TH10944A - The insecticide arylpyrrole, which kills fleas, mites, and nematodes, and the method of its preparation. - Google Patents

The insecticide arylpyrrole, which kills fleas, mites, and nematodes, and the method of its preparation.

Info

Publication number
TH10944A
TH10944A TH9001001137A TH9001001137A TH10944A TH 10944 A TH10944 A TH 10944A TH 9001001137 A TH9001001137 A TH 9001001137A TH 9001001137 A TH9001001137 A TH 9001001137A TH 10944 A TH10944 A TH 10944A
Authority
TH
Thailand
Prior art keywords
alkyl
formula
alkoxy
compound
carbonyl
Prior art date
Application number
TH9001001137A
Other languages
Thai (th)
Inventor
กอร์ดอน บราวน์ นายเดล
Original Assignee
อเมริกัน ไซยันนามิด คัมปะนี
Filing date
Publication date
Application filed by อเมริกัน ไซยันนามิด คัมปะนี filed Critical อเมริกัน ไซยันนามิด คัมปะนี
Publication of TH10944A publication Critical patent/TH10944A/en

Links

Abstract

การประดิษฐ์นี้มุ่งตรงไปสู่สารแอริลพีร์โรลชนิดใหม่บางชนิดที่เป็นสารฆ่าแมลง, ฆ่าหมัดไรและฆ่าไส้เดือนตัวกลมและวิธีการควบคุมพวกแมลง, หมัดไรและไส้เดือนตัวกลมด้วย สารนั้น การประดิษฐ์นี้ยังมุ่งตรงไปถึงวิธีการป้องกันพืชที่กำลัง เพาะปลูกจากการรุกรานของแมลง หมัดไรและไส้เดือนตัวกลมโดยการใส่สารประกอบ แอริลพีร์โรลชนิดใหม่ด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผล ในการฆ่าแมลง, ฆ่าหมัดไรหรือไส้เดือนตัวกลมลงไปที่พืชหรือดินดังกล่าวซึ่งพืชเหล่านั้นปลูกอยู่ การประดิษฐ์นี้ยังคงมุ่งตรงต่อไปถึงวิธีสำหรับทำการเตรียมสารประกอบแอริล พีร์โรล์ชนิดต่าง ๆThis invention focuses on novel arylpyrrole compounds that are insecticides, flea and acaricides, and nematodes, and on methods for controlling these insects, fleas, acars, and nematodes with them. It also focuses on methods for protecting cultivated plants from insect, flea, and nematode infestations by applying novel arylpyrrole compounds in effective concentrations to the plants or the soil in which they are grown. Furthermore, it focuses on methods for preparing various arylpyrrole compounds.

Claims (10)

