TH10346B

TH10346B - กระบวนการสำหรับเตรียมนิโคตินาลดีฮายด์ในตัวกลาง?ที่เป็นน้ำ

Info

Publication number: TH10346B
Application number: TH9401000274A
Authority: TH
Inventors: ไซกริสท์ นายอาร์ส; ชิซซีแพนสกี้ นายเฮนร่ย์
Original assignee: ซินเจนต้า พาร์ติซิเพชั่นส์ เอจี; นายธเนศ เปเรร่า; นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า; นายโรจน์วิทย์ เปเรร่า นายธเนศ เปเรร่า
Filing date: 1994-02-16
Publication date: 2001-04-27

Abstract

กระบวนการสำหรับเตรียมนิโคตินาลดีฮายในตัวกลางที่เป็นน้ำ โดยการรีดิวซ์ 3-ไซยาโนไพริดีน ในแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยาในบรรยากาศของไฮโดรเจน ในขณะที่มี แรนนีนิคเกิลอยู่ด้วย

Claims

1. กระบวนการสำหรับเตรียมนิโคตินาลดีฮายด์ 10 ถึง 60 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนักในตัวกลางที่เป็นน้ำ โดยการรีดิวซ์ 3-ไซยาโนไพริดีน แบบที่ใช้สารเร่งปฏิกิริยา ในบรรยากาศของไฮโดรเจน ในขณะที่มีแรนนีนิคเกิลอยู่ด้วย ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ a) มีแรนนีนิคเกิดอยู่ในปริมาณระหว่าง 2 ถึง 10 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก เมื่อคิดเทียบกับ ไซยาโนไพริดีน b) ตัวทำละลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิคผสมน้ำ c) pH อยู่ระหว่าง 3.5 ถึง 7 d) อุณหภูมิต่ำกว่าหรือเท่ากับ 40 องศาเซลเซียส e) ความดันของไฮโดรเจนอยู่ระหว่าง 0.2 ถึง 5 บาร์ f) ปริมาณของไฮโดรเจนที่ถูกดูดไว้ไม่เกินกว่า 110 เปอร์เซ็นต์ เมื่อคิดเทียบกับไซยาโน- ไพริดีน และ g) มีน้ำอยู่ในปริมาณเกินพอ เมื่อคิดเทียบกับไซยาโนไพริดีน

2. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งมีสารเร่งปฏิกิริยาที่ เป็นแรนนีนิคเกิลในปริมาณระหว่าง 3 ถึง 7 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก เมื่อคิดเทียบกับไซยาโน- ไพริดีน

3. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งตัวทำละลายเป็นกรด อาซีติดผสมน้ำ

4. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งตัวทำละลายมี C1-C6 อัลกอฮอล์ผสมอยู่ด้วย

5. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งอุณหภูมิที่ทำปฏิกิริยา อยู่ระหว่าง 10 ถึง 30 องศาเซลเซียส

6. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งความดันของไฮโดรเจน อยู่ระหว่าง 0.5 ถึง 3 บาร์

7. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 5 ซึ่งความดันของไฮโดรเจน อยู่ระหว่าง 0.5 ถึง 1.5 บาร์

8. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่งปริมาณน้ำเกินพอไม่ มากกว่า 60 เปอร์เซ็นต์โดยน้ำหนัก

9. กระบวนการสำหรับเตรียมสารสูตร III (สูตรเคมี) (III) ที่เตรียมตามปฏิบัติการดังที่อธิบายในข้อถือสิทธิที่ 1 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-C12 อัลคิล, C3-C8 ไซโคลอัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี-C1-C6 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล, เฟนโปรบิล, เฟนบิวทิล, หรือ เฟนเทนทิล หรือ อนุมูลเฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล, เฟนโปรบิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟน เพนทิล หรือ เฟนเพนทิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เป็นฮาโลเจน, C1-C5 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เมทธอกซี และ/หรือเอทธอกซี, R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 อัลคิล หรือ C3-C6 ไซโคลอัลคิล หรือเป็นเฟนนิลที่ไม่ถูกแทนที่หรือถูกแทนที่ด้วย C1-C12 อัลคิล, ฮาโลเจน หรือด้วย C1-C12 ฮาโลอัลคิล หรือ R1 และ R2 ร่วมกันเกิดเป็นคาร์ไบไซเคิล ที่มีอะตอมในวงแหวน 3 ถึง 7 อะตอม ชนิดที่อิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C6 อัลคิล และ Z คือ -N=CH- หรือ -NH-CH2- ซึ่งกระบวนการประกอบด้วยการทำปฏิกิริยาระหว่างอมิโนไตรอาซิโนน สูตร IV (สูตรเคมี) (IV) ซึ่ง R1, R2 และ R3 มีความหมายดังข้างบน กับอัลดีฮาย์สูตร V (สูตรเคมี) (I), และถ้าต้องการมีการเปลี่ยนไพริดิล-เมทธิลลีนอมิโน-ไตรอาซิโนน ที่ได้โดยการเลือกรีดิวซ์ ไปเป็นไพริดิล-เมทธิลอมิโน-ไตรอาซิโนน ซึ่งอัลดีฮายด์สูตร V นั้น ถูกเตรียมขึ้นโดยการรีดิวซ์ 3-ไซยาโนไพริดีนแบบใช้สารเร่งปฏิกิริยา ในบรรยากาศของไฮโดรเจน ในขณะที่มีแรนนีนิคเกิลอยู่ด้วย ซึ่งมีลักษณะเฉพาะอยู่ที่ a) มีสารเร่งปฏิกิริยาที่เป็นแรนนีนิคเกิลอยู่ในปริมาณระหว่าง 2 ถึง 10 เปอร์เซ็นต์ โดยน้ำหนัก เมื่อคิดเทียบกับไซยาโนไพริดีน b) ตัวทำละลาย คือ กรดคาร์บอกซิลิคผสมน้ำ c) pH อยู่ระหว่าง 3.5 ถึง 7 d) อุณหภูมิต่ำกว่าหรือเท่ากับ 40 องศาเซลเซียส e) ความดันของไฮโดรเจนอยู่ระหว่าง 0.2 ถึง 5 บาร์ f) ปริมาณของไฮโดรเจนที่ถูกดูดไว้ไม่เกินกว่า 110 เปอร์เซ็นต์ เมื่อคิดเทียบกับไซยาโน- ไพริดีน และ g) มีน้ำอยู่ในปริมาณเกินพอเมื่อคิดเทียบกับไซยาโนไพริดีน

10. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน C1-C6 อัลคิล, C3-C5 ไซโคลอัลคิล, เฟนนิล หรือ เฟนนิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ แทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เป็นฮาโลเจน C1-C3 อัลคิล, เมทธอกซี หรือเอทธอกซี แต่ละสัญลักษณ์ของ R2 และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 อัลคิล และ Z คือ -N=CH- หรือ -NH-CH2-

11. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 10 ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน C1-C4 อัลคิล, ไซโคลโปรปิล หรือ เฟนนิล R2 คือ ไอโดรเจน, เมทธิล หรือ เอทธิล และ R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ เมทธิล และ Z คือ -N=CH- หรือ -NH-CH2-

12. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 11 ซึ่งสารสูตร III นั้นคือ 6-เมทธิล-4-(ไพริดิน-3-อิลเมทธิลลีนอมิโน)-4,5-ไดไฮโดร-1,2,4-ไตรอาซิน-3(2H)-โอน

13. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 9 ซึ่งมีการเตรียมอมิโน ไตรอาซิโนน สูตร IV โดยการทำปฏิกิริยาการเกิดสารใหม่ด้วยตัวทำละลายให้แก่สารสูตร VI (สูตรเคมี) (VI) ซึ่ง R1 คือ ไฮโดรเจน, C1-C12 อัลคิล, C3-C6 ไซโคลอัลคิล, C1-C4 อัลคอกซี- C1-C6 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล เฟนโปรปิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟนเพนทิล หรืออนุมูลเฟนนิล, เบนซิล, เฟนเนทธิล, เฟนโปรปิล, เฟนบิวทิล หรือ เฟนเพนทิล ที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่แทนที่หนึ่งหรือสองหมู่ที่เป็น ฮาโลเจน, C1-C5 อัลคิล, C1-C2 ฮาโลอัลคิล, เมทธอกซี และ/หรือ เอทธอกซี, R2 คือ ไฮโดรเจน, C1-C6 อัลคิล หรือ C3-C6 ไซโคลอัลคิล หรือเป็นเฟนนิลที่ไม่ถูกแทนที่ หรือถูกแทนที่ด้วย C1-C12 อัลคิล, ฮาโลเจน หรือด้วย C1-C12 ฮาโลอัลคิล หรือ R1 และ R2 ร่วมกันเกิดเป็นคาร์โบไซเคิลที่มีอะตอม ในวงแหวน 3 ถึง 7 อะตอม ชนิดอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C6 อัลคิล และ R4 คือ H, C1-C4 อัลคิล, C3-C6 ไซโคลอัลคิล, C1-C4 อัลคิลที่ถูกแทนที่ด้วย คลอรีน 1 ถึง 9 อะตอม, C1-C3 อัลคอกซี, C1-C3 อัลคิลไธโอ, เฟนนิล, ไพริดิล, หรือ เฟนนิลหรือไพริดิลที่ถูกแทนที่ด้วยหมู่ที่แทนที่ 1 ถึง 3 หมู่ที่เลือกได้จากกลุ่มที่ประกอบด้วยฮาโลเจน, เมทธิล, เอทธิล, เมทธอกซี, เมทธิลไธโอ หรือ, ไนโตร, ในขณะที่มีไฮโดรเจนคลอไรด์ในตัวกลางที่เป็นอัลกฮอล์

14. กระบวนการตามที่กำหนดไว้ในข้อถือสิทธิที่ 13 ซึ่งไฮโดรเจนคลอไรด์ นั้นเป็นเกส