SU860700A1 - Способ получени производных фталазона или их солей - Google Patents

Способ получени производных фталазона или их солей Download PDF

Info

Publication number
SU860700A1
SU860700A1 SU772462805A SU2462805A SU860700A1 SU 860700 A1 SU860700 A1 SU 860700A1 SU 772462805 A SU772462805 A SU 772462805A SU 2462805 A SU2462805 A SU 2462805A SU 860700 A1 SU860700 A1 SU 860700A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
dimethyl
phthalazone
ethoxycarbonyl
mass spectrum
product
Prior art date
Application number
SU772462805A
Other languages
English (en)
Inventor
Симамото Такио
Исикава Масаюки
Original Assignee
за вители
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2859276A external-priority patent/JPS52113986A/ja
Priority claimed from JP2981576A external-priority patent/JPS52113987A/ja
Application filed by за вители filed Critical за вители
Application granted granted Critical
Publication of SU860700A1 publication Critical patent/SU860700A1/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/26Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D237/30Phthalazines
    • C07D237/32Phthalazines with oxygen atoms directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Изобретение относится к способу получения новых производственных фта-
лаэона формулы 1 R1 5
R300C-U<A 14 II 0 10
где .R- - карбамоил , диалкиламиноал-
килкарбамоил, оксиалкилкарбамоил, гидразинокарбонил, алкилгидразинокарбонил, гидразонометил (-CH=NNH2), алкилгидразонометил, оксиминометил, диалкилгидраэонометил, карбамоилгидразономеТил;
R2, R3 и R4 каждый представляет собой алкил, причем каждый алкил · 20 представляет собой С4-Cg-алкил, или . их солей, обладающих биологической активностью [1].
Цель изобретения - получение но— 25 вых производных фталазона, обладающих ценными свойствами, позволяющими применять их в медицине.
Поставленная цель достигается способом получения соединений формулы 30
где R^, R3 и имеют значения,указанные выше ;
R g- - водород или алкоксигруппа, подвергают взаимодействию с соединением формулы nh2-r6 ® где Rg - водород (-Н), амино(-МН2), диалкиламиноалкил [(алкил) NH (алкил)^] алкиламино [-NH-(алкил) J , диалкиламино £ν (алкил )2 ] , оксиалкил [(алкил)-ОН], карбамойламино-(NHC0NH2), окси-(ОН).
Пример 1. 7-Этоксикарбонил-6,8-диметил-4-формил-1-фталазон (r4-cho, R6=RfCH3, r7-c2h5).
К раствору, состоящему из 4 г 7-этоксикарбонил-6,8-диметил-4-оксиметил-1-фталазона и 100 мл четырех хлористого углерода, добавляют 3 г N-бромсукцинимида и 40 мг перекиси бензоила. Полученную в результате смесь подвергают нагреванию до температуры дефлегмирования в течение
1,5 ч. После охлаждения кристаллы выпадают в осадок, их собирают фильтрацией и далее повторно перекристаллизовывают из ацетона с получением в результате 2,7 г кристаллического продукта, имеющего т.пл. 215-217°С. С другой стороны, фильтрат реакционной смеси подвергают концентрированию в вакууме для удаления четыреххлористого углерода. В результате кристаллизации остатка из водного ацетона получают вторую порцию в количестве 0,5 г. Общее количество полученного в результате целевого продукта составляет 3,3 г.
Выход 83,1% от теоретического. Найдено,%: С 61,19 · Н 5,17;
N 10,27 1 С44Н44 N2°4
Вычислено,С 61,31· Н 5,15· N 10,21. ' ’
Инфракрасный спектр , см~1 :
1730 , 1700- и 1650.
Пример 2. 4-Гидраэонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4-CH=NNH2, R6= R β-СИъ , IU- СаН^) К раствору, состоящему из 300 мг
4-формил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазона и 30 мл этанола,добавляют 500 мг 80%-ного гидрата гидразина. Полученную таким образом смесь подвергают перемешиванию в течение 1 ч при комнатной температуре, далее нагревают до 60 С и выдерживают при ней дополнительно еще 1 ч. Полученную в результате реакционную смесь подвергают концентрированию в вакууме до половины первоначального объема. После охлаждения кристаллы, выпавшие в осадок, собирают фильтрацией, подвергают перекристаллизации из метанола и получают 260 мг целевого продукта, имеющего т.пл. 1871890С.
