。較佳過氧化物為通式〗過氧二碳酸酯, 其可視需要併用通式Π二酿基過氧化物。更佳為適當的過 虱二碳酸鹽。又更佳為液態過氧二碳酸鹽。 二錢二•乙基己細,過氧二碳酸二(正_了二二 氧二碳酸二(第二-丁基)g旨, • 〇至1%*&穩定劑。該穩定劑之含量較佳為〇〇5至 ’且最佳為CM至〇.3%w/w。該較佳穩定劑為氯 過氧化物,最佳穩定劑為第三-丁基氫過氧化物, 86157 -11 - 200407292 • 5至90%w/w根據通式…之鈍化劑,其含量更佳為ι〇至 75%w/w,取佳15至60%w/w。較佳鈍化劑選自由環烯烴(環 己烯例如)及/或缔烴所組成之群組。更佳鈍化劑為^ _烯 烴。最佳α -烯系鈍化劑為丨-辛晞,及 • 0至50%w/w選用之習用鈍化劑, 各組份含量總計至高1 〇 〇 %。 在另一項較佳具體實施例中,本發明係關於鈍化過氧化 物組合物,其中該過氧化物(群)之選擇並不限於該通式^二 醯基過氧化物及/或通式m過氧酯之群組,且其可視需要(但 較佳)含有至少0:01至1%W/W一或多種對於過氧化物之分解 速率具有安定作用之物質,其可經通式Iv藥劑鈍化。 製備該過氧化物組合物之習用方法為在該過氧化物之 SADT以下之溫度下以任何順序混合該穩定劑(若使用),一 或多種過氧㈣’純化劑。或者,在該純化劑内製備該過 氧化物,其僅視需要在該穩定劑内混合。 可藉由以下實例說明本發明。 實驗 · 使用小型熱聚集貯存試驗(m_HAST)測試該熱穩定性。在 本試驗中,將適合試樣(50克)放入Dewar容器(1〇〇毫升)内, 並貯存於所要試驗溫下。進行該試驗時,連續測定該試樣 之溫度。失控現象發生後,或特定最大時間(亦即,無失控 現象)後中止該實驗。
實例1及兔較實例A-B 使Trig〇nox®EHPS(經第三丁基氫過氧化物穩定化之過氧 86157 -12- 200407292 二石炭酸二-2-乙基己酉旨)ex Akz〇 Nobel與習用純化劑(亦即, 異十二烷或環己烯,比較實例A-B),或根據本發明之鈍化 劑(亦即,1-辛烯,實例1)化合。 實例 A B 1 過氧二碳酸酯+鈍 化劑含量υ Trigonox ⑧ EHPS+ 75 % w/w 異十二烷 Trigonox®EHPS+ 75%w/w 環己缔 Trigonox®EHPS+ 75 % w/w 1-辛缔 m-HAST 於 15°C 15°C 15°C 分解前之謗發時 間(小時) 90 無失控 無失控 熱爆炸 容器(TEV)最大 壓力(巴) 6 6 4 Dutch壓力容器試 驗 3.5 3.5 3.0 在PVC中之表現聚 合反應動力學 佳 不能接受 佳
1)以該總組合物之重量為基準計(% w/w) 實例2及比較實例C-D 使未經穩定化之過氧二碳酸二-2-乙基己酯 (Trigonox⑧EHP)ex Akzo Nobel與習用純化劑(亦即,異十二 烷或環己烯,比較實例C-D),或根據本發明之鈍化劑(亦即, 1-辛烯,實例2)化合。 86157 -13- 200407292 實例 C D 2 過氧二碳酸酯+鈍 化劑含量 Trigonox®EHPS+ 75 % w/w 異十二烷 Trigonox®EHPS+ 75 % w/w 環己晞 Trigonox®EHPS+ 75 % w/w 1-辛烯 m-HAST 於 15°C 15°C 15°C 分解前之誘發時 間(小時) 11 無失控 無失控 熱爆炸 容器(TEV)最大 壓力(巴) 5 5 3 Dutch壓力容器試 驗 3.5毫米 3.5毫米 3.0毫米 在PVC中之表現聚 合反應動力學 佳 不能接受 佳 1)以該總組合物之重量為基準計(%w/w) 含人意外的是·,該穩定化暨未經穩定化過氧二碳酸酯及 該α -烯系鈍化劑1-辛烯(實例1-2)之組合可產生具有以下特 性(全部與使用習用鈍化劑(比較實例Α-Β及C-D)之類似過氧 化物組合物比較)之組合物: •較高失控溫度。 •分解前,較長誘發時間。 •於(或高於)貯存溫度下,可預計較低熱產生。 •於(或高於)貯存溫度下,在該分解作用持,較低之壓力 86157 -14- 200407292 積聚。 •在PVC聚合反應動力學方面之優良表現。 而且,當在氯乙烯單體之習用懸浮液聚合反應中使用本 發明這些過氧化物組合物時,可發現: •在該PVC内僅發現極少量揮發物質。 •得到具有意想不到的形態,加工及安定性性質之PVC。 86157 -15 -
Claims (1)
- 200407292 拾、申請專利範圍: 1. 一種過氧化物組合物,其包含: •至少一種下式之過氧化物:,及視需要選用之至少一種下式之過氧化物 R0—0’及/或 R〇一〇其中R及R’係獨立選自分支鏈或非分支鏈,經取代或非經 取代之烷基,烯基或環烷基(^-(:2(}烴部份, •視需要至少一種對於過氧化物分解速率具有安定作 用之物質,及 •至少一種選自由該通式r”HC = CHR’"不飽和化 合物所組成之群組之鈍化劑,其中R”及RfM獨立選 自氫及由直鏈或分支鏈,經取代或未經取代,飽 和或不飽和C ! - C i 2烷烴部份所組成之群組,且Rπ及 R’M可連接以形成環狀結構(環己烯除外)。 2. —種過氧化物組合物,其包含: •至少一種下式之過氧化物: 86157 200407292其中R及IT選自由根據_請專 份所組成之群組, 利範圍第1項所定義之烴部 種對於過氧化物分解速率具有安定 •視需要之至少一種 作用之物質,及 .至少一種選自由該通式R 合物所組成之群组之鈍化劑, HC = CHR,,,不飽和化 Φ R,,》R,,,獨亙選 其中R”及R 氫及由根據申請專利範圍第1項所述定義之烷烴所 組成之群組。 3·根據申請專利範圍第丨或2項之組合物,其中該不飽和鈍化 選自以下所組成之群組:丨_己烯,丨-庚烯,卜辛烯,_ 壬烯,1 -癸烯,1 -十一晞,丨_十二烯,環辛烯,環癸烯或 其 >昆合物。 4·根據申請專利範圍第丨或2項之組合物,其中該不飽和鈍化 劑為K辛烯。 5 ·根據申請專利範圍第1項之組合物,其中該過氧化物組合 物包含: •以該總組合物之重量為基準計(%w/w),20至95重量 %至少一種下式之過氧化物:86157 -2- 200407292 化物 及視需要選用之至少—種下式之過氧 XX R人〇-〇人R. 及/或 .R1 R Ο—CT 其中R及R|獨立選自由根據 部份所組成之群組,申"專利剛1,所定義之烴 、.0至1WW至少—種掛於過氧化物之分解速率1有安 疋作用之物質, k +具百女 • 90至5%w/w至少一種選自 田根據申清專利範圍第1項 所定義之不飽和化合物所組成 乾圍弟I、 成爻群組之鈍化劑,該鈍化 劑較佳具足以在該聚合方法中古 忐中有效進行反應之活性,及 • 0至50%w/w至少一種撰;啊 里&用 < 習用鈍化劑, 各該組份總計至高1 〇〇〇/。。 6.根據申請專利範圍第2項之組合物, 口物,其中该過氧化物組合 物包含: •以該總組合物之重量為基準計…〜/…’“至%重量 %至少一種下式之過氧化物: 及/或 人-人 Λ .R' 〇一〇/ 86157 200407292 具中R及R’獨立選自由根據 τ 一寻利範圍第1項 部份所組成之群組, 視需要選用之0·〇1至〗〇/ . 、 1 /ow/w至少一種對於過氧化物 疋分解作用具有穩定作用之物質, • 90至5 %w/w至少一秸!占丄 ..^ . 、自由根據申請專利範圍第1項 所疋義 < 不飽和化合物所紐 匈‘处 、、成足群組之鈍化劑,該鈍化 釗較佳具足以在該聚合方法 、千有政進行反應之活性,及 • 0至50%w/w至少一種選河 二 、 \自用鈍化劑, 各孩組份總計至高1〇〇%。 一種藉由自由基聚合方法製 根據申請專利範圍第…,二&物之方法,其涉及使用 步驟。 3 6 ’之過氧化物組合物之 據申請專利範園第7項製備聚^ 條件為可致使至少25%w/w所 ; 該聚合物。 ^ 方法,其中該聚合 性鈍化劑非萃取自 9. 一種藉由選擇根據巾請專利範圍第1 並视需要穩定化之組合物備 化物組合物之方法。 氣備 5或6項之鈍化, 輸送並處理過氧 86157 -4- 200407292 柒、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:第( )圖。 (二) 本代表圖之元件代表符號簡單說明: 捌、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:R,,HC=CAr|86157
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