TH17225U - อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งอะเซติลโคลีนเอสเทอเรสและกรรมวิธีการผลิตผลิตภัณฑ์ดังกล่าว - Google Patents

Abstract

------07/05/2562------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 1 หน้าบทสรุปการประดิษฐ์ การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีนซี่งมีฤทธิ์ยับยั้งอะเซติลโคลีนเอสเทอเรสที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เลือกได้จากไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคอกซี R2 เลือกได้จากไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคอกซี R3 เลือกได้จาก C1-3 แอลคิล R4 เลือกได้จาก C1-3 แอลคิล โดยที่ R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็นวงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน n เป็นจำนวนเต็มตั้งแต่ 2-3 โดยผ่านกรรมวิธีการผลิตดังนี้ นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) ที่โดยผ่านกรรมวิธีการผลิตดังนี้ นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) มาทำปฏิกิริยากับไดเอธิลออกซาเลต จากนั้นทำปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีน จะได้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ------------ ------03/08/2561------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 1 หน้า บทสรุปการประดิษฐ์ การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีนซึ่งมีฤทธิ้ยับยั้งอะเซติล โคลีนเอสเทอเรสที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้ (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง R1 เลือกได้จากไฮโดรเจน หรือ C 1-3 แอลคอกซี R2 เลือกได้จากไฮโดรเจน หรือ C 1-3 แอลคอกซี R3 เลือกได้จาก C1-3 แอลคิล R4 เลือกได้จาก C 1-3 แอลคิล โดยที่ R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็นวงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน n เป็นจำนวนเต็มตั้งแต่ 2-3 โดยผ่านกรรมวิธีการผลิตดังนี้ นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) ที่ โดยผ่านกรรมวิธีการผลิตดังนี้ นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟิโนน (2-hydroxyacetophenone) มาทำ ปฏิกิริยากับไดเอธิลออกซาเลต จากนั้นทำปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีน จะได้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซา มิโด-แอลคิลเอมีน ------------ หน้า 1 ของจำนวน 1 หน้า บทสรุปการประดิษฐ์ การประดิษฐ์นี้เกี่ยวข้องกับอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีนซึ่งมีฤทธิ์ยับยั้งอะเซติล โคลีนเอสเทอเรสที่มีสูตรโครงสร้างดังนี้ (สูตร) ซึ่ง R1 เลือกได้จากไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคอกซี R2 เลือกได้จากไฮโดรเจน หรือ C1-3 แอลคอกซี R3 เลือกได้จาก C1-3 แอลคิล R4 เลือกได้จาก C1-3 แอลคิล โดยที่ R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็นวงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน โดยผ่านกรรมวิธีการผลิตดังนี้ นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟิโนน (2-hydroxyacetophenone) ที่ โดยผ่านกรรมวิธีการผลิตดังนี้ นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตซีฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) มาทำ ปฏิกิริยากับไดเอธิลออกซาเลต จากนั้นทำปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีน จะได้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซา มิโด-แอลคิลเอมีน

Claims (10)