Найдено,%: С 58,07; Н 5,61;
N 19,62 с44 Н46 °эм4
Вычислено,%: С 58,32; Н 5,59;
N 19,44.
Масс-спектр (М/Э): 188 (М+), 273, 259, 243 и 231. FBr
Инфракрасный спектр (^»АГЛ,Г) , см ί: 3400, 1730 и 1640.
Аналогичным способом, используя методику, изложенную в примере 2, получают соединения, указанные в примерах 3, 4 и 5.
Пример 3. 4-Оксиминометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4-CH=N0H, R$=Rfc~CHj, R-f-CaH*) , характеризуется т.пл. 2072О0®С (рекристаллизованный из этилацетата) .
Масс-спектр (М/Э): 289, 273, 259 и 243.
В качестве исходного материала используют гидроксиламин.
Пример 4. 4-Диметил-гидразонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R^CH = NNiCH^)^, ~ С H«,s R7C2H3-) характеризуется т.пл. 199~201°С (рекристаллизованный из метанола).
Масс-спектр (М/Э): 316, 274, 258 и 244 .
В качестве исходного материала используют несимметричный диметилгидраэин.
Пример 5. 4-Карбамоилгидразонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбоНИЛ-1-фталазон (R4-CH=N-NHC0NH2, R6 = R6-CH^, R-f-CjJig.).
Продукт распадается при температуре выше 280°с.
Масс-спектр (М/Э): 331, 314, 288 и 271.
В качестве исходного материала используют семикарбазид.
Пример 6. 4-Вторичный-бутилиденгидразонометил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4-CH~N~N=C(CH3)-C2H5, R6=Re,
R 7
Используя методику, описанную в примере 6 и применяя метилэтилкетон . вместо ацетона, получают целевой продукт в аналогичном количестве, имеющий т.пл. 18б-188°С (перекристаллизованный из метанола).
Масс-спектр (М/Э): 342, 313 и 301.
Пример 7. 4-Карбамоил-6,8- диметил--7-этоксикарбонил~1-фтала эон (r4=conh2, R6=RB-CH, R-f- CaH3).
В 200 мл концентрированного водного раствора аммиака производят суспендирование 3 г 4,7-диэтоксикарбонил-б,8-диметил-1-фталазона. Полученную таким образом суспензию подвергают перемешиванию при комнатной температуре в течение 10 ч. Кристаллы выпадают в осадок, их собирают с помощью фильтрации и подвергают перекристаллизации из метанола с получением 2,4 г целевого продукта, имеющего т.пл. 258-260°.
Найдено,%: С 58,30; Н 5,25;
N 14,28.
С14 H45°4N%
Вычислено,С 58,12; Н 5,23;
N 14,53. » С6Ь
Инфракрасный спектр (1)«,^*) ,см-1 : 3400, 1740, 1670 и 1650.
Спектр ядерно-магнитного резонанса (DMSO-d ): 8,20, ,7,80 (S, 1Н)д 7,55 (S, 1Н); 4,45 (d.J = 7HZ, lfi);
4,25 (d,J « 7Нг, 1H); 3,25 (S, 1H);
2,70 (S, 3H); 2,30 (S, 3H); 1,40 (S,| = 7Ht,3H).
Масс-спектр (М/Э): 289 (Μ*), 260, 244 и 217.
Пример 8. 4-Гидразонокарбонил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (Кд= CONHNHjj, R^R^CHj, R7- Ο^Ηζ).
К 600 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6,8-диметил-1-фталазона добавляют 2 мл 85%-ного гидрата гидразина.Полученную смесь нагревают до 80°С в водяной бане и выдерживают при этой температуре 1 ч. После добав-. пения 20 мл метанола полученную реакционную смесь подвергают отстаиванию. В результате кристаллы выпадают в осадок, их собирают с помощью фильтрации, подвергают перекристал лизации из метанола и в результате получают 230 мг целевого продукта, 15 имеющего т.пл. 241-243°С.
Найдено,%: С 54,87; Н 5,27;
N 18,45
С-,4 Н Ο4.Ν4
Вычислено,%: С 55,25; Н 5,30· 20
N18,41. £ вь
Инфракрасный спектр vv ,см : 3340, 1710, 1660 и 1650.
Спектр ядерно^-магнитного резонанса (DMSO-dg): 12,30 (S, 1Н); 9,50 а? (S, 1Н); 7,75 (S, 1Н); 4,40 (d,J=7Hz, 1Н); 4,20 (d,j = 7HZ, 1Н); 3,20 (широкий , 2Н) ; 2,70 (S, ЗН); 2,25 (S, ЗН); 1,30 (t,j = 7Ηχ, ЗН).
