SU941371A1

SU941371A1 - 2-Оксо-3а-циан-5,5-диметил-3,4-дигидро-7н-пирано-/3,4-в/тиено /2,3-в/ пиррол

Info

Publication number: SU941371A1
Application number: SU803219717A
Authority: SU
Inventors: Азат Согомонович Норавян; Айказун Паруйрович Мкртчян; Саркис Амбарцумович Вартанян
Original assignee: Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Органической Химии Им.Мнджояна
Priority date: 1980-10-20
Filing date: 1980-10-20
Publication date: 1982-07-07

Description

1

Изобретение относитс к новой гетероциклической системе - 2-оксо-За-циан-5,5-диметш1-3 ,4-дигидро-7НгПирано 13,4-в тиено- {2,3-в1 пирролу, котора может найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Известен 23-Диметил-За-циан-4-дигидро-4-оксо-5Н-фуро 2 ,3-в пиррол П).

Известны также 2,3-замещенные 5,5-диметилтетрагидропирано (тиопнрано) 13,4-в1 тиофены 2 и 3.

Однако эта структура в литературе не описана.

Целью данного изобретени вл етс нова гетероциклическа система.

Поставленна цель достигаетс 2-оксо-За-циан-5 ,5-диметил-3,4-дигидро-7Н-пирано- 3,4-в тиено 2,3-в пирролом формулы

(Hs«2.

Y

Предлагаемое соединение получают взаимодействием 2-амино-3-щ1ан-5,5-диметил-4 -дигидро-7Н-пирано {3,4-в тиофена с хлорангидридом хлоруксусной кислоты в присутствии карбоната кали и последующим кип чением 2-хлорацетш1амино-3-циан-5,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано 3,4-в тиофена в присутствии карбоната калн в диоксане в течение 5 ч.

Пример 1. 2-Оксо-За-циан-5,5-диметил-3 ,4-да1Гидро-7Н-пирано 3,4-в тиено 2,3-в пиррол. К раствору 10,2 г (0,01 моль) 2-амшю-3-1иан-5 ,5-диметш1-4,5-дигидро-7Н-пи10 рано 3,4-в тиофена в 35 мл хлороформа прибавл ют по капл м 10,9 г (0,01 моль) хлорангшфида хлоруксусной. кислоты в 40 мл хлороформа и кип т т 2 ч. После охлаждени выпавшие кристаллы отфильтровьтают и

15 промывают водой, затем спиртом. Получают 18 г (67,7%) 2-хлорацетиламино-З-циан-5 ,5-диметил-4,5-дигидро-7Н-пирано 3,4-в тиофена . Т. пл. 247-8°С (хлороформ). Найдено. %: С1 12,62, N 9,76; S 11,4Г.

Claims

20 Брутто-формула CuHisClNjOjS Вычислено, %: С1 12,44; N 9,83; S 11.25, В ИК-спектре имеютс следующие полосы поглощени : СМ- :1630(N-CO),2210(),3280(NH) 39 Смесь 2,8 г (0,01 моль) 2-хлорацетиламиио- 3 диаА-З -диметил 4,5 - дигидро- 7Н- пирано (3,4-в)таофена, 30 мл диоксана и 1,48 г (0,01 моль) карбоната кали кип т т в течение S ч и оставл ют на ночь. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промываю водой . Получают 1,5 г (60,48%) целевого продукта . Т. пл. 280-281С (этанол). Найдено, %: С 58,26; Н 5,13; N 11,27; S 12,81. Брутто формула: CijHijN2O2S Вычислено, %: С 58,06; Н 4,91; N 11,29; S 12,90. В ИК-спектре имеютс следующие полосы поглощени : D cм 1625 (); 1690 (СО 2225 (). ПМР-спектр, б., М.Д.: 5-(СНз)21 1,24; (4-CHj) 2,48, (З-СНг) 3,67; (7-СН2) - 4,48. Таким образом, синтезирована нова гетероциклическа система, расшир юща возможность получени биологически активных соединений. Формула изобретени 2-Оксо-За-циан-5,5-диметил-3,4-днгидро-7Нпирано 3,4-в тиено 12,3-в пиррол формулы Шз(5) Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Ch. Т. Wie and al. Reaction of aminoubsituted heterocycles 44.4605 (1968) Tetraedron Lett.
2.Норав н A. C. и др. Хнм.-фарм. ж.Н (8) ,20, 1977.
3.Норав н А. С., Мкртч н А. П., Джагацан н И. А., Акоп н Р. А., Акоп н Н. Е., Вартан н С. А.-Хим.-фарм. ж., 9, 38,