TH25674A - กระบวนการผลิตสาร planuotol โดยใช้เอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase - Google Patents
กระบวนการผลิตสาร planuotol โดยใช้เอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylaseInfo
- Publication number
- TH25674A TH25674A TH9701000269A TH9701000269A TH25674A TH 25674 A TH25674 A TH 25674A TH 9701000269 A TH9701000269 A TH 9701000269A TH 9701000269 A TH9701000269 A TH 9701000269A TH 25674 A TH25674 A TH 25674A
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- enzyme
- hydroxylase
- geranylgeraniol
- geraniol
- leaves
- Prior art date
Links
- 108030000620 Geranylgeraniol 18-hydroxylases Proteins 0.000 title claims abstract 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract 15
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract 15
- OJISWRZIEWCUBN-QIRCYJPOSA-N (E,E,E)-geranylgeraniol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CO OJISWRZIEWCUBN-QIRCYJPOSA-N 0.000 claims abstract 5
- XWRJRXQNOHXIOX-UHFFFAOYSA-N geranylgeraniol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOCC=C(C)CCC=C(C)C XWRJRXQNOHXIOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- OJISWRZIEWCUBN-UHFFFAOYSA-N geranylnerol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO OJISWRZIEWCUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 5
- SUWYPNNPLSRNPS-UNTSEYQFSA-N plaunotol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(CO)=C\CC\C(C)=C\CO SUWYPNNPLSRNPS-UNTSEYQFSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229950009291 plaunotol Drugs 0.000 claims abstract 5
- SUWYPNNPLSRNPS-UHFFFAOYSA-N plaunotol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(CO)=CCCC(C)=CCO SUWYPNNPLSRNPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract 5
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 3
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 claims 3
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 claims 2
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 claims 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N NADPH Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N 0.000 claims 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 claims 2
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 2
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 241001529550 Croton sublyratus Species 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 claims 1
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 239000011536 extraction buffer Substances 0.000 claims 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 claims 1
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000003228 microsomal effect Effects 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
Abstract