Масс-спектр (М/Э): 304 (М ) , 273, ύ 259 и 245.
Пример 9.' 4-Ν - (бета-диэтиламиноэтил)-карбамино-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-φталазон (R4 = C0NHCH2CH2N(C2H5-)2 , R6=Rg-CH^, 35
К 300 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6,8-диметил-1-фталазона добавляют 1 мл несимметричного N,N-диэтилэтилендиамина. Полученную таким образом 40 смесь подвергают нагреванию на водяной бане, имеющей температуру 80°С в течение 2 ч при периодическом перемешивании. После охлаждения к реакционной смеси добавляют 40 мл хлороформа. Хлороформный слой промывают водой и сушат сульфатом магния. Полученный в результате раствор подвергаИсполь^уя методику,- изложенную в примерах 8-1Э, получают соединения, указанные в примерах 11-13.
Пример 10. 4-Метилгидразинокарбонил-6·, 8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 = CONHNHCH,, R 6 = R й ~ С Н ; R 7 “ н .
Продукт имеет т.пл. 215-216°С (перекристаллизованный из метанола), получают его с использованием в качестве исходного материала метилгидразина.
Масс-спектр (М/Э): 318, 304, 289 и 273.
Пример 11. 4-[N-(3-диметиламинопропил) -карбамоила-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 .= CONHCH2CH2CH2N(CH3)2,R6=Re-CH?, R 7 - С2 Н5-) .
Продукт имеет т.пл. 176-178°С (кристаллизованный из этилацетатпетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходного материала нессиметричного-N,N-диме.тил-триметилендиамина.
Масс-спектр (М/Э): 374, 329 и 289.
Пример 12. 4-[n-(3-диэтиламинопропил ) -карбамоил] -6 ,3-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4=C0NHCH„CH6>CHiN(C„Hj_ ,R-=Rft-CH_ , R7 - с2н?)2 z θ 3
Продукт имеет т.пл. 141-143 С (кристаллизованный из этилацетатпетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходного материала несимметричного Ν,Ν-диэтил-триметилендиамина.
Масс-спектр (М/Э): 402, 373, 357 и 330.
Пример 13. 4-(2-Оксиэтил)-карбамоил-6,8-диметил-7-этокси-карбонил-1-фталазон (R4=CONHCH2CH2OH. R<S = Re- СНэ, R7 - CxHjJ.
Продукт имеет т.пл. (кристаллизованный из метанола), получают его с использованием в качестве исходного материала 2-аминоэтанола.
Масс-спектр (М/Э): 333, 318, 302 и 289.
ют концентрированию до получения сухого продукта, и остаток подверга- _ ют кристаллизации из этилацетат-пет- эи ролейного эфира и в результате получают 160 мг целевого продукта, имеющего т.пл. 161-162°С.
Инфракрасный спектр (^^χ) ,см*^:,,
3300, .2.950, 1720, 1670 и 1640.”
Спектр ядерно-магнитного резонанса (CDCEj)^ = 8,75 (S, 1Н);
7,75 (широкий, 1Н); 4,55 (d,J = 8Hj, . 1Н); 4,25 (d , j = 8Hz, 1H);3,55 (d.J = 6H2, 1H); 3,40 (d.J = 6HZ, 60 1H); 2,80 (S, 5H); 2,75 (d,j = 7HZ,
2H); 2,50 (d,j = 7HZ, 2H); 2,40 (S, 3H); 1,40 (t.j = 6HZ, 3H); 1,10 (t,j = 7HZ, 6H).
