TH11554A - Procedures for preparing various derivatives of 8-chloroquinolone. - Google Patents

Procedures for preparing various derivatives of 8-chloroquinolone.

Info

Publication number
TH11554A
TH11554A TH9101001555A TH9101001555A TH11554A TH 11554 A TH11554 A TH 11554A TH 9101001555 A TH9101001555 A TH 9101001555A TH 9101001555 A TH9101001555 A TH 9101001555A TH 11554 A TH11554 A TH 11554A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
formula
groups
carbon atoms
group
compound represented
Prior art date
Application number
TH9101001555A
Other languages
Thai (th)
Inventor
คาวาคามิ นายคิตสึฮิโร
คิมูระ นายโยอิชิ
ฮายาคาวา นายอิซาโอะ
Original Assignee
ไดอิชิ ฟาร์มาซูติคอล โก
Filing date
Publication date
Application filed by ไดอิชิ ฟาร์มาซูติคอล โก filed Critical ไดอิชิ ฟาร์มาซูติคอล โก
Publication of TH11554A publication Critical patent/TH11554A/en

Links

Abstract

กรรมวิธีสำหรับการเตรียม อนุพันธ์ 8-คลอโรควิโนโลน ที่แทนโดยสูตร (II) (สูตรเคมี) ซึ่ง X แทน เฮโลเจน อะตอม, R1 แทนไฮโดรเจน อะตอม, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอน จาก 1 ถึง 6 อถตอม หรือหมู่เฟนิล แอลคิล ซึ่งอาจมีหมู่ไนโทร, คลอรีน อะตอม หรือหมู่แอลคิลคอกซิลอยู่ในส่วนเป็นเฟนิลของหมู่นี้, และ R แทนที่หมู่ 4 ถึง 8- เมมเบอร์แซทูเรเทด เฮเทอโรไซคลิค ที่มีไนไตรเจน หนึ่งหรือสองอะตอมเป็น ริง เมมเบอร์, หมู่เฮเทอโรไซคบิคดังกล่าวนี้กล่าวนี้อาจมีออกซิเจน อะตอม หรือซัลเฟอร์ อะตอม เพิ่มเติมเป็นริง เมมเบอร์ และอาจมีหมู่แทนที่อยู่หนึ่งหมู่หรือมากกว่าที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยหมู่อะมิโน, หมู่โมโน หรือไดแอลคิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอมอยู่ในส่วนแอลคิลของมัน, หมู่แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่แอลคิลออกซิคาร์บอนิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่เฮโลจีโนแอลคิลคาร์บอนิลที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่เฮโลจีโนแอลคิลออกซิคาร์บอนิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่เฟนิลแอลคิลออกซิคาร์บอนิลอะมิโน ซึ่งอาจมีหมู่ไนไทร หรือคลอรีน อะตอม อยู่ในส่นที่เป็นเฟนิลของหมู่นี้, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลคิลีน ที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอมซึ่งรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอน อะตอมที่ประกอบขึ้นเป็นหมู่เฮเทอโรไซคลิค เพื่อให้เกิดเป็น สโร ริง, เฮโลเจน อะตอม, และหมู่แอลคอกซิที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม, ซึ่งประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบควิโนโลนที่แทนโดยสูตร I: (สูตรเคมี) ซึ่ง X,R1 และ R2 เหมือนกับที่นิยามข้างบน,กับ คลอริเนทิง เอเจนท์Procedure for the preparation of 8-chloroquinolone derivatives represented by formula (II) (chemical formula), where X represents a halogen atom, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group with carbon from 1 to 6 atoms or a phenyl alkyl group which may contain a nitro group, a chlorine atom or an alkyloxyl group in the phenyl portion of this group, and R represents a 4 to 8-member saturated heterocyclic group containing a nitrogen. One or two atoms serve as ring members; such heterocyclic groups may have additional oxygen or sulfur atoms as ring members, and may have one or more substituents chosen from groups consisting of amino groups, mono or dialkylamino groups with 1 to 6 carbon atoms in their alkyl portion, alkylcarbonylamino groups with 2 to 7 carbon atoms, alkyloxycarbonylamino groups with 2 to 7 carbon atoms, halogenoalkylcarbonyl groups with 2 to 7 carbon atoms, halogenoalkyloxycarbonylamino groups with 2 to 7 carbon atoms, and phenylalkyloxycarbonylamino groups. This may contain nitrite or chlorine atoms in the phenyl portion of this group; alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms; alkyl groups with 2 to 6 carbon atoms combined with carbon atoms that make up the heterocyclic group to form a spherical, halogen atom, and alkoxy groups with 1 to 6 carbon atoms, which involve the reaction of a quinolone compound represented by the formula I: (chemical formula) where X, R1, and R2 are the same as defined above, with a chlorinating agent.

