TH32402B - อนุพันธ์ 5-ฟีนิล-3-(ไปเปอริดีน-4-อิล)-1,3,4-ออกซะไดอะซอล-2(3h) -โอน,การเตรียมและการใช้สารนี้ในการรักษา - Google Patents
อนุพันธ์ 5-ฟีนิล-3-(ไปเปอริดีน-4-อิล)-1,3,4-ออกซะไดอะซอล-2(3h) -โอน,การเตรียมและการใช้สารนี้ในการรักษาInfo
- Publication number
- TH32402B TH32402B TH9601003834A TH9601003834A TH32402B TH 32402 B TH32402 B TH 32402B TH 9601003834 A TH9601003834 A TH 9601003834A TH 9601003834 A TH9601003834 A TH 9601003834A TH 32402 B TH32402 B TH 32402B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- general formula
- instead
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004981 cycloalkylmethyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 2
- -1 2- (dimethylamino) -2-oxoethyl Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010014970 Ephelides Diseases 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000003351 Melanosis Diseases 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005426 pharmaceutical component Substances 0.000 claims 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract 1
Abstract
พวกสารปะกอบเป็นตามสูตรทั่วไป (I) สูตรเคมี โดยที่ R1 แทนหมู่ (C1-C4) อัลคิล หรือ (C3-C7) ไซโคลอัลคิลเมทธิล,X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ (C1-C4) อัลคอกซ๊ หรือมิฉะนั้น OR1 และ X1 ทั้งคู่แทนหมู่ของสูตรโครงสร้าง -OCH2O,-O(CH2)2-, O(CH2)3-O(CH2)2O- หรือ -O(CH2)3O-X2 แทนอะตอมไฮโดรเจนหรือหมู่อะมีโน,X3 แทน อะตอมไฮโดรเจนหรือฮาโลเจน และ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจนหรือหมู่ (C1-C6)อัลคิลที่อจาจเลือกให้ ถูกแทนที่ หรือหมู่ฟีนิล (C1-C4)อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่บนวงแหวนฟีนิลหรือหมู่ฟีนิล (C2-C3) อัลคีนิลหรือหมู่ฟีนอกซี (C2-C4) อัลคิล หรือไซโคล (C3-C7) อัลคิลเมทธิล หรือ 2,3-ไดไฮโดร- 1H-อินเด็น-1-อิล หรือ 2,3-ไคไฮโดร-1H-อินเด็น-2-อิลหรือหมู่ของสูตรทั่วไป -(CH2)nCO-Z โดยที่ n แทนเลขจาก 1 ถึง 6 และ Z แทนหมู่ไปเปอริดิน-1-อิล หรือ 4-(ไดเมทธิลอะมีโน) ไปเปอริดิน-1-อิล การประยุกต์ใช้ในการรักษา สิทธิบัตรยา
Claims (7)
1. สารประกอบที่อยู่ในรูปแบบของออพติคัลไอโซเมอร์บริสุทธิ์ (pure optical isomer) หรือของผสมของไอโซเมอร์ลักษณะเช่นนี้ ซึ่งจะมีสูตรทั่วไป (I) ดังนี้ สูตรเคมี โดยที่ R1 แทนหมู่ (C1-C4) อัลคิล หรือ (C3-C7) ไซโคลอัลคิลเมทธิล X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือฮาโลเจนอะตอม หรือ (C1-C4) อัลคอกซี หรือมิฉะนั้น OR1 และ X1 ร่วมกันแทนหมู่ของสูตร -OCH2O,-O(CH2)2-,O(CH2)3-O(CH2)2O- หรือ -O(CH2)3O- X2 แทน ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่อะมิโน X3 แทนอะตอมไฮโดรเจนหรือฮาโลเจน และ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ (C1-C6) อัลคิล ที่อาจเลือกให้แทนที่ หรือหมู่ฟีนิล (C1-C4) อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่บนวงแหวนฟีนิล หรือหมู่ฟีนิล (C2-C3)อัลคีนิล หรือ หมู่ฟีนอกซี (C2-C4) อัลคิล หรือหมู่ไซโคล (C3-C7) อัลคิลเมทธิล หรือ หมู่ 2,3-ไดไฮโดร-1H -อินเด็น-1-อิล หรือ2,3 -ไดไฮโดร- 1H -อินเด็น-2-อิล หรือหมู่ของสูตรทั่วไป -(CH2)nCO-Z โดยที่ n แทนเลขจาก 1 ถึง 6 และ Z แทนหมู่ ไปเปอริดิน-1-อิล หรือ 4-(ไดเมทธิลอะมีโน)-ไปเปอริดิน-1-อิล ในรูปของเบสอิสระ หรือ ของเกลือที่ได้จากการเติมด้วยกรด
