TH54552B - อนุพันธ์ 4-ซับสะทิทิวเทด-9-ดีออกโซ-9a-อะซา-9a-โฮโมอีริโธรไมซิน A - Google Patents

Abstract

DC60 (19/06/41) การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบที่มีสูตร (1) ดังนี้ : (สูตรเคมี) และเกี่ยวข้องกับเกลือต่างๆของมันที่ยอมรับในทางเภสัช กรรม, ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร (1) ดังกล่าวนั้นเป็นสาร ปฏิกิริยาในการต้านเชื้อแบคทีเรียที่สามารถใช้ได้ในการ บำบัดรักษาอาการ ต่าง ๆ ของติดเชื้อแบคทีเรียและการติดโรค จากโพรโทซัว (ptotozoa, สัตว์เซลล์เดียว), การประดิษฐ์นี้ ก็เกี่ยวข้องกับสารผสมทางเภสัชกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบ ที่มีสูตร (1) และวิธีการของการ บำบัดรักษาอาการติดเชื้อ แบคทีเรียหรืออาการติดโรคจากโพรโทซัวโดยการให้ยาที่เป็นสาร ประกอบที่ มีสูตร (1) ดังกล่าว, การประดิษฐ์นี้ก็เกี่ยว ข้องกับวิธีการในการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (1) และ เกี่ยวข้องกับสารระหว่างปฏิกิริยาต่าง ๆที่ใช้ในการเตรียม ดังกล่าว การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับสารประกอบที่มีสูตร (1) ดังนี้ (สูตรเคมี) และเกี่ยวข้องกับเกลือต่าง ๆ ของมันที่ยอมรับในทางเภสัช กรรม, ซึ่งสารประกอบที่มีสูตร (1) ดังกล่าวนั้นเป็นสาร ปฏิกิริยาในการต้านเชื้อแบคทีเรียที่สามารถใช้ได้ในการ บำบัดรักษาอาการต่าง ๆ ของติดเชื้อแบคทีเรียและการติดโรค จากโพรโทซัว (ptotozoa; สัตว์เซลล์เดียว), การประดิษฐ์นี้ ก็เกี่ยวข้องกับสารผสมทางเภชัสกรรมที่ประกอบด้วยสารประกอบ ที่มีสูตร (1) และวิธีการของการบำบัดรักษาอาการติดเชื้อ แบคทีเรียหรืออาการติดโรคจากโพรโทซัวโดยการให้ยาที่เป็นสาร ประกอบที่มีสู่ตร (1) ดังกล่าว, การประดิษฐ์นี้ก็เกี่ยว ข้องกับวิธีการในการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (1) และ เกี่ยวขอ้งกับสารระหวางปฏิกิริยาต่าง ๆ ที่ใช้ในการเตรียม ดังกล่าว

Claims (2)

แก้ไข 15/11/2559 1. สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) หรือ เกลือของมันที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรม โดยที่ R1 คือ H, ไฮดรอกซี หรือ เมทธอกซี R2 คือ ไฮดรอกซี R3 คือ C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล, C2-C10 อัลไคนิล, ไซยาโน, -CH2S(O)nR8 โดยที่ n คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 2, -CH2OR8, -CH2N(OR9)R8, -CH2NR8R15, (CH2)m(C6-C10 เอริล) หรือ (CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก),โดยที m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่ หมู่ R3 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้วอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ หรือ R2 และ R3 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนออกซาโซลิลตามที่แสดงด้านล่าง (สูตรเคมี) R4 คือ H, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NR9R10 หรือ หมู่ป้องกันไฮดรอกซี R5 คือ -SR8, -(CH2)nC(O)R8 โดยที่ n คือ 0 หรือ 1, C,-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล, C2-C10 อัลไคนิล, -(CH2)m(C6-C10เอริล) หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่หมู่ R5 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้วอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ แต่ละ R6 และ R7 อย่างเป็นอิสระคือ H, ไฮดรอกซี, C1-C6 อัลคอกซี, C1-C6 อัลคิล, C2-C6 อัลคีนิล, C2-C6 อัลไคนิล, -(CH2)m(C6-C10 เอริล) หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 แต่ละ R8 อย่างเป็นอิสระคือ H, C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล, C2-C10 อัลไคนิล, -(CH2)qCR11R12(CH2)rNR13R14 โดยที่ q และ r แต่ละตัวอย่างเป็นอิสระคือจำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 3 ยกเว้น q และ r