TH10067B - สารประกอบ 2-แอริล-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล) -2-พิร์โรลีน และกรรมวิธีสำหรับผลิตสารฆ่าแมลง - Google Patents
สารประกอบ 2-แอริล-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล) -2-พิร์โรลีน และกรรมวิธีสำหรับผลิตสารฆ่าแมลงInfo
- Publication number
- TH10067B TH10067B TH9101001966A TH9101001966A TH10067B TH 10067 B TH10067 B TH 10067B TH 9101001966 A TH9101001966 A TH 9101001966A TH 9101001966 A TH9101001966 A TH 9101001966A TH 10067 B TH10067 B TH 10067B
- Authority
- TH
- Thailand
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- nr3r4
- halogen
- structural formula
- Prior art date
Links
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 title claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 3
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 31
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 25
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims 3
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- -1 C1-C4 Alkylsulfinil Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005219 aminonitrile group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
Abstract
การประดิษฐ์นี้ได้ให้พิร์โรลีน ที่สำคัญและสารอินเทอร์มิเดียท ไกลซีน วิธีสำหรับเตรียม สารอินเทอร์มิเดียทดังกล่าวและใช่สารนั้นในการผลิตสารฆ่าแมลงแอริลพิร์โรล สิทธิบัตรยา
Claims (6)
1.สารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีโครงสร้างดังนี้ (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; W คือ CN,NO2 หรือ CO2R6; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน ,C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ,C1-C4 แอลคิลไธโอ,C1-C4 แอลคิล ซัลฟินิล,C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งที่ติดกันซึ่งอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอมข้างเคียงซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่ เพื่อเกิดเป็นริงซึ่ง MR แทนได้ด้วย -OCH 2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH-; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5-CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิลและ R6 คือ C1-C6 แอลคิล,C3-C6 ไซโคลแอลคิลหรือเฟนิล;n คือเลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2
2.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 1 ซึ่งได้เลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย 2-(p-คลอโรเฟนิล)-1-เมธิล-5-ไทรฟลูออโรเมธิล)-2-พิร์โรลีน-3-คาร์โบไนทริล และ 2-p คลอโรเฟนิล)-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล)-2-พิร์โรลีน-3-คาร์โบไนทริล
3.สารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีโครงสร้างดังนี้ : (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน,C1-C3 แอลคิล,C1-C3 แอลคอกซิ,C1-C3 แอลคิลไธโอ C1-C3 แอลคิลซัลฟินิล,C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2 เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งติดกันอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอม ซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่แล้วเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้าง-OCH2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH- โดยเงื่อนไขว่า เมื่อ A คือ ไฮโดรเจน,แล้ว L,M และ R อย่างน้อยหนึ่งหมู่จะต้องไม่ใช่ไฮโดรเจน; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ n คือ เลขจำนวนเต็ม 0,1 หรือ 2
4.สารประกอบตามข้อถือสิทธิข้อ 3 ซึ่งเลือกจากหมู่ที่ประกอบด้วย 2-(p-คลอโรเฟนิล)-N-(ไทรฟลูออโรแอซิทิล)ซาโคซิน และ 2-(p- คลอโรเฟนิล)-N-(ไทรฟลูออโรแอซิทิล)ไกลซีน
5.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีสูตรโครงสร้าง (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; W คือ CN,NO2 หรือ CO2R6 L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน ,C1-C3 แอลคิล ,C1-C4 แอลคอกซิ,C1-C4 แอลคิลไธโอ,C1-C4 แอลคิลซัลฟินิล,C1-C4 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3-R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งติดกันซึ่งอาจรวมกับคาร์บอนอะตอมต่ออยู่แล้วเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้างเป็น -OCH2O-,-OCF2O- หรือ -CH=CH-CH=CH-; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CHF2,CHFCl หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ R6 คือ C1-C6 แอลคิล,C3-C6 ไซโคลแอลคิลหรือเฟนิล; n คือเลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาของสารประกอบที่มีสูตร II (สูตรเคมี) ซึ่ง A,L,M และ R มีความหมายเหมือนที่ได้อธิบายไว้ข้างต้นนั้นกับ โอลิฟินประมาณ 1.0 สมมูลโดยโมลที่มีสูตรโครงสร้างเป็น H2C = CHW ซึ่ง W มีความหมายเหมือนกับที่อธิบายไว้ข้างต้นและเลือกให้มีเบสอินทรีย์ในปริมาณที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาโดยมีแอนไฮไดรด์อยู่ด้วยและตัวทำละลาย
