TH5407A - กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (1h- อิมิดาโชล-1-อิลเมธิล) ซับสทิทิวเทด เบนซิมิดาโซล ชนิดใหม่ - Google Patents
กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (1h- อิมิดาโชล-1-อิลเมธิล) ซับสทิทิวเทด เบนซิมิดาโซล ชนิดใหม่Info
- Publication number
- TH5407A TH5407A TH8701000557A TH8701000557A TH5407A TH 5407 A TH5407 A TH 5407A TH 8701000557 A TH8701000557 A TH 8701000557A TH 8701000557 A TH8701000557 A TH 8701000557A TH 5407 A TH5407 A TH 5407A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- formula
- compound
- replaced
- alkyl
- chemical formula
- Prior art date
Links
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000003098 androgen Substances 0.000 claims abstract 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 13
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 10
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 5
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- -1 cyano, amino Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 4
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims 3
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 3
- 238000010934 O-alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N (E,Z)-(1R,2R,3R,5S)-7-(3,5-Dihydroxy-2-((3S)-(3-hydroxy-1-octenyl))cyclopentyl)-5-heptenoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)C[C@H](O)[C@@H]1CC=CCCCC(O)=O PXGPLTODNUVGFL-BRIYLRKRSA-N 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- ZZAJQOPSWWVMBI-UHFFFAOYSA-N Calycosin Natural products C1=C(O)C(OC)=CC=C1C1=COC2=CC(O)=CC=C2C1=O ZZAJQOPSWWVMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- 241001302806 Helogenes Species 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004683 dihydrates Chemical class 0.000 claims 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940079826 hydrogen sulfite Drugs 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 abstract 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 abstract 1
- 229940030486 androgens Drugs 0.000 abstract 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
Abstract
อนุพันธ์ (1H-อิมิดาโซล-1-อิลเมธิล) ซัลสทิทิวเทค เบนซิมิดาโซลชนิดใหม่, การสังเคราะห์สารเหล่านั้น, สารผสมที่มีสารเหล่านั้นและวิธีรักษาโรคติดแอนโดรเจนในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม สิทธิบัตรยา
Claims (9)
1.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบทางเคมีซึ่งมีสูตร (สูตรทางเคมี) เกลือของสารนั้นซึ่งเกิดจากการรวมตัวกับกรด,เกลือที่เกิดจากการแทนที่ด้วยโลหะหรือแอมีน ซึ่งเป็นที่ยอมรับทางเภสัชศาสตร์หรือรูปสเทริโอไอโซเมอร์ของสารนั้น ซึ่ง R คือ ไฮโดรเจน, C1-10แอลคิล,C3-7 ไซโคลแอลคิล,Ar1 หรือ Ar1-C1-6 แอลคิล, R1 คือ ไฮโดรเจน, C3-7 ไซโคลแอลคิล,Ar1,C1-10 แอลคิล,C1-6 แอลคิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย Ar1 หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล,ไฮดรอกซิ,C1-10 แอลคิลอกซิ,C1-6 แอลคิลอกซิซึ่งถูกแทนที่ด้วย Ar1 หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล C3-6 แอลเคนิลอกซิ,ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย Ar2,C3-6 แอลไคนิลลอกซิ ซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย Ar2, หรือ Ar1-ออกซิ A คือ อนุมูลไบเวเลนท์ ซึ่งมีสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่งคาร์บอนอะตอมในอนุมูลไบเวเลนท์(a)หรือ(b)ต่อกับ-NR1; R2 ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน,เฮโลเจน,C1-4 แอลคิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนมากจนถึง 4 อะตอม, C3-7 ไซโคลแอลคิล,Ar1, ควิโนลินิล,อินโดลินิล,C1-10 แอลคิล,C1-6 แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วย Ar1,C3-7 ไซโคลแอลคิล,ควิโนลินิล,อินโดลินิล หรือไฮดรอกซิ, C1-10 แอลคิลอกซิ,C1-6 แอลคิลอกซิ ซึ่งถูกแทนที่ด้วย Ar1 หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล, C3-6 แอลเคนิลซึ่งเลือกถูกแทนที่ด้วย Ar1,Ar2-ออกซิ C1-6 แอลคอกซิคาร์บอนิล,คาร์บอนิล,C1-6 แอลคิลคาร์บอนิล,Ar1-คาร์บอนิลหรือ Ar1-(CHOH)-; X ที่กล่าวแล้วคือ O หรือ S R3 ที่กล่าวแล้วคือ ไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล หรือ Ar2-C1-6 แอลคิล, Ar1 คือ เฟนิล,เฟนิลซึ่งถูฏแทนที่,พิริดินิล อะมิโนพิริดินิล,อิมิดาโซลิล,ไธเอนิล,เฮโลเจนไธเอนิล,ฟิวแรนิล,เฮโลเจนฟิวแรนิล หรือไธอะโซลิล Ar2 คือ เฟนิลหรือเฟนิลซึ่งถูกแทนที่ ใน Ar1 และ Ar2 เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ที่กล่าวแล้วคือ เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่ 1,2 หรือ 3 หมู่ แต่ละหมู่เป็นอิสระต่อกันเลือกจากเฮโลเจน, ไฮดรอกซิ,ไทรฟลูออโรเมธิล,C1-6 แอลคิล,C1-6 แอลคิลอกซิ,ไซแอโน,อะมิโน,โมโน-และได(C1-6 แอลคิล)อะมิโน,ไนโทร,คาร์บอกซิล,ฟอร์มิลและ C1-6 แอลคิลอกซิคาร์บอนิลซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ a) ทำการ N-แอลคิเลท 1H-อิมิดาโซลของสูตร (สูตรทางเคมี) ในรูปเกลือโลหะแอลคาไล หรืออนุพันธ์ไทร C1-6 แอลคิล ซิลิลของมันด้วยเบนซิมิดาโซลของสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่ง W แทนหมู่ว่องไวที่หลุดออกได้ง่ายในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา b) ให้เบนซิมิดาโซลของสูตร (สูตรทางเคมี) ทำปฏิกิริยา 1,1\'-คาร์บอนิล บิส-[1H-อิมิดาโซล]ในตัวกลางที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา,ปฏิกิริยาที่กล่าวนี้ในบางกรณีเกิดผ่านอินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่งอาจเป็นแหล่งแรกเริ่ม,หรือถ้าต้องการหลังจากแยกออกและทำให้บริสุทธิ์ต่อไปแล้วจึงเปลี่ยนให้เป็นสารประกอบของสูตร(I)ที่ต้องการ c) ให้ 1,2-เบนซีนไดแอมีนของสูตร (สูตรทางเคมี) ทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิคของสูตร (สูตรทางเคมี) หรืออนุพันธ์ฟังชันนัลของมันในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) d) ให้ 1,2-เบนซีนไดแอมีนของสูตร (สูตรทางเคมี) ทำปฏิกิริยากับแอลดิไฮด์ของสูตร (สูตรทางเคมี) หรือกับผลิตภัณฑ์ที่ได้จากสารนั้นรวมตัวกับโลหะแอลคาไล ไฮโดรเจนซัลไฟท์,ในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา ปฏิกิริยาที่กล่าวนี้บางกรณีเกิดผ่านอินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่งอาจเป็นในแหล่งแรกเริ่มหรือถ้าต้องการหลังจากแยกออกและทำให้บริสุทธิ์ต่อไปแล้วจึงไซไคลส์ต่อไปเป็นสารประกอบของสูตร(I-a)ที่ต้องการ e) รีดัคทีฟ ไซโคลส์อินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ในตัวทำละลายที่เฉื่อนต่อปฏิกิริยาซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) และถ้าต้องการ N-แอลคิเลท(I-a-1)ด้วยรีเอเจนท์ W-R1-a-1 (XII), ซึ่ง W แทนหมู่ที่ว่องไวซึ่งหลุดออกได้ง่าย,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) f) ไซไคลส์อินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่งอาจเตรียมขึ้นในภาชนะที่ใช้ทำปฏิกิริยาโดยการ N-แอลคิเลทอินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่ง W1 แทนหมู่ที่ว่องไวซึ่งหลุดออกได้ง่าย,ด้วยมีเธแนมีนของสูตร H2N-CH2-R2(XV),ในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) และถ้าต้องการก็ทำ O-แอลคิเลชัน(I-b-1)ด้วยรีเอเจนท์ W-R1-a-1 (XVI) ซึ่ง W แทนหมู่ที่ว่องไวซึ่งหลุดออกได้ง่าย,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) g) รีดัคทีฟ ไซไคลซิง อินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ด้วยตัวรีดิวส์ที่เหมาะสมในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา,ถ้าต้องการในที่ซึ่งมีกรดอยู่ด้วยจะได้สารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) หลังจากนั้นเลือกทำปฏิกิริยา N-แอลคิเลชันของ (I-a-1) ด้วยรีเอเจนท์ W-R1-a-1(XII),ซึ่ง W แทนหมู่ที่ว่องไวซึ่งหลุดออกได้ง่าย,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (I-a-2) หรือได้สารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) หลังจากนั้นเลือกทำปฏิกิริยา O-แอลคิเลชันของ(I-b-1)ด้วยรีเอเจนท์ W-R1-a-1(XVI),ซึ่ง W แทนหมู่ที่ว่องไวซึ่งหลุดออกได้ง่าย,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (I-b-2) h) คอนเดนส์ 1,2-เบนซีนไดแอมีนของสูตร (สูตรทางเคมี) ด้วยรีเอเจนท์ซึ่งทำให้เกิด > C=O ในตัวทำละลายที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร (สูตรทางเคมี) i) ดีซัลฟิวเรท อินเทอร์มิเดียทของสูตร (สูตรทางเคมี) ซึ่ง R6 คือ C1-16 แอลคิล,ในตัวกลางที่เฉื่อยต่อปฏิกิริยา,ซึ่งเป็นการเตรียมสารประกอบของสูตร(I) ซึ่ง R1-a และ R1-c แต่ละตัวเป็นอิสระต่อกันคือ ไฮโดรเจน, C3-7 ไซโคลแอลคิล,Ar2,C1-1 แอลคิลหรือ ฉ1-6 แอลคิล ถูกแทนที่ด้วย Ar1 หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล,R1-a-1 คือ C3-7 ไซโคลแอลคิล, Ar2,C1-10แอลคิลหรือ C1-6 แอลคิล ซึ่งถูกแทนที่ด้วย Ar1 หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล และ R1-b-1คือ C1-10 แอลคิลC1-6 แอลคิล ถูกแทนที่ด้วย Ar1 หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล,C3-6 แอลเคนิล เลือกถูกแทนที่ด้วย Ar2,C3-6แอลไคนิล,เลือกถูกแทนที่ด้วย Ar2, หรือ Ar1 และเลือกเปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) ให้เป็นสารประกอบอื่นของสูตร (I) ด้วยกันโดยปฏิกิริยาการเปลี่ยนหมู่ฟังก์ชันนัล และถ้าต้องการก็เปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) ให้เป็นเกลือซึ่งเกิดจากการรวมตัวกับกรด,เกลือที่ถูกแทนที่ด้วยโลหะหรือแอมีน,ซึ่งไม่เป็นพิษและมีความว่องไวในการรักษา,โดยให้ทำปฏิกิริยากับกรดหรือเบสที่เหมาะสมหรือในทางกลับกัน,เปลี่ยนเกลือที่เกิดจากการรวมตัวกับกรด,เกลือที่ถูกแทนที่ด้วยโลหะหรือแอมีนให้เป็นรุปเบสเสรีด้วยด่างหรือกรด และ/หรือเตรียมรูปสเทริโอเคมิคัลไอโซเมอร์ของสารนั้น
2.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งในสารประกอบทางเคมีที่เตรียมได้นั้น A คือ อนุมูลไบเวเลนท์สูตร(a);R1คือไฮโดรเจน C3-7 ไซโคลแอลคิล Ar2;C1-10 แอลคิล,C1-6 แอลคิล ถูกแทนที่ด้วยAr1หรือ C3-7 ไซโคลแอลคิล,ไฮดรอกซิ หรือ C1-6 แอลคอกซิ,และ R2 คือไฮโดรเจน,เฮโลเจน,C1-4แอลคิล ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนมากจนถึง 4 อะตอม C3-7 ไซโคลแอลคิล,Ar1;ควิโนลินิล,อินโดลินิล,C1-10 แอลคิล,C1-6 แอลคิลถูกแทนที่ด้วย Ar1; ควิโนลินิล หรืออินโดลินิล,C1-6 แอลคิลอกซิ,C3-6 แอลเคนิล ถูกแทนที่ด้วย Ar1;หรือ Ar2;คาร์บอนิล
3.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งในสารประกอบทางเคมีที่เตรียมได้นั้นคือ ส่วน 1H-อิมิดาโซล-1-อิลเมธิล ถูฏแทนที่ที่ตำแหน่ง 5 หรือ 6 ของวงเบนซิมิดาโซล, R คือ ไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิลหรือ Ar1;R1 คือไฮโดรเจน C1-6 แอลคิล หรือ Ar2-C1-6 แอลคิล และ R2 คือไฮโดรเจน,ได-หรือไทร-เฮโลเจนเมธิล;C1-6 แอลคิลถูฏแทนที่ด้วย Ar1,ควิโนลินิล หรืออินโดลินิล;C1-10 แอลคิล,Ar1;C1-6 แอลคิลอกซี หรือ Ar2-คาร์บอนิล
4.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งในสารประกอบทางเคมีที่เตรียมไว้นั้นคือ R คือ C1-6 แอลคิล หรือ Ar2;R1 คือ ไฮโดรเจนและ R2 คือ ไฮโดรเจน,C1-6 แอลคิล หรือ Ar1
5.กรรมวิธีตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งสารประกอบที่เตรียมได้นั้นคือ 5-[(3-คลอโรเฟนิล)(1H-อิมิดาโซล-1-อิล)เมธิล]-1H-เบนซิมิดาโซล หรือ 5-[(1H-อิมิดาโซล-1-อิล)เฟนิลเมธิล]-2-เมธิล-1H-เบนซิมิดาโซล
6.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมทางเภสัชศาสตร์ซึ่งประกอบรวมด้วยการผสมพาหะทางเภสัชศาสตร์ที่เหมาะสมและสารประกอบที่เตรียมไว้ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งในปริมาณที่มีผลในการรักษา เป็นสารแสดงฤทธิ์
