SU900810A3 - Process for producing 4-arylquinazoline-2-/1h/-ons - Google Patents
Process for producing 4-arylquinazoline-2-/1h/-ons Download PDFInfo
- Publication number
- SU900810A3 SU900810A3 SU782658400A SU2658400A SU900810A3 SU 900810 A3 SU900810 A3 SU 900810A3 SU 782658400 A SU782658400 A SU 782658400A SU 2658400 A SU2658400 A SU 2658400A SU 900810 A3 SU900810 A3 SU 900810A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- yield
- isopropyl
- mixture
- benzene
- quinazolin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
- C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Abstract
Description
соба они не превышали указанную вели чину.soba they did not exceed the specified value.
Цель изобретени - повышение выхода целевых продуктов.The purpose of the invention is to increase the yield of target products.
Указанна цель достигаетс тем, что согласно способу получени 4-арилхиназолин-2 (1Н)-онов общей формулы I , заключающемус в том, что 4-арил-4,6,7,8-тетрагидро-2(1Н)-хина золинон вышеприведенной общей формулы II, где R, Rj, Rj и RI имеют вышеуказанные значени , подвергают дегидрированию действием серы в среде инертного органического растворител при нагревании до 125250С , в присутствии окиси или соли железа (III) цинка, свинца или каль-, ци .This goal is achieved by the fact that according to the method for producing 4-arylquinazolin-2 (1H) -ones of general formula I, the fact that 4-aryl-4,6,7,8-tetrahydro-2 (1H) -heena zolinone of the above General formula II, where R, Rj, Rj and RI have the above values, is subjected to dehydrogenation by the action of sulfur in an inert organic solvent medium when heated to 125250 ° C, in the presence of an oxide or iron (III) salt of zinc, lead or calcium.
Мол рное соотношение серы и исходного тетрагидрохиназолинона тгредпочтительно равно 1,9:1-4:1. Мол рное соотношение окиси или соли железа (III), цинка, свинца или кальци и исходного тетрагидрохиназолинона равно 1,8:1-6:1.The molar ratio of sulfur to the starting tetrahydroquinazolinone is preferably 1.9: 1-4: 1. The molar ratio of the oxide or salt of iron (III), zinc, lead, or calcium and the initial tetrahydroquinazolinone is 1.8: 1-6: 1.
Отличительным признаком способа вл етс проведение дегидрировани в присутствии окиси или соли железа (III), цинка, свинца или кальци при 125-250 С.A distinctive feature of the process is to conduct dehydrogenation in the presence of an oxide or salt of iron (III), zinc, lead, or calcium at 125-250 ° C.
Пример 1. 7-Мети11-1-изопропип -4-ч})енш1 -2 ( Ш) -хиназолинон.Example 1. 7-Methyl-1-1-isopropip-4-h}) E1-1-2 (III) -quinazolinone.
Смесь 200 МП п-кумопа, 40 г окиси железа (III) и 7 г серы нагревают до кипени с дефлегмацией (около ), и затем прибавл ют по капл м в течение 40 мин гор чий () раствор 28,2 г 7-метнп-1-изoпpoпил-4-фeнил -5,6,7,8-тетрагидро-2(IН)-хиназолинона в 200 Кп п-кумола. Полученный раствор кип т т 3,5 ч, в течение этого времени в насадке Дина-Старка собираетс 1,8 мл воды. Затем реакционньй раствор охлаждают до и фильтруют через целитовую пластину, которую затем промывают толуолом (4 X 25 мп). Толуольные промывочные растворы экстрагируют 50 мл 4 н сол ной кислоты, а п-кумольный фильтрат - 350 мл 4 н.сол ной кислоты . Кислотные выт жки собирают и экстрагируют толуолом и толуапьньй экстракт отбрасывают. Кислотный раствор, оставшийс после экстракции, обрабатывают, прибавл 350 мп толуола и ПО г 50%-ного водного раствора едкого натра. Фазы собирают и. тоЛуольную фазу промывают водой (2 X 100 мп), после чего высушиваютA mixture of 200 MP of p-cumope, 40 g of iron (III) oxide and 7 g of sulfur is heated to reflux (about) and then a hot () solution of 28.2 g of 7-metric acid is added dropwise over 40 min. -1-isopropyl-4-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-2 (IH) -quinazolinone in 200 Kp p-cumene. The resulting solution was boiled for 3.5 hours, during which time 1.8 ml of water was collected in a Dean-Stark trap. Then the reaction solution is cooled to and filtered through a plate of celite, which is then washed with toluene (4 X 25 mp). The toluene washings were extracted with 50 ml of 4N hydrochloric acid, and the n-cumene filtrate was extracted with 350 ml of 4N hydrochloric acid. The acidic extracts are collected and extracted with toluene and the toluene extract is discarded. The acidic solution remaining after extraction is treated by adding 350 mp of toluene and PO g of a 50% aqueous solution of sodium hydroxide. Phases are harvested and. The luol phase is washed with water (2 X 100 mp) and then dried.