ทั้งคู่ไม่เป็น 0, -(CH2)m(C6-C10 เอริล) หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่หมู่ R8 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้ว, ยกเว้น H, อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ หรือ ซึ่ง R8 คือ -CH2NR8R15, R15 และ R8 อาจถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนที่อิ่มตัวชนิด โมโนไซคลิก หรือ โพลีไซคลิกที่มี 4 ถึง 10 สมาชิก หรือ วงแหวนเฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก, โดยที่วงแหวนที่อิ่มตัว และวงแหวนเฮทเทอโรเอริลโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 เฮทเทอโร อะตอมที่ถูกเลือกจาก O, S และ -N(R8)-, นอกเหนือจากไนโตรเจนซึ่ง R15 และ R8 ถูกยึดติดอยู่, วง แหวนที่อิ่มตัวตังกล่าวโดยทางเลือกรวมถึง พันธะคาร์บอน-คาร์บอน 1-2 พันธะที่เป็นพันธะคู่หรือ พันธะสาม และวงแหวนที่อิ่มตัวและวงแหวนเฮทเทอโรเอริลดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ แต่ละ R9 และ R10 อย่างเป็นอิสระคือ H หรือ C1- C6 อัลคิล แต่ละ R11, R12, R13 และ R14 อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจาก H, C1-C10 อัลคิล, -(CH2)m(C6-C10 เอริล) และ-(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่ R11, R12, R13 และ R14 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้ว, ยกเว้น H, อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ หรือ R11 และ R13 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูป -(CH2)P- โดยที่ P คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 3 ในลักษณะที่ว่าวงแหวนที่อิ่มตัวที่มี 4 ถึง 7 สมาชิกถูกก่อรูปซึ่งโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน หรือ พันธะสาม หรือ R13 และ R14 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนที่อิ่มตัวชนิดโมโนไซคลิก หรือ โพลี- ไซคลิกที่มี 4 ถึง 10 สมาชิก หรือ วงแหวนเฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก, โดยที่วงแหวนที่อิ่มตัว และวงแหวนเฮทเทอโรเอริลดังกล่าวโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 เฮทเทอโรอะตอมที่ถูกเลือกจาก O, S และ -N(R8)-, นอกเหนือจากไนโตรเจนซึ่ง R13 และ R14 ถูกยึดติดอยู่, วงแหวนที่อิ่มตัวดังกล่าวโดย ทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน หรือ พันธะสาม และวงแหวนที่อิ่มตัว และวง แหวนเฮทเทอโรเอริลดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ R15 คือ H, C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล, C2-C10 อัลไคนิล, โดยที่หมู่ R15 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้ว อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย 1 ถึง 3 หมู่แทนที่ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจากฮาโล และ -OR9- แต่ละ R16 อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจากฮาโล, ไซยาโน, ไนโตร, ไตรฟลูออโรเมทธิล, อะซิโด, -C(O)R17, -C(O)OR17,-OC(O)OR17, -NR6C(O)17, -C(O)NR6R7, -NR6R7, ไฮดรอกซี, C1-C6 อัลคิล, C1-C6 อัลคอกซี, -(CH2)m(C6-C10 เอริล) และ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่หมู่แทนที่เอริล และเฮทเทอโรเอริลตังกล่าวอาจเลือกให้ ถูกแทนที่โดย 1 หรือ 2 หมู่แทนที่ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจากฮาโล, ไซยาโน, ไนโตรฟลูออโร เมทธิล, อะซิโด, C(O)R17,-C(O)OR17-OC(O)OR17, -NR6C(O)R7, -C(O)NR6R7,-NR6R7,ไฮดรอกซี, C1-C6 อัลคิล และ C1-C6 อัลคอกซี แต่ละ R17 อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจาก H, C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล, C2-C10 อัลไคนิล, -(CH2)m(C6-C10 เอริล) และ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มี ช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 ด้วยเงื่อนไขที่ว่า R8 ไม่เป็น H ซึ่ง R3 คือ -CH2S(O)nR8 2. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ R4 คือ H, อะซีติลหรือเบนซิลออกซีคาร์บอนิล 3. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -CH2 NR15R8 หรือ -CH2SR8 4. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 3 โดยที่ R3 คือ -CH2NR15R8 และ R15 และ R8 อย่างเป็น อิสระถูกเลือกจาก H, C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล และ C2-C10 อัลไคนิล, โดยที่หมู่ R15 และ R8 ที่ กล่าวไว้ก่อนแล้ว, ยกเว้น H, อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย 1 หรือ 2 หมู่แทนที่ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระ จาก ไฮดรอกซี, ฮาโล และ C1-C6 อัลคอกซี 5. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 4 โดยที่ R15 และ R8 แด่ละตัวอย่างเป็นอิสระถูกเลือกจาก H, เมทธิล, เอทธิล, อัลลิล, n-บิวทิล, ไอโซบิวทิล, 2-เมทธอกซีเอทธิล, ไซโคลเพนทิล, 3-เมทธอกซีโพร- พิล, 3-เอทธอกซีโพรพิล, n-โพรพิล, ไอโซโพรพิล, 2-ไฮดรอกซีเอทธิล, ไซโคลโพรพิล, 2,2,2- ไตรฟลูออโรเอทธิล, 2-โพรไพนิล, เซค-บิวทิล, เทอร์ท-บิวทิล และ n-เฮกซิล 6. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -CH2 NHR8 และ R8 คือ -(CH2)m(C6-C10 เอริล) โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 7. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 6 โดยที่ R8 คือฟีนิล หรือ เบนซิล 8. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -CH2 NR15R8 และ R15 และ R8 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนที่อิ่มตัวที่มี 4 ถึง 10 สมาชิก 9. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 8 โดยที่ R15 และ R8 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวน พิเพอริดิโน, ไตรเมทธิลีนอิมิโน หรือ มอร์โฟลโน 10. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -CH2 NR15R8 และ R15 และ R8 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนเฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิกที่อาจ เลือกให้ถูกแทนที่โดย 1 หรือ 2 หมู่ C1-C6 อัลคิล 11. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 10 โดยที่ R15 และ R8 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวน ไพร์โรลิดิโน, ไตรอะโซลิล หรือ อิมิดาโซลิล โดยที่หมู่เฮทเทอโรเอริลตังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ โดย 1 หรือ 2 หมู่เมทธิล 12. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -CH2SR8 และ R8 ถูกเลือกจาก C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล และ C2-C10 อัลไคนิล, โดยที่หมู่ R8 ดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย 1 หรือ 2 หมู่แทนที่ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจากไฮดรอกซี, ฮาโล และ C1-C6 อัลคอกซี 13. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 12 โดยที่ R8 คือ เมทธิล, เอทธิล หรือ 2-ไฮดรอกซีเอทธิล 14. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 ถูกเลือก จาก C1-C10 อัลคิล, C2-C10 อัลคีนิล และ C2-C10 อัลไคนิล, โดยที่หมู่ R3 ดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ โดย 1หรือ 2 หมู่แทนที่ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจากไฮดรอกซี,-C(O)R17, -NR6R7, ฮาโล,ไซยาโน, อะซิโด, เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก และ C1-C6 อัลคอกซี 15. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 14 โดยที่ R3 คือ เมทธิล, อัลลิล, ไวนิล, เอทไธนิล,

