SU860700A1 - Способ получени производных фталазона или их солей - Google Patents
Способ получени производных фталазона или их солей Download PDFInfo
- Publication number
- SU860700A1 SU860700A1 SU772462805A SU2462805A SU860700A1 SU 860700 A1 SU860700 A1 SU 860700A1 SU 772462805 A SU772462805 A SU 772462805A SU 2462805 A SU2462805 A SU 2462805A SU 860700 A1 SU860700 A1 SU 860700A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyl
- phthalazone
- ethoxycarbonyl
- mass spectrum
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/26—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D237/30—Phthalazines
- C07D237/32—Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых производственных фта-
лаэона | формулы 1 | R1 | 5 |
R300C-U<A 14 | II 0 | 10 | |
где .R- | - карбамоил | , диалкиламиноал- |
килкарбамоил, оксиалкилкарбамоил, гидразинокарбонил, алкилгидразинокарбонил, гидразонометил (-CH=NNH2), алкилгидразонометил, оксиминометил, диалкилгидраэонометил, карбамоилгидразономеТил;
R2, R3 и R4 каждый представляет собой алкил, причем каждый алкил · 20 представляет собой С4-Cg-алкил, или . их солей, обладающих биологической активностью [1].
Цель изобретения - получение но— 25 вых производных фталазона, обладающих ценными свойствами, позволяющими применять их в медицине.
Поставленная цель достигается способом получения соединений формулы 30
где R^, R3 и имеют значения,указанные выше ;
R g- - водород или алкоксигруппа, подвергают взаимодействию с соединением формулы nh2-r6 ® где Rg - водород (-Н), амино(-МН2), диалкиламиноалкил [(алкил) NH (алкил)^] алкиламино [-NH-(алкил) J , диалкиламино £ν (алкил )2 ] , оксиалкил [(алкил)-ОН], карбамойламино-(NHC0NH2), окси-(ОН).
Пример 1. 7-Этоксикарбонил-6,8-диметил-4-формил-1-фталазон (r4-cho, R6=RfCH3, r7-c2h5).
К раствору, состоящему из 4 г 7-этоксикарбонил-6,8-диметил-4-оксиметил-1-фталазона и 100 мл четырех хлористого углерода, добавляют 3 г N-бромсукцинимида и 40 мг перекиси бензоила. Полученную в результате смесь подвергают нагреванию до температуры дефлегмирования в течение
1,5 ч. После охлаждения кристаллы выпадают в осадок, их собирают фильтрацией и далее повторно перекристаллизовывают из ацетона с получением в результате 2,7 г кристаллического продукта, имеющего т.пл. 215-217°С. С другой стороны, фильтрат реакционной смеси подвергают концентрированию в вакууме для удаления четыреххлористого углерода. В результате кристаллизации остатка из водного ацетона получают вторую порцию в количестве 0,5 г. Общее количество полученного в результате целевого продукта составляет 3,3 г.
Выход 83,1% от теоретического. Найдено,%: С 61,19 · Н 5,17;
N 10,27 1 С44Н44 N2°4
Вычислено,С 61,31· Н 5,15· N 10,21. ' ’
Инфракрасный спектр , см~1 :
1730 , 1700- и 1650.
Пример 2. 4-Гидраэонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4-CH=NNH2, R6= R β-СИъ , IU- СаН^) К раствору, состоящему из 300 мг
4-формил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазона и 30 мл этанола,добавляют 500 мг 80%-ного гидрата гидразина. Полученную таким образом смесь подвергают перемешиванию в течение 1 ч при комнатной температуре, далее нагревают до 60 С и выдерживают при ней дополнительно еще 1 ч. Полученную в результате реакционную смесь подвергают концентрированию в вакууме до половины первоначального объема. После охлаждения кристаллы, выпавшие в осадок, собирают фильтрацией, подвергают перекристаллизации из метанола и получают 260 мг целевого продукта, имеющего т.пл. 1871890С.
Найдено,%: С 58,07; Н 5,61;
N 19,62 с44 Н46 °эм4
Вычислено,%: С 58,32; Н 5,59;
N 19,44.
Масс-спектр (М/Э): 188 (М+), 273, 259, 243 и 231. FBr
Инфракрасный спектр (^»АГЛ,Г) , см ί: 3400, 1730 и 1640.
Аналогичным способом, используя методику, изложенную в примере 2, получают соединения, указанные в примерах 3, 4 и 5.