над сульфатом натри , отфильтровывают и выпаривают в вакуу1-1е. Твердьй остаток Кристаллизуют из этипацетата , получа 7-нетил-1-изопроПИП-4-фе1шл-хиназолин-2 (Н)-он. . Т.гш. ng-Ul C. Выход 72%.over sodium sulfate, filter, and evaporate in vacuo to 1-1e. The solid residue is crystallized from ethipacetate to give 7-nethyl-1-isopropyl-4-fe1-hl-quinazolin-2 (H) -one. . T.gsh. ng-ul C. Yield 72%.
Пример 2. 1-Изопропип-4- (п-фторфенил)-7-метил-2(1Н)-хиназолинон .Example 2. 1-Isopropip-4- (p-fluorophenyl) -7-methyl-2 (1H) -quinazolinone.
Смесь 67 мл ксилола, 13,3 г окиси железа и 2,5 г серы нагревают до дефлегмации в атмосфере азота и затем прибавл ют в течение 20 мин по капл м гор чий (100-110°) растворA mixture of 67 ml of xylene, 13.3 g of iron oxide and 2.5 g of sulfur is heated to reflux under a nitrogen atmosphere and then a hot (100-110 °) solution is added dropwise over 20 minutes
5 10 г 7-метш1-1-изопропш1-4-(п-фторфенил )-5,6 ,7,.8-тетрагидро-2( 1Н)-хиназолинона в 100 мл ксилола. Полученные раствор кип т т 10ч, в течение которых в насадке Дина-Старка собираетс вода. Реакционную смесь затем охлаждают до 80° и фильтруют через целитовьй фильтр.5 10 g 7-metsh1-1-isopropsh1-4- (p-fluorophenyl) -5,6, 7, .8-tetrahydro-2 (1H) -quinazolinone in 100 ml of xylene. The resulting solution was boiled for 10 hours during which water was collected in a Dean-Stark trap. The reaction mixture is then cooled to 80 ° and filtered through a filter.
Фипьтрат и остаток на фильтре прома вают толуолом (3 х 50 мп), ильтраты собирают и затем экстрагируют последовательно 200, 100 и 50 мл 4 н сол ной кислоты. Кислотные экстракты собирают и промывают 100 мл толуола, толуольные слои отбрасывают .The filtrate and the filter residue were washed with toluene (3 x 50 mp), the filtrate was collected and then extracted successively with 200, 100 and 50 ml of 4N hydrochloric acid. Acid extracts are collected and washed with 100 ml of toluene, the toluene layers are discarded.
К кислотному раствору, оставшемус после экстракции, прибавл ют 200 мл толуола и 115 г 50%-ного водного раствора едкого натра при перемешивании и охлаждении. Раздел ют фазы и водную фазу промьшают толуолом (2 « 100 мл).To the acidic solution remaining after extraction, add 200 ml of toluene and 115 g of a 50% aqueous solution of caustic soda with stirring and cooling. The phases are separated and the aqueous phase is washed with toluene (2 "100 ml).
