TH42744B - การลดระดับอันแซทูเรเทดแอมีนในของผสมที่ประกอบด้วยอะมิโนไนไทรล์ไดแอมีน ไดไนไทรล์ หรือของผสมของสารเหล่านั้น - Google Patents
การลดระดับอันแซทูเรเทดแอมีนในของผสมที่ประกอบด้วยอะมิโนไนไทรล์ไดแอมีน ไดไนไทรล์ หรือของผสมของสารเหล่านั้นInfo
- Publication number
- TH42744B TH42744B TH301001904A TH0301001904A TH42744B TH 42744 B TH42744 B TH 42744B TH 301001904 A TH301001904 A TH 301001904A TH 0301001904 A TH0301001904 A TH 0301001904A TH 42744 B TH42744 B TH 42744B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- range
- mixtures
- claiming
- iii
- diamine
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract 37
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims abstract 22
- -1 aminonitrile diamine Chemical class 0.000 title claims 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 28
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract 19
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 claims abstract 13
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims abstract 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 9
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 claims abstract 8
- XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M Chlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)=O XTEGARKTQYYJKE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 5
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 2-piperideine Chemical compound C1CNC=CC1 VSWICNJIUPRZIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTHXKVXQQOUHNQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine Chemical compound CC1CNC=CC1 BTHXKVXQQOUHNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGYKKVTZDQDYJQ-UHFFFAOYSA-N 4-aminobutanenitrile Chemical compound NCCCC#N XGYKKVTZDQDYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 6-aminohexanenitrile Chemical compound NCCCCCC#N KBMSFJFLSXLIDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005700 Putrescine Substances 0.000 claims 1
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- DFJYZCUIKPGCSG-UHFFFAOYSA-N decanedinitrile Chemical compound N#CCCCCCCCCC#N DFJYZCUIKPGCSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCCCCN QFTYSVGGYOXFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N succinonitrile Chemical compound N#CCCC#N IAHFWCOBPZCAEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000234282 Allium Species 0.000 abstract 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 abstract 1
Abstract
DC60 (22/08/46) กรรมวิธีสำหรับการลดระดับของแอลิแฟทิกโมโนอันแซทูเรเทดแอมีน (IV) (Aliphatic monounsaturated) ในของผสม (V) ที่ประกอบด้วยอะมิโนไนไทรล์ (I) (Aminonitrile) หรือไดแอ มีน (II) (Diamine) หรือไดไนไทรล์ (III) (Dinitrile) หรือของผสมของสารเหล่านั้น เช่นเดียวกับแอมีน (IV) (amine) ดังกล่าว โดย a) การทำปฏิกิริยาของผสม (V) ดังกล่าวกับแอนไอออนิกนิวคลี โอไฟล์ (VI) ซึ่งมีนิวคลีโอฟิลิกอะตอม ที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยออกซิเจน ไนโตรเจน และซัลเฟอร์, ซึ่งสามารถรับ H+ ไอออนได้เป็นกรดที่มีค่า pKa ในช่วงจาก 7 ถึง 11 เมื่อวัด ในน้ำที่ 25องศาเซลเซียส. , และ ซึ่งมีนิวคลีโอฟิลิกซิตี้สัมพันธ์ เมื่อวัดในเมทิลเพอ คลอเรท/เมทานอล ที่ 25องศาเซลเซียส., ในช่วงจาก 3.4 ถึง 4.7 เมื่อนิวคลีโอฟิลิกอะตอมดังกล่าวคือ ออกซิเจน, ในช่วงจาก 4.5 ถึง 5.8 เมื่อนิวคลีโอฟิลิกอะตอมดังกล่าวคือ ไนโตรเจน และ ในช่วงจาก 5.5 ถึง 6.8 เมื่อนิวคลีโอฟิลิกอะตอมดังกล่าวคือ ซัลเฟอร์ ในปริมาณในช่วงจาก 0.01 ถึง 10 โมล ต่อโมลของแอมีน (IV) ดังกล่าว ในของผสม (V) ดังกล่าว ที่อุณหภูมิในช่วงจาก 50 ถึง 200องศาเซลเซียส. เพื่อให้ได้ของผสม (VII), b) การกลั่นอะมิโนไนไทรล์ (I) ดังกล่าว หรือไดแอมีน (II) ดังกล่าว หรือไดไนไทรล์ (III) ดังกล่าว หรือของผสมของสาร เหล่านั้น จากของผสม (VII) ดังกล่าวที่อุณหภูมิในช่วงจาก 50 ถึง 200องศาเซลเซียส. และที่ความดันในช่วงจาก 0.1 ถึง 100 kPa เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ (VIII) ส่วนล่าง, ซึ่งประกอบรวมด้วย c) การกลั่นอะมิโนไนไทรล์ (I) หรือ ไดแอมีน (II) หรือไดไนไท รล์ (III) หรือ ของผสมของสารเหล่านั้นถูกกลั่นจากผลิตภัณฑ์ (VIII) ส่วนล่างดังกล่าว ที่อุณหภูมิซึ่งต่ำกว่า ที่เลือกไว้ในขั้น ตอน b) กรรมวิธีสำหรับการลดระดับของแอลิแฟทิกโมโนอันแซทูเรทแอมีน (IV) ในของผสม (V) ที่ ประกอบด้วยอะมิโนไนทริล (I) หรือไดแอ มีน (II) หรือไดไนทริล (III) หรือของผสมของสาร เหล่านั้น เช่นเดียวกับแอมีน (IV) ดังกล่าว โดย a) การทำปฏิกิริยาของผสม (V) ดังกล่าวกับแอนไอออนิกนิวคลี โอไฟล์ (VI) ซึ่งมีนิวคลีโอฟิลิกอะตอม ที่เลือกจากกลุ่มที่ ประกอบด้วยออกซิเจน ไนโตรเจน และซัลเฟอร์ ซึ่งสามารถรับ H+ ไอออนได้เป็นกรดที่มีค่า pKa ในช่วงจาก 7 ถึง 11 เมื่อวัด ในน้ำที่ 25 ํซ. และ ซึ่งมีความชอบประจุบวกสัมพันธ์ เมื่อวัดในเมทิลเพอ คลอเรท/เมทานอล ที่ 25 ํซ. ในช่วงจาก 3.4 ถึง 4.7 เมื่อนิวคลีโอฟิลิกอะตอมดังกล่าวคือ ออกซิเจน ในช่วงจาก 4.5 ถึง 5.8 เมื่อนิวคลีโอฟิลิกอะตอมดังกล่าวคือ ไนโตรเจน และ ในช่วงจาก 5.5 ถึง 6.8 เมื่อนิวคลีโอฟิลิกอะตอมดังกล่าวคือ ซัลเฟอร์ ในปริมาณในช่วงจาก 0.01 ถึง 10 โมล ต่อโมลของแอมีน (IV) ดังกล่าว ในของผสม (V) ดังกล่าว ที่อุณหภูมิในช่วงจาก 50 ถึง 200 ํซ. เพื่อให้ได้ของผสม (VII) b) การกลั่นอะมิโนไนทริล (I) ดังกล่าว หรือไดแอมีน (II) ดังกล่าว หรือไดไนทริล (III) ดังกล่าว หรือของผสมของสาร เหล่านั้น จากของผสม (VII) ดังกล่าวที่อุณหภูมิในช่วงจาก 50 ถึง 200 ํซ. และที่ความดันในช่วงจาก 0.1 ถึง 100 kPa เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์ (VIII) ส่วนล่าง ซึ่งประกอบด้วย c) การกลั่นอะมิโนไนทริล (I) หรือ ไดแอมีน (II) หรือไดไนท ริล (III) หรือ ของผสมของสารเหล่านั้นจากผลิตภัณฑ์ (VIII) ส่วนล่างดังกล่าว ที่อุณหภูมิซึ่งต่ำกว่าที่เลือก ไว้ในขั้น ตอน b)
Claims (5)
1. กรรมวิธีที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 19 หรือ 20 ซึ่งอะ มิโนไนทริล (II) ที่ไดในขั้นตอน b) และไดไนทริล (III) ที่ ได้ในขั้นตอน c) 2
2. กรรมวิธีที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 21 ข้อใดข้อ หนึ่ง ซึ่งผลิตภัณฑ์ส่วนบนที่ได้ใน ขั้นตอน c) ซึ่งป้อนเข้า ไปทั้งหมดหรือเป็นบางส่วนในกรรมวิธีสำหรับการผลิตอะมิโนไนท ริล ไดแอมีน หรือของผสมของสารเหล่านั้น โดยการเติมไฮโดรเจน เป็นบางส่วนหรือทั้งหมดของ ไดไนทริล 2
