TH11119A - อนุพันธ์ควิโนลีน,คิวนาโซลีน,และซินโนลีน - Google Patents

Abstract

สารประกอบของสูตร (1)(สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ: H, เฮโล, I, (C1-C4) แอลคิล (C3-C4) แอลคิลที่มี กิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิ, เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ, NO2 หรือ NH2 อย่างน้อยสอง หมู่ของ R1 ถึง R4 คือ H หนึ่งหมู่ของ X และ Y คือ N และหมู่อื่นคือ CR5 หรือ ทั้งและ Y คือ CR5 R5 คือ H,CH3 หรือ Cl Z คือ O, NR6, S,SO,SO2 หรือ CR7R8 R6 คือ M, (C1-C4) แอลคิล, หรือ (C2-C4) แอธิล R7 และ R8 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่งแยกหรือ (C1-C4) แอซิลหรือ R7 และ R8 รวมกันเพื่อเกิดเป็นคาร์โบไซคลิค ริงชนิดอิ่ม ตัวหรือไม่อิ่มตัว ที่มีคาร์บอนสามถึงเจ็ดอะตอมหรือหนึ่ง หมู่ของ R7 และ R8 สามารถรวมกับหนึ่งหมู่ของ R9 และ R10 เพื่อให้เกิดพันธะคู่ R9 และ R10 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, (C1-C3) แอลคิล, เฟนิล, เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล,ไฮดรอก ซิ, เฮโล,I หรือแอธิทิลหรือ R9 และ R10 รวมกันเกิดเป็น คาร์โบไซคลิค ริงชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนสามถึง เจ็ดอะตอมและ Ar คือ (C3-C8) ไซโคลแอลคิล, (C3-C8) ไซโคลแอลคิลซึ่งถูกแทนที่, (C3-C8) ไซโคลแอลเคนิล, แนฟธิล, ไดไฮโดรแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, เดคาไฮโดรแนฟธิล, 1,3-เบนโซไดออกโซลิล, ฟลูออเรนิล, พิริดิล, 2,3-ไดไฮโดร-1,4-เบนโซไดออกซิน-2-อิล, พิวริลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล, I,CF3,CN,NO2, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล, หรือ (C1-C4) แอลคอกซิ ไธเอนิลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล, l,CF3,CN,NO2, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิลหรือ (C1-C4) แอลคอกซิ หมู่ของสูตร (2) หรือ (2a) (สูตรเคมี) ซึ่ง R11 คือ H, เฮโล, I,CF3,CN,NO2,(C1-C4) แอลคิล (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล, หรือ (C1-C4) แอลคอกซิ, F คือ N หรือ CH และ G คือ O, NR17, หรือ CH2 ภายใต้เงื่อนไขว่า F คือ N หรือ G คือ NR17 ซึ่ง R17 คือ H,(C1-C4) แอลคิล (C1-C4) แอธิล, เฟนิลซัลโฟนิล,หรอเฟนิลซัลโฟนิลซึ่งถูกแทนที่หมู่ของ สูตร (3) (สูตรเคมี) ซึ่ง R12 ถึง R16 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, เฮโล, I,(C1-C10) แอลคิล, (C3-C6) แอลคิลที่มีกิ่งแยก,เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิ,เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ,ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิซึ่งถูกแทนที่, เฟนิล, เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, เฟนิลไธาโอ หรือเฟนิลไธโอซึ่งถูกแทนที่ ,NO2,NH2, แอลคิลที่มีกิ่งแยก, เฟนิลหรือเฟนิลซึ่งถูกแทนที่ ภายใต้เงื่อนไขว่านอกจาก R12 ถึง R16 คือ H หรือเกลือที่เกิดจากการเติมกรดของสารประกอบของสูตร (1) หรือ N-ออกไซด์ของสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ CR5 ภายใต้เงื่อนไขว่า ถ้า R1 ถึง R4 ทังหมดคือ H,X คือ CR5 ,Y คือ N และ Z คือ NR6 แล้ว Ar คือแนฟธิลหรือหมู่ของสูตร (3) ซึ่งเนึ่งหมู่ของ R12 ถึง R16 คือเฟนิล, เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, ฟีนอกซิ, ฟีนอซิซึ่งถูกแทนที่, เฟนิไธโอ, หรือเฟนิลไธโอ ซึ่งถูกแทนที่, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ คือสารฆ่ารา, สารห่าแมล่ง และสารฆ่าไรสำหรับพืช

Claims (11)