Пример 3. 4-Оксиминометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4-CH=N0H, R$=Rfc~CHj, R-f-CaH*) , характеризуется т.пл. 2072О0®С (рекристаллизованный из этилацетата) .
Масс-спектр (М/Э): 289, 273, 259 и 243.
В качестве исходного материала используют гидроксиламин.
Пример 4. 4-Диметил-гидразонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R^CH = NNiCH^)^, ~ С H«,s R7C2H3-) характеризуется т.пл. 199~201°С (рекристаллизованный из метанола).
Масс-спектр (М/Э): 316, 274, 258 и 244 .
В качестве исходного материала используют несимметричный диметилгидраэин.
Пример 5. 4-Карбамоилгидразонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбоНИЛ-1-фталазон (R4-CH=N-NHC0NH2, R6 = R6-CH^, R-f-CjJig.).
Продукт распадается при температуре выше 280°с.
Масс-спектр (М/Э): 331, 314, 288 и 271.
В качестве исходного материала используют семикарбазид.
Пример 6. 4-Вторичный-бутилиденгидразонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4-CH~N~N=C(CH3)-C2H5, R6=Re,
R 7_с
Используя методику, описанную в примере 6 и применяя метилэтилкетон . вместо ацетона, получают целевой продукт в аналогичном количестве, имеющий т.пл. 18б-188°С (перекристаллизованный из метанола).
Масс-спектр (М/Э): 342, 313 и 301.
Пример 7. 4-Карбамоил-6,8- диметил--7-этоксикарбонил~1-фтала эон (r4=conh2, R6=RB-CH, R-f- CaH3).
В 200 мл концентрированного водного раствора аммиака производят суспендирование 3 г 4,7-диэтоксикарбонил-б,8-диметил-1-фталазона. Полученную таким образом суспензию подвергают перемешиванию при комнатной температуре в течение 10 ч. Кристаллы выпадают в осадок, их собирают с помощью фильтрации и подвергают перекристаллизации из метанола с получением 2,4 г целевого продукта, имеющего т.пл. 258-260°.
Найдено,%: С 58,30; Н 5,25;
N 14,28.
С14 H45°4N%
Вычислено,С 58,12; Н 5,23;
N 14,53. » С6Ь
Инфракрасный спектр (1)«,^*) ,см-1 : 3400, 1740, 1670 и 1650.
Спектр ядерно-магнитного резонанса (DMSO-d ): 8,20, ,7,80 (S, 1Н)д 7,55 (S, 1Н); 4,45 (d.J = 7HZ, lfi);
4,25 (d,J « 7Нг, 1H); 3,25 (S, 1H);
2,70 (S, 3H); 2,30 (S, 3H); 1,40 (S,| = 7Ht,3H).
Масс-спектр (М/Э): 289 (Μ*), 260, 244 и 217.
Пример 8. 4-Гидразонокарбонил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (Кд= CONHNHjj, R^R^CHj, R7- Ο^Ηζ).
К 600 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6,8-диметил-1-фталазона добавляют 2 мл 85%-ного гидрата гидразина.Полученную смесь нагревают до 80°С в водяной бане и выдерживают при этой температуре 1 ч. После добав-. пения 20 мл метанола полученную реакционную смесь подвергают отстаиванию. В результате кристаллы выпадают в осадок, их собирают с помощью фильтрации, подвергают перекристал лизации из метанола и в результате получают 230 мг целевого продукта, 15 имеющего т.пл. 241-243°С.
Найдено,%: С 54,87; Н 5,27;
N 18,45
С-,4 Н1е Ο4.Ν4
Вычислено,%: С 55,25; Н 5,30· 20
N18,41. £ вь
Инфракрасный спектр vv ,см : 3340, 1710, 1660 и 1650.
Спектр ядерно^-магнитного резонанса (DMSO-dg): 12,30 (S, 1Н); 9,50 а? (S, 1Н); 7,75 (S, 1Н); 4,40 (d,J=7Hz, 1Н); 4,20 (d,j = 7HZ, 1Н); 3,20 (широкий , 2Н) ; 2,70 (S, ЗН); 2,25 (S, ЗН); 1,30 (t,j = 7Ηχ, ЗН).
Масс-спектр (М/Э): 304 (М ) , 273, ύ 259 и 245.