Claims (15)

1.กรรมวิธีสำหรับการเตรียม อนุพันธ์ 8-คลอโรควิโนโลนที่แทนโดยสูตร(II): (สูตรเคมี) ซึ่ง X แทนเฮโลเจนอะตอม, R1 แทนไฮโดรเจน อะตอม, หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1ถึง 6 อะตอม หรืหมู่เฟนิล แอลคิล ซึ่งอาจมีหมู่ไนโทร, คลอรีน อะตอมหรือหมู่แอลคอกซิลอยู่ในส่วนที่เป็นเฟนิลของหมู่นี้,และ R2 แทนหมู่ 4- ถึง 8-เมมเบอร์แซทูเรเทด เฮเทอโรไซคลิค ที่มีไนโตรเจน หนึ่งหรือสองอะตอมเป็น ริง เมมเบอร์, หมู่เฮเทอโรไซคลิค ดังกล่าวนี้อาจมีออกซิเจน อะตอมหรือซัลเฟอร์ อะตอม เพิ่มเติมเป็นจริง เมมเบอร์ และอาจมีหมู่แทนที่อยู่หมู่หนึ่งหรือมากกว่าที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยหมู่อะมิโน, หมู่อะมิโร-หรือไดแอลคิลอะมิโน ที่ คาร์บอกจาก 1 ถึง 6 อะตอมอยู่ในส่วนแอลคิลของมัน, หมู่แอลคิลคาร์บอนิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หแอลคิลออกซิคาร์บอนิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่เฮโลจีโนแอลคิลคาร์บอนิลที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง อะตอม, หมู่เฮโลจีโนแอลคิลออกซิคาร์บอนิลอะมิโนที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 7 อะตอม, หมู่เฟนิลแอลคิลออกซิคาร์บอริลอะมิโนซึ่งอาจมีหมู่ไนโทร หรือคลอรีน อะตอม อยู่ในส่วนที่เป็ฯเฟนิลของหมู่นี้หมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม, หมู่แอลคิลีน ที่มีคาร์บอนจาก 2 ถึง 6 อะตอม ซึ่งรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอน อะตอมที่ประกอบขึ้นเป็นหมู่เฮเทอโรไซคลิค เพื่อให้เกิดเป็น สไพโร ริง เฮโลเจน อะตอม, และหมู่แอลคอกซิที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม, ซึ่งประกอบด้วยการทำปฎิกิริยาสารประกอบควิโนโลนที่แทนโดยสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง X,R1, และ R2 เหมือนกัยที่นิยามข้างบน,กับ คลอริเนทิง เอเจนท์1. Procedure for the preparation of the 8-chloroquinolone derivative represented by formula(II): (chemical formula) where X represents a halogen atom, R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms or a phenyl alkyl group which may contain a nitro, chlorine or alkoxyl group in the phenyl part of this group, and R2 represents a 4- to 8-saturated heterocyclic member with one or two nitrogen atoms as a ring member, such heterocyclic group may contain oxygen. The atom or sulfur atom is actually a member and may have one or more substituent groups that can be selected from the group consisting of amino groups, amiro- or dialkylamino groups with 1 to 6 carbon atoms in its alkyl part, alkylcarbonylamino groups with 2 to 7 carbon atoms, alkyloxycarbonylamino groups with 2 to 7 carbon atoms, halogenoalkylcarbonyl groups with 2 to 7 carbon atoms, halogenoalkyloxycarbonylamino groups with 2 to 7 carbon atoms, phenylalkyloxycarborylamino groups which may have nitro or chlorine atoms in the phenyl part of this group, alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, and alkylene groups with 2 to 6 carbon atoms which are combined with carbon atoms that make up the heterocyclic group. To form a spyro-ring halogen atom, and an alkoxy group with 1 to 6 carbon atoms, a reaction is performed with a quinolone compound represented by the formula (chemical formula) where X, R1, and R2 are the same as defined above, with a chlorinating agent. 2.