1. วิธีการฆ่าราซึ่งประกอบด้วยการกระทำตำแหน่งของสิ่งก่อโรคพืชด้วยปริมาณที่ใช้ยับยั้งโรคและเป็นที่ยอมรับในทางพฤกษศาตร์ของ สูตร (I) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4 ซึ่งไม่ชื้นแก่กันคือ; H, เฮโล, I,(C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่ง แยก,เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C-4) แอลคอกซิ,เฮโล (C1-C4)แอลคอกซิ, NO2, หรือ NH2, อย่างน้อยสองหมู่ของ R1 ถึง R4 คือ H, หนึ่งหมู่ของ X และ Y คือ N และหมู่อื่นคือ CR5, หรือทั้ง X และ Y คือ CR5, R5 คือ H, CH3, หรือ Cl; Z คือ O, NR6,S,SO,SO2, หรือ on7R8, R6 คือ H,(C1-C4) แอลคิล หรือ (C2-C4) แอซิล; R7 และ R6 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่งแยก, หรือ (C1-C4) แอซิล หรือ R7 และ R8 รวมกันเกิดเป็นคาร์โบไซคลิค ริง ชนิดอิ่มต้ว หรือไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนสานถึงเจ็ดอะตอม หรือหนึ่งหมู่ของ R7 และ R8 สารมารถรวมกับหนึ่งหมู่ของ R9 และ R10 เพื่อให้เกิดพันธะคู่ R9 และ R10 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, (C1-C3) แอลคิล, เฟนิล,เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, (C3-C8) ไซโคลแอลคิล,ไฮดรอกซิ, เฮโล, I, หรือแอซิทิล หรือ R9 และ R10 รวมกันเกิดเป็น คาร์โบไซคลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนสาาม ถึงเจ็ดอะตอม และ Ar คือ (C3-C8) ไซโคลแอลิคล, (C3-C8) ไซโคลแอลคิลซึ่งถูกแทนที่, (C3-C8) ไซโคลแอลเคนิล,แนฟธิล, ไดไซโครแนฟธิล, เททราไฮโดรแนฟธิล, เดดาไฮโทรแนฟธิล, 1,3-เบนดซไดออกโซลิค, ฟลูออเรนิล, พิริดิล, 2,3-ไดไฮโตร-1,4-เบนโซไดออกซิน-2-อิล, ฟิวริล ซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล, I,CF3,CN,NO2, (C1-c4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่งแยก, เฟนิล, หรือ (C1-C4) แอลคอกซิ, ไธเอนิลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล, I,CF3,CN, NO2,(C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่งแยกเฟนิล, หรือ (C1-C4) แอลคอกซิ, หมู่ของสูตร (2) หรือ (2a) (สูตรเคมี) ซึ่ง R11 คือ H, เฮโล, I,CF3,CN,NO2,(C1-C4) แอลคิล (C3-C4) แอลคิลซึ่งมีกิ่งแยก, เฟนิลหรือ (C1-C4) แอลคอกซิ, F คือ N หรือ OR และ G คือ O,NR17, หรือ CH2, ภายใต้เงื่อนไว่า F คือ N หรือ G คือ NR17, ซึ่ง R17 คือ H, (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอซิล, เฟนิลซัลโฟนิล,หรือเฟนิลซัลโฟนิลซึ่งถูฏแทนที่ 1 หมู่ของสูตร (3) (สูตรเคมี) ซึ่ง R12 ถึง R16 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, เฮโล, I,(C1-C10) แอลคิล,เฟโล (C1-C4) แอลคอกซิ, ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิซึ่ง ถูกแทนที่, เฟนิล, เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, เฟนิลไธโอ, หรือเฟนิลไธโอซึ่งถูกแทนที่, NO2,NH2, แอซิทอกซิ, OH,CN หรือ SiR17R18R19, หรือ OSiR17R18 R19, ซึ่ง R17,R18 และ R19 ไม่ขึ้นแก่กันซึ่งคือ C1-C4 แอลคิล, C1-C4 แอลคิลที่มีกิ่งแยก,เฟนิล หรือเฟนิลซึ่ถูกแทนที่ โดยมีเงื่อนไขว่านอกจาก R12 ถึง R16 แต่ละหมู่คือ F,CH3, หรือ H แล้วอย่างนอ้ยสองหมู่ ของR12 ถึง R16 คือ H หรือเกลือซึ่งเกิดจากการเติมกรดของสารประกอบของสูตร (1) หรือ N-ออกไซด์ของสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ CR5 ภายใต้เงื่อนไขว่า ถ้า R1 ถึง R4 ทั้หมดคือ N,X คือ CR5,Y คือ N และ Z คือ NR6 แล้ว Ac คือแนฟธิล หรือหมู่ของสูตร (3)ซึ่งหนึ่งหมู่ของ R12 ถึง n16 คือเฟนิล, เฟนิลซึ่งถูกแทนที่ ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิซึ่งถูกแทนที่, เฟนิลไธโอ,หรือเฟนิลไธโอซึ่ง ถูกแทนที่,เฮโล (C1-C4) แอลคิล, หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ

2. สารที่นำมารวมกันซึ่งฆ่าราได้ที่ประกอบด้วยสารประกอบ ของสูตร (1) ตามที่นิยามไว้ ในข้อถือสิทธิข้อ 1 อย่างน้อย 1% โดยน้ำหนักรวมกับสารฆ่าราชนิดที่สอง

3. สารผสมสำหรับฆ่าราซึ่งประกอบด้วยสารประกอบของสูตร (1) ดังที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 รวมกับพาหะซึ่งเป็นที่ ยอมรับในทางพฤกษศาสตร์

4. สารประกอบของสูตร I ตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 1 ภายใต้เงื่อนไขว่า (1) ถ้า X และ Y คือ CR5 และ Z คือ NR6 แล้ว R4 คือ Cl หรือ F หรือ Ar คือหมู่ของสูตร (3) ซึ่งหนึ่งหมู่ของ R12 ถึง R16 คือเฟนิลซึ่งถูกแทนที่,ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิซึ่งถูกแทน ที่,เฟนิลไธโอ, หรือเฟนิลไธโอซึ่งถูกแทนที่, เฮโล (C1-C4) แอลคิล หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ

5. สารประกอบของสูตร(1) ตามที่นิยามไว้ในข้อถือ สิทธิข้อ 1 ซึ่ง R1 ถึง R4 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ: H เฮโล, I,(C1-C4) แอลคิล,(C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่ง แยก,เฮโ, (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิ, NO2หรือ NH2 อย่างน้อยสองหมู่ของ R1 ถึง R4 คือ H หนึ่งหมู่ของ X และ Y คือ N และหมู่อื่นคือ CR5 หรือทั้ง X และ Y คือ C5 R5 คือ H, CH3 หรือ Cl: Z คือ O,NR6, หรือ CR7,R8 R6 คือ O,NR6, หรือ CR7R8 R6 คือ H1 (C1-C4) แอลคิล หรือแอซิทิล R7 และ R8 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H,(C1-C4) แอลคิล หรือ (C1-C4) แอซิล, หรือ R7 และ R8 รวมกันเกิด เป็นคาร์โบไซคลิค ริงชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัวซึ่งมีคาร์บอน สามถึงเจ็ดอะตอม R9 และ R10 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กันคือ H, (C1-C3) แอลคิล, เฟนิล,เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, (C3-C8) โซโคลแอลคิล,ไฮ ดรอกซิ, เฮโล, I หรือแอซิทิล, หรือ R9 และ R10 รวมกันเกิดเป็นคาร์โบไซคลิค ริง ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่ม ตัวที่มี คาร์บอนสามถึงเจ็ดอะตอม และ Ar คือไซโคลเฮกซิล (เฮกซาไฮโดรเฟนิล) ไซโคลเฮกเซนิล (เททราไฮโดรเฟนิล) แนฟธิล ไดไฮโดรแนฟธิล เททราไฮโดรแนฟธิล เดตาไฮโดรแนฟธิล 1,3-เบนโซไดออกโซลิล ฟลูออเรนิล พิริดิล ฟิวริลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล, I,CF3,CN,NO2, (C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลที่มีกิ่งแยก, เฟนิล หรือ (C1-C4) แอลคอกซิ ไธเอนิลซึ่งเลือกให้ถูกแทนที่ด้วยเฮโล ,I,CF3,CN, NO2,(C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิล ชนิดที่มีกิ่งแยก, เฟนิลหรือ (C1-C4) แอลคอกซิ หม่ของสูตร (2) หรือ (2a) (สูตรเคมี) ซึ่ง R11 คือ H, เฮโล, I,CF3,CN,NO2,(C1-C4) แอลคิล, (C3-C4) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฟนิล หรือ (C1-C4) แอลคอกซิ, F คือ N หรือ CH และ G คือ O,NR17 หรือ CH2 ภายใต้เงื่อนไขว่า F คือ N หรือ G คือ NR17 ซึ่ง R17 หรือ H,(C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอซิล, เฟนิลซัลโฟนิล, หรือเฟนิลซัลโฟนิล ซึ่งถูกแทนที่หรือ หมู่ของสูตร (3) (สูตรเคมี) ซึ่ง R12 ถึง R16 ซึ่งไม่ขึ้นแก่กับคือ H, เฮโล, I, (C1-C10) แอลคิล, (C3-C6) แอลคิลชนิดมีกิ่งแยก, เฮโล (C1-C4) แอลคิล, (C1-C4) แอลคอกซิ,เฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ,ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิซึ่งถูกแทนที่,เฟนิล, เฟนิลซึ่ง ถูกแทนที่, เฟนิลไธโอ, หรือเฟนิลไธไฮซึ่งถูกแทนที่, NO2, OH หรือ CN ภายใต้เงื่อนไขว่านอกจาก R12 ถึง R16 แต่ ละหมู่คือ F, CH3, หรือ H แล้วอย่างน้อยสองหมู่ของ R12 ถึง R16 คือ H หรือเกลือที่เกิดจากการเติมรดของสารประกอบของสูตร (1) หรือ N-ออกไซด์ของสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ CR5 ภายใต้เงื่อนไขว่า (1) ถ้า X และ Y คือ CR5 และ Z คือ NR6 แล้ว R4 คือ Cl หรือ F หรือ Ar คือหมู่ของสูตร (3) ซึ่งหนึ่งหมู่ ของ R12 ถึง R16 คือเฟนิลซึ่งถูกแทนที่,ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิ ซึ่งถูกแทนที่,เฮโล(C1-C4) แอลคิล, หรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ (2) ถ้า R1 ถึง R4 ทั้งหมดคือ H,X คือ CR5,Y คือ N และ Z คือ NR6 แล้ว Ar คือแนฟธิลหรือหมู่ของสูตร (3) ซึ่งหนึ่ง หมู่ของ R12 ถึง R16 คือเฟนิล, เฟนิลซึ่งถูกแทนที่, ฟีนอกซิ, ฟีนอกซิซึ่งถูกแทนที่, เฮโล (C1-C4) แอลคิลหรือเฮโล (C1-C4) แอลคอกซิ

6. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่ง X และ Y คือ CR5

7. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่ง X คือ CR5 และ Y คือ N

8. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่ง Z คือ NR6

9. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 5 ซึ่ง Z คือ 0

10. สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 9 ซึ่ง R3 คือ Cl

11. กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบของสูตร (1) ตามที่นิยามไว้ในข้อถือสิทธิข้อ 4 ซึ่งประกอบด้วย a) การนำสารประกอบของสูตร (4): (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4,X และ Y มีความหมายเหมือนที่นิยามไว้ สำหรับสูตร (1) เมื่อบีเบสแก่ปนอยู่เพื่อผลิตสารประกอบ ของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ 0,หรือ b) การนำสารประกอบของสูตร (7) (สูตรเคมี) ซึ่ง R1 ถึง R4, X และ Y มีความหมายตามที่นิยามไว้สำหรับสูตร (1) มาทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอลของสูตร (5) HO-CR9R10-Ar - - - -(5) ตามที่นิยามไว้ข้างต้น ในตัวทำละลายอะโปรติคเมื่อมีได เอธิล แอโธไดคาร์บอกซิเลท และไทรเฟนิลฟอสฟีนแต่ละ ชนิดอย่างน้อยหนึ่งสมมูล เพื่อผลิตสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ 0 หรือ c) การนำสารประกอบของสูตร (4) ตามที่นิยามไว้ข้าง ต้นมาทำปฏิกิริยากับแอมีนของสูตร (6) (สูตรเคมี) ซึ่ง R6 คือ H หรือ (C1-C4) แอลคิล และ R9,R10 และ Ar มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้สำหรับสูตร (1) เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z กับสารเติมหมู่ (C2-C4) แอซิล เพื่อผลิตสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ NR6 ซึ่ง R6 คือ (C2-C4) แอริล หรือ e) การนำสารประกอบของสูตร (4) ดังที่นิยามไว้ข้างต้นมาทำปฏิ กิริยากับเกลือโซเดียมของแอซิโทไนทริลที่ถูกแทนที่ของสูตร(9) (สูตรเคมี) ซึ่ง R9,R10 และ Ar มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้ก่อนหน้า นี้ตามด้วยดีไซแอเนชันโดยเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดเพื่อผลิต สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ CR7R0 หรือ f) การนำสารประกอบของสูตร (4) ตามที่นิยาม ไว้ข้างต้นมาทำปฏิกิริยากับเบนซิลไธออลของสูตร (8) HS-CR9R10-AR- - - (8) ซึ่ง R9, R10 และ Ar มีความหมายเหมือนกับที่นิยามไว้ สำหรับสูตร (1) เมื่อมีเบสแก่ปนอยู่เพื่อผลิตสารประกอบของ สูตร (1) ซึ่ง Z คือ S หรือ g) การออกซิไดส์สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ S โดยใช้วิธีการธรรมดาเพื่อผลิตสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ SO หรือ h) การออกซิไดส์สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ S โดยใช้วิธีการธรรมดาเพื่อผลิตสารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ SO2 หรือ i) การออกซิไดส์สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Y คือ CR5 โดยใช้วิธีการธรรมดาเพื่อผลิต N-ออกไซด์ที่สอดคล้องกัน หรือ j) การไฮโดรไลซ์และดีคาร์บอกซิเลทสารประกอบของสูตร (สูตรเคมี) เพื่อให้ได้สารประกอบของสูตร (1) ซึ่ง Z คือ CR9 R10 (ข้อถือสิทธิ 11 ข้อ, 9 หน้า, - รูป)