TH32402B - The derivative 5-phenyl-3-(piperidine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, its preparation and use in treatment. - Google Patents

The derivative 5-phenyl-3-(piperidine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, its preparation and use in treatment.

Info

Publication number
TH32402B
TH32402B TH9601003834A TH9601003834A TH32402B TH 32402 B TH32402 B TH 32402B TH 9601003834 A TH9601003834 A TH 9601003834A TH 9601003834 A TH9601003834 A TH 9601003834A TH 32402 B TH32402 B TH 32402B
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
group
groups
general formula
piperidin
alkyl
Prior art date
Application number
TH9601003834A
Other languages
Thai (th)
Other versions
TH32070A (en
Inventor
ซาเมียร์เจ็กฮัม นาย
เฟรเดริกกัลลี นาย
ลอเรนซ์ เดอ ครูซ นาย
อลิสแตร์ล็อคเฮด นาย
อแลงเนเดอเลก นาย
แอกเซลโซลิยัค นาย
โคนิก นายแกเซล
เจ็กฮัม นายซาเมียร์
ล็อคเฮอ นายอลิสแตร์
Original Assignee
ซาโนฟี อเวนทิส
นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์
นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก
นาย บุญมาเตชะวณิช
นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์
นายบุญมา เตชะวณิช
นายบุญมา เตชะวณิช นาย บุญมาเตชะวณิช นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์ นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก
Filing date
Publication date
Application filed by ซาโนฟี อเวนทิส, นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์, นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก, นาย บุญมาเตชะวณิช, นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์, นายบุญมา เตชะวณิช, นายบุญมา เตชะวณิช นาย บุญมาเตชะวณิช นางสาว ปรับโยชน์ศรีกิจจาภรณ์ นายจักรพรรดิ์ มงคลสิทธิ์ นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก filed Critical ซาโนฟี อเวนทิส
Publication of TH32070A publication Critical patent/TH32070A/en
Publication of TH32402B publication Critical patent/TH32402B/en

Links

Abstract

พวกสารปะกอบเป็นตามสูตรทั่วไป (I) สูตรเคมี โดยที่ R1 แทนหมู่ (C1-C4) อัลคิล หรือ (C3-C7) ไซโคลอัลคิลเมทธิล,X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ (C1-C4) อัลคอกซ๊ หรือมิฉะนั้น OR1 และ X1 ทั้งคู่แทนหมู่ของสูตรโครงสร้าง -OCH2O,-O(CH2)2-, O(CH2)3-O(CH2)2O- หรือ -O(CH2)3O-X2 แทนอะตอมไฮโดรเจนหรือหมู่อะมีโน,X3 แทน อะตอมไฮโดรเจนหรือฮาโลเจน และ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจนหรือหมู่ (C1-C6)อัลคิลที่อจาจเลือกให้ ถูกแทนที่ หรือหมู่ฟีนิล (C1-C4)อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่บนวงแหวนฟีนิลหรือหมู่ฟีนิล (C2-C3) อัลคีนิลหรือหมู่ฟีนอกซี (C2-C4) อัลคิล หรือไซโคล (C3-C7) อัลคิลเมทธิล หรือ 2,3-ไดไฮโดร- 1H-อินเด็น-1-อิล หรือ 2,3-ไคไฮโดร-1H-อินเด็น-2-อิลหรือหมู่ของสูตรทั่วไป -(CH2)nCO-Z โดยที่ n แทนเลขจาก 1 ถึง 6 และ Z แทนหมู่ไปเปอริดิน-1-อิล หรือ 4-(ไดเมทธิลอะมีโน) ไปเปอริดิน-1-อิล การประยุกต์ใช้ในการรักษาThe compounds are in accordance with the general formula (I) chemical formula, where R1 represents the (C1-C4) alkyl or (C3-C7) cycloalkylmethyl groups, X1 represents the hydrogen atom or (C1-C4) alkoxy groups, or otherwise OR1 and X1 both represent the groups of the structural formula -OCH2O,-O(CH2)2-, O(CH2)3-O(CH2)2O- or -O(CH2)3O-, X2 represents the hydrogen atom or amino group, X3 represents the hydrogen atom or halogen, and R2 represents the hydrogen atom or a (C1-C6) alkyl group that may be chosen to be replaced, or the (C1-C4) alkyl phenyl group. This may be selectively replaced on a phenyl ring or phenyl group (C2-C3), alkyl or phenoxy group (C2-C4), alkyl or cyclo (C3-C7), alkylmethyl, or 2,3-dihydro-1H-inden-1-yl or 2,3-chihydro-1H-inden-2-yl or a group of the general formula -(CH2)nCO-Z, where n represents a number from 1 to 6 and Z represents the piperidin-1-yl or 4-(dimethylamino)piperidin-1-yl group. Applications in treatment.

Claims (7)

1. สารประกอบที่อยู่ในรูปแบบของออพติคัลไอโซเมอร์บริสุทธิ์ (pure optical isomer) หรือของผสมของไอโซเมอร์ลักษณะเช่นนี้ ซึ่งจะมีสูตรทั่วไป (I) ดังนี้ สูตรเคมี โดยที่ R1 แทนหมู่ (C1-C4) อัลคิล หรือ (C3-C7) ไซโคลอัลคิลเมทธิล X1 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือฮาโลเจนอะตอม หรือ (C1-C4) อัลคอกซี หรือมิฉะนั้น OR1 และ X1 ร่วมกันแทนหมู่ของสูตร -OCH2O,-O(CH2)2-,O(CH2)3-O(CH2)2O- หรือ -O(CH2)3O- X2 แทน ไฮโดรเจนอะตอม หรือหมู่อะมิโน X3 แทนอะตอมไฮโดรเจนหรือฮาโลเจน และ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจน หรือหมู่ (C1-C6) อัลคิล ที่อาจเลือกให้แทนที่ หรือหมู่ฟีนิล (C1-C4) อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่บนวงแหวนฟีนิล หรือหมู่ฟีนิล (C2-C3)อัลคีนิล หรือ หมู่ฟีนอกซี (C2-C4) อัลคิล หรือหมู่ไซโคล (C3-C7) อัลคิลเมทธิล หรือ หมู่ 2,3-ไดไฮโดร-1H -อินเด็น-1-อิล หรือ2,3 -ไดไฮโดร- 1H -อินเด็น-2-อิล หรือหมู่ของสูตรทั่วไป -(CH2)nCO-Z โดยที่ n แทนเลขจาก 1 ถึง 6 และ Z แทนหมู่ ไปเปอริดิน-1-อิล หรือ 4-(ไดเมทธิลอะมีโน)-ไปเปอริดิน-1-อิล ในรูปของเบสอิสระ หรือ ของเกลือที่ได้จากการเติมด้วยกรด 2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ ที่มี R2 แทนหมู่2-อีทอกซี-2-ออกโซ เอทธิล,หมู่2-(ไดเมทธิลอะมีโน)-2-ออกโซเอทธิล,หมู่ 2-(เมทธิลซัลโฟนิล)อะมีโน)เอทธิล,หมู่1. Compounds in the form of pure optical isomers or mixtures of such isomers will have a general formula (I) as follows: Chemical formula where R1 represents (C1-C4) alkyl or (C3-C7) cycloalkylmethyl groups; X1 represents hydrogen or halogen atoms or (C1-C4) alkoxy atoms; or OR1 and X1 together represent the groups -OCH2O,-O(CH2)2-,O(CH2)3-O(CH2)2O- or -O(CH2)3O-; X2 represents hydrogen atoms or amino groups; X3 represents hydrogen or halogen atoms; and R2 represents hydrogen atoms or (C1-C6) alkyl groups that may be chosen to replace, or phenyl (C1-C4) alkyl groups that may be chosen to be replaced on the phenyl ring or phenyl groups. (C2-C3) alkyl or phenoxy groups; (C2-C4) alkyl or cyclo groups; (C3-C7) alkylmethyl groups; or 2,3-dihydro-1H-inden-1-il or 2,3-dihydro-1H-inden-2-il groups; or groups of the general formula -(CH2)nCO-Z, where n represents a number from 1 to 6 and Z represents the piperidin-1-il or 4-(dimethylamino)-piperidin-1-il group in the form of a free base or a salt obtained by acid addition. 2. Compounds according to claim 1, which are characterized by having R2 representing the 2-ethoxy-2-oxoethyl group, 2-(dimethylamino)-2-oxoethyl group, etc. 2-(methylsulfonyl)amino)ethyl, group 2-ออกโซ-2-ฟีนิลเอทธิล, หมู่ 2-ไฮดรอกซี-2-ฟีนิลเอทธิล,หมู่บิวเทิล,หมู่ 4,4,4-ไทรฟลูออโรบิวทิล หรือหมู่ 4-ไตรฟลูออโร-3-ไฮดรอกซีบิวทิล2-oxo-2-phenylethyl, 2-hydroxy-2-phenylethyl, butyl group, 4,4,4-trifluorobutyl or 4-trifluoro-3-hydroxybutyl 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ ที่มี R2 แทนหมู่ฟีนิล (C1-C3) อัลคิล ซึ่งอาจเลือกให้ถูกแทนที่ได้บนวงแหวนฟินิลด้วย อะตอมฮาโลเจน, ด้วยหมู่ฟลูออโรเมทธิลหรือ แทนที่ด้วยหนึ่งหรือสองหมู่ของหมู่มีทอกซี3. Compounds according to claim 1, characterized by the presence of an R2 substitute for an alkyl phenyl (C1-C3) group, which may be selectively substituted on the phenyl ring by a halogen atom, by a fluoromethyl group, or by one or two methoxy groups. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ R2 แสดงถึงหมู่ 4-ออกโซ-4- (ไปเปอริดิน-1-อิล)บิวทิล,หมู่2-(4-(ไดเมทธิลอะมีโน)ไปเปอริดิน-1-อิล)-2-ออกโซเอทธิล,หมู่ 4-(4-(ไดเมทธิลอะมีโน)ไปเปอริดิน-1-อิล)-4-ออกโซบิวทิล หมู่ 5-(4-(ไดเมทธิลอะมิโน)ไปเปอริดิน- -1อิล)-5-ออกโซเพนทิล หรือ หมู่ 6-(4-(ไดเมทธิลอะมีโน)ไปเปอริดิน-1-อิล)-6-ออกโซเฮกซิล4. The compounds according to claim 1, which have the characteristic R2, represent the group 4-oxo-4-(piperidin-1-yl)butyl, group 2-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-2-oxoethyl, group 4-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-4-oxobutyl, group 5-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-5-oxopentyl, or group 6-(4-(dimethylamino)piperidin-1-yl)-6-oxohexyl. 