Пример 9.' 4-Ν - (бета-диэтиламиноэтил)-карбамино-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-φталазон (R4 = C0NHCH2CH2N(C2H5-)2 , R6=Rg-CH^, 35
К 300 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6,8-диметил-1-фталазона добавляют 1 мл несимметричного N,N-диэтилэтилендиамина. Полученную таким образом 40 смесь подвергают нагреванию на водяной бане, имеющей температуру 80°С в течение 2 ч при периодическом перемешивании. После охлаждения к реакционной смеси добавляют 40 мл хлороформа. Хлороформный слой промывают водой и сушат сульфатом магния. Полученный в результате раствор подвергаИсполь^уя методику,- изложенную в примерах 8-1Э, получают соединения, указанные в примерах 11-13.
Пример 10. 4-Метилгидразинокарбонил-6·, 8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 = CONHNHCH,, R 6 = R й ~ С Н ; R 7 “ н .
Продукт имеет т.пл. 215-216°С (перекристаллизованный из метанола), получают его с использованием в качестве исходного материала метилгидразина.
Масс-спектр (М/Э): 318, 304, 289 и 273.
Пример 11. 4-[N-(3-диметиламинопропил) -карбамоила-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 .= CONHCH2CH2CH2N(CH3)2,R6=Re-CH?, R 7 - С2 Н5-) .
Продукт имеет т.пл. 176-178°С (кристаллизованный из этилацетатпетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходного материала нессиметричного-N,N-диме.тил-триметилендиамина.
Масс-спектр (М/Э): 374, 329 и 289.
Пример 12. 4-[n-(3-диэтиламинопропил ) -карбамоил] -6 ,3-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4=C0NHCH„CH6>CHiN(C„Hj_ ,R-=Rft-CH_ , R7 - с2н?)2 z θ 3
Продукт имеет т.пл. 141-143 С (кристаллизованный из этилацетатпетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходного материала несимметричного Ν,Ν-диэтил-триметилендиамина.
Масс-спектр (М/Э): 402, 373, 357 и 330.
Пример 13. 4-(2-Оксиэтил)-карбамоил-6,8-диметил-7-этокси-карбонил-1-фталазон (R4=CONHCH2CH2OH. R<S = Re- СНэ, R7 - CxHjJ.
Продукт имеет т.пл. (кристаллизованный из метанола), получают его с использованием в качестве исходного материала 2-аминоэтанола.
Масс-спектр (М/Э): 333, 318, 302 и 289.
ют концентрированию до получения сухого продукта, и остаток подверга- _ ют кристаллизации из этилацетат-пет- эи ролейного эфира и в результате получают 160 мг целевого продукта, имеющего т.пл. 161-162°С.
Инфракрасный спектр (^^χ) ,см*^:,,
3300, .2.950, 1720, 1670 и 1640.”
Спектр ядерно-магнитного резонанса (CDCEj)^ = 8,75 (S, 1Н);
7,75 (широкий, 1Н); 4,55 (d,J = 8Hj, . 1Н); 4,25 (d , j = 8Hz, 1H);3,55 (d.J = 6H2, 1H); 3,40 (d.J = 6HZ, 60 1H); 2,80 (S, 5H); 2,75 (d,j = 7HZ,
2H); 2,50 (d,j = 7HZ, 2H); 2,40 (S, 3H); 1,40 (t.j = 6HZ, 3H); 1,10 (t,j = 7HZ, 6H).
