SU910654A1 - Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate - Google Patents

Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate Download PDF

Info

Publication number
SU910654A1
SU910654A1 SU802967263A SU2967263A SU910654A1 SU 910654 A1 SU910654 A1 SU 910654A1 SU 802967263 A SU802967263 A SU 802967263A SU 2967263 A SU2967263 A SU 2967263A SU 910654 A1 SU910654 A1 SU 910654A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
benzoate
mol
producing
dehydrocholesterol
picoline
Prior art date
Application number
SU802967263A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Рада Ивановна Яхимович
Георгий Моисеевич Сегаль
Original Assignee
Ордена Трудового Красного Знамени Институт Биохимии Им.А.В.Палладина Ан Усср
Институт биоорганической химии им.М.М.Шемякина АН СССР
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Трудового Красного Знамени Институт Биохимии Им.А.В.Палладина Ан Усср, Институт биоорганической химии им.М.М.Шемякина АН СССР filed Critical Ордена Трудового Красного Знамени Институт Биохимии Им.А.В.Палладина Ан Усср
Priority to SU802967263A priority Critical patent/SU910654A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU910654A1 publication Critical patent/SU910654A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1one

Изобретение относитсй к усоверЯиенствованному способу получени  бензоата 7 дегидрохолестерина-промежуточного продукта в ринтезе витамина Д .The invention relates to an improved method for the preparation of benzoate 7 of the dehydrocholesterol intermediate product in vitamin D Dint.

Известен способ получени  бензоата 7-дегидрохолестерина путем дегидробромировани  бензоата 7-бромхолестерина с помсндью органических или неорганических оснований ГИ. A known method for producing 7-dehydrocholesterol benzoate by dehydrobrominating 7-bromholesterol benzoate with an organic or inorganic GI base.

Недостатком такого способа  вл етс  образование большого количества побочных продуктов и вследствие этого невысокий выход продукта (не более 55%).The disadvantage of this method is the formation of a large amount of by-products and, consequently, a low yield of the product (no more than 55%).

Наиболее близким к предлагаемому способу  вл етс  известный способ получени  бензоата 7-дегидрохолестерина путем дегидробромировани  бензоата 7-бромхолестерина с помощью двууглекислого натри  в присутствии каталитических количеств 1-пиколина (0,05-0,2 моль) в растворе кип щего ксилола с последующим выделением це- .The closest to the proposed method is the known method for producing 7-dehydrocholesterol benzoate by dehydrobroming 7-bromholesterol benzoate with sodium bicarbonate in the presence of catalytic amounts of 1-picoline (0.05-0.2 mol) in boiling xylene solution, followed by separation of -.

левого продукта из ксилольного фильтрата Г2 .left product of the xylene filtrate G2.

Выход бензоата 7-Двгидрохолестерина 60-62%. Содержание вещества в целевых продуктах.90-93,0%.The output of benzoate 7-Dvhydrocholesterol 60-62%. The content of the substance in the target products. 90-93,0%.

Цель изобретени  - повышение выхода и качества целевого продукта.The purpose of the invention is to increase the yield and quality of the target product.

Цель изобретени  достигаетс  тем, что при получении бензоата 7-дегидрохолестерина путем дегидробромиро10 ваии  бензоата 7-брбмхолестерина с помощью двууглекислого натри  в присутствии d-пиколина в кип щем ксилоле процесс провод т в присутствии каталатических количеств дибензо-1815 -краун-6-эфира.The purpose of the invention is achieved by the fact that when producing 7-dehydrocholesterol benzoate by dehydrobromide of 7-brbmcholesterol benzoate using sodium bicarbonate in the presence of d-picoline in boiling xylene, the process is carried out in the presence of catalatic amounts of dibenzo-1815 -crown-6-ether.

Процесс предпочтительно провод т при следующем соотношении реагентов: 0,2-0,5 моль dL-пиколина, 0,1-0,2 моль дибензо-18-краун-6-эфира, 5-7 моль The process is preferably carried out in the following ratio of reagents: 0.2-0.5 mol of dL-picoline, 0.1-0.2 mol of dibenzo-18-crown-6-ether, 5-7 mol

20 двууглекислого натри  на 1 моль бензоата 7-бромхолестерина.20 sodium bicarbonate per 1 mole of 7-bromholesterol benzoate.