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งเลือกคลอริเนทิงเอเจนท์ดังกล่าวได้จาก ซัลฟิวริล คลอไรด์,โซเดียม ไฮโพดคลอไรท์ N-คลอโรซัดซินิมีด, และคลอรีน2. The process as proposed in claim 1, which allows selection of the chlorinating agent from sulfuryl chloride, sodium hypochlorite, N-chlorosuccinimede, and chlorine. 3.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งคลอริเนทิง เอเจนท์ดังกล่าวคือไฮโพคลอรัส แอซิด เอสเทอร์ที่แทนโดยสูตร (IV): R4OCI (IV) ซึ่ง R4 แทนหมู่แอลคิลที่มีคาร์บอนจาก 1 ถึง 6 อะตอม,หมู่เฟนิลแอลคิล,หรือหมู่คลอโรเฟนิล แอลคิล3. The procedure as requested in claim I, where the chlorinating agent is a hypochlorous acid ester represented by the formula (IV): R4OCI (IV), where R4 represents an alkyl group with 1 to 6 carbon atoms, a phenyl alkyl group, or a chlorophenyl alkyl group. 4.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง R4 คือหมู่ไอโซโพรพิลหมู่ t-บิวทิล,หรือหมู่เบนซิล4. The process as claimed in claim 3, where R4 is an isopropyl t-butyl group, or benzyl group. 5.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 3, ซึ่ง R4 คือหมู่t-บิวทิล5. The process as claimed in claim 3, where R4 is the t-butyl group. 6.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่ง R2 คือหมู่ 7-อะมิโน-5-อะราสไพไร[2.4]เฮพเทน-5-อิล, หมู่ 8-อะมิโน-6-อะราสไพไร[3.4]ออคเทน-6-อิล,3.3-ไดเมธิล-4-อะมิโนพิร์โรลิดินิล, หรือ หมู่ 3-อะมิโนพิร์ลิดินิล6. The procedure as requested in claim No. 1, where R2 is group 7-amino-5-araspyrite[2.4]heptane-5-il, group 8-amino-6-araspyrite[3.4]octane-6-il,3.3-dimethyl-4-aminopyrrolidinil, or group 3-aminopyrrolidinil. 7.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (I) คือสารประกอบที่แทนที่โดยสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ X เหมือนกับที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิที่ 17. The procedure as claimed in Reputation 1, which is represented by formula (I), is the compound represented by formula (chemical formula) in which R1 and X are the same as those defined in Reputation 1. 8.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (I) คือสารประกอบที่แทนที่โดยสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ X เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 18. The process as claimed in Reputation 1, whereby the compound represented by formula (I) is the compound represented by formula (chemical formula) in which R1 and X are the same as those defined in Reputation 1. 9.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (I) คือสารประกอบที่แทนที่โดยสูตร (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 และ X เหมือนกับที่นิยามในข้อถือสิทธิที่ 19. The procedure as claimed in Reputation 1, whereby the compound represented by formula (I) is the compound represented by formula (chemical formula) in which R1 and X are the same as those defined in Reputation 1. 10.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (II) คือ 7-[7-อะมิโน-5-อะราสไพไร[2.4]เฮพเทน-5-อิล]-3-คลอโร-6-ฟลูออโร-1-(1,2-ซิส-2-ฟลูออโรไฮโคลโพรพิล)-4-ออกโซ-1,4-ไดไฮโดรควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดหรือเอสเทอร์ของสารนี้10. The process as requested in claim No. 1, which is composed of the formula (II) 7-[7-amino-5-araspyrite[2.4]heptane-5-yl]-3-chloro-6-fluoro-1-(1,2-cis-2-fluorohydropropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid or ester of this substance. 