Масс-спектр (М/Э): 338 (H*) и 343,65
Claims (1)
- хлористого углерода, добавл ют 3 г N-бромсукцинимида и 40 мг перекиси бенэоила. Полученную в результате смесь подвергают нагреванию до температуры дефлегмировани в течение 1,5 ч. После охлаждени кристаллы выпадают в осадок, их собирают филь рацией и далее повторно перекристал лизовывают из ацетона с получением в результате 2,7 г кристаллического продукта, имеющего т.пл. 215-217с. С другой стороны, фильтрат реакцион ной смеси подвергают концентрированию в вакууме дл удалени четыреххлористого углерода. В результате кристаллизации остатка из водного ацетона получают вторую порцию н ко личестве 0,5 г. Общее количество полученного в результате целевого продукта составл ет 3,3 г. Выход 83,1% от теоретического. Найдено,%: С 61,19 Н 5,17; N 10,27 Вычислено,с 61,31- Н 5,15:, N 10,21. «д. . Инфракрасный спектр (у„„,,) , : 1730, 170а и 1650. Пример 2. 4-Гидраэонометил -6,8 диметил-7-этоксикарбонил-1-фта лазон (R4-CH NNH2, 6 8 3 If & К раствору, состо щему из 300 мг 4-формил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазона и 30 мл этанола,добавл ют 500 мг 80%-ного гидрата гид разина. Полученную таким образом смесь подвергают перемешиванию в те чение 1 ч при комнатной температуре далее нагревают до и выдержива при ней дополнительно еще 1 ч. Полу ченную в результате реакционную сме подвергают концентрированию в ваку уме до половины первоначального об ема. После охлаждени кристаллы, выпавшие в осадок, собирают фильтр цией, подвергают перекристаллизаци из метанола и получают 260 мг целе вого продукта, имек цего т.пл. 187189 С . Найдено,%: С 58,07; Н 5,61 N 19,62 «16 4 Вычислено,%: С 58,32; Н 5,59; N 19,44. Масс-спектр (М/Э): 188 () , 27 259, 243 и 231.Pg Инфракрасный спектр (д) ,см 3400, 1730 и 1640. Аналогичным способом, использу методику, изложенную в примере 2, получают соединени , указанные в примерах 3, 4 и 5. Пример 3. 4-Оксиминометил -6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R., , К -СдИк), характеризуетс т.пл. 20 (рекристаллизованный из этил ацетата) . Масс-спектр (М/Э): 289, 273, и 243. В качестве исходного материала спользуют гидроксиламин. Пример 4. 4-Диметил-гидразоометил-б ,8-диметил-7-этоксикарбоил-1-фталазон ( NN(CH,,), R4 RA- СН характернаyeтс т.пл. 199-201°С (рекристаллизованный из метанола). Масс-спектр (М/Э): 316, 274, 258 и 244, В качестве исходного материала используют несимметричный диметилгидразин . Пример 5. 4-Карбамоилгидразонометил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1 фталазон (R4-CH N-NHCONH2 , Rg Rfe-CH, ). Продукт распадаетс при температуре выше 280с. Масс-спектр (М/Э): 331, 314, 288 и 271. В качестве исходного материала используют семикарбазид. Пример 6. 4-Вторичный-бугилиденгидразонометил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон ( «4-СН-М-м С(СНз )-С2Н5-, Rt-CgH b Использу методику, описанную в примере 6 и примен метилэтилкетон вместо ацетона, получают целевой продукт в аналогичном количестве, имеющий т.пл. 186-188 С (перекристаллизованный из метанола). Масс-спектр (М/ЭЬ 342, 313 и 301, Пример 7. 4-Карбамоил-6,8--диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 CONH2, Кб Кв-СН, R-y- ). В 200 мл концентрированного водного раствора аммиака производ т суспендирование 3 г 4,7-диэтоксикарбонил-6 ,8-диметил-1-фталазона. Полученную таким образом суспензию подвергают перемешивайте при комнатной температуре в течение 10 ч. Кристаллы выпадают в осадок, их собирают с помощью фильтрации и подвергают перекристаллизации из метанола с получением 2,4 г целевого продукта, имеющего т.пл. 258-260°. Найдено,%: С 58,30; Н 5,25,N 14,28. Вычислено,%} С 58,12; Н 5,23; N 14,53.съ Инфракрасный спектр {l)w,c«) ,см : 3400, 1740, 1670 и 1650. Спектр дерно-магнитного резонанса (DMSO-d ): 8,20,,7,80 (S, 1Н)д 7,55 (S, 1Н); 4,45 (d,j 7Hf, ifi); 4,25 (d,J 7Нг, IH); 3,25 (S, IH); 2,70 (S, 3H); 2,30 (S, 3H); 1,40 (S,.I 7Hi,3H). Масс-спектр (М/Э): 289 (M), 260, 244 и 217. Пример 8. 4-Гидразонокарбонил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил -1-фталазон (К, CONHNHjj, R Rg-CH ). К 600 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6 ,8-диметил-1-фталазона добавл ют 2 мл 85%-ного гидрата гидразина.