TH12422C3 - สารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล (2-benzy1-1,3,4-oxadiazole) ที่มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไซโคลออกซิจิเนส (cyclooxygenase) - Google Patents
สารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล (2-benzy1-1,3,4-oxadiazole) ที่มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไซโคลออกซิจิเนส (cyclooxygenase)Info
- Publication number
- TH12422C3 TH12422C3 TH1603001154U TH1603001154U TH12422C3 TH 12422 C3 TH12422 C3 TH 12422C3 TH 1603001154 U TH1603001154 U TH 1603001154U TH 1603001154 U TH1603001154 U TH 1603001154U TH 12422 C3 TH12422 C3 TH 12422C3
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- formula
- compound
- alkyl
- oxadiazole
- denoted
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 21
- QBXCAUWVKMECDN-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=NN=CO1 QBXCAUWVKMECDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims abstract 3
- 102000004005 Prostaglandin-endoperoxide synthases Human genes 0.000 title abstract 3
- 108090000459 Prostaglandin-endoperoxide synthases Proteins 0.000 title abstract 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- -1 eryyl Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims abstract 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims abstract 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229940086542 triethylamine Drugs 0.000 claims 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006677 Appel reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000006427 Huisgen Tetrazole rearrangement reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001263 acyl chlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
Abstract
สารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล สูตร l ที่มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ ไซโคลออกซิจิเนส (สูตรเคมี) สูตร l ที่ซึ่ง R คือ แอลคิล แอริล แอลคิลแอริล แอลคิลออกซิล และแอริลออกซิล และ R' เขียนแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R'' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง
Claims (9)
1. สารประกอบ 2- เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล สูตร l (สูตรเคมี) สูตร l ที่ซึ่ง R คือ แอลคิล แอริล แอลคิลแอริล แอลคิลออกซิล และแอริลออกซิล และ R\' เขียนแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง
2. สารประกอบของสูตร (l) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่มีลักษณะเฉพาะคือ R คือ แอลคิล โดยที่ R\' เขียนแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง
3. สารประกอบของสูตร (l) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่มีลักษณะเฉพาะคือ R คือ แอลคิล โดยที่ R\' เขียน แทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง
4. สารประกอบของสูตร (l) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่มีลักษณะเฉพาะคือ R คือ แอลคิลแอริล โดยที่ R\' เขียนแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง
5. สารประกอบของสูตร (l) ตามข้อถือสิทธิที่ 1 ที่มีลักษณะเฉพาะคือ R คือ แอลคิลออกซิล และ แอริลออกซิล โดยที่ R\' เขียนแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวน เบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง
6. กระบวนการผลิตอนุพันธ์ของสารประกอบสูตร (l) ซึ่งมี R คือ แอลคิล โดยที่ R\' เขียนแทนด้วย สูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง ตามข้อถือ สิทธิข้อที่ 1 โดยการทำปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบ เอ็น-(2-((1ไฮโดรเจน-เตตราโซล-5-อิล)เมธิล)ฟีนิล) 2,6-ไดคลอโรอะนิลีน และอะซิติกแอนไฮไดร์ด ในโทลูอีนที่ปราศจากน้ำ ที่อุณหภูมิ 180 องศาเซลเซียส เป็นเวลา 1 ชั่วโมง เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาการเรียงตัวใหม่ฮุสเจน (Huisgen rearrangement reaction) สาร ผสมที่ได้ทำให้บริสุทธิ์โดยนำไปแยกด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโทกราฟี ใช้ซิลิกาเจลเป็นวัฏภาคคงที่ และ เปลี่ยนแปลงอัตราส่วนผสมของวัฏภาคเคลื่อนที่ 2 ชนิด คือ ไดคลอโรมีเทนต่อเฮกเซน สารผลิตภัณฑ์ที่แยก ได้นำมาทำให้บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำ จะได้อนุพันธ์ของสารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล ดังสารประกอบสูตร (l) ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1
7. กระบวนการผลิตอนุพันธ์ของสารประกอบสูตร (l) ซึ่งมี R คือ แอริล แอลคิลออกซิล และแอ- ริลออกซิล โดยที่ R\' เขียนแทนด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจน ที่มีการแทนที่บนวงแหวน เบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 โดยการทำให้ปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบ เอ็น-(2- ((1ไฮโดรเจน-เตตราโซล-5-อิล)เมธิล)ฟีนิล)-2,6-ไดคลอโนอะนิลีน ไตรเอทิลเอมีน และแอซิลคลอไรด์ (acyl chloride) หรือแอนไฮ-ไดร์ด (anhydride) ในเตตราไฮโดรฟูรานที่ปราศจากน้ำ ทำการปั่นสารผสมและต้ม กลั่นแบบไหลกลับนาน 4-6 ชั่วโมง เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาการเรียงตัวใหม่ฮุสเจน สารผสมที่ได้ทำให้บริสุทธิ์ โดยนำไปแยกด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโทกราฟี ใช้ซิลิกาเจลเป็นวัฏภาคคงที่ และเปลี่ยนแปลงอัตรา ส่วนผสมของวัฏภาคเคลื่อนที่ 2 ชนิด คือ ไดคลอโรมีเทนและเฮกเซน สารผลิตภัณฑ์ที่แยกได้นำมาทำให้ บริสุทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำ จะได้อนุพันธ์ของสารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล ดังสารประกอบ สูตร (l) ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1.