5. ขั้นตอนในการเตรียมสารประกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะ ที่มีเอสเทอร์ของ สูตรทั่วไป (II) สูตรเคมี โดยที่ R1,X1,X2 และ X3 ได้กำหนดไว้แล้วตามข้อถือสิทธิที่ 1 และ R3 แทนหมู่เมทธิลหรือเอทธิล ซึ่ง ทำปฏิกิริยากับ ไฮดราซีน ไฮเดรต เพื่อให้ได้ไฮดราไซด์ ของสูตรทั่วไป (III) สูตรเคมี ซึ่งถูกทำให้เป็นวงของออกซะไดอะซอล ของสูตรทั่วไป (IV) สูตรเคมี จากนั้นทำปฏิกิริยากับไปเปอริดิน-4-ออล ของสูตรทั่วไป (V) สูตรเคมี โดยที่ R2 เป็นตามที่ได้กำหนดไว้สำหรับสูตรทั่วไป (I) แต่ไม่ใช่อะตอมไอโดรเจน หรือ มิฉะนั้นจะแทนหมู่ (1,1- ไดเมทธิลอีทอกซี)คาร์บอนิลโบรเทคทีฟ เมื่อมีไตรฟีนิลฟอสฟีน และ เอทธิลอะโซไดคาร์บอกซิเลตอยู่ด้วย และถ้าหากมันเกิดขึ้น ไนโตรเจนของวงแหวนไม่เปอริดินจะถูก ดีโปรเทค และเมื่อ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจน และถ้าต้องการ สารประกอบที่ได้จะทำปฏิกิริยากับ อนุพันธ์หนึ่งของสูตรทั่วไป R2-X โดยที่ X แทนหมู่ที่หลุดออก หรือหมู่ที่สามารถฟังก์ชันนัลไลซ์ได้ และ R2 เป้นไปตามที่กำหนดไว้สำหรับสูตรทั่วไป (I) แต่ไม่ใช้อะตอมไฮโดรเจน และเมื่อต้องการ ได้สารประกอบสุดท้าย ซึ่ง R2 แทนหมู่ 2,3-ไดไฮโดร-1H-อินเดนิล การเกิดรีดักทีฟ แอมมิเนชัน (reductive amination) เกิดขึ้นด้วยสารประกอบตามสูตรโครงสร้าง (I) โดยที่ R2 แทนอะตอมไฮโดรเจน และอินดาโนน(indanone) ที่สอดคล้องกัน5. Procedure for preparing compounds according to claim 1, which are characterized by esters of general formula (II), chemical formula where R1, X1, X2 and X3 are defined according to claim 1 and R3 represents a methyl or ethyl group, which reacts with hydrazine hydrate to obtain hydrazide of general formula (III), chemical formula, which is made into an oxadiazol ring of general formula (IV), chemical formula, and then reacts with piperidin-4-ol of general formula (V), chemical formula, where R2 is as defined for general formula (I) but not a hydrogen atom, or otherwise represents a (1,1-dimethylethoxy)carbonylprotective group in the presence of triphenylphosphine and ethylazodicaboxylate, and if it occurs, the nitrogen of the non-peridin ring is deprotected, and where R2 represents a hydrogen atom, and if desired, the resulting compounds react with A derivative of the general formula R2-X, where X represents the detached or functionally viable group and R2 conforms to the general formula (I) but does not use a hydrogen atom, and when a final compound is desired in which R2 represents the 2,3-dihydro-1H-indanyl group, reductive amination occurs with the compound according to structural formula (I) in which R2 represents the hydrogen atom and the corresponding indanone. 6. ยาซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่ประกอบด้วยสารปะกอบตามข้อถือสิทธิ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง6. A drug of a specific nature containing any one of the components specified in claims 1 through 4. 7. องค์ประกอบทางเภสัชกรรมซึ่งมีลักษณะเฉพาะที่มันมีสารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ถึง 4 ข้อใดข้อหนึ่ง ผสมเข้ากันกับกระสายตา7. A pharmaceutical compound characterized by the presence of one or more of the compounds listed in claims 1 through 4, mixed with a visual atom.
TH9601003834A 1996-11-08 The derivative 5-phenyl-3-(piperidine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, its preparation and use in treatment. TH32402B (en)

