SU93112A1

SU93112A1 - The method of obtaining 4-hydroxybenzaldehyde

Info

Publication number: SU93112A1
Application number: SU440752A
Authority: SU
Inventors: Е.Д. Сазонова; М.Н. Щукина
Original assignee: Е.Д. Сазонова; М.Н. Щукина
Priority date: 1950-07-04
Filing date: 1950-07-04
Publication date: 1950-11-30

Description

Известен способ получени р-ацетаминобензальдегида.A known method for producing p-acetaminobenzaldehyde.

Описываемый способполучени 4-оксибензалг.дегида путем диазотировани парааминобензальдегида отличаетс от известных тем, что раствор в серной кислоте технического ангидрополимера р-аминобензальдегида , подвергают диазотированию нитритом натри в присутствии сернокислой меди, 4-оксибензальдегид вл етс исходным продуктом дл получени анисового альдегида путем метилировани , а рентгеноконтрастного препарата билитраста и других соединений.The described method for the preparation of 4-hydroxybenzaldehyde by diazotization of paraaminobenzaldehyde is different from those known in that the sulfuric acid solution of the technical anhydropolymer p-aminobenzaldehyde is subjected to diazotization with sodium nitrite in the presence of copper sulphate, 4-hydroxybenzaldehyde, and it will be the same as the code of the parties radiopaque drug biltrasta and other compounds.

Пример. В трехгорлую колбу емкостью на 3000 мм, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и термометром помещают 960 мл воды, 157 г концентрированной серной кислоты и 96 г технического ангидрополимера р-аминобензальдедегида. Смесь нагревают на вод ной бане при температуре 90° до полного перехода р-аминобензальдегида в сернокислую соль, частично наход щуюс в растворе и частично образующую темный краснофиолетовый кристаллический осадок.Example. In a three-necked flask with a capacity of 3000 mm, equipped with a mechanical stirrer, an addition funnel and a thermometer, 960 ml of water, 157 g of concentrated sulfuric acid and 96 g of a technical anhydropolymer p-aminobenzaldehyde are placed. The mixture is heated in a water bath at a temperature of 90 ° until p-aminobenzaldehyde is completely converted to sulphate salt, which is partially in solution and partially forms a dark red-violet crystalline precipitate.

В реакционную смесь добавл ют катализатор CuSO (5,8 г), в виде порощка, охлаждают до 70° и затем в течение 15 мин. добавл ют раствор из 60 г нитрита натри в 150 мл воды. При этом происходит диазотирование и одновременное разложение соли диазони . После прибавлени раствора нитрита натри нагревание и перемешивание продолжают в течение часа до полного разложени соли диазони . По окончании реакции к смеси прибавл ют 2 мл бисульфита натри , фильтруют от небольшого количества смолы и охлаждают.The reaction mixture was added with a CuSO catalyst (5.8 g), in the form of a powder, cooled to 70 ° and then for 15 minutes. a solution of 60 g of sodium nitrite in 150 ml of water is added. When this occurs, the diazotization and the simultaneous decomposition of the diazonium salt. After the addition of the sodium nitrite solution, heating and stirring continue for an hour until complete decomposition of the diazonium salt. At the end of the reaction, 2 ml of sodium bisulfite was added to the mixture, filtered from a small amount of resin and cooled.

Выделившийс осадок отфильтровывают, сушат его на воздухе и получают 30 г светло-желтого кристаллического вещества.The precipitate was filtered off and dried in air and 30 g of a light yellow crystalline substance were obtained.

Маточник упаривают в вакууме до 1/3 объема, раствор охлаждают и выделившиес кристаллы отфильтровывают и сущат, получают 26 г. Общий выход 56 г. Т. пл. 110-112°. После этого кристаллизируют из 150 мл воды с небольшим количеством активированного угл , получают выход 50 г, что составл ет 54% теоретического, счита на исходный р-нитротолуол . Т. пл. 115-116°.The mother liquor is evaporated in a vacuum to 1/3 of the volume, the solution is cooled and the separated crystals are filtered off and the precipitate is obtained, 26 g are obtained. Total yield is 56 g. So pl. 110-112 °. After that, crystallization from 150 ml of water with a small amount of activated carbon is obtained, a yield of 50 g is obtained, which is 54% of the theoretical, calculated on the initial p-nitrotoluene. T. pl. 115-116 °.

№ 93112- 2 -No. 93112-2 -

Предмет изобретени Subject invention

Способ получени 4-оксибензальдегида путем диазотировани парааминобензальдегида , отличающийс тем, что подвергают диазотированию нитритом натри в присзтствии сернокислой меди раствор в серной кислоте технического ангидрополимера / -аминобензальдегида.The method of producing 4-hydroxybenzaldehyde by diazotization of para-aminobenzaldehyde, characterized in that the technical anhydropolymer / -aminobenzaldehyde / sulfuric acid solution is subjected to diazotization of sodium nitrite in the presence of copper sulfate.