По лученную смесь нагревают до в вод ноЛ бане и выдерживают при этой температуре 1 ч. После добав-, лени 20 мл метанола полученную реа ционную смесь подвергают отстаиванию . В результате кристаллы выпадаю в осадок, их собирают с помощью фильтрации, подвергают перекристаллизации из метанола и в результате получают 230 мг целевого продукта, имеющего т.пл. 241-243 С. Найдено,%: С 54,87; Н 5,27; N 18,45 Вычислено,%: С 55,25 Н 5,30N 18,41. . Инфракрасный спектр W д.,) ,см 3340, 1710, 1660 и 1650. Спектр дерно магнитного резонанса (DMSO-dg): 12,30 (S, 1Н); 9,5 ( S, 1Н); 7,75 (S, 1н); 4,40 (d, 1Н); 4,20 (d,j 7Н, 1Н); 3,20 (ши рокий , 2Н); 2,70 (S, ЗН); 2,25 (S, ЗН); 1,30 (t,j 7Hz, ЗН). Масс-спектр (М/Э): 304 (М ), 273 259 и 245. Пример 9. 4-N-(бета-диэтил аминоэтил)-карбамино-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон ( R CONHCH2 CH,,H()2 . . К 300 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6 ,8-диметил-1-фталазона добавл ют 1 мл несимметричного N,N-диэтилэтилендиамина . Полученную таким образо смесь подвергают нагреванию на вод ной бане, имеющей температуру в течение 2 ч при периодическом перемешивании . После охлаждени к реа ционной смеси добавл ют 40 мл хлороформа . Хлороформный слой промываю водой и сущат сульфатом магни . Пол ченный в результате раствор подверг ют концентрированию до получени сухого продукта, и остаток подверга ют кристаллизации из этилацетат-пет ролейного эфира и в результате полу чают 160 мг целевого продукта, имею щего т.пл. 161-162 С. Инфракрасный спектр () . 3300, .2.950, 1720, 1670 и 1640. Спектр дерно-магнитного резонанса (СОСез)у 8,75 (S, 1Н)} 7,75 (широкий, 1Н); 4,55 (d,J 8Н 1Н); 4,25 (d,j 8Н2, 1Н); 3,55 ( d,j бН,, 1Н); 3,40 (d.J 6Н 1Н); 2,80 (S, 5Н); 2,75 (d,j , 2,50 (d ,j 7H.J, 2Н) ; 2,40 (S, 1,40 (t,j бН, ЗН); 1,10 Масс-спектр (М/Э) : 338 (М) и 34 Использу методику,- изложенную в примерах 8-1Э, получают соединени , указанные в примерах 11-13. Пример 10. 4-Метилгидразинокарбонил-6- , 8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R CONHNHCH,, «6 Re - CHj; R - ). Продукт имеет т.пл. 215-216 С (перекристаллизованный из метанола), получают его с использованием в качестве исходного материала метилгидразина . Масс-спектр (М/Э): 318, 304, 289 и 273. Пример 11. (3-диметиламинопропил )-карбамоил -б,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон R4. СОМНСН,2 СН2СН2М(СНз)2.«е, Лв-СН, 7 - Продукт имеет т.пл. 176-178 с (кристаллизованный из этилацетатпетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходного материала нессиметричного-N,N-диметил-триметилендиамина . Масс-спектр (М/Э): 374, 329 и 289. Пример 12. (3-диэтиламинопропил )-карбамоил -6,3-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 CONHCH2CH2CH2 N(C2H5-)2 ,Rg Rg-CHj, RT C,Hg-) . Продукт имеет т.пл. 141-143 С (кристаллизованный из этилацетатетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходого материала несимметричного N,Nдиэтил-триметилендиамина . Масс-спектр (М/Э): 402, 373, 357 330. Пример 13. 4-(2-Оксиэтил)карбамоил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 CONHCH СН-ОН 6 RB- СНз, Rt - CaHj. Продукт имеет т.пл. (кристаллизоанный из метанола), получают его с спользованием в качестве исходного атериала 2-аминоэтанола. Масс-спектр (М/Э): 333, 318/ 302 289. Формула изобретени Способ получени производных талазона формулы I де К -. карбамоил, диалкиламиноалилкарбамоил , оксиалкилкарбамоил, идразинокарбонил, алкилгидразиноарбонил , гидразонометил(), лкилгидразонометил, оксиминометил, исшкилгидразонометил, карбамоилидразонометил;
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2859276A JPS52113986A (en) | 1976-03-18 | 1976-03-18 | Novel phthalazone derivative |
JP2981576A JPS52113987A (en) | 1976-03-22 | 1976-03-22 | Novel phthalazone derivative |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU860700A1 true SU860700A1 (ru) | 1981-08-30 |
Family
ID=26366727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772462805A SU860700A1 (ru) | 1976-03-18 | 1977-03-17 | Способ получени производных фталазона или их солей |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4182876A (ru) |
AR (1) | AR213633A1 (ru) |