6.กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารประกอบที่มีลักษณะเฉพาะที่มีสูตรโครงสร้าง II (สูตรเคมี) ซึ่ง A คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; L คือ ไฮโดรเจน หรือ เฮโลเจน และ M และ R แต่ละหมู่ไม่ขึ้นแก่กัน คือ ไฮโดรเจน,C1-C3 แอลคิล,C1-C3 แอลคอกซิ,C1-C3 แอลคิลไธโอ,C1-C3 แอลคิล ซัลฟินิล,C1-C3 แอลคิลซัลโฟนิล,CN,NO2,เฮโลเจน,CF3,R1CF2Z,R2CO หรือ NR3R4 และเมื่อ M และ R อยู่ในตำแหน่งที่ติดกันซึ่งอาจรวมเข้าด้วยกันกับคาร์บอนอะตอมข้างเคียงซึ่งหมู่นั้นต่ออยู่ เพื่อเกิดเป็นริงซึ่ง MR มีสูตรโครงสร้างเป็น -OCH2O-,-OCF2O- หรือ-CH=CH-CH=CH- โดยมีเงื่อนไขว่า เมื่อ A คือ ไฮโดรเจน,แล้ว L,M และ R อย่างน้อยหนึ่งหมู่ต้องไม่ใช่ไฮโดนเจน; Z คือ S(O)n หรือ O; R1 คือ ไฮโดรเจน,F,CH2F2,CHFC1 หรือ CF3; R2 คือ C1-C4 แอลคิล,C1-C4 แอลคอกซิ หรือ NR3R4; R3 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล ; R4 คือ ไฮโดรเจน,C1-C4 แอลคิล หรือ R5CO; R5 คือ ไฮโดรเจน หรือ C1-C4 แอลคิล และ n คือ เลขจำนวนเต็มคือ 0,1 หรือ 2 ซึ่งมีลักษณะเฉพาะจากปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์ที่มีโครงสร้าง (สูตรเคมี) ซึ่ง L,M และ R มีความหมายเหมือนที่ได้อธิบายไว้ข้างต้นนั้นกับแอมีนไฮโดรคลอไรด์อย่างน้อยหนึ่งสมมูลโดยโมลที่มีสูตรโครงสร้าง H2N-A ๐HCl ซึ่ง A มีความหมายเหมือนที่ได้นิยามไว้ข้างต้นโดยมีตัวทำละลายอยู่ด้วยจะได้รับสารอินเทอร์มิเดียท ปฏิกิริยาของสารละลายอินเทอร์มิเดียท ดังกล่าวกับสารละลายในน้ำที่ประกอบด้วยโลหะแอลคาไลไซแอไนด์อย่างน้อยหนึ่งสมมูลโดยโมลเกิดเป็นสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนไนทริล,สกัดสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนไนทริลดังกล่าวออกจากของผสมที่ทำปฏิกิริยาด้วยตัวทำละลายที่เหมาะสม,ปฏิกิริยาของสารอินเทอร์มิเดียท อะมิโนไนทริลด้วยแอซิด แอนไฮไดรด์โดยมีเบสอินทรีย์อยู่ด้วยและเกิดเป็นสารอินเทอร์มิเดียทอะมิโดไนทริล,ปฏิกิริยา ของอะมิโนไนทริลดังกล่าวกับกรดแร่โดยมีน้ำอยู่ด้วย,เลือกทำที่อุณหภูมิสูง จะได้สารอินเทอร์มิเดียทอะมิโนแอซิด และปฏิกิริยาของสารอินเทอร์มิเดียทดังกล่าวกับไทรฟลูออโรแอซิทิค แอนไฮไดรด์ จะได้สารประกอบที่พึงประสงค์ที่มีสูตรโครงสร้าง II
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TH12354A TH12354A (th) | 1993-04-10 |
| TH10067B true TH10067B (th) | 2000-12-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI83515C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva 1-heteroaryl-4-/2,5-pyrrolidindion-1-yl) alkyl/ piperazinderivat. | |
| US3932167A (en) | Substituted s-triazines as herbicidal agents | |
| US5380876A (en) | 2-aryl-5(trifluoromethyl)-2-pyrroline compounds useful in the manufacture of insecticidal, nematocidal and acaricidal arylpyrroles | |
| US2569549A (en) | Imidohalides and process of preparing them and their hydrolysis products | |
| TH10067B (th) | สารประกอบ 2-แอริล-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล) -2-พิร์โรลีน และกรรมวิธีสำหรับผลิตสารฆ่าแมลง | |
| TH12354A (th) | สารประกอบ 2-แอริล-5-(ไทรฟลูออโรเมธิล) -2-พิร์โรลีน และกรรมวิธีสำหรับผลิตสารฆ่าแมลง | |
| JP3848382B2 (ja) | ２−ペルフルオロアルキル−３−オキサゾリン−５−オンの製造のための方法 | |
| RU2372332C2 (ru) | Орто-замещенные пентафторсульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценных промежуточных продуктов синтеза | |
| FI78078B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara p-oxo-oxazolindinylbensensulfonamider. | |
| KR940010278B1 (ko) | 살진균성을 갖는 시아노아세트아미도 유도체의 제조방법 | |
| DK0858447T3 (da) | Fremgangsmåder til fremstilling af aminophenylsulfonylurinstoffer samt mellemprodukter til fremgangsmåderne | |
| PT99839B (pt) | Processo para a preparacao de compostos 2-aril-1-substituido-5-(trifluorometil)pirrole uteis como agentes insecticidas acaricidas e nematicidas e como intermediarios para a producao dos referidos agentes | |
| ATE53584T1 (de) | Synthese von 2-aminopyrimido(4,5-g>chinolinen. | |
| US3291827A (en) | Process for preparing n, n'-dicyanoamidine salts | |
| US6504046B1 (en) | Process for the preparation of amides | |
| GB1122043A (en) | Anilinoalkylcarboxamides and herbicidal compositions containing them | |
| GB1114424A (en) | 4-arylpiperidines,their acid addition salts,and processes for the preparation thereof | |
| US3558705A (en) | 2,2,2-trichloro-ethylidenanilines | |
| AR126248A1 (es) | Un proceso para la preparación de diamidas antranílicas bicíclicas de fórmula (i) e intermediarios de las mismas | |
| GB8905741D0 (en) | Process for preparing carbamates,and intermediates therin | |
| US4408072A (en) | Amido methoxyethylamines | |
| GB1411767A (en) | Triazoloquinazolines | |
| Katritzky et al. | C-Imidoylation of esters, sulfones, sulfoxides, amides and nitro compounds | |
| IL121175A (en) | Ammonium oxazole and amino oxazolium intermediates, methods for the preparation thereof and the use thereof in the manufacture of insecticidal arylpyrroles |