TH10067B

TH10067B - สารประกอบ 2-แอริล-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล) -2-พิร์โรลีน และกรรมวิธีสำหรับผลิตสารฆ่าแมลง

Info

Publication number: TH10067B
Application number: TH9101001966A
Authority: TH
Inventors: เจอร์รีไมเคิล บาร์ตัน นาย; เดวิด จอร์จ คูห์น นาย; เวนคาทาราแมนคาเมสวาแรน นาย; โรเบิร์ตฟรานซิส โดห์เนอร์ จูเนียร์ นาย
Original assignee: นาย ดำเนินการเด่น; นาย ต่อพงศ์โทณะวณิก; นาย วิรัชศรีเอนกราธา; นายดำเนิน การเด่น
Filing date: 1991-12-24
Publication date: 2000-12-26

Abstract

การประดิษฐ์นี้ได้ให้พิร์โรลีน ที่สำคัญและสารอินเทอร์มิเดียท ไกลซีน วิธีสำหรับเตรียม สารอินเทอร์มิเดียทดังกล่าวและใช่สารนั้นในการผลิตสารฆ่าแมลงแอริลพิร์โรล สิทธิบัตรยา

Claims

1.สารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีโครงสร้างดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; W คือ CN,NO2 หรือ CO2R6; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน ,C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ,C1-C4 แอลคิลไธโอ,C1-C4 แอลคิล ซัลฟินิล,C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งที่ติดกันซึ่งอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอมข้างเคียงซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่ เพื่อเกิดเป็นริงซึ่ง MR แทนได้ด้วย -OCH 2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH-; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5-CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิลและ R6 คือ C1-C6 แอลคิล,C3-C6 ไซโคลแอลคิลหรือเฟนิล;n คือเลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2

2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งได้เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย 2-(p-คลอโรเฟนิล)-1-เมธิล-5-ไทรฟลูออโรเมธิล)-2-พิร์โรลีน-3-คาร์โบไนทริล และ 2-p คลอโรเฟนิล)-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล)-2-พิร์โรลีน-3-คาร์โบไนทริล

3.สารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีโครงสร้างดังนี้ : (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน,C1-C3 แอลคิล,C1-C3 แอลคอกซิ,C1-C3 แอลคิลไธโอ C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล,C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2 เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งติดกันอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอม ซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่แล้วเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้าง-OCH2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH- โดยเงื่อนไขว่า เมื่อ A คือ ไฮโดรเจน,แล้ว L,M และ R อย่างน้อยหนึ่งหมู่จะต้องไม่ใช่ไฮโดรเจน; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ n คือ เลขจำนวนเต็ม 0,1 หรือ 2

4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย 2-(p-คลอโรเฟนิล)-N-(ไทรฟลูออโรแอซิทิล)ซาโคซิน และ 2-(p- คลอโรเฟนิล)-N-(ไทรฟลูออโรแอซิทิล)ไกลซีน

5.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; W คือ CN,NO2 หรือ CO2R6 L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน ,C1-C3 แอลคิล ,C1-C4 แอลคอกซิ,C1-C4 แอลคิลไธโอ,C1-C4 แอลคิลซัลฟินิล,C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3-R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งติดกันซึ่งอาจรวมกับคาร์บอนอะตอมต่ออยู่แล้วเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้างเป็น -OCH2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH-; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFCl หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ R6 คือ C1-C6 แอลคิล,C3-C6 ไซโคลแอลคิลหรือเฟนิล; n คือเลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง A,L,M และ R มีความหมายเหมือนที่ได้อธิบายไว้ข้างต้นนั้นกับ โอลิฟินประมาณ 1.0 สมมูลโดยโมลที่มีสูตรโครงสร้างเป็น H2C = CHW ซึ่ง W มีความหมายเหมือนกับที่อธิบายไว้ข้างต้นและเลือกให้มีเบสอินทรีย์ในปริมาณที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยมีแอนไฮไดรด์อยู่ด้วยและตัวทำละลาย

6.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีสูตรโครงสร้าง II (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน,C1-C3 แอลคิล,C1-C3 แอลคอกซิ,C1-C3 แอลคิลไธโอ,C1-C3 แอลคิล ซัลฟินิล,C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งที่ติดกันซึ่งอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอมข้างเคียงซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่ เพื่อเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้างเป็น -OCH2O-,-OCF2O- หรือ-CH=CH-CH=CH- โดยมีเงื่อนไขว่า เมื่อ A คือ ไฮโดรเจน,แล้ว L,M และ R อย่างน้อยหนึ่งหมู่ต้องไม่ใช่ไฮโดนเจน; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CH2F2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ n คือ เลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะจากปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์ที่มีโครงสร้าง (สูตรเคมี) ซึ่ง L,M และ R มีความหมายเหมือนที่ได้อธิบายไว้ข้างต้นนั้นกับแอมีนไฮโดรคลอไรด์อย่างน้อยหนึ่งสมมูลโดยโมลที่มีสูตรโครงสร้าง H2N-A ๐HCl ซึ่ง A มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ข้างต้นโดยมีตัวทำละลายอยู่ด้วยจะได้รับสารอินเทอร์มิเดียท ปฏิกิริยาของสารละลายอินเทอร์มิเดียท ดังกล่าวกับสารละลายในน้ำที่ประกอบด้วยโลหะแอลคาไลไซแอไนด์อย่างน้อยหนึ่งสมมูลโดยโมลเกิดเป็นสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนไนทริล,สกัดสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนไนทริลดังกล่าวออกจากของผสมที่ทำปฏิกิริยาด้วยตัวทำละลายที่เหมาะสม,ปฏิกิริยาของสารอินเทอร์มิเดียท อะมิโนไนทริลด้วยแอซิด แอนไฮไดรด์โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วยและเกิดเป็นสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโดไนทริล,ปฏิกิริยา ของอะมิโนไนทริลดังกล่าวกับกรดแร่โดยมีน้ำอยู่ด้วย,เลือกทำที่อุณหภูมิสูง จะได้สารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนแอซิด และปฏิกิริยาของสารอินเทอร์มิเดียทดังกล่าวกับไทรฟลูออโรแอซิทิค แอนไฮไดรด์ จะได้สารประกอบที่พึงประสงค์ที่มีสูตรโครงสร้าง II