2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ ที่มี R2 แทนหมู่2-อีทอกซี-2-ออกโซ เอทธิล,หมู่2-(ไดเมทธิลอะมีโน)-2-ออกโซเอทธิล,หมู่ 2-(เมทธิลซัลโฟนิล)อะมีโน)เอทธิล,หมู่ 2-ออกโซ-2-ฟีนิลเอทธิล, หมู่ 2-ไฮดรอกซี-2-ฟีนิลเอทธิล,หมู่บิวเทิล,หมู่ 4,4,4-ไทรฟลูออโรบิวทิล หรือหมู่ 4-ไตรฟลูออโร-3-ไฮดรอกซีบิวทิล
3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ ที่มี R2 แทนหมู่ฟีนิล (C1-C3) อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้บนวงแหวนฟินิลด้วย อะตอมฮาโลเจน, ด้วยหมู่ฟลูออโรเมทธิลหรือ แทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่ของหมู่มีทอกซี
4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ R2 แสดงถึงหมู่ 4-ออกโซ-4- (ไปเปอริดิน-1-อิล)บิวทิล,หมู่2-(4-(ไดเมทธิลอะมีโน)ไปเปอริดิน-1-อิล)-2-ออกโซเอทธิล,หมู่ 4-(4-(ไดเมทธิลอะมีโน)ไปเปอริดิน-1-อิล)-4-ออกโซบิวทิล หมู่ 5-(4-(ไดเมทธิลอะมิโน)ไปเปอริดิน- -1อิล)-5-ออกโซเพนทิล หรือ หมู่ 6-(4-(ไดเมทธิลอะมีโน)ไปเปอริดิน-1-อิล)-6-ออกโซเฮกซิล
5. ขั้นตอนในการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ ที่มีเอสเทอร์ของ สูตรทั่วไป (II) สูตรเคมี โดยที่ R1,X1,X2 และ X3 ได้กำหนดไว้แล้วตามข้อถือสิทธิที่ 1 และ R3 แทนหมู่เมทธิลหรือเอทธิล ซึ่ง ทำปฏิกิริยากับ ไฮดราซีน ไฮเดรต เพื่อให้ได้ไฮดราไซด์ ของสูตรทั่วไป (III) สูตรเคมี ซึ่งถูกทำให้เป็นวงของออกซะไดอะซอล ของสูตรทั่วไป (IV) สูตรเคมี จากนั้นทำปฏิกิริยากับไปเปอริดิน-4-ออล ของสูตรทั่วไป (V) สูตรเคมี โดยที่ R2 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้สำหรับสูตรทั่วไป (I) แต่ไม่ใช่อะตอมไอโดรเจน หรือ มิฉะนั้นจะแทนหมู่ (1,1- ไดเมทธิลอีทอกซี)คาร์บอนิลโบรเทคทีฟ เมื่อมีไตรฟีนิลฟอสฟีน และ เอทธิลอะโซไดคาร์บอกซิเลตอยู่ด้วย และถ้าหากมันเกิดขึ้น ไนโตรเจนของวงแหวนไม่เปอริดินจะถูก ดีโปรเทค และเมื่อ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจน และถ้าต้องการ สารประกอบที่ได้จะทำปฏิกิริยากับ อนุพันธ์หนึ่งของสูตรทั่วไป R2-X โดยที่ X แทนหมู่ที่หลุดออก หรือหมู่ที่สามารถฟังก์ชันนัลไลซ์ได้ และ R2 เป้นไปตามที่กำหนดไว้สำหรับสูตรทั่วไป (I) แต่ไม่ใช้อะตอมไฮโดรเจน และเมื่อต้องการ ได้สารประกอบสุดท้าย ซึ่ง R2 แทนหมู่ 2,3-ไดไฮโดร-1H-อินเดนิล การเกิดรีดักทีฟ แอมมิเนชัน (reductive amination) เกิดขึ้นด้วยสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) โดยที่ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจน และอินดาโนน(indanone) ที่สอดคล้องกัน
6. ยาซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ประกอบด้วยสารปะกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง
7. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่มันมีสารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ผสมเข้ากันกับกระสายตา
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH32070A TH32070A (th) | 1999-02-20 |
| TH32402B true TH32402B (th) | 2012-04-04 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98110976A (ru) | Производные 5-фенил-3-(пиперидин-4-ил)-1,3,4-оксадиазол-2(3h)-она для использования в качестве лигандов рецепторов 5-ht4 или h3 | |
| KR910011895A (ko) | 약제 | |
| CY1110951T1 (el) | Αζαϊνδολες | |
| DK385387D0 (da) | Amidderivater | |
| ES2066875T3 (es) | Aminoalquilindoles, procedimiento para su obtencion y preparados farmaceuticos que los contienen. | |
| CO4770968A1 (es) | Derivados de 5-fenil-3-(piperidin-4-il)-1,3,4-oxidiazol- 2(3h)-ona, su preparacion y su aplicacion en terapeutica | |
| RU93005332A (ru) | Производные 4,1-бензоксазепина, фармацевтическая композиция, способ лечения | |
| CY1107703T1 (el) | Υποκατεστημενες δικετοπιπεραζινες και χρηση αυτων ως ανταγωνιστες οξυτοκινης | |
| NO800447L (no) | Derivater av difenylhydantoin, farmasoeytiske preparater inneholdende slike preparater, samt fremgangsmaate til fremstilling av de aktive forbindelser | |
| SE9703377D0 (sv) | New compounds | |
| KR880001650A (ko) | 트리아졸로피리딘 또는 트리아졸로퀴놀린의 신규 아미노알킬티오 유도체, 그의 제조방법 및 특히 진통제로서 유용한 그것이 존재하는 약제 | |
| KR960031452A (ko) | 항신경변성 활성 10-아미노알리파틸-디벤드(b,f)옥세핀 | |
| HU911992D0 (en) | 2-(amino-alkyl)-5-(aryl-alkyl)-1,3-dioxanes, and process for the production of the medical preparations containing them | |
| ATE102199T1 (de) | 4-amino-3-carboxynaphthyridin-derivate, ihre herstellung und pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| TH32402B (th) | อนุพันธ์ 5-ฟีนิล-3-(ไปเปอริดีน-4-อิล)-1,3,4-ออกซะไดอะซอล-2(3h) -โอน,การเตรียมและการใช้สารนี้ในการรักษา | |
| RU99123933A (ru) | Производные 5-арил-3(8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)-1,3,4-оксадиазол-2(3h)-она в качестве лигандов рецепторов 5-ht4 | |
| TH32070A (th) | อนุพันธ์ 5-ฟีนิล-3-(ไปเปอริดีน-4-อิล)-1,3,4-ออกซะไดอะซอล-2(3h) -โอน,การเตรียมและการใช้สารนี้ในการรักษา | |
| SE9001269D0 (sv) | 2-substituted n,n-ditrimethoxybenzoyl piperazines,a preparation process of the same and therapeutic compositions containing them | |
| DE69026816D1 (de) | Bizyklische amino-substituierte verbindungen | |
| DE69104416D1 (de) | Acylbenzoxazolinone, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen die sie enthalten. | |
| AR018675A1 (es) | Derivados de 3-(2-oxo-[1,3¿i¿]bipirrolidinil-3-ilidenometil)-cefem, una composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la manufactura de un medicamento. | |
| KR890009901A (ko) | 3-히드록시-2-(4-메톡시페닐)-5-(2-메틸아미노에틸)-2,3-디히드로-5h-1,5- 벤조티아제핀-4-온 유도체, 그의 제조 및 치료에의 이용 | |
| DE69523011D1 (de) | 5-(Aryloxymethyl)oxazoline, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zusammensetzungen die sie enthalten | |
| ATE88892T1 (de) | Verwendung von trifluormethylphenyltetrahydropyridinen zur herstellung von arzneimitteln zur bekaempfung intestinaler motilitaetsstoerungen. | |
| KR940021532A (ko) | 헤테로시클릭 치환된 페닐아세트산 유도체의 페닐글리산아미드 |