DC60 (27/01/40) การประดิษฐ์เป็นการผลิตสาร plaunotol ซึ่งมีคุณค่าในทางยาจากสารตั้งต้น geranylgeraniol ซึ่งเป็นสารที่มีราคาถูกและสังเคราะห์ได้ง่าย โดยใช้เอนไซม์ geranyl- geraniol-18-hydroxylase เอนไซม์นี้เป็นเอนไซม์ที่พบในการประดิษฐ์นี้เป็นครั้งแรกในใบ ของต้นเปล้าน้อยซึ่งเป็นพืชที่พบได้ในประเทศไทย การพบเอนไซม์นี้ทำให้นำไปสู่แนวทาง ใหม่ในการที่จะให้ได้มาซึ่งสาร plaunotol โดยใช้วิธี enzymatic conversion การประดิษฐ์นี้ได้ ศึกษาคุณสมบัติบางอย่างของเอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase ซึ่งพบว่าเป็น เอนไซม์ที่อยู่ใน 20,000 g microsomal fraction ที่มีความคงทนต่อความร้อนสูง มีประสิทธิ ภาพในการเร่งปฏิกริยาได้ดีที่ pH 5 และมีความจำเพาะเจาะจงสูงต่อสารตั้งต้น geranyl- geraniol การประดิษฐ์เป็นการผลิตสาร plaunotol ซึ่งมีคุณค่าในทางยาจากสารตั้งต้น geranylgeraniol ซึ่งเป็นสารที่มีราคาถูกและสังเคราะห์ได้ง่าย โดยใช้เอนไซม์ geranyl- geraniol-18-hydroxylase เอนไซม์นี้เป็นเอนไซม์ที่พบในการประดิษฐ์นี้เป็นครั้งแรกในใบ ของต้นเปล้าน้อยซึ่งเป็นพืชที่พบได้ในประเทศไทย การพบเอนไซม์นี้ทำให้นำไปสู่แนวทาง ใหม่ในการที่จะให้ได้มาซึ่งสาร plaunotol โดยใช้วิธี enzymatic conversion การประดิษฐ์นี้ได้ ศึกษาคุณสมบัติบางอย่างของเอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase ซึ่งพบว่าเป็น เอนไซม์ที่อยู่ใน 20,000 g microsomal fraction ที่มีความคงทนต่อความร้อนสูง มีประสิทธิ ภาพในการเร่งปฏิกริยาได้ดีที่ pH 5 และมีความจำเพาะเจาะจงสูงต่อสารตั้งต้น geranyl- geraniol สิทธิบัตรยา
Claims (6)
1. กระบวนการเตรียม เอนไซม์เจรานิออล-สิบแปด-ไฮดรอกซิเลส (geranylgeraniol-18-hydroxylase) ที่มีความจำเพาะต่อการทำไฮดรอกซิเลชั้นเจรานิลเจรานิออลที่คาร์บอนตำแหน่งสิบแปดเพื่อให้ได้สาร เปลาโนทอล (plaunotol) โดยที่กระบวนการดังกล่าวประกอบด้วยขั้นตอนต่อไปนี้ 1.1 การสกัดสารสกัดของเอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase จากใบของต้นเปลาน้อย (Croton sublyratus) ด้วยสารละลายบัฟเฟอร์ที่มีวิธีการสกัดด้วยการเติมสารละลายบัฟเฟอร์สำหรับใช้ ในการสกัดลงในผงของใบเปล้าน้อยที่ได้จากการบดในเปล้าน้อยซึ่งถูกทำให้เย็นจัดด้วยไนโตรเจน เหลว และคนได้เป็นสารละลายแขวนลอย (suspension) ที่เมื่อนำไปกรองก็จะได้สารสกัดของเอนไซม์ ดังกล่าว 1.2 การแยกเอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase จากสารสกัดที่ได้จาก 1.1 ด้วยความ แตกต่างของแรงหมุนเหวี่ยง (different centrifugation) กล่าวคือ หมุนเหวี่ยงสารสกัดที่ได้นั้นที่ความ แรงครั้งแรก 3000 g เพื่อให้ได้ชั้นของเหลว (liquid supernatant) ที่เมื่อนำไปหมุนเหวี่ยงครั้งที่สองที่ ความแรง 20,000 g ให้ส่วนตะกอน (pellet) ที่เรียกว่าสวนเอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase ที่บริสุทธิ์ ขึ้นก่อนได้รับการกระตุ้นด้วยการนำไปต้มที่อุณหภูมิ 100 ํ ซ. เป็นเวลา 30 นาที
2. กระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 สารละลายบัฟเฟอร์ที่ใช้สกัดมีองค์ประกอบดังนี้ 2.1 ไตรซีน-โซเดียมไฮดรอกไซด์ ที่ pH 7.8 2.2 เบต้า-เมอร์แคปโทเอธานอล 2.3 ซูโครส 2.4 อีดีทีเอ (EDTA 2.5 ดีทีที (DTT) 2.6 แมกนีเซียมคลอไรด์ 2.7 บีเอสเอ (BSA)
3. เอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase ที่บริสุทธิ์ขึ้นที่ได้จากกระบวนการตามข้อถือสิทธิ 1 ซึ่งมีลักษณะเป็นอนุภาค (particle) ขนาดเล็กเส้นผ่าศูนย์กลางประมาณ 20 ถึง 40 นาโนเมตร ที่มี ไฮดรอกซิแอคคิวิตี้สูงสุดที่ pH 5 มีความจำเพาะต่อการทำไฮดรอกซิเลชั่น goranylgoraniol ที่ คาร์บอนตำแหน่ง 18 ให้สารเปลาโนทอล และทำให้มีแอคคิวิตี้สูงขึ้นได้ด้วยการใช้เอนไซม์ร่วม (coenzyme)
4. เอนไซม์ตามข้อถือสิทธิ 3 สามารถถูกระตุ้น (activate) ได้ด้วยการใช้ความร้อนที่ อุณหภูมิ 100 ํ ซ. เป็นเวลา 30 นาที
5. กระบวนการผลิตสารปลาโนทอลที่มีการใช้เอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase ตามข้อถือ สิทธิ 3 เติมหมู่ไฮดรอกซิลที่คาร์บอนตำแหน่ง 18 ของสารตั้งต้น geranylgeraniol ในสภาวะที่ กระบวนการผลิตดำเนินไปที่ pH 5 มีการใช้เอนไซม์ร่วม และมีการกระตุ้นเอนไซม์ที่นำมาใช้ด้วย การทำให้ร้อน ณ อุณหภูมิ 100 ํ ซ. เป็นเวลา 30 นาที ก่อนการทำไฮดรอกซิเลชั่น
