SU891665A1

SU891665A1 - Способ получени производных 5(4)-гидразиноимидазол-карбоновой -4(5)кислоты

Info

Publication number: SU891665A1
Application number: SU792841630A
Authority: SU
Inventors: Владимир Степанович Мокрушин; Вячеслав Иванович Офицеров; Виталий Иванович Нифонтов; Евгения Федоровна Головина; Василий Алексеевич Бакулев; Александр Николаевич Гришаков; Ирина Станиславовна Селезнева; Зоя Васильевна Пушкарева
Original assignee: Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им. С.М.Кирова
Priority date: 1979-11-21
Filing date: 1979-11-21
Publication date: 1981-12-23

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5(4 )-ГИДРАЗИНОИМИДАЗОЛ-КАРБОНОВОЙ-4 ( 5)КИСЛОТЫ Изобретение относитс к способам получени производных 5(4)«-гидразиноимидазопкарбоиовой-4 (5) кислоты обще формулы NU COft-, .ли li м«нЯг)-«се ЙГ N ННП%М« 1а R NHii; 16 R R Н; IB I Ir R,SCH3; 1д R NHCH3;% H; le R NH 1ж R NHCH qjH5; R, которые про вл ют биопопйескую актив ность, а также вл ютс промежуточны ми продуктами в синтезе аналогов пуринов . Известен способ получени гидразино имидазолов замещением атома галогена на гидразиновую группу в 5(4}-гапоген«имшавопах при кип чении последних в ГЕДразингйДрате t11. Однако данный способ отфаничен получением гидразвно1Ц)О1Езвоаных, имеющих в 1-ом положении имидазольного кольца метильную группу, а в 4(5)-нитро1фуш1у, н неприменим дн попучеви гидразинопрои водных имидазолкарбоновой-4(5) кислоты. Реакци восстановлени диазосоеаине НИИ до гидразинопроизводных широко иэвестшл и примен ютс дл получени как аром)атических, так и гетероциклических гидразивосоединений 2 - t43 . Однако на основе эткх реакций не был разработан способ получени гидразиносоединениЯ из соответствующих диазопроизводных , склонных к реакци м внутримолекул рной циклизации с образованием -С, N -N I М -S св зей нового цикла. Цель изобретени - получение новых произв одных 5(4) -гидразиноимидазопкауи боновой-4(5) кислоты общей формулы 1, обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Поставленна цепь достигаетс проведением восстановлени соответствующих диаэопровзводных путем добавлени их к раствору 2-3-кратного избытка хлористого олова в концентрированной сол ной кислоте при 0-5® С.

Найденные услови - соотношение реагентов , порадок их добавлени и температура проведени реакции позвол ют получать , в основном, производные 5,(4)-гидразиноамидазол (5) карбоновой кислоты а не имидазотриазононы. Повышение температуры , либо изменение пор дка добавлени реагентов или их соотношени при водит к образованию с выходом 6О-9О% циклических производных.

Пример. Получение 5(4 )-1гидразиноимидазол-4 ( 5) -карбоксамида гидрохлорида .

К раствору, 7,6 г (О.ОЗЗ моль) хлористого олова в 100 мл концентрированной нес при добавл ют 2 г (0,0146 моль) 5(4)-диазоимидазол- -4(5)-карбоксамида. Выдерживают при температуре реакции 3ч. оставл ют на ноч в холодтшьн ке. Выпавший осадок отфильтровывают , раствор ют в 250 мл воды и nponycKfuoT через раствор сероводорода до полного осаждени олова. Осадок суль фида олова отфильтровывают, фильтрат упв-

ривают досуха в вакууме. Остаток

переосаждают из водного спирта эфиром и сушат над . Выход 1,3 г (49%) Т„д. 187-8С.

Найдено, %: С 26,8; Н 4,7 39,4;

С€ 18,9.

Офн, Kg О нее

Вычислено,%: С 27,О; Н 4,5; N39,4; се 19,9.

УФ-спектрЯ.а .HMtgoiEjt 198(4,О2); . 268(4,0).

Гидразины 1б-1ж получены по аналогичной методике.

Физико-химические характеристики производных 5(4)-гидразиноимидазол-4(5) карбоновой кислоты обшей 1 при- ведены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ восстановлени диазотв сидазолкарбоксамндов позвол ет получить производные ги рвзиноимидазолкарбокс0мид и применим также дл синтеза других производных гидразиноимидазолкарбоновой кислоты.

Claims

Формула изобретени

Способ получени производных 5(4)-гидр )азинокмидазолкарбоноБой-4 (5)киолоты общей форнулы I

COR

NH.--WNi

v LI

NHMH(j:Hce, , 9.{

где la R,

NCHf ; ,

16 R
002%; R

IB R I QfSCHg;

Ir ,

1д R HHCHj;

le К,ННСбН5; R( 1ж R fiHCHQ,C5H5-; . отличающийс тем, что соот ветс гвующие диазопроизводные имидааолкарбоновой кислоты восстанавливают д6бавлением их к раствору 2 3-кратного избытка хлористого олова в концентрированной сол ной кислоте при 0-5с.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе

1, Химико-терапи злокачественных опухолей. Под ред. Н. И. Блохина. М., Мдицина , 1977. с. 73-74.

2,, Kreutzbercjer А. Condensations -with a« Vl /t3 f aг v eaicaгboxc mAaine. 5 l.i-А204vtt ,ac(2oees. - J. OPQ;. tViem .,1961,07. u. 98b.

. - .
3. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Xv ми , 1968, с. 515.

;
4.NibV)n1ioe eerH.Cliemi5-kra о -1,1,3 Тг azines ,,tJJ 4 Tr ctzines, retrazines anci PentciZATies.- Ctiern.HetBPOc.sf6S. Compo20 , 9T8,V.2i., p.l-(89.