1. สารประกอบที่มีโครงสร้างของสูตร I: (สูตรเคมี) (I) ซึ่ง X คือ H, F, Cl, Br, I หรือ CF3; Y คือ H, F, Cl, Br, I CF3 หรือ CN; W คือ CN หรือ NO2 ; A คือ C1-C4 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย เฮโลเจนสี่อะตอม , ไซแอโนหนึ่งหมู่ C1-C4 แอลคอกซิหนึ่งปมู่ที่ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนหนึ่งถึงสามอะตอมหรือ แอลคอกซิสองหมู่ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย เฮโลเจนหนึ่งถึงสามอะตอม, C1-C4 คาร์บแอลคอกซิหนึ่งหมู่ C1-C6 แอลคิลคาร์บอนิลออกซิหนึ่งหมู่, C2-C6 แอลคีนิลคาร์บอนิลออกซิหนึ่งหมู่, เบนซีนคาร์บอนิลออกซิหนึ่งหมู่ หรือคลอโร, ไดคลอโร หรือเมธิลซับสทิทิวเทดเบนซีนคาร์บอนนิลออกซิ L คือ H, F, Cl, หรือ Br และ M และ R แต่ละชนิดอิสระต่อกันเป็น H, C1-C3 แอลคิล, C1-C3 แอล- คอกซิ, C1-C3 แอลคิลไธโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล, C1-C3 แอล- คิลซัลโฟนิล, ไซแอโน, F, Cl, Br, I, ไนโทร, CF3, R1CF2Z, R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ตำแหน่งที่ติดกันและอยู่กับ คาร์บอนอะตอมซึ่งหมู่เหล่านี้ต่ออยู่แล้ว หมู่เหล่านี้อาจอยู่ในรูปที่เป็นริง ซึ่งในริงนี้ MR แทนโครงสร้าง -OCH2O-, -OCF2O- หรือ (สูตร) Z คือ S(o)n หรือ o; R1 คือ H, F, CHF2, CHFCl หรือ CF3 ; R2 คือ C1-C3 แอลคอล, C1-C3 แอลคอกซิ หรือ NR3R4 R3 คือ H หรือ C1-C3 แอลคิล R4 คือ H, C1-C3 แอลคิล หรือ R5CO ; R5 คือ H หรือ C1-C3 แอลคิล และ n คือ ตัวเลข 0, 1 หรือ 2 โดยมีข้อแม้ว่า เมื่อ X และ Y เป็น H และ A เป็น C1-C4 แอลคิล ที่ถูกแทนที่ด้วย โซแอโนหนึ่งหมู่ หรือ C1-4 คาร์บแอลคอกซิ แล้วหมู่แทนที่คือ (สูตร) ต้องต่อคงที่อยู่กับตำแหน่งหนึ่งในสองตำแหน่งที่อยู่ในพิร์โรล ริงที่ติดกันกับไนโตรเจน อะตอม1. Compounds with a structure of formula I: (chemical formula) (I) where X is H, F, Cl, Br, I or CF3; Y is H, F, Cl, Br, I CF3 or CN; W is CN or NO2; A is a C1-C4 alkyl substituted with four halogen atoms, a single cyano group C1-C4 alkoxy substituted with one to three halogen atoms, or two alkoxy selectively substituted. One to three halogen atoms, C1-C4 alkoxy carb groups, C1-C6 alkyl carbonyl oxycarbons, C2-C6 alkenyl carbonyl oxycarbons, one benzene carbonyl oxycarbon, or chloro, dichloro, or methylsubstituted benzene carbonyl oxycarbon. L is H, F, Cl, or Br, and M and R are each independent as H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkylthio, C1-C3 alkylsulfinyl, C1-C3 alkylsulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4, and when M and R are adjacent and attached to the carbon atom to which these groups are attached. These groups may exist in a ring structure, in which MR represents the structure -OCH2O-, -OCF2O- or (formula); Z is S(o)n or o; R1 is H, F, CHF2, CHFCl or CF3; R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy or NR3R4; R3 is H or C1-C3 alkyl; R4 is H, C1-C3 alkyl or R5CO; R5 is H or C1-C3 alkyl; and n is a number 0, 1, or 2, provided that when X and Y are H and A is a C1-C4 alkyl substituted by one zoano group or C1-4 carb alkoxy, then the substituent group (formula) must be fixed to one of two positions in the pyrrole ring adjacent to the nitrogen atom. 2. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง W คือ CN หรือ NO2 ; X และ Y แต่ละชนิดเป็น C1, CF3 หรือ Br R คือ F, Cl, Br, CF3 หรือ OCF3 ; M คือ H, F, Cl หรือ Br และ L คือ H หรือ F2. The compounds according to claim 1, where W is CN or NO2; X and Y are each C1, CF3, or Br; R is F, Cl, Br, CF3, or OCF3; M is H, F, Cl, or Br; and L is H or F. 3. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารประกอบดังกล่าวมีโครงสร้าง (สูตร) (II) และ A, L, M, R, W, X และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายในข้อถือสิทธิ 13. A compound according to claim 1, which has the structure (formula) (II) and A, L, M, R, W, X and Y as described in claim 1. 4. สารประกอบตามข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งสารประกอบดังกล่าวมีโครงสร้าง (สูตร) (III) และ A, L, M, R, W, X และ Y เป็นเหมือนกับที่อธิบายในข้อถือสิทธิที่ 14. A compound according to claim 1, in which the structure (formula) (III) and A, L, M, R, W, X and Y are identical to those described in claim 1. 5. วิธีทำการควบคุมพวกแมลง, ไส้เดือนตัวกลม และหมัดไร ประกอบด้วย การให้พวกแมลง, ไส้เดือนตัวกลม และหมัดไรดังกล่าว, พื้นดินที่มีการแพร่พันธุ์, แหล่ง จัดหาอาหาร หรือถิ่นที่อยุ่อาศัยของพวกเหล่านี้สัมผัสเข้ากับสารประกอบสูตร I ซึ่ง X, Y, W, A, L, M และ R เหมือนกับที่อธิบายในข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผลใน ทางเป็นสารฆ่าแมลง , ฆ่าไส้เดือนตัวกลมหรือฆ่าหมัดไร5. The method of controlling insects, nematodes, and mites involves exposing the said insects, nematodes, and mites, their breeding grounds, food sources, or habitats to compound formulation I, in which X, Y, W, A, L, M, and R are the same as those described in Claim 1, in quantities that are effective as insecticides, nematodeicides, or miteicides. 6. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งในสารประกอบสูตร I นี้มีโครงสร้างเหมือนกับ ที่อธิบายในข้อถือสิทธิที่ 26. The method under claim 5, in which the compound with formula I has the same structure as that described in claim 2. 7. วิธีทำการป้องกันพืชที่เพาะปลูกจากการรุกรานโดยพวกแมลง, ไส้เดือน ตัวกลมและหมัดไร, ประกอบไปด้วยการใส่สารประกอบสูตร I ซึ่ง X, Y, W, A, L, M และ R เหมือนกับที่อธิบายในข้อถือสิทธิที่ 1 ด้วยปริมาณที่มีประสิทธิผลในทางเป็นสารฆ่าแมลง, ฆ่าไส้เดือนตัวกลมหรือฆ่าหมัดไรลงที่ใบของพืชดังกล่าวหรือลงในดินหรือน้ำซึ่งพืชเหล่านั้นกำลัง เพาะปลูกอยู่7. The method of protecting cultivated plants from infestation by insects, nematodes, and mites involves the application of compound formula I, in which X, Y, W, A, L, M, and R are the same as described in Claim 1, in quantities that are effective in killing insects, nematodes, or mites, to the leaves of the plants or to the soil or water in which the plants are being cultivated. 8. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 7 ซึ่งใส่สารประกอบดังกล่าวลงไปที่พืชหรือดินดังกล่าว ซึ่งพืชเหล่านั้นกำลังปลูกอยู่, ที่อัตราประมาณ 0.125 กก/เฮกตาร์ ถึงประมาณ 4.0 กก/ เฮกตาร์8. The method under claim 7, which involves applying the said compound to the plants or soil where those plants are being grown, at a rate of approximately 0.125 kg/hectare to approximately 4.0 kg/hectare. 9. วิธีตามข้อถือสิทธิที่ 7 ซึ่งใส่สารประกอบสูตร I ดังกล่าวลงไปที่ใบของพืชดังกล่าวหรือ ลงที่ดินหรือน้ำซึ่งมีพืชเหล่านี้ปลูกอยู่ในรูปที่เป็นสารผสมชนิดของเหลวที่มีสารประกอบสูตร I ดัง กล่าวอยู่ประมาณ 10 พีพีเอ็มถึงประมาณ 10,000 พีพีเอ็ม9. The method under claim 7 involves applying the said compound I to the leaves of the said plants or to the soil or water in which these plants are grown, in the form of a liquid mixture containing the said compound I in concentrations of approximately 10 ppm to approximately 10,000 ppm. 10. กรรมวิธีสำหรับการเตรียมสารประกอบของสูตร I (สูตร) (I) ซึ่ง X คือ H, F, Cl, Br, I หรือ CF3 ; Y คือ H, F, Cl, Br, I, CF3 หรือ ; W คือ CN หรือ NO2 ; A คือ C1-C4 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย เฮโลเจนสี่อะตอม, ไซแอโนหนึ่งหมู่ C1-C4 แอลคอกซิหนึ่งหมู่ที่ถูกแทนที่ด้วยเฮโลเจนหนึ่งถึงสามอะตอมหรือ C1-C4 แอล- คอกซิสองหมู่ที่เลือกให้ถูกแทนที่ด้วย เฮโลเจนหนึ่งถึงสามอะตอม, C1-C4 คาร์บ แอลคอกซิหนึ่งหมู่ C1-C6 แอลคิลคาร์บอนิลออกซิหนึ่งหมู่, C2-C6 แอลคีนิลคาร์- บอนิลออกซิหนึ่งหมู่, เบนซีนคาร์บอนิลออกซิหนึ่งหมู่ หรือคลอโร, ไดคลอไร หรือเมธิลซับสทิทิวเทดเบนซีนคาร์บอนิลออกซิ L คือ H, F, Cl, หรือ Br และ M และ R แต่ละชนิดอิสระต่อกันเป็น H, C1-C3 แอลคิล, C1-C3 แอลคอกซิ, C1-C3 แอลคิล ไธโอ, C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล, C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล, ไซแอโน, F, Cl, Br, I, ไนโทร, CF3, R1CF2Z, R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ตำแหน่งที่ติด กันและอยู่กับคาร์บอนอะตอมซึ่งหมู่เหล่านี้ต่ออยู่แล้ว หมู่เหล่านี้อาจอยู่ในรูปที่ เป็นริง ซึ่งในริงนี้ MR แทนโครงสร้าง -OCH2O-, -OCF2O- หรือ (สูตร) Z คือ S(O)n หรือ O ; R1 คือ H, F, CHF2, CHFCl หรือ CF3 ; R2 คือ C1-C3 แอลคิล, C1-C3 แอลคอกซิ หรือ NR3R4 R3 คือ H หรือ C1-C3 แอลคิล R4 คือ H, C1-C3 แอลคิล หรือ R5CO ; R5 คือ H หรือ C1-C3 แอลคิล และ n คือ ตัวเลข 0, 1 หรือ 2 โดยมีข้อแม้ว่า เมื่อ X และ Y เป็น H และ A เป็น C1-C4 แอลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย ไซแอโน หนึ่งหมู่ หรือ C1-C4 คาร์บแอลคอกซิ แล้วหมู่แทนที่คือ (สูตร) ต้องต่อคงที่อยู่ตำแหน่งหนึ่งในสองตำแหน่งที่อยู่ในพิร์โรล ริงที่ติดกันกับไนโตรเจนอะตอม ซึ่ง ประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาสารประกอบสูตร VIII (สูตร) (VIII) กับแอลคิเลทิงเจนท์ที่เหมาะสมและเบสที่เหมาะสมเพื่อให้ได้สารสูตร I ที่ต้องการ10. Procedure for the preparation of compounds of formula I (formula) (I), where X is H, F, Cl, Br, I, or CF3; Y is H, F, Cl, Br, I, or CF3; W is CN or NO2; A is a C1-C4 alkyl substituted with four halogen atoms, one cyano group, one C1-C4 alkoxy substituted with one to three halogen atoms, or two C1-C4 alkoxy substituted with selected halogen atoms. One to three halogen atoms, C1-C4 alkoxy carbonyl groups, C1-C6 alkyl carbonyl oxycarbons, C2-C6 alkenyl carbonyl oxycarbons, one benzene carbonyl oxycarbon, or chloro, dichloride, or methylsubstituted benzene carbonyl oxycarbon. L is H, F, Cl, or Br, and M and R are each independent as H, C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy, C1-C3 alkyl thio, C1-C3 alkyl sulfinyl, C1-C3 alkyl sulfonyl, cyano, F, Cl, Br, I, nitro, CF3, R1CF2Z, R2CO, or NR3R4, and when M and R are adjacent to the carbon atom to which these groups are attached. These groups may be in the form of a ring, in which MR represents the structure -OCH2O-, -OCF2O- or (formula); Z is S(O)n or O; R1 is H, F, CHF2, CHFCl or CF3; R2 is C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy or NR3R4; R3 is H or C1-C3 alkyl; R4 is H, C1-C3 alkyl or R5CO; R5 is H or C1-C3 alkyl; and n is a number 0, 1, or 2, provided that when X and Y are H and A is a C1-C4 alkyl substituted by one cyanol or C1-C4 carb-alkoxy, then the substituent group (formula) must be fixed at one of two positions in the pyrrole. The ring is attached to the nitrogen atom, and the reaction of a compound with formula VIII (formula) (VIII) with a suitable alkylating agent and a suitable base is performed to obtain the desired compound with formula I.
TH9001001137A 1990-08-06 The insecticide arylpyrrole, which kills fleas, mites, and nematodes, and the method of its preparation. TH10944A (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TH10944A true TH10944A (en) 1992-05-01