6. กระบวนการผลิตสารเปลาโนทอลตามข้อถือสิทธิ 5 เอนไซม์ร่วมที่ใช้คือ เอนเอดีพีเอช (NADPH)
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH25674A true TH25674A (th) | 1997-06-24 |
| TH9858B TH9858B (th) | 2000-09-28 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7790413B2 (en) | Sesquiterpene synthases and methods of their use | |
| Zhao et al. | Biotransformation of isoeugenol to vanillin by Bacillus fusiformis CGMCC1347 with the addition of resin HD-8 | |
| CN100567497C (zh) | 2-丁醇制备方法 | |
| van der Werf et al. | Xanthobacter sp. C20 contains a novel bioconversion pathway for limonene | |
| Gigot et al. | Optimization and scaling up of a biotechnological synthesis of natural green leaf volatiles using Beta vulgaris hydroperoxide lyase | |
| Nakagawa et al. | α-Anomer-selective glucosylation of menthol with high yield through a crystal accumulation reaction using lyophilized cells of Xanthomonas campestris WU-9701 | |
| JP5457159B2 (ja) | 新規セスキテルペン合成酵素遺伝子及びそれを利用したセスキテルペンの製造方法 | |
| TH25674A (th) | กระบวนการผลิตสาร planuotol โดยใช้เอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase | |
| Akacha et al. | Enzymatic synthesis of green notes with hydroperoxide-lyase from olive leaves and alcohol-dehydrogenase from yeast in liquid/gas reactor | |
| Giovannini et al. | Bacillus stearothermophilus acetylacetoin synthase: A new catalyst for C–C bond formation | |
| TH9858B (th) | กระบวนการผลิตสาร planuotol โดยใช้เอนไซม์ geranylgeraniol-18-hydroxylase | |
| Long et al. | Purification and biochemical characterization of a novel ene-reductase from Kazachstania exigua HSC6 for dihydro-β-ionone from β-ionone | |
| Yuan et al. | Identification of enzymes responsible for the reduction of geraniol to citronellol | |
| TWI224141B (en) | Stereoselective microbial reduction of a racemic tetralone | |
| CN118109429A (zh) | 天然覆盆子酮合成的催化蛋白组合物、菌株及其使用方法 | |
| Nakano et al. | Substrate specificity of the CYC2 enzyme from Kitasatospora griseola: production of sclarene, biformene, and novel bicyclic diterpenes by the enzymatic reactions of labdane-and halimane-type diterpene diphosphates | |
| Li et al. | The carboxylic acid reduction pathway in Nocardia. Purification and characterization of the aldehyde reductase | |
| US7202068B2 (en) | Enone reductase and methods of making and using thereof | |
| Kim et al. | Transformation of menthane monoterpenes by Mentha piperita cell culture | |
| KR20040086425A (ko) | 레보다이온의 제조방법 | |
| Ueda et al. | Facile synthesis of both enantiomers of (Z)-1, 5-octadien-3-ol (oyster alcohol) and its identification from the Pacific oyster Crassostrea gigas | |
| KR101210454B1 (ko) | 고온성 베타-글리코시다제 효소 및 그 효소를 이용한 컴파운드 케이와 어글리콘 프로토파낙사디올 생산 | |
| WO2003097851A1 (en) | Process for producing optically active alkylcarboxylic acid derivative | |
| CN106834245A (zh) | 一种利用茶树花的酶合成1‑苯基乙醇的方法 | |
| JPH1066566A (ja) | ストレプトミセス属の生産するｌ−グルタミン酸・ｌ−ピログルタミン酸相互変換酵素とその製造法 |