Толуольные слои собирают, промывают водой (2 S 100 мл), затем высушивают над безводным сульфатом магни , фильтруют через целит и концентрируют , получив 8,8 г (90%) желтых кристаллов . Кристаллизацией из зтилацетата получают указанное соединение с т.пл. 175-176,5°С. Выход 67%.The toluene layers were collected, washed with water (2 S 100 ml), then dried over anhydrous magnesium sulphate, filtered through celite and concentrated to obtain 8.8 g (90%) of yellow crystals. Crystallization from ztiratelt get the specified connection with so pl. 175-176,5 ° C. Yield 67%.
Пример 3. 1-Изопропил-4-фенил-7-ме .тш1-2(1Н)-хиназолинон.Example 3. 1-Isopropyl-4-phenyl-7-me. Tm1-2 (1H) -quinazolinone.
Смесь 28,2 г 7-метил-1-изопропил-4-фенил-5 , ,8-тетрагидро-2(1Н)-хиназолинона , .9,6 г серы, 10 г едкого натра, 20 г хлористого кальци A mixture of 28.2 g of 7-methyl-1-isopropyl-4-phenyl-5, 8-tetrahydro-2 (1H) -quinazolinone, .9.6 g of sulfur, 10 g of sodium hydroxide, 20 g of calcium chloride
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US83041177A | 1977-09-06 | 1977-09-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU900810A3 true SU900810A3 (en) | 1982-01-23 |
Family
ID=25256956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782658400A SU900810A3 (en) | 1977-09-06 | 1978-09-05 | Process for producing 4-arylquinazoline-2-/1h/-ons |
Country Status (28)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5455583A (en) |
AR (1) | AR228235A1 (en) |
AT (1) | AT376211B (en) |
AU (1) | AU523728B2 (en) |
BE (1) | BE870185A (en) |
CA (1) | CA1111847A (en) |
CH (1) | CH642638A5 (en) |
DD (1) | DD138657A5 (en) |
DE (1) | DE2837403A1 (en) |
DK (1) | DK144999C (en) |
ES (1) | ES473103A1 (en) |
FI (1) | FI66362C (en) |
FR (1) | FR2401917A1 (en) |
GB (1) | GB2003873B (en) |
GR (1) | GR73605B (en) |
HU (1) | HU183018B (en) |
IE (1) | IE47184B1 (en) |
IL (1) | IL55492A (en) |
IT (1) | IT1106289B (en) |
NL (1) | NL7808981A (en) |
NO (1) | NO782945L (en) |
NZ (1) | NZ188329A (en) |
PL (1) | PL114207B1 (en) |
PT (1) | PT68505A (en) |
SE (1) | SE7809098L (en) |
SU (1) | SU900810A3 (en) |
YU (1) | YU211078A (en) |
ZA (1) | ZA785061B (en) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH637114A5 (en) * | 1978-08-16 | 1983-07-15 | Sandoz Ag | 2- (N-CARBOALKOXYAMINO) -BENZOPHENONE, THEIR PRODUCTION AND USE. |
CH645362A5 (en) * | 1979-07-05 | 1984-09-28 | Sandoz Ag | METHOD FOR PRODUCING 4-PHENYL-2 (1H) -QUINAZOLINONES. |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE785937A (en) * | 1971-07-08 | 1973-01-08 | Sandoz Sa | NEW DERIVATIVES OF QUINAZOLINE, THEIR PREPARATION AND THEIR APPLICATION AS MEDICINAL PRODUCTS |
-
1978
- 1978-08-25 CH CH904578A patent/CH642638A5/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-28 FI FI782619A patent/FI66362C/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-28 DE DE19782837403 patent/DE2837403A1/en not_active Withdrawn
- 1978-08-29 NO NO782945A patent/NO782945L/en unknown
- 1978-08-29 DK DK382078A patent/DK144999C/en not_active IP Right Cessation
- 1978-08-29 SE SE7809098A patent/SE7809098L/en unknown
- 1978-08-31 FR FR7825162A patent/FR2401917A1/en active Granted
- 1978-08-31 GB GB7835143A patent/GB2003873B/en not_active Expired
- 1978-09-01 NL NL7808981A patent/NL7808981A/en not_active Application Discontinuation
- 1978-09-01 IT IT50936/78A patent/IT1106289B/en active