11.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (II) คือ 7-(3-อะมิโนทิร์โรลิดินิล)-8-คลอโร-6-ฟลูออโร-1-(1,2-ซิส-2-ฟลูออโรไฮโคลโพรพิล)-1,4-ไดไฮโดรควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิค แอซิด หรือเอสเทอร์ของสารนี้11. The process as requested in claim No. 1, in which the compound represented by the formula (II) is 7-(3-aminotyrrolidinyl)-8-chloro-6-fluoro-1-(1,2-cis-2-fluorohydrohyclopropyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid or an ester of this compound. 12.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (II) คือ7-[7-(S)-อะมิโน-5-อะซาสไพโร[2.4]เฮพเทน-5อิล]-8-ครอโร-6-ฟลูออโร-1-[(1R,2S)-2-ฟลูออโรโซโคลโพรพิล]-4-ออหกโซ-1,4ไดไฮโดรควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิค แอซิด หรือเอสเทอร์ของสารนี้12. A procedure as requested in claim No. 1, in which the compound represented by the formula (II) is 7-[7-(S)-amino-5-azaspyro[2.4]heptane-5yl]-8-chloro-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorozoclopropyl]-4-oxo-1,4dihydroquinoline-3-carboxylic acid or an ester of this compound. 13.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (II) คือ7-[3-(S)-อะมิโนพิร์โรลิดินิล]-8-คลอโร-6-ฟลูออโร-1-[(1R,2S)-2-ฟลูออโรโซโคลโพรพิล]-4-ออกโซควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิค แอซิด หรือเอสเทอร์ของสารนี้13. A procedure as requested in claim No. 1, in which the compound represented by the formula (II) is 7-[3-(S)-aminopyrrolidinyl]-8-chloro-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorozoclopropyl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid or an ester of this compound. 14.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (I) คือ7-[7-อะมิโน-5-อะซาสไทโร[2.4]เฮพเทน-5-อิล]-6-ฟลูออโร-1-(1,2-ซิส-2-ฟลูออโรไฮโคลโพรพิล)-4-ออกโซ-1,4-ไดไฮโดรควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดหรือเอสเทอร์ของสารนี้,คลอริเนทิง เอเจนท์ ดังกล่าว t-บิวทิล ไฮโพคคลอไรท์, และสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (II) คือ7-[7-อะมิโน-5-อะซาสไพร [2.4] เฮพเทน-5-อิล]-8-คลอโร-1-(1,2-ซิส-2-ฟลูออโรโซโคลโพรพิล)-4-ออกโซ1,4-ไดไฮโดรควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิค แอซิด หรือเอสเทอร์ของสารนี้14. The process as claimed in Reiteration I, in which the compound represented by formula (I) is 7-[7-amino-5-azastyro[2.4]heptane-5-il]-6-fluoro-1-(1,2-cis-2-fluorohydroclopropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid or ester of this compound, the chlorinating agent t-butyl hypochlorite, and the compound represented by formula (II) is 7-[7-amino-5-azastyro[2.4]heptane-5-il]-8-chloro-1-(1,2-cis-2-fluorohydroclopropyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid or ester of this compound. 15.