7.กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารผสมทางเภสัชศาสตร์ที่สามารถยับยั้งการเกิดแอนโดรเจนหรือทำให้เกิดน้อยลงซึ่งประกอบรวมด้วย การผสมพาหะทางเภสัชศาสตร์ที่เหมาะสมและสารประกอบที่เตรียมได้ตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งเป็นสารแสดงฤทธิ์ในปริมาณที่มีผลเป็นสารแสดงฤทธิ์
8.วิธีเตรียมสารผสมทางเภสัชศษสตร์ซึ่งมีลักษณะเฉพาะคือ ผสมสารประกอบตามที่นิยามในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งในปริมาณที่มีผลในการรักษา,ให้เข้ากันดีกับพาหะทางเภสัชศาสตร์ที่เหมาะสม
9.การใช้สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับการเตรียมยารักษาโรค 1
0.การใช้สารประกอบตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึง 5 ข้อใดข้อหนึ่งสำหรับการเตรียมยารักษาโรคที่สามารถยับยั้งการเกิดแอนโดรเจน หรือทำให้เกิดน้อยลง
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH5407A true TH5407A (th) | 1988-12-01 |
| TH10387B TH10387B (th) | 2001-05-09 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Mattson et al. | An improved method for reductive alkylation of amines using titanium (IV) isopropoxide and sodium cyanoborohydride | |
| JP3367945B2 (ja) | Ｏｒｌ１レセプターアゴニストとしての２−置換−１−ピペリジルベンゾイミダゾール化合物 | |
| DE60003025T2 (de) | Arylsulfonyle als faktor xa inhibitoren | |
| DE69718194T2 (de) | Amidinophenyl-pyrrolidine, -pyrroline und -isoxazolidine und ihre derivate | |
| IE43875B1 (en) | N-phenyl-imidazolidine derivatives,processes for preparing them and pharmaceutical compositions containing them | |
| SK25993A3 (en) | Water-soluble camptothecin analogues, process and method | |
| FR2489319A1 (fr) | Derives de l'acide amino-4 butyrique et les medicaments, actifs notamment sur le systeme nerveux central, en contenant | |
| GB2158440A (en) | 4,5,6,7-Tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine derivatives | |
| RU1797610C (ru) | Способ получени (2-морфолинофенил)гуанидинов или их фармацевтически приемлемых солей | |
| JP2009502922A (ja) | カスパーゼ阻害剤プロドラッグ | |
| US6403612B2 (en) | Thrombin receptor antagonists | |
| JP2521157B2 (ja) | 四環式抗うつ剤 | |
| TH5407A (th) | กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (1h- อิมิดาโชล-1-อิลเมธิล) ซับสทิทิวเทด เบนซิมิดาโซล ชนิดใหม่ | |
| US5438069A (en) | Glucohydrolase inhibitors useful as antidiabetic agents | |
| TH10387B (th) | กรรมวิธีสำหรับเตรียมอนุพันธ์ของ (1h- อิมิดาโชล-1-อิลเมธิล) ซับสทิทิวเทด เบนซิมิดาโซล ชนิดใหม่ | |
| AU1076802A (en) | Selective glucocorticoid receptor agonists | |
| HUT47266A (en) | Process for production of benzimidasole-derivatives and medical compositions containing them | |
| Brunwin et al. | Total synthesis of nuclear analogues of 7-methylcephalosporin | |
| EA200000527A3 (ru) | Новые бициклические амино-пиразиноновые соединения, способ их получения и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| CA2110577A1 (en) | Immunomodulatory azaspiranes | |
| US2655510A (en) | Water-soluble mono-betaine hydrazones of the aminochromes and process of preparing same | |
| de las Heras et al. | Organometallic addition to N-(N-acyl-N-methylamino) cycloimminium salts: a general method for ketone synthesis | |
| US2726244A (en) | Water-soluble mono-betaine hydrazones of the aminochromes and process of preparing same | |
| EP0280627B1 (fr) | Nouveaux dérivés N-substitués de l'alpha-mercaptométhyl benzène propanamide, leur procédé de préparation, leur application à titre de médicaments et les compositions les renfermant | |
| FR2595096A1 (fr) | Nouvelles pyrazolo (4,3-c) isoquinoleines et leurs sels, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant |