SU929629A1 - Способ получени эфиров или амидов рацемических аминокислот - Google Patents
Способ получени эфиров или амидов рацемических аминокислот Download PDFInfo
- Publication number
- SU929629A1 SU929629A1 SU772564726A SU2564726A SU929629A1 SU 929629 A1 SU929629 A1 SU 929629A1 SU 772564726 A SU772564726 A SU 772564726A SU 2564726 A SU2564726 A SU 2564726A SU 929629 A1 SU929629 A1 SU 929629A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amides
- producing racemic
- aminoacid esters
- amino acid
- amino acids
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Изобретение относитс к усовершен вованному способу получени рацемических производных аминокислот. Наиболее широко распространеншлм способом получени эфиров аминокислот вл етс этерификаци г1минокислоты избытком соответствующего спирта в присутствии кислоты в качестве катализатора tQ. Амиды аминокислот обычно получают обработкой аммиаком растворов сложных эфиров аминокислот в соответству ющем спирте 23. В св зи с разработкой и внедрением в производство способов получени L-изомеров оптически активных ам нокислот ферментативным гидролизом зфиров или амидов рацемических ами-.. нокислот, по вилась необходимость использовать негидролизукшщйс под действием ферментов О-изомер зфиров или амидов аминокислот. С этой целЬю зфиры или амиды аминокислот подвергают рацемизации. Известен также способ получени эфиров рацемических аминокислот, заключающийс в том, что эЛиры оптически активных аминокислот нагревают в инертном органическом растворителе в присутствии триэтиламина и паранитробензальдегида з. Однако этот способ имеет р д недостатков , св занных с низкой активностью пара-иитробензальдегида как катализатора и трудностью его отделени от целевого продукта. В патентной и научно-технической литературе описан лишь один способ рацемизации внутреннего амида 0-лизина 0-(зС-аминокапролактама) .Этот способ заключаетс в нагревании растворов O-flC-аминокапролактама в инертном растворителе (воде, спирте, их смеси, и т.п.) в присутствии солей таких металлов, как медь, никель, хром, цинк ипи кобальт и триэтил .амина . Лучшие результаты были получены в присутствии хлористого цинка при отношении 0-лактам : цинк 1:10 за 5 ч нагревани при 95(в воде степень рацемизации достигаетс 100%) . IJ с.пучае же использовани D-лейцинамида в этих же услови х, степень рацемизации составл ет за 4 ч 40%. Указанный способ, однако, имеет р д недостатков: недостаточно высокую скорость процесса рацемизации и трудность отделени рацемизованного амида от соли металла. 4 Целью изобретени вл етс повышение скорости и упрощение процесса рацемизации эфиров и амидов оптически активных аминокислот. Цель достигаетс тем, что эфиры или амиды оптически активных аминокислот нагревают в инертном органическом растворителе в присутствии 25250 вес.% по отношению к соответствующему производному аминокислоты катализатора нерастворимого полимера, содержащего ароматические дра с гидроксильными и альдегидньми группами, наход щимис в орто-положении и имеющими структуру
или
сно
Claims (4)
1. Шредер,Э., Любке К« Дептиды т, I. П., 1967, с. 88.
2.Там же, с. Ю7.
3.Zeitsch. Maturforsch. Способность к рацемизации оснований Шиффа . В. 26, 8, 762, 1971.
4.Патент США 3692775 кл. 260-239.3, (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772564726A SU929629A1 (ru) | 1977-01-03 | 1977-01-03 | Способ получени эфиров или амидов рацемических аминокислот |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772564726A SU929629A1 (ru) | 1977-01-03 | 1977-01-03 | Способ получени эфиров или амидов рацемических аминокислот |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU929629A1 true SU929629A1 (ru) | 1982-05-23 |
Family
ID=20742328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772564726A SU929629A1 (ru) | 1977-01-03 | 1977-01-03 | Способ получени эфиров или амидов рацемических аминокислот |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU929629A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713470A (en) * | 1985-05-22 | 1987-12-15 | Stauffer Chemical Company | Racemization of amino acids |
| US4766250A (en) * | 1985-05-22 | 1988-08-23 | Stauffer Chemical Co. | Racemization catalyst for amino acids |
-
1977
- 1977-01-03 SU SU772564726A patent/SU929629A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713470A (en) * | 1985-05-22 | 1987-12-15 | Stauffer Chemical Company | Racemization of amino acids |
| US4766250A (en) * | 1985-05-22 | 1988-08-23 | Stauffer Chemical Co. | Racemization catalyst for amino acids |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4198524A (en) | Optically active amino acid-mandelic acid complexes | |
| EP0199407B1 (en) | Process for racemizing an optically active n-benzylidene amino-acid amide | |
| SU929629A1 (ru) | Способ получени эфиров или амидов рацемических аминокислот | |
| JPS592694A (ja) | 遊離Ｌα−アミノ酸の製造法 | |
| CA1258244A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF L-.alpha.-AMINO ACID AND D- .alpha.-AMINO ACID AMIDE | |
| US4093653A (en) | Process for the preparation of optically active phenyl glycine amide | |
| EP0905257B2 (en) | Process for preparing optically active 2-amino-Omega-oxoalkanoic acid derivatives | |
| US4036852A (en) | Optical resolution of phenyl-glycine amide | |
| DE69104092D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Amikacin-Vorläufern. | |
| US3994962A (en) | Method of manufacturing optically active p-hydroxyphenylglycine | |
| CN109456220A (zh) | 一种手性n-苯乙酰氨基酸及其衍生物的消旋方法 | |
| JPS60188355A (ja) | Ｄ−２−アミノ−２，３−ジメチルブチルアミドおよびｄ−２−アミノ−２，３−ジメチルブチルアミドおよび／またはｌ−２−アミノ−２，３−ジメチル酪酸の製法 | |
| SU562200A3 (ru) | Способ получени производных цефалоспорина в виде диастереоизомеров или в виде их смеси или в виде кислотно-аддитивных или аддитивных с азотистыми основани ми, кроме аммони , или их металлических солей | |
| US6683190B1 (en) | Method for preparing chiral amino acids | |
| US4766250A (en) | Racemization catalyst for amino acids | |
| CA2016913A1 (en) | Preparation of n-acyl alkylamines | |
| GB1573083A (en) | Process for the resolution of racemic alpha aminonitriles | |
| JP3210080B2 (ja) | テアニンの製造方法 | |
| US4713470A (en) | Racemization of amino acids | |
| US6222052B1 (en) | Process for preparing optically active 2-amino-ω-oxoalkanoic acid derivatives | |
| EP0253571B1 (en) | Process for resolution and race mization of amines with acidic alpha-hydrogens | |
| US4158016A (en) | Method for racemization of optically active amines | |
| SU706402A1 (ru) | Способ получени -аминокислот | |
| JP2505487B2 (ja) | 光学活性リジンのラセミ化法 | |
| US4187244A (en) | Process for the resolution of racemic alpha-aminonitriles |