8. กระบวนการผลิตอนุพันธ์ของสารประกอบสูตร (l) ซึ่งมี R คือ แอลคิลแอริล โดยที่ R\' เขียนแทน ด้วยสูตร (สูตรเคมี) เมื่อ R\'\' คือ ฮาโลเจนที่มีการแทนที่บนวงแหวนเบนซีน 1 และ 2 ตำแหน่ง ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 โดยมีลักษณะพิเศษเฉพาะคือ กระบวนการในขั้นตอน การเตรียมอินเทอร์มิเดียด (intermediate) คือ อนุพันธ์ไฮดราไซด์ โดยใช้ปฏิกิริยาการแทนที่ (substitution reaction) ซึ่งจะต้องนำ สารประกอบโซเดียม 2-(2-((2,6-ไดคลอโรฟีนิล)อะมิโน)ฟีนิล)อะซิเทต ไปทำปฏิกิริยากับแอลคิลแอไรด์ ในอะซิโตน โดยต้มแบบกลั่นกลับเป็นเวลา 5 ชั่วโมง จากนั้นนำสารประกอบ แอลคิล 2-(2-((2,6-ไดคลอโร ฟีนิล)อะมิโน)ฟีนิล)อะซิเทต ไปทำปฏิกิริยากับไฮดราซีนในเมทานอล ต้มแบบกลั่นกลับเป็นเวลา 20 ชั่วโมง จะได้อินเทอร์มิเดียด คือ สารประกอบ 2-(2-(2,6-ไดคลอโรฟีนิลอะมิโน)ฟีนิล)อะซิโตไฮดราไซด์ นำไปทำ ปฏิกิริยากับ แอลซิลคลอไรด์ ไตรเอทิลเอมีน ในอะซิโตไนไตร์ลที่ปราศจากน้ำ ที่อุณหภูมิห้องเป็นเวลา 2 ชั่วโมง จะได้อนุพันธ์ของไฮดราไซด์ที่มีหมู่แอซิล (acyl) แทนที่ที่อะตอมไนโตรเจนของไฮดราไซด์ จากนั้นนำ สารประกอบที่ได้ไปทำปฏิกิริยากับ ไตรฟีนิลฟอสฟีน ในเตตราไฮโดรฟูรานที่ปราศจากน้ำ เติมไตรเอทิล เอมีน ปั่นสารผสมเป็นเวลา 15 นาที จากนั้นเติมคาร์บอนเตตราคลอไรด์ ทำการปั่นสารผสมที่อุณหภูมิห้อง นาน 30 นาที และต้มกลั่นแบบไหลกลับนาน 24 ชั่วโมง เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาแอปเปล สารผสมที่ได้ทำให้ บริสุทธิ์โดยนำไปแยกด้วยเทคนิคคอลัมน์โครมาโทกราฟี ใช้ซิลิกาเจลเป็นวัฏภาคคงที่ และเปลี่ยนแปลง อัตราส่วนผสมของวัฏภาคเคลื่อนที่ 2 ชนิด คือ เฮกเซนและไดคลอโรมีเทน สารผลิตภัณฑ์ที่แยกได้นำมาทำ ให้บริสัทธิ์โดยการตกผลึกซ้ำ จะได้อนุพันธ์ของสารประกอบ 2-เบนซิล1-,3,4-ออกซาไดอะโซล ดัง สารประกอบสูตร (l) ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1
9. สารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล ตามข้อถือสิทธิข้อที่ 1 เป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไซโคลอะซิจิเนส
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH12422C3 true TH12422C3 (th) | 2017-02-14 |
| TH12422A3 TH12422A3 (th) | 2017-02-14 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Cunha et al. | Study of N-benzoyl-activation in the HgCl2-promoted guanylation reaction of thioureas. Synthesis and structural analysis of N-benzoyl-guanidines | |
| CA2888378C (en) | Compounds useful in the synthesis of benzamide compounds | |
| Tsuge et al. | A new general route to N-protonated azomethine ylides from N-(silylmethyl) amidines and-thioamides. Cycloaddition of synthetic equivalents of nitrile ylides | |