Преимуществом предлагаемого способа  вл етс  повышение выхода целевоThe advantage of the proposed method is to increase the yield of the target

Claims (2)

Формула изобретенияClaim 1. Способ получения бензоата 7-дегидрохолестерина - путем дегидробромирования бензоата 7-бромхолестерина с помощью двууглекислого натрия в присутствии ώ -пиколина в кипящем ксилоле с последующим выделением продукта, отличающи тем, что, с целью повышения1. The method of producing 7-dehydrocholesterol benzoate - by dehydrobromination of 7-bromocholesterol benzoate with sodium bicarbonate in the presence of ώ -picoline in boiling xylene, followed by isolation of the product, characterized in that, in order to increase 30 качества целевого продукта, проводят в присутствии каталитических количеств дибензо-18-краун-6-эфира.30 quality of the target product is carried out in the presence of catalytic amounts of dibenzo-18-crown-6-ether. 2, Способ по π. 1, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что процесс проводят при соотношении реагентов: 0,20,5 моль <1-пиколина, 0,1-0^2 моль дибензо- 18-краун-6-эфира, 5_7 моль дву·» углекислого натрия на 1 моль бензоата 7-бромхолестерина.2, The method of π. 1, with the fact that the process is carried out at a ratio of reagents: 0.20.5 mol <1-picoline, 0.1-0 ^ 2 mol dibenzo-18-crown-6- ether, 5 _ 7 mol of two · »sodium carbonate per 1 mol of 7-bromocholesterol benzoate.
SU802967263A 1980-07-31 1980-07-31 Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate SU910654A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802967263A SU910654A1 (en) 1980-07-31 1980-07-31 Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802967263A SU910654A1 (en) 1980-07-31 1980-07-31 Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU910654A1 true SU910654A1 (en) 1982-03-07

Family

ID=20912325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802967263A SU910654A1 (en) 1980-07-31 1980-07-31 Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU910654A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101486748B (en) * 2008-01-15 2011-11-02 浙江新和成股份有限公司 Preparation method of preparation of 5,7-diene cholesterol

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101486748B (en) * 2008-01-15 2011-11-02 浙江新和成股份有限公司 Preparation method of preparation of 5,7-diene cholesterol

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Masamune et al. Syntheses of macrolide antibiotics. II. Methymycin
FR2454328A1 (en) CRYSTALLINE SILICA AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF PARA-XYLENE FROM TOLUENE USING IT AS A CATALYST
DK99391D0 (en) 5-CYANO-10-NITRO-5H-OEB, FAAAZEPIN AND PROCEDURES FOR PRODUCING THEREOF
SU910654A1 (en) Process for producing 7-dehydrocholesterol benzoate
ES8401985A1 (en) Process for the preparation of isomaltulose (6-0-alpha-D-glucopyranosido-D-fructose) using immobilized bacterial cells.
Schneider et al. The total synthesis of prostaglandins
ES467225A1 (en) Method of preparing crystalline aluminosilicates
KR890006553A (en) Manufacturing method of bisphenol A
GB1436779A (en) Process for separating resorcinol from hydroquinone
Forsyth et al. Total synthesis of (+)-didemnenones A and B. Absolute configurations of the didemnenones
Tsuboi et al. A facile synthesis of (R)-(−)-hexahydromandelic acid with fermenting baker's yeast
US4088536A (en) Method for preparing prostaglandins
KR870004148A (en) Separation method of 2-aminobutanol optical isomer by enzyme
FR2367771A1 (en) ISOMERIZATION PROCESS FOR TRIARYLPHOSPHONIUM DERIVATIVES
SU709630A1 (en) Method of isolating trimethylchlorosilane from its azeotropic mixture with tetrachlorosilane
SU497293A1 (en) Method for producing salts of dimethyl 4,4 &#34;dipyridinium
Hernestam et al. 2, 3, 5, 6‐tetramethylmorpholine. V. Mechanism study of cyclization of 3, 3′‐iminobis‐2‐butanols
US3920749A (en) Process for dehydrating vinyl-substituted tertiary alcohols
GB1347440A (en) Process for the preparation of glycidyl esters of hexahydrohthalic acid
SU1089046A1 (en) Method for preparing hydrogen halide
SU389080A1 (en) METHOD OF GETTING NON-CIRCULATED [PUPPED 1,4-DIAMMONIUM COMPOUNDS
GB1277608A (en) A process for the manufacture of vitamin-a esters
SU382616A1 (en) METHOD OF OBTAINING EPIRES 5-AMINOFURYL ACRYLIC
KR880011072A (en) Separation method of monoalkyl maleate from dialkyl maleate
SU407878A1 (en) METHOD FOR CLEANING POTASSIUM