TH22007A

TH22007A - อนุพันธ์ต่าง ๆ ของกรดคาร์บอกซิลิคชนิดใหม่ , วิธีการเตรียมและการใช้ประโยชน์ของอนุพันธ์ต่าง ๆ ของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดใหม่

Info

Publication number: TH22007A
Application number: TH9501002560A
Authority: TH
Inventors: รีเชอร์ส นายฮาร์ทมุท; คลินเกอ นายดักมาร์; อัมเบิร์ก นายวิลเฮล์ม; คลิง นายอันเดรียส; มูลเลอร์ นายสเตฟาน; บาวมันน์ นายเอิร์นสท์; ไรหน์ไฮเมอร์ นายโยอาชิม; โจเซฟ โวเกลบาเชอร์ นายอูเว; เวอร์เนต นายโวล์ฟกัง; อุนเกอร์ นายลีเลียน; ราสชัค นายมันเฟรด
Original assignee: นายสัตยะพล สัจจเดชะ; นายกฤชวัชร์ ชัยนภาศักดิ์; นายสุขเปรม สัจจเดชะ
Filing date: 1995-10-13
Publication date: 1996-11-27

Abstract

การประดิษฐ์นี้เกี่ยวกับอนุพันธ์ต่างๆ ของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดใหม่ วิธีการเตรียมและการใช้ประโยชน์ของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดใหม่นี้ อนุพันธ์ต่างๆ ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีสูตรข้างล่างนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R-R6 ,X,Y และ Z มีความหมายต่าง ๆ ดังที่กำหนดใน รายละเอียดนี้ และได้บรรยายถึงวิธีการเตรียมของสารเหล่านี้ นอกจากนี้ สาร ประกอบชนิดใหม่ต่าง ๆ เหล่านี้ยังเหมาะสมสำหรับการควบคุมโรค สิทธิบัตรยา