| Jing et al. | Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1, 3-diheteroatom five-and six-membered heterocycles | |
| CN103265442A (zh) | 一类新型截短侧耳素衍生物及其制备方法和抗肿瘤用途 | |
| Kojima et al. | Stereoselective synthesis of activated cyclopropanes with an α-pyridinium acetamide bearing an 8-phenylmenthyl group as the chiral auxiliary | |
| CN104356037B (zh) | 一种制备硫代酰胺衍生物的方法 | |
| JP6618699B2 (ja) | １，１−ジ置換ヒドラジン化合物の製造方法 | |
| Kivrak et al. | Efficient one-pot synthesis of cyanoferrocene from ferrocenecarboxaldehyde using NH2OH· HCl/KI/ZnO/CH3CN system | |
| Zhang et al. | Substituent effect of diimino-palladium (II) pincer complexes on the catalysis of Sonogashira coupling reaction | |
| Verrier et al. | Highly diastereoselective addition of alkoxyethynyl aluminium reagents to N-tert-butylsulfinyl aldimines | |
| Li et al. | Catalytic Radical Intramolecular Aminoperfluoroalkylation and Aminodifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Fluoroalkylsulfonyl Chlorides | |
| Adib et al. | Reaction between isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of 4, 5-diphenyl-1, 3-dihydro-2H-imidazol-2-one. One-pot synthesis of 5H-imidazo [2, 1-b][1, 3] oxazine derivatives | |
| TH12422A3 (th) | สารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล (2-benzy1-1,3,4-oxadiazole) ที่มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไซโคลออกซิจิเนส (cyclooxygenase) | |
| TH12422C3 (th) | สารประกอบ 2-เบนซิล-1,3,4-ออกซาไดอะโซล (2-benzy1-1,3,4-oxadiazole) ที่มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไซโคลออกซิจิเนส (cyclooxygenase) | |
| JP5171640B2 (ja) | ２，２’，６，６’−テトラオキサゾリンビフェニル配位子およびその調製方法 | |
| CN104710429B (zh) | 手性螺环磷酸催化合成光学活性喹喔啉衍生物的方法 | |
| CN104610267B (zh) | 无催化条件下高效的合成6-烷基吡唑并[1,5-c]喹唑啉骨架化合物的方法 | |
| JP5327794B2 (ja) | １，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オン化合物の製造方法 | |
| CN109867632B (zh) | 一种1,2,3-三唑衍生物及其合成和应用 | |
| Chanu et al. | Regioselective synthesis of heterocyclic ketene N, N-, N, O-and N, S-acetals in aqueous medium | |
| Kobayashi et al. | Synthesis of 2, 4, 8‐Trisubstituted 1, 7‐Naphthyridines by the Reaction of 4‐(1‐Aryl‐2‐methoxyethenyl)‐3‐isocyanopyridines with Excess Organolithiums | |
| CN106478327B (zh) | 一种合成(硝基炔基)苯类化合物的方法 | |
| CN104910090B (zh) | 二氢异噁唑类化合物及其合成方法 | |
| WO2019193846A1 (ja) | 化合物の製造方法及び化合物 |