กรรมวิธีตามที่ขอถือสิทธิในข้อถือสิทธิที่ 1, ซึ่งสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (I) คือ7-[7-(S)-อะมิโน-5-อะซาสไทโร[2.4]เฮพเทน-5-อิล]-3-คลอโร-6-ฟลูออโร-1-[(1R,2S)-2-ฟลูออโรไฮโคลโพรพิล]-1,4-ไดไฮโดร-4-ออกโซ ควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดหรือเอสเทอร์ของสารนี้, คลอริเนทิง เอเจนท์ ดังกล่าวคือ t-บิวทิล ไฮโพคลอไรท์, และสารประกอบดังกล่าวที่แทนโดยสูตร (II) คือ7-[7-อะมิโน-5-อะซาสไพโร [2.4] เฮพเทน-5-อิล]-8-คลอโร-6-ฟลูออโร-1-[(1R,2S)-2-ฟลูออโรไฮโคลโพรพิล]-1,4-ไดไฮโดร-4-ออกโซ ควิโนลีน-3-คาร์บอกซิลิคแอซิดหรือเอสเทอร์ของสารนี้15. The procedure as requested in Reiteration No. 1, in which the compound represented by formula (I) is 7-[7-(S)-amino-5-azastyro[2.4]heptane-5-yl]-3-chloro-6-fluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorohyclopropyl]-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid or ester of this compound, the chlorinating agent is t-butyl hypochlorite, and the compound represented by formula (II) is 7-[7-amino-5-azastyro[2.4]heptane-5-yl]-8 .... Quinoline-3-carboxylic acid or its ester.
TH9101001555A 1991-10-18 Procedures for preparing various derivatives of 8-chloroquinolone. TH11554A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH11554A true TH11554A (en) 1992-08-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL95568A0 (en) N-substituted-4-pyrimidinamines and pyrimidinidiamines,process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ES2105924A1 (en) Indole-2-carboxylic acid derivatives.
GR3031939T3 (en) Process for the preparation of a substituted 2,5-diamino-3-hydroxyhexane
HUP9800112A2 (en) Cyanamido-sulfonyl-bifonyl-methyl-substituted imidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical preparations, as well as pharmaceutical preparations containing the compounds
ATE60761T1 (en) QUINAZOLINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM.
ATE13178T1 (en) 2-OXOAZETIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE.
AU577358B2 (en) Use of quinoline derivatives as herbicide antidotes
EP0259835A3 (en) Pyridazinone derivatives
DE69329231D1 (en) Pyrazolo (4,3-c) pyridines, a process for their preparation and their use as inhibitors of serotonin reuptake
ATE348813T1 (en) QUINOLINE DERIVATIVES AS NK-2 AND NK-3 RECEPTOR LIGANDS
HUT53886A (en) Fungicide preparations containing propencarboxylic acid derivatives as agents and process for producing the agents
AU529482B2 (en) N-pyrrolyl-pyridazineamines
MY109714A (en) Process for preparing 8-chloroquinolone derivatives
DE69428206D1 (en) CHINOLINE CARBONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR SALTS
EA199800720A1 (en) HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF ERGOLINE AS 5-HTIA LIGANDS RECEPTOR
ES8503655A1 (en) Novel dihydropyridines.
IL97289A0 (en) Tetraazaacenaphthylene-3-one derivatives,pharmaceutical compositions containing the same and processes for the preparation thereof
NZ219810A (en) Preparation of trans 2-aminopyrimi quinoline derivatives; and certain trans decahydroquinoline derivatives
NO911998L (en) PYRIDO (3,4-B) (PYRROLO (1,2-E) (1,4,5) OKSADIAZEPINE AND RELATED ANALOGS AND PROCEDURES FOR PREPARING THEREOF.
BR9307392A (en) Substituted benzimidazoles
YU33396A (en) Substituted quinoline herbicide intermediates and process for their preparation
KR960031459A (en) Quinolonecarboxylic acid derivative and its preparation method
ES8105286A1 (en) Dihydropyridine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
TH9283A (en) The antibacterial agent 5-substituted-1,4-dihydro-4-oxo-naphyridine-3-carbonylate.
TH13393A (en) Indole derivatives