Claims

1. สารประกอบที่มีสุตร I (สูตรเคมี) ซึ่ง R เป็นหมู่ฟอร์มิล, เททระโซลิล, ไซแอโม, หมู่COOH หรือ แรดิคัลที่สามารถถูก ไฮโดรไลส์ให้เป็น COOH และหมู่แทนที่ชนิดที่เหลือที่มีความหมายต่อไปนี้ R2 ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิล, NH2, NH(C1-C4-แอลคิล ), N(C1-C4-แอลคิล)2, แฮโลเจน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล ,C1-C4-แอลคอกซี, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ R3 ไฮโดรเจน, ไฮดรอกซิล, NH2,NH(C1-C4-แอลคิล ),N(C1-C4-แอลคิล )2,แฮโลเจน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล ,C1-C4-แอลคอกซี, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ, NH-O- C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แอลคิลไธโอ หรือ CR3 เชื่อมต่อกับ CR14 ดังที่แสดงให้เห็นข้างต้น เพื่อให้เป็นวง 5-เหลี่ยม หรือ 6-เหลี่ยม R4 และ R5 ซึ่งสามารถเหมือนกันทุกประการหรือแตกต่างกันเป็นเฟนิล หรือแนฟธิล ซึ่งสามารถถูกแทนที่โดยแรดิคัลต่างๆ ข้างล่างนี้หนึ่งชนิดหรือมากกว่าหนึ่งชนิดดังนี้; แฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, ไฮดรอกซิล, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซี, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ ฟีนอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ, อะมิโน, C1-C4-แอลคิลอะมิโน หรือ C1-C4-ไดแอลคิลอะมิโน หรือเฟนิล หรือแนฟธิล ซึ่งต่อเข้า ด้วยกันในตำแหน่งออร์โธโดยพันธะโดยตรง, หมู่เมธิลีน, เอธิลีน หรือ เอธินิลีนา อะตอม ออกซิเจน หรือกำมะถัน หรือหมู่ SO2, NH หรือ N-แอลคิล หรือ C3-C7-ไซโคลแอลคิล R6 ไฮโดรเจน, C1-C8 แอลคิล, C3-C6 แอลคินิล, C3-C6-แอลไคนิล หรือ C3-C8-ไซโคลแอลคิล ซึ่งแรดิคัลแต่ละชนิดเหล่านี้สามารถถูกแทนที่โดยหมู่ต่าง ๆ ข้างล่างนี้ หนึ่งครั้งหรือ มากกว่าหนึ่งครั้ง ดังนี้; แฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคอกซิ, C3-C6- แอล คินิลอกซิ, C3-C6-แอลไคนิลอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ, C1-C4-แอลคิลคาร์บอนิล, C1-C4-แอลคอกซิคาร์บอนิล, C3-C8- แอลคิลคาร์บอนิลแอลคิล, C1-C4-แอลคิลอะมิโน, ได-C1-C4 แอลคิลอะมิโน, เฟนิล หรือฟีนอกซิ ซึ่งถูกแทนที่โดย หมู่ต่างๆ ข้างล่างนี้ หนึ่งครั้งหรือมากกว่าหนึ่งครั้ง โดยแฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แอลแอคลิ, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ, เฟนิล หรือแนฟธิล ซึ่งแต่ละชนิดสามารถถูกแทนที่โดยแรดิคัลต่างๆ ข้างล่างนี้ หนึ่งชนิด หรือมากกว่าหนึ่งชนิดดังนี้: แฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, ไฮดรอกซิล, อะมิโน, C1-C4- แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ, ฟีนอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ, C1-C4-แอลคิลอะมิโน, C1-C4-ไดแอลคิลอะมิโน หรือไดออกไซเมธิลีน หรือไดออกโซเอธิลีน ส่วนของเฮเทอโรแอโรแมติกชนิดห้า -เหลี่ยม หรือหก-เหลี่ยม ที่มีอะตอมไนโทรเจนหนึ่ง อะตอมถึงสามอะตอม และ/หรือ อะตอมกำมะถันหรือออกซิเจนหนึ่งอะตอม ซึ่งสามารถมีอะตอม แฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงสี่อะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่างๆ ข้างล่างนี้หนึ่งชนิดหรือสองชนิดดังนี้: C1-C4- แอิลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4 แฮโลแอลคอกซิ, C1-C4 แอลคิลไธโอ, เฟนิล, ฟินอกซิ หรือเฟนิลคาร์บอนิล, อนึ่งสำหรับเฟนิลแรดิคั]นั้นเป็นไปได้ที่จะมีอะตอมแฮโลเจน หนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่างๆ ข้างล่างนี้หนึ่งชนิดถึงสามชนิดดังนี้: C1-C4-แอลคิล, C1-C4 แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ และ/หรือ C1-C4 แอลคิลไธโอ, Y กำมะถัน หรือออกซิเจน หรือพันธะเดี่ยว Z กำมะถัน, ออกซิเจน,-SO-หรือ -SO2- 2. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง X คือ CR14 และ R14 คือ ไฮโดรเจน 3. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง R คือ คือ CO2H 4. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง R2 และ R3 แต่ละตัวคือเมธอกซี 5. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง R4 และ R5 แต่ละตัวคือเฟนิล 6. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง R6 คือ C1-C8-แอลคิล 7. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง Y คือออกซิเจน 8. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 2 ซึ่ง Z คือออกซิเจน หรือกำมะถัน 9. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 8 ซึ่ง Z คือออกซิเจน, 1 0. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง X คือ CH Y คือ ออกซิเจน Z คือ ออกซิเจน R คือ CO2H R2 คือ เมธอกซี R3 คือ เมธอกซี R4 คือเฟนิล R5 คือเฟนิล R6 คือ เมธิล, เอธิล หรือ ไฮโซ-โพรพิล 1