CA (1) | CA1089462A (ru) |
CH (1) | CH633277A5 (ru) |
DE (1) | DE2711988A1 (ru) |
FR (1) | FR2344544A1 (ru) |
GB (1) | GB1551456A (ru) |
NL (1) | NL7702763A (ru) |
SE (1) | SE7703086L (ru) |
SU (1) | SU860700A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IE47592B1 (en) * | 1977-12-29 | 1984-05-02 | Ici Ltd | Enzyme inhibitory phthalazin-4-ylacetic acid derivatives, pharmaceutical compositions thereof,and process for their manufacture |
US4464532A (en) * | 1979-07-31 | 1984-08-07 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Intermediates of 7-alkoxycarbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazone |
AU2003279795A1 (en) * | 2002-10-04 | 2004-05-04 | Caritas St.Elisabeth's Medical Center Of Boston, Inc. | Inhibition of src for treatment of reperfusion injury related to revascularization |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5116430B2 (ru) * | 1971-08-05 | 1976-05-24 | ||
AR205004A1 (es) * | 1973-10-30 | 1976-03-31 | Ishikawa M | Procedimiento para preparar derivados de 6,8-dialquil-7-alcoxi-carbonil-4-hidroximetil-1-ftalazona y la 7,8-lactona |
-
1977
- 1977-03-15 NL NL7702763A patent/NL7702763A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-17 SU SU772462805A patent/SU860700A1/ru active
- 1977-03-17 AR AR266892A patent/AR213633A1/es active
- 1977-03-17 GB GB11302/77A patent/GB1551456A/en not_active Expired
- 1977-03-17 CA CA274,454A patent/CA1089462A/en not_active Expired
- 1977-03-17 SE SE7703086A patent/SE7703086L/xx unknown
- 1977-03-18 CH CH346477A patent/CH633277A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-18 FR FR7708253A patent/FR2344544A1/fr active Granted
- 1977-03-18 US US05/779,112 patent/US4182876A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-18 DE DE19772711988 patent/DE2711988A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7702763A (nl) | 1977-09-20 |
US4182876A (en) | 1980-01-08 |
CA1089462A (en) | 1980-11-11 |
CH633277A5 (de) | 1982-11-30 |
SE7703086L (sv) | 1977-09-19 |
DE2711988A1 (de) | 1977-09-29 |
AR213633A1 (es) | 1979-02-28 |
GB1551456A (en) | 1979-08-30 |
FR2344544A1 (fr) | 1977-10-14 |
FR2344544B1 (ru) | 1980-04-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
CS224646B2 (en) | Method for producing improved derivates of 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepine | |
BG63338B1 (bg) | Кристални производни на n-ацетил невраминова киселина и методи за тяхното получаване | |
SU860700A1 (ru) | Способ получени производных фталазона или их солей | |
HU181839B (en) | Process for producing diacyl-citosin-arabinosid derivatives | |
SU847916A3 (ru) | Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй | |
US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
NL1006790C2 (nl) | Werkwijze voor het bereiden van gemengde glucosaminezouten. | |
US3050525A (en) | Certain derivatives of s-triazolo [4, 3-a]-pyridine | |
SU1376943A3 (ru) | Способ получени производных гидроокиси аминопиридини или их четвертичных солей | |
SU917699A3 (ru) | Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины | |
US5608048A (en) | d4 T polymorphic Form 1 process | |
US2759932A (en) | Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines | |
US5208336A (en) | Selenomerocyanines and processes for preparation and methods of use and compositions thereof | |
US3914414A (en) | Method of increasing coronary pO{HD 2 {B in mammals | |
SU664568A3 (ru) | Способ получени ацилпроизводных эритромициноксима | |
Stewart et al. | A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile | |
GB1580483A (en) | Sulphoalkyl-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiols | |
STEFANYE et al. | ACYLATION OF 3, 6-PYRIDAZINEDIONES | |
US3655716A (en) | Cyano containing hydrazones and methyl sulfate salts thereof | |
Stoss et al. | Novel pyrimidine and pyrimido [1, 2‐a] pyrimidine derivatives. By‐products of a guanidine based thymine synthesis | |
SU115903A1 (ru) | Способ получени соединений р да пиразола, изоксазола и пиримидина | |
SU455954A1 (ru) | Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов | |
SU620211A3 (ru) | Способ получени производных 5-фторурацила | |
US3119859A (en) | Alpha - hydrocarbon - beta polyiobo |