1-เมทธิล-1-โพรพีนิล, 3-เมทธอกซี-1-โพรไพนิล, 3-ไดเมทธิลอะมิโน-1-โพรไพนิล, 2-ไพริดิลเอทไธ นิล, 1-โพรไพนิล, 3-ไฮดรอกซี-1-โพรไพนิล, 3-ไฮดรอกซี-1-โพรพีนิล, 3-ไฮดรอกซี-โพรพิล, 3- เมทธอก-ซี-1-โพรพีนิล, 3-เมทธอกซีโพรพิล, 1-โพรไพนิล, n-บิวทิล,เอทธิล, โพรพิล 2-ไฮดรอกซีเอทธิล, ฟอร์มิลเมทธิล, 6-ไซยาโน-1-เพนไทนิล, 3-ไดเมทธิลอะมิโน-1-โพรพินิล หรือ 3-ไดเมทธิลอะมิโนโพรพิล 16. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 17. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 16 โดยที่ R3 คือ 2-ไธอีนิล, 2-ไพริดิล, 1-เมทธิล-2-อิมิดา- โซลิล, 2-ฟูริล หรือ 1-เมทธิล-2-ไพร์โรลิล 18. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R1 คือ ไฮดรอกซี, R2 คือ ไฮดรอกซี, R3 คือ -(CH2)m(C6-C10 เอริล) โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 19. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 18 โดยที่ R3 คือฟีนิล 20. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R2 และ R3 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวน ออกซาโซลิลตามที่แสดงด้านล่าง (สูตรเคมี) 21. สารประกอบของข้อถือสิทธิที่ 2 โดยที่ R3 ถูกเลือกจากดังต่อไปนี้ (สูตรเคมี) โดยที่ X3 คือ O , S หรือ -N(R15)-, R9 และ R15 เป็นดังที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 และหมู่ -OR9 อาจถูกยึดติดที่คาร์บอนที่หามาได้ใดๆ บนหมู่ฟีนิล 22. 11-(4-ไดเมทธิลอะมิโน-3-ไฮดรอกซี-6-เมทธิล-เตตระไฮโดร-ไพราน-2-อิลออกซี)-2- เอทธิล-3,4,10-ไตรไฮดรอกซี-13-(5-ไฮดรอกซี-4-เมทธอกซี-4,8-ไดเมทธิล)-5-โพรพิลอะมิโน- เมทธิล)-เตตระไฮโดร-ไพราน-2-อิลออกซี)-3,5,8,10,12,14-เฮกซะเมทธิล-1-ออกซะ-6-เอซะ- ไซโคลเพนทาเดดเคน-15-โอเร (11-(4 -dimethylamino-3 -hydroxy-6 -methyl-tetrahydro-pyran-2 - yloxy)-2-ethyl-3,4,10-trihydroxy-13-(5-hydroxy-4-methoxy-4,8-dimethyl)-5-propylaminomethyl)- tetrahydro-pyrai-2-yloxy)-3,5,8,l 0,12,14-hexamethyl-1 -oxa-6-aza-cyclopentadecane-15-ore) 23. สารประกอบดังที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถืง 22 สำหรับใช้เป็น เวชภัณฑ์ 24. การใช้สารประกอบดังที่ขอถือสิทธิในข้อใดข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 22 สำหรับการ ผลิตเวชภัณฑ์สำหรับการบำบัดการติดเชื้อแบคทีเรีย หรือ โปรโตซัวในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, ปลา หรือ นก 25. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมซึ่งประกอบรวมด้วยสารประกอบดังที่ขอถือสิทธิในข้อใด ข้อหนึ่งของข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 22 และพาหะที่ยอมรับได้ทางเภสัชกรรม 26. องค์ประกอบดังที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 25 โดยที่องค์ประกอบดังกล่าวสำหรับการ บำบัดการติดเชื้อแบคทีเรีย หรือ โปรโตซัวในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, ปลา หรือ นก 27. วิธีการของการเตรียมสารประกอบของสูตร (1) ตามที่บรรยายในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่ง ประกอบรวมด้วยการทำกรรมวิธีสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) โดยที่ R1 และ R4 เป็นดังที่นิยามไว้ข้างต้น, ที่มีสารประกอบของสูตร HOR8, HSR8 หรือ HNR15R8, โดยที่ n, R15 และ R8 เป็นดังที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 โดยที่ถ้าสารประกอบดังกล่าวของ สูตร HSR8 ถูกใช้หมู่ R3 ที่ได้ของสูตร -CH2SR8 อาจเลือกให้ถูกออกซิไดซ์ไปเป็น -CH2S(O)R8 หรือ -CH2S(O2)R8 28. วิธีการของข้อถือสิทธิที่ 27 โดยที่สารประกอบของสูตร 5 ถูกแยกออกโดยการทำกรรมวิธี กับสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) โดยที่ R1 และ R4 เป็นดังที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1, ที่มี (CH3)3S(O)nX2, โดยที่ n คือ 0 หรือ 1 และ X2 คือ ฮาโล, -BF4 หรือ -PF6, ในการมีอยู่ของเบส 29. วิธีการของข้อถือสิทธิที่ 28 โดยที่ X2 คือ ไอโอโด หรือ BF4 และเบสดังกล่าวถูกเลือกจาก โปแตสเซียม เทอร์ท-บิวทอกไซด์, โซเดียม เทอร์ท-บิวทอกไซด์, โซเดียม เอทธอกไซด์, โซเดียม