1. สารประกอบที่มีสูตร I ตามที่ระบุในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R คือ เททระโซล, ไนโทรล์ หรือหมู่ (สูตรเคมี ) ซึ่ง R1 มีความหมายดังต่อไปนี้: a) ไฮโดรเจน; b) ซัคซินิลอิมิดอกซี c) วงเฮเทอโนแอโรเมติกชนิด ห้า-เหลี่ยม เชื่อมโยงโดยอะตอมไนโทรเจนที่เลือกจากกลุ่ม ที่ประกอบด้วย: พิโรลิล, อิมดาโซลิล, อิมิดาโซลิล และไทรแอโซลิล ซึ่งวงอาจมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่ง อะตอมหรือสองอะตอม และหรือแรดิคัลต่างๆ ต่อไปนี้หนึ่งชนิดหรือสองชนิดคือ: C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ; d) แรดิคัล (สูตรเคมี ) ซึ่ง m คือ 0 หรือ 1 และ R7 และ R8 ซึ่งสามารถเหมือนกันทุกประการหรือแตกต่างกันมี ความหมายดังต่อไปนี้คือ: ไฮโดรเจน, C1-C8-แอลคิล, C3-C6-แอลคินิล, C3-C6-แอลไคนิล, C3-C8-ไซโคลแอลคิล ซึ่งหมู่แอลคิล, ไซโคลแอลคิล, แอลคินิล และแอลไคนิล เหล่านี้แต่ละหมู่สามารถจะมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่งอะตอม ถึง ห้า อะตอม และ/หรือ หมู่ต่อไปนี้หนึ่งหมู่หรือสองหมู่คือ: C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ, C3-C6-แอลคินิลอกซิ, C3-C6 แอลคินิลไธโอ, C3-C6-แอลไคนิลอกซิ หรือ C3-C6 แอลไคนิลไธโอ, C1-C4- แอลคิลคาร์บอนิล, C1-C4-แอลคอกซิคาร์บอนิล, C3-C6- แอลคินิลคาร์บอนิล, C3-C6-แอลไคนิลคาร์บอนิล, C3-C6-แอลคินิลอกซิคาร์บอนิล หรือ C3-C6-แอลไคนิลอกซิคาร์บอนิล, เฟนิล ซึ่งสามารถถูกแทนที่หนึ่งครั้งหรือมากกว่าหนึ่งครั้ง โดยแฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, C3-C6-แอลคินิลคาร์บอนิล, C3-C6-แอลไคนิลคาร์บอนิล, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ, ได-C1-C4-แอลคิลอะมิโน, หรือ R7 และ R8 ร่วมกันเกิดเป็นโซ่ C4-C7- แอลคิลีน ซึ่งสามารถถูกแทนที่โดย C1-C4-แอลคิล และ อาจมีเฮเทอโรอะตอม ที่เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย ออกซิเจน, กำมะถัน และไนโทรเจน หรือ R7 และ R8 ร่วมกันเกิดเป็นโซ่ CH2-CH=CH-CH2 หรือ CH=CH-(CH2)3; e) แรดิคัล (สูตรเคมี ) ซึ่ง k คือ 0,1 และ 2,p คือ 1,2,3 และ 4 และ R9 คือ C1-C4- แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C3-C6- แอลคินิล, C3-C6-แอลไคนิล หรือเฟนิล ซึ่งสามารถถูกแทนที่หนึ่งครั้งหรือมากกว่าหนึ่งครั้งโดย แฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, C3-C6-แอลคินิลคาร์บอนิล, C3-C6-แอลไคนิลคาร์บอนิล, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ; f) แรดิคัล OR10,ซึ่ง R10 คือ ไฮโดรเจน,แคทไอออนของโลหะแอลคาไล หรือโลหะแอลคาไลน์เอิร์ธ หรือแอมโมเนียม ไอออน ชนิดสารอินทรีย์ที่สามารถเข้ากับสิ่งแวดล้อมได้ C3-C8-ไซโคลแอลคิล ซึ่งอาจมีหมู่ C1-C4-แอลคิล หนึ่งหมู่ถึงสามหมู่; C1-C8-แอลคิล ซึ่งอาจมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่อไปนี้ หนึ่งชนิดคือ: C1-C4- แอลคอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ, ไซแอโน, C1-C4- แอลคิลคาร์บอนิล, C3-C8- ไซโคลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิคาร์บอนิล, เฟนิล, เฟนอกซิ หรือเฟนิลคาร์บอนิล ซึ่ง แอโรแมดิคัลนั้นอาจมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่อไปนี้ หนึ่งชนิดถึงสามชนิดคือ: ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ และ/หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ; C1-C8-แอลคิล ซึ่งอาจมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม และซึ่งมีแรดิคัลต่อไปนี้ หนึ่งชนิด: วงเฮเทอโรแอโรแมติก 5-เหลี่ยม ที่มีอะตอมไนโทรเจนหนึ่งอะตอมถึงสามอะตอม หรือ อะตอมไนโทรเจนหนึ่งอะตอม และอะตอมออกซิเจนหรือกำมะถันหนึ่งอะตอม ซึ่งอาจมีอะตอมแฮโล เจนหนึ่งอะตอมถึงสี่อะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่อไปนี้หนึ่งชนิดหรือสองชนิดคือ: ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, เฟนิล, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ และ/หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ; C2-C6 แอลคิล ซึ่งมีแรดิคัลต่อไปนี้หนึ่งชนิดไม่ตำแหน่งที่ 2 คือ: C1-C4-แอลคอกซิอิโมโน, C3-C6-แอลไคนิลอกซิอิมิโน, C3-C6-แฮโลแอลคินิลอกซิอิมิโน หรือเบนซิลอกซิอิมิโน; C3-C6-แอลคินิล หรือ C3-C6-แอลไคนิล ซึ่งอาจมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม; เฟนิล ซึ่งอาจมีอะตอมแฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่อไปหนึ่งชนิด ถึงสามชนิดคือ: ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4 แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ และ/หรือ C1-C4 แอลคิลไธโอ; วงเฮเทอร์ดลแอโรแมติก 5-เหลี่ยม ซึ่งเกิดพันธะโดยทางอะตอมไนโทรเจน และมีอะตอม ไนโทรเจนหนึ่งอะตอมถึงสามอะตอม ซึ่งอาจมีอะตอมแฮดลเจนหนึ่งอะตอมหรือสองอะตอม และ หรือแรดิคัลต่อไปนี้หนึ่งชนิดหรือสสองชนิดคือ:C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, เฟนิล, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ และ/หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ; แรดิคัล (สูตรเคมี ) ซึ่ง R11 และ R12 ซึ่งสามารถเหมือนกันทุกประการหรือแตกต่างกันคือ: C1-C8-แอลคิล, C3-C6-แอลคินิล, C3-C6-แอลไคนิล, C3-C8-ไซโคลแอลคิล, สำหรับแรดิคัล ต่างๆ เหล่านี้เป็นไปได้ที่จะมี C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ และ/หรือ เฟนิล ซึ่งอาจมีอะตอม แฮโลเจนหนึ่งอะตอมถึงห้าอะตอม และ/หรือ แรดิคัลต่อไปนี้ หนึ่งชนิดถึงสามชนิดคือ; ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4 แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ และ/หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ, เฟนิล ซึ่งอาจมีแรดิคัลต่อไปนี้ หนึ่งชนิดหรือมากกว่าหนึ่งชนิดคือ: แฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4-แอลคิลไธโอ, หรือ R11 และ R12 ร่วมกันเกิดเป็นโซ่ C3-C12-แอลคิลีน ซึ่งอาจมีหมู่ C1-4-แอลคิลหนึ่งหมู่ถึงสามหมู่ และซึ่งอาจมีเฮเทอโรอะตอมที่เลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วย ไนโทรเจน, ออกซิเจน และกำมะถัน; g) แรดิคัล (สูตรเคมี) หรือ (สูตรเคมี) ซึ่ง R13 คือ C1-C4-แอลคิล, C3-C6- แอลคินิล, C3-C6-แอลไคนิล, C3-C8 ไซโคลแอลคิล สำหรับแรดิคัล ต่างๆ เหล่านี้เป็นไปได้ที่จะมี C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แอลคิลไธโอ, และ/หรือ เฟนิลแรดิคัล หรือ เฟนิลซึ่งอาจมีแคดิคัลต่อไปนี้ หนึ่งชนิดหรือมากกว่าหนึ่งชนิดคือ: แฮโลเจน, ไนโทร, ไซแอโน, C1-C4-แอลคิล, C1-C4-แฮโลแอลคิล, C1-C4-แอลคอกซิ, C1-C4-แฮโลแอลคอกซิ หรือ C1-C4 แอลคิลไธโอ