- 1978-09-04 BE BE190237A patent/BE870185A/en not_active IP Right Cessation
- 1978-09-04 IE IE1780/78A patent/IE47184B1/en unknown
- 1978-09-04 IL IL55492A patent/IL55492A/en unknown
- 1978-09-04 NZ NZ188329A patent/NZ188329A/en unknown
- 1978-09-04 JP JP10769178A patent/JPS5455583A/en active Pending
- 1978-09-04 PT PT68505A patent/PT68505A/en unknown
- 1978-09-05 DD DD78207656A patent/DD138657A5/en unknown
- 1978-09-05 SU SU782658400A patent/SU900810A3/en active
- 1978-09-05 YU YU02110/78A patent/YU211078A/en unknown
- 1978-09-05 AU AU39571/78A patent/AU523728B2/en not_active Expired
- 1978-09-05 ES ES473103A patent/ES473103A1/en not_active Expired
- 1978-09-05 PL PL1978209423A patent/PL114207B1/en unknown
- 1978-09-05 HU HU78SA3133A patent/HU183018B/en unknown
- 1978-09-05 AT AT0639978A patent/AT376211B/en not_active IP Right Cessation
- 1978-09-05 CA CA310,645A patent/CA1111847A/en not_active Expired
- 1978-09-05 AR AR273577A patent/AR228235A1/en active
- 1978-09-06 ZA ZA785061A patent/ZA785061B/en unknown
-
1980
- 1980-01-04 GR GR57147A patent/GR73605B/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS582935B2 (en) | 5↓-Production method of aroylpyrrole derivative | |
SU578870A3 (en) | Method of preparing n-(methoxymethyl)furilmethyl-6,7-benzomorphanes or morhinanes or their salts | |
HU198905B (en) | Process for production of derivatives of 4-/alkyl-sulphonil/-3-hydroxi-2-chlor bensoic acid | |
JPH0742290B2 (en) | Method for aroylating 5-position of 1,2-dihydro-3H-pyrrolo [1,2-α] pyrrole-1-carboxylic acid ester | |
US4028373A (en) | Thiophene saccharines | |
SU421187A3 (en) | METHOD OF OBTAINING 2- (FURILMETHIL) -6,7- BENZOMORPHANES | |
HU178302B (en) | Process for producing n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-piperazine-carboxamides | |
SU900810A3 (en) | Process for producing 4-arylquinazoline-2-/1h/-ons | |
JP2004500324A (en) | Novel synthesis and crystallization of piperazine ring-containing compounds | |
FI78084C (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV NYA, TERAPEUTISKT VERKSAMMA BENSOPYRANDERIVAT. | |
SU576928A3 (en) | Method of preparing derivatives of 1oh thieno 3,2-c-1 benzazepine or salts thereof | |
PL88879B1 (en) | Dithiocarbazinic ester derivatives[gb1274521a] | |
Kobayashi | Organic Sulfur Compounds. III. The Reactions of Toluenesulfinic Acid with Acyl Chlorides | |
Angier et al. | Pteridine Chemistry. IV. Structure of the Reaction Products Obtained from Acrylonitrile and 2-Amino-4-hydroxypteridines | |
King et al. | 248. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part III. Carbinolamines derived from naphthalene and quinoline | |
SU1126209A3 (en) | Process for preparing 2-substituted 1,4-benzodiazepines | |
US4200753A (en) | Water-soluble fluorescing and lasing dyes | |
US4171441A (en) | Preparation of quinazolin-2(1H)-ones | |
Bhattacharjee et al. | Reissert compound studies. XXXV. Acid‐catalyzed condensations of the phthalazine reissert compound and condensations of phthalazine reissert compound salt | |
NO129744B (en) | ||
CURRAN et al. | Pteridine Chemistry. VIII. The Cyanoethylation of Some Hydroxypteridines | |
JPH0522709B2 (en) | ||
JP3523874B2 (en) | Quinolone disulfide as an intermediate | |
RU1473300C (en) | Method of synthesis of 4-benzoylamino-3-oxotetrahydrothiophene | |
CH496714A (en) | Process for the preparation of derivatives of 1,3,4,5-tetrahydrobenzodiazepine |