ไฮไดร์ด, 1,1,3,3-เตตระเมทธิลกัวนิดีน, 1,8-ไดอะซาไบไซโคล[5.4.0]อันเดค-7-อีน, 1,5-ไดอะซาไบ- ไซโคล[4.3.0]นอน-5-อีน, โปแตสเซียม เฮกซะเมทธิลไดไซลาไซด์ (KHMDS), โปแตสเซียม เอทธอกไซด์ และโซเดียม เมทธอกไซด์ 30. สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) หรือ เกลือของมันที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรม โดยที่ R1 คือ H, ไฮดรอกซี หรือ เมทธอกซี และ R4 คือ H, -C(O)R9, -C(O)NR9, -C(O)NR9R10 หรือ หมู่ป้องกันไฮดรอกซี และ แต่ละ R9 และ R10 อย่างเป็นอิสระคือ H หรือ C1-C6 อัลคิล 31. สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) หรือ เกลือของมันที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรม โดยที่ R1 คือ H, ไฮดรอกซี หรือ เมทธอกซี และ R4 คือ H, -C(O)R9, -C(O)OR9, -C(O)NR9R10 หรือ หมู่ป้องกันไฮดรอกซี และแต่ละ R9 และ R10 อย่างเป็นอิสระคือ H หรือ C1-C6 อัลคิล ------------------- 1.สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) (1) หรือ เกลือของมันที่ยอมรับได้ในทางเภสัชกรรม โดยที่ R1 คือ H,ไฮดรอกซี หรือ เมทธอกซี R2 คือ ไฮดรอกซี R3 คือ C1-C10อัลคิล,C2-C10อัลคีนิล,C2-C10อัลไคนิล,ไซนาโน,-CH2S(O)nR8 โดยที่ n คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 2,-CH2OR8,CH2N(OR9)R8,-(CH2)m(C6-C10เอริล)หรือ (CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก),โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่ หมู่ R3 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้วอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ หรือ R2 และ R3 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนออกซาโซลิลตามที่แสดงด้านล่าง (สูตรเคมี) R4 คือ H,-C(O)R9,-C(O)OR9,-C(O)NR9R10 หรือ หมู่ป้องกันไฮดรอกซี R5 คือ -SR8,-(CH2)nC(O)R8 โดยที่ n คือ 0 หรือ 1,C1-C10 อัลคิล,C2-C10อัลคีนิล,C2-C10 อัลไคนิค,-(CH2)m(C6-C10เอริล) หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก),โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่หมู่ R5 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้วอาจเลือกให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ แต่ละ R6 และ R7 อย่างเป็นอิสระคือ H,ไฮดรอกซี, C1-C8อัลคอกซี,C1-C6อัลคิล,C2-C6 อัลคีนิล, C2-C6อัลไคนิล,-(CH2)m(C6-C10เอริล)หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 แต่ละ R8 อย่างเป็นอิสระคือ H, C1-C10อัลคิล,C2-C10อัลคีนิล,C2-C10อัลไคนิล, (CH2)qCR11R12(CH2)rNR13R14 โดยที่ q และ r แต่ละตัวอย่างเป็นอิสระคือจำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 3 ยกเว้น q และ r ทั้งคู่ไม่เป็น 0,-(CH2)m(C6-C10เอริล) หรือ-(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก),โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่หมู่ R8 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้วอาจเลือก ให้ถูกแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ หรือ ซึ่ง R8 คือ -CH2NR8R15,R15 และ R8 อาจถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนที่อิ่มตัวชนิด โมโนไซคลิก หรือ โพลีไซคลิกที่มี 4 ถึง 10 สมาชิก หรือ วงแหวนเฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก,โดยที่วงแหวนที่อิ่มตัว และวงแหวนเฮทเทอโรเอริลโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 เฮทเทอโร อะตอมที่ถูกเลือกจาก O,S และ -N(R8)-,นอกเหนือจากไนโตรเจนซึ่ง R15 และ R8 ถูกยึดติดอยู่,วง แหวนที่อิ่มตัวดังกล่าวโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน หรือ พันธะสาม และ วงแหวนที่อิ่มตัว และวงแหวนเฮทเทอโรเอริลดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ แต่ละ R9 และ R10 อย่างเป็นอิสระคือ H หรือ C1-C6อัลคิล แต่ละ R11,R12,R13 และ R14 อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจาก H,C1-C10อัลคิล,-(CH2)m(C6-C10 เอริล)และ-(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก),โยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่ R11,R12,R13และ R14 ที่กล่าวไว้ก่อนแล้ว,ยกเว้น H, อาจเลือกให้ถูฏแทนที่โดยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ หรือ R11 และ R13 ถูกนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูป-(CH2)p-โดยที่ p คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 3 ในลักษณะที่ว่าวงแหวนที่อิ่มตัวที่มี 4 ถึง 7 สมาชิกถูฏก่อรูปซึ่งโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน หรือพันธะสาม หรือ R13 และ R14 ถูฏนำมาร่วมกันเพื่อก่อรูปวงแหวนที่อิ่มตัวชนิดโมโนไซคลิก หรือ โพลี- ไซคลิกที่มี 4 ถึง 10 สมาชิก หรือ วงแหวนเฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก,โดยที่วงแหวนที่อิ่มตัว และวงแหวนเฮทเทอโรเอริลดังกล่าวโดยทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 เฮทเทอโรอะตอมที่ถูกเลือกจาก O, S และ -N(R8)-,นอกเหนือจากไนโตรเจนซึ่ง R13 และ R14 ถูฏยึดติดอยู่,วงแหวนที่อิ่มตัวดังกล่าวโดย ทางเลือกรวมถึง 1 หรือ 2 พันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน หรือ พันธะสาม และวงแหวนที่อิ่มตัว และวง แหวนเฮเทอโรเอริลดังกล่าวอาจเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ แต่ละ R16 อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจากฮาโล,ไซยาโน,ไนโตร,ไตรฟลูออโรเมทธิล,อะซิโด, -C(O)R17,-C(O)OR17,-C(O)OR17,-OC(O)OR17,-NR6C(O)R7,-C(O)NR6R7,-NR6R7,ไฮดรอกซี,C1- C6อัลคิล,C1-Cอัลคอกซี,-(CH2)m(C6-C10เอริล)และ-(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก), โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มีช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 และโดยที่หมู่แทนที่เอริล และเฮทเทอโรเอริลดังกล่าว อาจเลือกให้ถูกแทนที่โดย 1 หรือ 2 หมู่แทนที่ที่ถูกเลือกอย่างเป็นอิสระจากฮาโล,ไซยาโน,ไนโตร, ไตรฟลูออโรเมทธิล,อะซิโด,-C(O)R17,-C(O)OR17,-C(O)OR17,-NR6C(O)R7, -C(O)NR6R7,-NR6R7,ไฮดรอกซี,C1-Cอัลคิล และ C1-C6อัลคอกซี แต่ละ R17 อย่างเป็นอิสระถูกเลือกจาก H,C1-C10อัลคิล,C2-C10อัลคีนิล,C2-C10อัลไคนิล, -(CH2)m(C6-C10เอริล)และ-(CH2)m(เฮทเทอโรเอริลที่มี 5 ถึง 10 สมาชิก),โดยที่ m คือ จำนวนเต็มที่มี ช่วงตั้งแต่ 0 ถึง 4 ด้วยเงื่อนไขที่ว่า R8 ไม่เป็น H ซึ่ง R3 คือ -CH2S(O)2R8 2. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 1 ,โดยที่ R4 เป็น ไฮโดรเจนอะตอม, หมู่อะเซทิล,หรือเบนซิลอกซีคาร์บอนิล 3. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 โดยที่ R1, เป็น หมู่ไฮดรอกซี R2 เป็นหมู่ไฮดรอกซี R3 เป็นหมู่ -CH2NR15R8 หรือ -CH2SR8 4. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 3 โดยที่ R3 เป็นหมู่ -CH2NR15R8 และR15 และR8 นั้นเป็นอิสระต่อได้เลือกสรรจาก ไฮโดรเจนอะตอม, หมู่ C1-C10อัลคิล , C2-C10อัลคีนิล และ,C2-C10อัลไคนิล โดยที่หมู่ R15 และR8 ดังกล่าวนั้น,ยก เว้นที่เป็นไฮโรเจนอะตอม,ในบางกรณีจะถูกแทนที่ด้วยหมู่แทน ที่ 1 หรือ 2 หมู่ซึ่งอิสระต่อกันที่เลือกสรรจากหมู่ไฮดรอก ซี,ฮาโล และC1-C15 อัลคอกซี 5. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 4 โดยที่ R15 และR8 นั้น เป็นอิสระต่อได้เลือกสรรจากไฮโดรเจนอะตอม, หมู่เมทธิล, เอทธิล, อัลลิล n-บิวทิล ไอโซบิวทิล, 2-เมทธอกซีเอทธิล, ไซ โคลเพนทิล 3-เมทธอกซีโพรพิล, 3-เอทธอกซีโพรพิล n-โพรไพนิล, เซค-บิวทิล, และ n-เฮกซิล 6. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 โดยที่ R1, เป็น หมู่ไฮดรอกซี R2 เป็นหมู่ไฮดรอกซี R3 เป็นหมู่ -CH2NHR8, และ R8 เป็นหมู่ -(CH2)m(C6-C10อาริล), โดยที่ m เป็นคำ จำนวนเต็มที่อยู่ในช่วงจาก 0 ถึง 4 7. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 6 โดยที่ R8, เป็นหมู่ฟี นิลหรือเบนซิล 8. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 โดยที่ R1, เป็น หมู่ไฮดรอกซี R2 เป็นหมู่ไฮดรอกซี R3 เป็นหมู่ -CH2NR15R8 หรือ -CH2SR8 ,R15 และR8 ใต้เชื่อมต่อเข้าด้วยกันให้อยู่ใน รูปของริงที่อิ่มตัวที่มี 4 ถึง 10 อะตอมสมาชิก 9. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 8 โดยที่ R15 และR8 ได้ เชื่อมต่อเข้าด้วยกันให้อยู่ในรูปของริงชนิดฟิเพอริดิ โน,ไตรเมทธิลีนอิมิโน, หรือฟอร์โฟลิโน 10. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 โดยที่ R1 เป็น หมู่ไฮดรอกซี R2 เป็นหมู่ไฮดรอกซี R3 เป็นหมู่ -CH2NHR8, และ R15 และ R8 ได้เชื่อมต่อเข้าด้วยกวันให้อยู่ในรูปของ เฮทเทอโรอาริล-ริงที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิกซึ่งในบางกรณี จะถูกแทนที่ด้วยหมู่ C1-C6อัลคิล 1 หรือ 2 หมู่ 11. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 10 โดยที่ R15 และR8ได้ เชื่อมต่อเข้าด้วยกันให้อยู่ในรูปของริงชนิดฟิเพอริติโน, ดไดรอะโซลิล, หรืออิมิคาโซลิล,โดยที่หมู่เฮทเทอโรอาริลดัง กล่าวนั้นในบางกรณีจะถูกแทนที่ด้วยหมู่เมทธิล 1 หรือ 2 หมู่ 12. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 โดยที่ R1เป็นหมู่ไฮด รอกซี, R2 เป็นหมู่ไฮดรอกซี R3 เป็นหมู่ -CH2SR8 และ R8 ได้เลือกสรรจากหมู่ C1-C10อัลคิล , C2-C10อัลคีนิล และ,C2-C10อัลไคนิล โดยที่หมู่ R8 ดังกล่าวนั้น,ยกเว้นที่ เป็นไฮโรเจนอะตอม,ในบางกรณีจะถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ซึ่งอิสระต่อกันที่เลือกสรรจากหมู่ไฮดรอก ซี,ฮาโล และC1-C15 อัลคอกซี 13. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 12 โดยที่ R6 เป็น หมู่เมทธิล, เอทธิล, หรือ 2-ไฮดรอกซีเอทธิล 14. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2 โดยที่ R1 , เป็น หมู่ไฮดรอกซี และ R3 ได้เลือกสรรจากหมู่ C1-C10อัลคิล , C2-C10อัลคีนิล และ,C2-C10อัลไคนิล โดยที่หมู่ R3 ดังกล่าว นั้น,ยกเว้นที่เป็นไฮโรเจนอะตอม,ในบางกรณีจะถูกแทนที่ด้วย หมู่แทนที่ 1 หรือ 2 หมู่ซึ่งอิสระต่อกันที่เลือกสรรจาก หมู่ไฮดรอกซี -C(O)R17, -NR6R7 , ฮาโล,ไซยาโน, อะซิโด, เฮทเทอโรอาริลที่ มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก, และ C1-C6 อัลคอกซี 15. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 14, โดยที่ R3 เป็น หมู่เมทธิล,อัลลิล, ไวนิล, เอทไธนิล, 1-เมทธิล-1-โพรพินิล, 3-เมทธิกซี-1-โพรไพนิล, 3-ไดเมธิลามิโน-1-โพรไพนิล, 2-เพอร ริคิลเอทไธนิล, 1-โพรไพนิล, 3-ไฮดรอกซี-1-โพรไพนิล, 3-ไฮด รอกซี-1-โพรพีนิล, 3-ไฮดรอกซีโพรพิล, 3-เมทธอกซี-1-โพรพี นิล, 3-เมธิกซีโพรพิล, 1-โพรไพนิล n-บิวทิล, เอทธิล,โพรพิล 2-ไฮดรอกซีเอทธิล, อะซิโดเมทธิล, ฟอร์มิลเมทธิล, 6-ไซยา โน-1-เพนไทนิล, 3-ไดเมทธิลามิโน-1-โพรพีนิล, หรือ 3-ไดเมทธิลามิโนโพรพิล 16. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2โดยที่ R1 เป็นหมู่ไฮด รอกซี และ R3 เป็นหมู่ -(CH2)m(เฮทเทอโรอาริลที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก) โดยที่ m เป็นค่าจำนวนเต็มที่อยู่ในช่วง จาก 0 ถึง 4 17. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 16 โดยที่ R3 เป็นหมู่

2-ไธอีนิล, 2-เพอริดิล, 1-เมทธิล-2-อิมิดาโซลิล,2-ฟูริล หรือ 1-เมทธิล-2-ไพร์โรลิล 18. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2โดยที่ R1R2 เป็น หมู่ไฮดรอกซี R3 เป็นหมู่ -(CH2)m(C6-C10อาริล), โดยที่ m เป็นคำจำนวนเต็มที่อยู่ในช่วงจาก 0 ถึง 4 19. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 18 โดยที่ R3 เป็น หมู่ฟีนิล 20.สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2โดยที่ R2 และR2 ได้ เชื่อมต่อเข้าด้วยกันให้อยู่ในรูปของริงชนิดออกซาโซลิลดัง ที่ได้แสดงไว้ข้างล่างดังนี้ (สูตรเคมี) 21. สารประกอบของข้อถือสิทธิข้อที่ 2โดยที่ R3 ได้เลือกจาก หมู่ดังต่อไปนี้: (สูตรเคมี) โดยที่ X3 เป็น O,S หรือ -N(R)15-, R9 และ R15 เป็นหมู่ดัง ที่ได้นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อที่ 1 และหมู่ -OR9 อาจ เชื่อมต่อที่คาร์บอนอะตอมใดก็ได้ที่อยู่บนหมู่ฟีนิลดัง กล่าว 22. สารผสมในทางเภสัชกรรมสำหรับสำหรับบำบัดรักษาการติด เชื้อแบคทีเรียหรือการติดโรคจากโพรโทซัว (protozoa, สัตว์ เซลล์เดียว) ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม, ปลา หรือนกซึ่งประกอบ ด้วยปริมาณที่ให้ประสิทธิผลในการรักษาโรคของสารประกอบของ ข้อถือสิทธิข้อที่ 1 และสารตัวพาที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม 23. วิธีการในการเตรียมสารประกอบที่มีสูตร (1) ดังนี้ (สูตรเคมี) หรือเกลือของมันที่ยอมรับในทางเภสัชกรรม, โดยที่ R1 เป็นไฮโดรเจนอะตอม, หมู่ไฮดรอกซีหรือเมทธอกซี: R2 เป็นหมู่ไฮดรอกซี; R3 เป็นหมู่ C1-C10 อัลคิล, C2-C10อัลคีนิล, C2-C10อัลไค นิล ไซนาโน, -CH2S(O)nR8 โดยที่ n เป็นจำนวนเต็มที่อยู่ใน ช่วงจาก 0 ถึง CH2OR8, CH2N(OR9)R8, -CH2NR8R15 , -(CH2)n(C8-C10อาริล), หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรอาริลที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก), โดยที่ m เป็นคำจำนวนเต็มที่อยู่ใน ช่วงจาก 0 ถึง 4, และโดยที่หมู่ R3 ดังก่อนหน้านี้นั้นใน บางกรณีจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ ; หรือ R2 และ R3 ได้เชื่อมต่อเข้าด้วยกันทำให้อยู่ในรูปของ ออกซาโซลิล-ริง(ring,โมเลกุล โครงสร้างเปิดลักษณะคล้าย แหวน) ดังที่แสดงไว้ข้างล่างดังนี้ (สูตรเคมี) โดยที่ R4 เป็นไฮโดรเจนอะตอม หมู่ -C(O)R9, -C(O)OR9, - C(O)NR9R10 หรือหมู่ที่คุ้มครองป้องกันหมู่ไฮดรอกซี : R5 เป็นหมู่ -SR8, -CH2S(O)nR8 โดยที่ n เป็น 0 หรือ 1 ,เป็นหมู่ C1-C10 อัลคิล, C2-C10อัลคีนิล, C2-C10 อัลไคนิค -(CH2)m(C8-C10อาริล) , หรือ -(CH2)m(เฮทเทอโรอาริลที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก), โดยที่ m เป็นคำจำนวนเต็มที่อยู่ใน ช่วงจาก 0 ถึง 4, และโดยที่หมู่ R5 ดังก่อนหน้านี้นั้นใน บางกรณีจะถูกแทนที่ด้วยหมู่ R16 1 ถึง 3 หมู่ ; แต่ละ R6 และ R7 ซึ่งอิสระต่อกันจะเป็นไฮโดรเจนอะตอม เป็น หมู่ไฮดรอกซี C1-C8อัลคอกซี, C1-C8อัลคิล, C2-C6อัลคีนิล C2-C6อัลไคนิล,-(CH2)m(C8-C10อาริล) , หรือ -(CH2)m(เฮทเทอ โรอาริลที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก), โดยที่ m เป็นคำจำนวน เต็มที่อยู่ในช่วงจาก 0 ถึง 4, แต่ละ R8 ซึ่งอิสระต่อกันจะเป็นไฮโดรเจนอะตอม, เป็นหมู่ C1-C10อัลคอกซี, C2-C10อัลคิล, C2-C10อัลคีนิล C2-C10อัลไค นิล -(CH2)qCR11R12(CH2)mNR13 R14 โดยที่ q และ r ซึ่ง อิสระต่อกันจะเป็นค่าจำนวนเต็มที่อยู่ในช่วงจาก 0 ถึง 3 ยก เว้นแต่ว่า q และ r ทั้งสองนั้นจะไม่เป็น O1 -(CH2)m(C6-C10อาริล), หรือ -(CH2) m(เฮทเทอโรอาริลที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก), โดยที่ m เป็นคำจำนวนเต็มที่อยู่ใน ช่วงจาก 0 ถึง 4,และโดยที่หมู่ R8 ดังก่อนหน้านี้นั้น, ยก เว้นไฮโดรเจนอะตอม,ในบางกรณีจะถูกแทนที่ด้วย R16 1 ถึง 3 หมู่: หรือโดยที่ R8 จะเป็นหมู่ - CH2NR8R15 ,R15 และ R8 อาจ เชื่อมต่อเข้าด้วยกันให้อยู่ในรูปของริงที่อิ่มตัวชนิดโมโน ไซคลิคที่มี 4 ถึง 10 อะตอมสมาชิก หรือชนิดโพลีไซวคลิค หรือเฮทเทอโรอาริล-ริงที่มี 5 ถึง 10 อะตอมสมาชิก,โดยที่ ริงที่อิ่มตัวและเฮทเออโรอาริล-ริงดังกล่าวนั้นในบางกรณีจะ ประกอบด้วยเฮทเทอโรอะตอม 1 หรือ 2 อะตอมที่เลือกสรรจาก O,S และ -N(R8)- นอกเหนือไปจากที่ไนโตรเจนอะตอมที่ซึ่งหมู่ R15 และ R8 ได้เชื่อมต่อแล้ว,ริงที่อิ่มตัวดังกล่าวในบางกรณีจะ ประกอบด้วยพันธะชนิดคาร์บอน-คาร์บอนจำนวน 1 หรือ 2 พันธะ ที่เป็นชนิดพันธะคู่หรือพันธะสาร,และริงที่อิ่มตัวและเฮท เทอโรอาริล-ริงดังกล่าวนั้นในบาง?%B