3. กรรมวิธีที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 22 ข้อใดข้อ หนึ่ง ซึ่งอะมิโนไนทริล (I) ดังกล่าว ที่ ได้ในขั้นตอน b) คือ 6-อะมิโนแคโพรไนทริล และ 6- อะมิดนแคโพรไนทริลนี้ ซึ่ง เปลี่ยนไปเป็น ไนลอน-6 โดยตรง 2
4. กรรมวิธีที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 22 ข้อใดข้อ หนึ่ง ซึ่งอะมิโนไนทริล (I) ดังกล่าว ที่ ได้ในขั้นตอน b) คือ 6- อะมิโนแคโพรไนทริล และ 6-อะมิโนแคโพรไนทริลนี้เกิด เป็นวงได้เป็น แคโพรแลคแทม 2
5. กรรมวิธีที่อ้างสิทธิในข้อถือสิทธิ 1 ถึง 22 ข้อใดข้อ หนึ่ง ซึ่งไดไนทริล (III) ดังกล่าว ที่ได้ ในขั้นตอน b) คือ อะดิโพไนทริล และอะดิโพไนทริลนี้ซึ่งเปลี่ยนไปเป็น ไนลอน-6,6 โดยตรงด้วย เฮกซาเมทิลีนไดแอมีน
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH65171A TH65171A (th) | 2004-11-29 |
| TH42744B true TH42744B (th) | 2015-02-02 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Holley et al. | Synthesis and reactivity of some 1-alkyl-2-azetidinones (N-alkyl-β-lactams) | |
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| Clapp | Reactions of Ethylenimines: With Ammonia and Amines | |
| CA2871328C (en) | Methods for producing 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene by reaction of a disubstituted carbodiimide and dipropylene triamine | |
| TH65171A (th) | การลดระดับอันแซทูเรเทดแอมีนในของผสมที่ประกอบด้วยอะมิโนไนไทรล์ไดแอมีน ไดไนไทรล์ หรือของผสมของสารเหล่านั้น | |
| TH42744B (th) | การลดระดับอันแซทูเรเทดแอมีนในของผสมที่ประกอบด้วยอะมิโนไนไทรล์ไดแอมีน ไดไนไทรล์ หรือของผสมของสารเหล่านั้น | |
| EP1375470A2 (de) | Herstellung von farblosem Dibenzylamin | |
| JP4454494B2 (ja) | アミノニトリル、ジアミン、ジニトリルまたはこれらの混合物を含む混合物における不飽和アミン含有率の低減方法 | |
| KR100823001B1 (ko) | 아민 및 니트릴을 함유하는 혼합물 중 불포화 아민의함량을 감소시키는 방법 | |
| ERICKSON | Reactions of some amines with hydrogen cyanide | |
| Ozturk et al. | Kinetics and Mechanisms of Acid-Catalyzed Hydrolysis of Some N-(4-Substitutedaryl) Succinimide Compounds | |
| Weis | Symmetrical Tricyanobenzenes | |
| Zhang et al. | Preparation of biotin derivatives by catalytic oxidative carbonylation of diamines | |
| SU482086A1 (ru) | Способ получени производных 1- -амино1,2,3,4-тетрагидрокарбазола | |
| TH45474A (th) | การผลิตของพอลิแอมิด | |
| Wegener et al. | A Perspective on Aldoximes as Platform Chemicals: Rethinking C− N Bond Formation | |
| SU517603A1 (ru) | Способ получени полиаминоамидокислот | |
| US2388976A (en) | Method of forming carboxylic substituted amines | |
| Cherkasov et al. | Synthesis of new α-bisaminophosphinoxides | |
| Uozumi et al. | Two-Step Flow Synthesis of N-(2-Amino-ethyl) acylamides from Oxazolines | |
| SU143593A1 (ru) | Пол рографический способ контрол степени чистоты гексаметилендиамина | |
| List et al. | Catalytic Asymmetric Synthesis of C2-Symmetric Secondary Amines | |
| TW200510282A (en) | Direct synthesis of di-heteroatom containing cyclic organic compounds | |
| JPS5929071B2 (ja) | 尿素結合及び/又はチオ尿素結合を有する化合物の製造法 | |
| JPH0248560A (ja) | アルジミン又はケチミンの製造方法 |