TH2192A -
Naphthocquinone derivatives
- Google Patents
Naphthocquinone derivatives
Info
Publication number
TH2192A
TH2192ATH8401000162ATH8401000162ATH2192ATH 2192 ATH2192 ATH 2192ATH 8401000162 ATH8401000162 ATH 8401000162ATH 8401000162 ATH8401000162 ATH 8401000162ATH 2192 ATH2192 ATH 2192A
แนพโธควิโนนซึ่งเป็นสารใหม่ใช้ต่อต้านโพรโทซัว ซึ่งมีสูตร(สูตรเคมี) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจนและ R2 เลือกจาก C1-6 แอลคอกซิ แอแรล คอกซิ C1-6 แอลคิล C1-6 แอลคอกซิ เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย หมู่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก เฮโลเจน และ C1-6 แอลคิล เฮโลเจนและเพอร์เฮโล -C1-6 แอลคิล หรือ R1 และ R2 ทั้งสอง หมู่คือ C1-6 แอลคิล หรือเฟนิล และ n คือ 0 หรือ 1 และ เกลือของสารเหล่านี้ สารประกอบของสูตร (I) มีประโยชน์ในการ รักษาหรือป้องกันโรคที่เกี่ยวกับโพรโทซัวรวมทั้งมาลาเซีย ไธลิเรียและคอดไคไดโอซิส ได้อธิบายกรรมวิธีหลายวิธีในการ เตรียมสารประกอบของสูตร (I)Naphthoquinone, a novel antiprotozoal compound with the formula (chemical formula) (I), where R1 is hydrogen and R2 is chosen from C1-6 alkoxy areloxicyl, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxyphenyl, which is replaced by one or two groups chosen from halogens and C1-6 alkyl halogens and perhalo-C1-6 alkyl, or R1 and R2 are both C1-6 alkyl or phenyl, and n is 0 or 1, and salts of these compounds. Compounds with formula (I) are useful in the treatment or prevention of protozoal diseases including malaria, thyliria, and codchidiosis. Several methods for preparing compounds with formula (I) have been described.
Claims (10)
1. กรรมวิธีในการเตรียมสารประกอบของสูตร (I) (สูตรเคมี)ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจนและ R2 เลือกจาก C1-6 แอลคอกซิ แอแรล คอกซิ C1-6 แอลคิล C1-6 แอลคอกซิ เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ด้วย หมู่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจาก เฮโลเจน และ C1-6 แอลคิล เฮโลเจนและเพอร์เฮโล -C1-6 แอลคิล หรือ R1 และ R2 ทั้งสอง หมู่คือ C1-6 แอลคิล หรือเฟนิล และ n คือ 0 หรือ 1 และ เกลือของมันซึ่งเป็นที่ยอมรับทางสรีระวิทยา ซึ่งประกอบด้วย a) ไฮโดรไลส์สารประกอบ 3-X -ซับสทิทิวเทค ที่สัมพันธ์กัน (ซึ่ง X แทนหมู่ซึ่งสามารถไฮโดรไลส์ให้อยู่เป็นหมู่ไฮดรอก ซิได้ ) หรือ 2,3-เอพอกไซด์ที่สัมผัสกัน b) ออกซิไดส์สารประกอบของสูตร (II) (สูตรเคมี) (ซึ่งมี n, R1 และ R2 ตามที่นิยามแล้วในที่นี้) c) ให้สารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) (ซึ่ง Y แทนหมู่ไฮดรอกซิหรือหมู่ซึ่งไฮโดรไลส์เป็นหมู่นี้ ได้) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบซึ่งจะให้ส่วน R1 และ R2 ซับสทิทิวเทค-ไซโคลเฮกซิลหรือ ไซโคลเฮกซิลเมธิลซึ่งมี R1 และ R2 ตามที่นิยามมาแล้วในที่นี้ ) และ (เมื่อ Y แทนหมู่ ที่ไฮโดรไลส์ได้ไฮโดรไลส์หมู่ที่กล่าวนี้ให้เป็นหมู่ไฮอรอก ซิ) d) เปลี่ยนสารประกอบของสูตร (I) (ซึ่ง n คือ 1) ให้เป็นสาร ประกอบของสูตร (I) (n คือ 0) ที่สัมพันธ์กันโดยปฏิกิริยา ฮุกเกอร์ออกซิเดชัน (Hooker Oxidation) และเลือกเปลี่ยนสาร ประกอบของสูตร (I) ที่ได้นี้ให้เป็นเกลือของมันซึ่งเป็นที่ ยอมรับทางสรีระวิทยา e) เปลี่ยนสารประกอบของสูตร (IV) (สูตรเคมี) ซึ่งมี R 1 และ R2 ตามที่นิยามมาแล้วให้เป็นสารประกอบของ สูตร (I) ซึ่ง n=1 โดยการรีดิวส์หมู่ออกโซเมธิล1. Procedure for the preparation of a compound of formula (I) (chemical formula) in which R1 is hydrogen and R2 is selected from C1-6 alkyl alkyl, C1-6 alkyl phenyl, which is replaced by one or two groups selected from halogens and C1-6 alkyl halogens and perhalo-C1-6 alkyl, or R1 and R2 both groups are C1-6 alkyl or phenyl, and n is 0 or 1, and its physiologically acceptable salt, which consists of a) hydrolysing of the compound 3-X-substitutate. a) Oxidize a compound of formula (II) (chemical formula) (which contains n, R1 and R2 as defined herein). c) Allow a compound of formula (chemical formula) (where Y represents a hydroxyl group or a group that can be hydrolyzed to this group) to react with a compound that will give R1 and R2 substitutetec-cyclohexyl or cyclohexylmethyl containing R1 and R2 as defined herein) and (where Y represents a group that can be hydrolyzed to hydroxyl groups). d) Convert a compound of formula (I) (where n is 1) into a related compound of formula (I) (n is 0) by Hooker oxidation reaction and select a replacement. e) Convert the compound of formula (IV) (chemical formula) which has R 1 and R2 as defined into a compound of formula (I) where n=1 by reducing the oxomethyl group.2. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ la) ซึ่งประกอบด้วย การไฮโดรไลส์สารประกอบ3-X -ซับสทิทิวเทคที่สัมพันธ์กันซึ่ง X แทนเฮโลเจน แอซิลออกซิหรือหมู่แอลคอกซิ2. The procedure claimed in claim la) which involves the hydrolysis of the related compound 3-X-substitutete, where X represents a halogen, acyloxy or alkoxy group.3. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ lb) ซึ่งประกอบด้วย การออกซิไดส์สารประกอบของสูตร (II) โดยใช้เฟอริค คลอไรด์ กับกรดแร่หรือกรดโดรมิค3. The procedure for which the claim is requested in the lb claim consists of the oxidation of the compound of formula (II) using ferric chloride with a mineral acid or dromic acid.4. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ lc) ซึ่งประกอบด้วย การให้สารประกอบของสูตร (III) ทำปฏิกิริยากับสารประกอบกรด คาร์บอกซิลิคที่เหมาะสมซึ่งให้ส่วน R1 และ R2 ซับสทิทิวเทค ไซโคลเฮกซิล หรือไซโคลเฮกซิลเมธิล4. The procedure for which the claim is made lc) consists of reacting a compound of formula (III) with a suitable carboxylic acid compound which yields substituted R1 and R2 substituted cyclohexyl or cyclohexylmethyl.5. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิ le) ซึ่งประกอบด้วย การรีดิวส์สารประกอบของสูตร (IV) โดยการไฮโดรจิเนท5. The procedure for which the claim le is requested, which consists of reducing the compound of formula (IV) by hydrogenation.6. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง n คือ 06. The procedure for which the claim under claim 1 is requested for the preparation of a compound of formula (I), where n is 0.7. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 สำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง n คือ 17. The procedure for which the claim under claim 1 is requested for the preparation of a compound of formula (I), where n is 1.8. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิก่อนหน้านี้ข้อในข้อ หนึ่งสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจนและ R 2 คือหมู่ tert -บิวทอกซิหรือเฟนิล ซึ่งถูก แทนที่ด้วยหมู่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เลือกจากคลอรีนและเมธิล ในตำแหน่งที่3-และ/หรือ 4-8. A procedure for which the preceding claim in item one is sought for the preparation of a compound of formula (I) in which R1 is hydrogen and R2 is a tert-butoxy or phenyl group which is replaced by one or two selected groups of chlorine and methyl at the 3- and/or 4- positions.9. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 1 ถึงข้อ 3 ข้อใดหนึ่งสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (I) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจนและ R 2 คือหมู่เนิล-C1-6 แอลคิล ซึ่งเลือก ถูกแทนที่ด้วย เฮโลเจนหนึ่งหรือสองอะตอม9. A procedure for which any one of the claims in Claims 1 through 3 is claimed to prepare a compound of formula (I) in which R1 is hydrogen and R2 is an alkyl-C1-6 group which is selectively replaced by one or two halogen atoms.10. กรรมวิธีที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิในข้อถือสิทธิข้อ 9 สำหรับเตรียมสารประกอบ 2-(4-(4-คลอโรเฟนิล ) ไซโคลเฮก ซิล)-3-ไฮดรอกซิ-1-,4-แนฟโธควิโนน (ข้อถือสิทธิ 10 ข้อ,3 หน้า, รูป)10. The procedure claimed under claim 9 for the preparation of the compound 2-(4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)-3-hydroxy-1-,4-naphthoquinone (Clause 10, 3 pages, Figure).