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TH32070A TH32070A (en) 1999-02-20
TH32402B true TH32402B (en) 2012-04-04

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW371303B (en) 5-phenyl-3-(piperidin-4-YL)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one derivatives, their preparation and their application in therapeutics
RU98110976A (en) 5-Phenyl-3- (piperidin-4-yl) -1,3,4-oxadiazole-2 (3h) -one derivatives for use as ligands of 5-HT4 or H3 receptors
HUP0301404A2 (en) Azetidine derivatives, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same
WO1993010091A3 (en) Piperidine acetic acid derivatives as inhibitors of fibrinogen-dependent blood platelet aggregation
NO933964L (en) New perhydroisoindole derivatives, their preparation and pharmaceutical preparations containing the compounds
CY1110951T1 (en) AZAndolles
EP0040639A4 (en) ISOXAZOL DERIVATIVES.
HUP9700992A2 (en) 3-(piperid-4-yl)1,2-benzisoxazole and 3-(piperazin-4-yl)-1,2-benzisoxazole compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CY1107703T1 (en) Substituted bimetallic peptides and their use as oxytocin antagonists
ES482004A1 (en) 5-Phenyl-pyrazole derivatives and their salts, processes for their preparation and medicines containing them.
HU9202137D0 (en) Pyrimidine-4-carboxamide derivatives, method for producing them and pharmaceutical preparatives containing said compounds
SE7501365L (en)
HUP0102867A2 (en) Process for synthesis of morpholine derivatives
HUP0400772A2 (en) Process for the preparation of mesylates of piperazine derivatives
TH32070A (en) The derivative 5-phenyl-3-(piperidine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, its preparation and use in treatment.
EA199700205A1 (en) PROKINETIC OXADIAZOLES
CO4750656A1 (en) DERIVATIVES OF 5-ARYL-3- (8-AZABICICLO [3.2.1] OCT-3-IL) -1,3,4- OXADIAZOL-2 (3H) -ONE, ITS PREPARATION AND CONTAINING MEDICINES
CO4940417A1 (en) DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDROPHIDE [3,2-b] PIRIDINE, ITS PREPARATION AND ITS APPLICATION IN THERAPEUTICS
DE59207425D1 (en) Imidazolylmethyl pyridine
KR970010766A (en) Piperidinylmethyloxazolidinone
DE69224613D1 (en) Peptides, production and their use
SG45357A1 (en) Pyrimidinyl acrylic acid derivatives
CA2118052A1 (en) N-(Substituted Amino) Pyrrole Derivatives, Preparation Process Thereof, and Herbicidal Compositions
HUP9901137A2 (en) N-sulphonyl and n-sulphinyl amino acid derivatives, preparation thereof, microbicide compositions containing these compounds as active ingredients and use thereof
UA72934C2 (en) Phenyl - and piperidyl tetrahydropiridines inhibiting tumors necrosis factor, a method for preparing thereof and pharmaceutical composition