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003134631A (en) SUBSTITUTED ANILIDE DERIVATIVES, ITS INTERMEDIATE COMPOUNDS, CHEMICALS FOR STRUGGLE AGAINST AGRICULTURAL AND FRUIT CROPS AND THEIR USE
RU94037561A (en) Compositions of dihalide propene, insecticide acaricide compositions which contain these compounds of dihalide propene as active ingredient, method for production and intermediates for production of compounds of dihalide propene, method for control of insects
ES2093327T3 (en) SUBSTITUTED OXIMETERS, PROCEDURE FOR THEIR OBTAINING AND USE FOR THE FIGHT AGAINST PESTS AND FUNGI.
JP2005263809A (en) N-aryl hydrazine derivative as insecticide and acaricide
NL7908818A (en) 4-AMINOCHINAZOLINE COMPOUNDS WITH FUNGICIDE, INSECTICIDE AND ACARICIDE PROPERTIES.
JPS62277307A (en) Insecticide containing boron compound
US3175896A (en) Herbicidal nematocidal and fungicidal method
KR20020035599A (en) Compositions and methods for controlling insects which damage rice and other crops
US4210440A (en) Urea derivatives, process for preparing the same and herbicidal composition containing the same
BR8705974A (en) INSECTICIDE COMPOUND, PROCESS TO PREPARE AN INSECTICIDE COMPOUND, INSECTICIDE COMPOSITION AND PROCESS TO COMBAT INSECT PEST
KR910009914B1 (en) Method for preparing thiocarbamate derivative
GB935160A (en) Pesticides and parasiticides and method for their production
TH6788B (en) Insecticides, Flea Mites and Aerobic Nematodes and Methods for Their Preparation
EP0143440A2 (en) Insecticidal composition
JP2598991B2 (en) Agricultural and horticultural fungicides
US4025585A (en) S,S-dialkyl-N-substituted phosphoroamidodithionites
TH21536A (en) A new type of pesticide.
CA2218047A1 (en) Protection of crops against birds using a compound of phenylpyrazole type
JPH0615531B2 (en) Pyrazole derivative and insecticide
JPS6317810A (en) Herbicide composition
TH13236A (en) New N-acetylpyrrole compounds with various uses as insecticides, mite and tick control agents, nematode control agents, and snail control agents.
TH33587A (en) New ester compounds Mixtures for killing pests and animals which contain such substances And the interface for that synthesis
TH51706A (en) Azolyl alkylazole derivatives; their preparation and use as pesticides.
TH10429B (en) New N-acetylpyrrole compounds with various uses as insecticides, mite and tick control agents, nematode control agents, and snail control agents.
KR930021607A (en) Hydrazone derivatives, processes for their preparation, pesticides and / or acaricides containing them as active ingredients, and intermediate compounds thereof