------07/05/2562------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 3 หน้าข้อถือสิทธิ1. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน โดยมีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เลือกได้จาก ไฮโดรเจน หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 เลือกได้จาก ไฮโดรเจน หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R3 เลือกได้จาก แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R4 เลือกได้จาก แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม n เป็นจำนวนเต็มตั้งแต่ 2-32.อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม เลือกได้จาก เมธอกซี (Methoxy), เอธอกซี (Ethoxy), เอ็น-โพรพอกซี (n-Propoxy), ไอ โซโพรพอกซี (/-Propoxy), ที่ควรใช้มากกว่าคือ เมธอกซี (Methoxy)3. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคืลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม เลือกได้จาก เมธิล (Methyl), เอธิล (Ethyl), เอ็น-โพรพิล (n-Propyl), ไอโซโพรพิล (i- Propyl)4. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคืลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็น วงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน5.อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-4 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง อนุพันธ์ได้แก่ - N-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-7-เมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - A/-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 4-ออกโซ-N/-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 7-เมธอกซี-4-ออกโซ-A/-(2-(ไพเพอริดิน-!-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-N-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอริล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - A/-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - A/-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-7-เมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - A/-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4/7-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 7-เมธอกซี-4-ออกโซ-/\/-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์ หน้า 2 ของจำนวน 3 หน้า6. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ ซึ่ง ประกอบด้วยขั้นตอนดังนี้ ก. นำอนุพันธ์ 2-ไอดรอกซีอะซีโตฟิโนน (2-hydroxyacetophenone) ที่มีสูตรโครงสร้างตาม สารประกอบ (II) มาทำปฏิกิริยากับไดเอธิลออกซาเลต ในตัวทำละลาย ได้แก่ เอธานอล ใน สภาวะด่าง และให้ความร้อนอุณหภูมิ 60-80 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 1-2 ชั่วโมง จะได้ อนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) ซึ่งมีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (III) สูตรเคมี ซึ่ง R1 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม ข. นำอนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) ที่มีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (III) ซึ่งได้จากขั้นตอน ก. มาทำ ปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีนที่มีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (IV) ในตัวทำละลาย อินทรีย์ ได้แก่ ไดคลอโรมีเธน (Dichloromethane) ให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 40-50องคา เซลเซียส เป็นเวลา 20 นาที จะได้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีนซึ่งมีสูตร โครงสร้างตามสารประกอบสูตร (I) สูตรเคมี ซึ่ง R1 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R3 ได้แก่ แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R4 ได้แก่ แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม โดยที่ R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็นวงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน7. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 6 ที่ซึ่ง อัตราส่วนโม ลของอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟิโนน (2-hydroxyacetophenone) ต่อ ไดเอธิลออกซาเลต เท่ากับ 15 : 358. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 6 ที่ซึ่ง อัตราส่วนโม ลของอนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) และสารประกอบเอมีน ในอัตราส่วนโมล 1:3 หน้า 3 ของจำนวน 3 หน้า9. การใช้อนุพันธ์โครโมน-2-คารีบอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-8 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง สามารถใช้เตรียมเป็นยาที่ใข้เป็นตัวยับยั้งอะเซติลโคลีนเอสเทอเรส ------------ ------03/08/2561------(OCR) หน้า 1 ของจำนวน 3 หน้า ข้อถือสิทธิ 1. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน โดยมีสูตรดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 เลือกได้จาก ไฮโดรเจน หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 เลือกได้จาก ไฮโดรเจน หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R3 เลือกได้จาก แอลคิลที,มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R4 เลือกได้จาก แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม n เป็นจำนวนเต็มตั้งแต่ 2-3 2. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม เลือกได้จาก เมธอกซี (Methoxy), เอธอกซี (Ethoxy), เอ็พ-โพรพอกซี (n-Propoxy), ไอ โซโพรพอกซี (/-Propoxy), ที่ควรใช้มากกว่าคือ เมธอกซี (Mehoxy) 3. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1- 3 อะตอม เลือกได้จาก เมธิล (Methyl), เอธิล (Ethyl), เอ็น-โพรพิล (n-Propyl), ไอโซโพรพิล (i- Propyl) 4. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง R3 และ Rq อาจเชื่อมกันเป็น วงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน 5. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-4 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง อนุพันธ์ได้แก่ - N/-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-4-ออกโซ-4/-/-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N/-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-?-เมธอกซี-4-ออกโซ-4/-/-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 4-ออกโซ-N-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4/-/-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 7-เมธอกซี-4-ออกโซ-N-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-N-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-7-เมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4็H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 7-เมธอกซี-4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์ หน้า 2 ของจำนวน 3 หน้า 6. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ ซึ่ง ประกอบด้วยขั้นตอนดังนี้ ก. นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟิโนน (2-hydroxyacetophenone) ที่มีสูตรโครงสร้างตาม สารประกอบ (II) มาทำปฏิกิริยากับไดเอธิลออกซาเลต ในตัวทำละลาย ได้แก่ เอธานอล ใน สภาวะด่าง และให้ความร้อนอุณหภูมิ 60-80 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 1-2 ชั่วโมง จะได้ อนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) ซึ่งมีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (III) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม ข. นำอนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) ที่มีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (III) ซึ่งได้จากขั้นตอน ก. มาทำ ปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีนที่มีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (IV) ในตัวทำละลาย อินทรีย์ ได้แก่ ไดคลอโรมีเธน (Dichloromethane) ให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 40-50องศา เซลเซียส เป็นเวลา 20 นาที จะได้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีนซึ่งมีสูตร โครงสร้างตามสารประกอบสูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R3 ได้แก่ แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R4 ได้แก่ แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม โดยที่ R3 และ Ra อาจเชื่อมกันเป็นวงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน 7. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 6 ที่ซึ่ง อัตราส่วนโม ลของอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) ต่อ ไดเอธิลออกซาเลต เท่ากับ 15 : 35 8. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 6 ที่ซึ่ง อัตราส่วนโม ลของอนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) และสารประกอบเอมีน ในอัตราส่วนโมล 1:3 หน้า 3 ของจำนวน 3 หน้า 9. การใช้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-8 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง สามารถใช้เตรียมเน้นยาที่ใข้เน้นตัวยับยั้งอะเซติลโคสินเอสเทอเรส ------------ หน้า 1 ของจำนวน 2 หน้า ข้อถือสิทธิ

1. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน โดยมีสูตรดังนี้ (สูตร) ซึ่ง R1 เลือกได้จาก ไฮโดรเจน หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 เลือกได้จาก ไฮโดรเจน หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R3 เลือกได้จาก แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R4 เลือกได้จาก แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม n เน้นจำนวนเต็มตั้งแต่ 2-3

2. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม เลือกได้จาก เมธอกซี (Methoxy), เอธอกซี (Ethoxy), เอ็น-โพรพอกซี (/า-Propoxy), ไอ โซโพรพอกซี (i-Propoxy), ที่ควรใช้มากกว่าคือ เมธอกซี (Mehoxy)

3. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1- 3 อะตอม เลือกได้จาก เมธิล (Methyl), เอธิล (Ethyl), เอ็น-โพรพิล (n-Propyl), ไอโซโพรพิล (i- Propyl)

4. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1 ที่ซึ่ง R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็น วงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน

5. อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-4 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง อนุพันธ์ได้แก่ - N/-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N/-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-7-เมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - /\/-(2-(ไดเมธิลอะมิโน)เอธิล)-6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 4-ออกโซ-N-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 7-เมธอกซี-4-ออกโซ-/\/-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-/\/-(2-(ไพเพอริดิน-1-อิล)เอธิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-7-เมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - N-(3-(ไดเมธิลอะมิโน)โพรพิล)-6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 7-เมธอกซี-4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์, หรือ - 6,7-ไดเมธอกซี-4-ออกโซ-N-(3-(ไพเพอริดิน-1-อิล)โพรพิล)-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซาไมด์

6. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-5 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ ซึ่ง ประกอบด้วยขั้นตอนดังนี้ ก. นำอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) ที่มีสูตรโครงสร้างตาม สารประกอบ (II) มาทำปฏิกิริยากับไดเอธิลออกซาเลต ในตัวทำละลาย ได้แก่ เอธานอล ใน สภาวะด่าง และให้ความร้อนอุณหภูมิ 60-80 องศา C เป็นเวลา 1-2 ชั่วโมง จะได้อนุพันธ์ของเอธิล หน้า 2 ของจำนวน 2 หน้า 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo4H-chromene-2-carboxylate) ซึ่งมีสูตร โครงสร้างตามสารประกอบสูตร (III) (สูตร) ซึ่ง R1 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม ข. นำอนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) ที่มีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (III) ซึ่งได้จากขั้นตอน ก. มาทำ ปฏิกิริยากับสารประกอบเอมีนที่มีสูตรโครงสร้างตามสารประกอบสูตร (IV) ในตัวทำละลาย อินทรีย์ได้แก่ไดคลอโรมีเธน (Dichloromethane) ให้ความร้อนที่อุณหภูมิ 40-50?C เป็น เวลา 20 นาที จะได้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีนซึ่งมีสูตรโครงสร้างตาม สารประกอบสูตร (I) (สูตร) ซึ่ง R1 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R2 ได้แก่ ไฮโดรเจน (Hydrogen) หรือ แอลคอกซีที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R3 ได้แก่ แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม R4 ได้แก่ แอลคิลที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 1-3 อะตอม โดยที่ R3 และ R4 อาจเชื่อมกันเป็นวงแหวนที่มีขนาด 6 คาร์บอน

7. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 6 ที่ซึ่ง อัตราส่วนโม ลของอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซีอะซีโตฟีโนน (2-hydroxyacetophenone) ต่อ ไดเอธิลออกซาเลต เท่ากับ 15 : 35

8. กรรมวิธีการผลิตอนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 6 ที่ซึ่ง อัตราส่วนโม ลของอนุพันธ์ของเอธิล 4-ออกโซ-4H-โครมีน-2-คาร์บอกซิเลต (4-oxo-4H-chromene-2- carboxylate) และสารประกอบเอมีน ในอัตราส่วนโมล 1:3

9. การใช้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-8 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง สามารถใช้เตรียมเป็นยาที่ใช้เป็นตัวยับยั้งอะเซติลโคลีนเอสเทอ

10. การใช้อนุพันธ์โครโมน-2-คาร์บอกซามิโด-แอลคิลเอมีน ตามข้อถือสิทธิ 1-8 ข้อใดข้อหนึ่ง ที่ซึ่ง มีค่า ความเข้มข้นของสารที่ทำให้เกิดการยับยั้งเอนไซม์ได้ 50% (Median Inhibition Concentration, IC50) อยู่ในระดับไมโครโมลาร์(สัญลักษณ์M) หรือนาโนโมลาร์(nM)