Масс-спектр (М/Э): 338 (H*) и 343,65

Claims (1)

  1. хлористого углерода, добавл ют 3 г N-бромсукцинимида и 40 мг перекиси бенэоила. Полученную в результате смесь подвергают нагреванию до температуры дефлегмировани  в течение 1,5 ч. После охлаждени  кристаллы выпадают в осадок, их собирают филь рацией и далее повторно перекристал лизовывают из ацетона с получением в результате 2,7 г кристаллического продукта, имеющего т.пл. 215-217с. С другой стороны, фильтрат реакцион ной смеси подвергают концентрированию в вакууме дл  удалени  четыреххлористого углерода. В результате кристаллизации остатка из водного ацетона получают вторую порцию н ко личестве 0,5 г. Общее количество полученного в результате целевого продукта составл ет 3,3 г. Выход 83,1% от теоретического. Найдено,%: С 61,19 Н 5,17; N 10,27 Вычислено,с 61,31- Н 5,15:, N 10,21. «д. . Инфракрасный спектр (у„„,,) , : 1730, 170а и 1650. Пример 2. 4-Гидраэонометил -6,8 диметил-7-этоксикарбонил-1-фта лазон (R4-CH NNH2, 6 8 3 If &amp; К раствору, состо щему из 300 мг 4-формил-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазона и 30 мл этанола,добавл ют 500 мг 80%-ного гидрата гид разина. Полученную таким образом смесь подвергают перемешиванию в те чение 1 ч при комнатной температуре далее нагревают до и выдержива при ней дополнительно еще 1 ч. Полу ченную в результате реакционную сме подвергают концентрированию в ваку уме до половины первоначального об ема. После охлаждени  кристаллы, выпавшие в осадок, собирают фильтр цией, подвергают перекристаллизаци из метанола и получают 260 мг целе вого продукта, имек цего т.пл. 187189 С . Найдено,%: С 58,07; Н 5,61 N 19,62 «16 4 Вычислено,%: С 58,32; Н 5,59; N 19,44. Масс-спектр (М/Э): 188 () , 27 259, 243 и 231.Pg Инфракрасный спектр (д) ,см 3400, 1730 и 1640. Аналогичным способом, использу  методику, изложенную в примере 2, получают соединени , указанные в примерах 3, 4 и 5. Пример 3. 4-Оксиминометил -6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R., , К -СдИк), характеризуетс  т.пл. 20 (рекристаллизованный из этил ацетата) . Масс-спектр (М/Э): 289, 273, и 243. В качестве исходного материала спользуют гидроксиламин. Пример 4. 4-Диметил-гидразоометил-б ,8-диметил-7-этоксикарбоил-1-фталазон ( NN(CH,,), R4 RA- СН характернаyeтс  т.пл. 199-201°С (рекристаллизованный из метанола). Масс-спектр (М/Э): 316, 274, 258 и 244, В качестве исходного материала используют несимметричный диметилгидразин . Пример 5. 4-Карбамоилгидразонометил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1 фталазон (R4-CH N-NHCONH2 , Rg Rfe-CH, ). Продукт распадаетс  при температуре выше 280с. Масс-спектр (М/Э): 331, 314, 288 и 271. В качестве исходного материала используют семикарбазид. Пример 6. 4-Вторичный-бугилиденгидразонометил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон ( «4-СН-М-м С(СНз )-С2Н5-, Rt-CgH b Использу  методику, описанную в примере 6 и примен   метилэтилкетон вместо ацетона, получают целевой продукт в аналогичном количестве, имеющий т.пл. 186-188 С (перекристаллизованный из метанола). Масс-спектр (М/ЭЬ 342, 313 и 301, Пример 7. 4-Карбамоил-6,8--диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 CONH2, Кб Кв-СН, R-y- ). В 200 мл концентрированного водного раствора аммиака производ т суспендирование 3 г 4,7-диэтоксикарбонил-6 ,8-диметил-1-фталазона. Полученную таким образом суспензию подвергают перемешивайте при комнатной температуре в течение 10 ч. Кристаллы выпадают в осадок, их собирают с помощью фильтрации и подвергают перекристаллизации из метанола с получением 2,4 г целевого продукта, имеющего т.пл. 258-260°. Найдено,%: С 58,30; Н 5,25,N 14,28. Вычислено,%} С 58,12; Н 5,23; N 14,53.съ Инфракрасный спектр {l)w,c«) ,см : 3400, 1740, 1670 и 1650. Спектр  дерно-магнитного резонанса (DMSO-d ): 8,20,,7,80 (S, 1Н)д 7,55 (S, 1Н); 4,45 (d,j 7Hf, ifi); 4,25 (d,J 7Нг, IH); 3,25 (S, IH); 2,70 (S, 3H); 2,30 (S, 3H); 1,40 (S,.I 7Hi,3H). Масс-спектр (М/Э): 289 (M), 260, 244 и 217. Пример 8. 4-Гидразонокарбонил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил -1-фталазон (К, CONHNHjj, R Rg-CH ). К 600 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6 ,8-диметил-1-фталазона добавл ют 2 мл 85%-ного гидрата гидразина.По лученную смесь нагревают до в вод ноЛ бане и выдерживают при этой температуре 1 ч. После добав-, лени  20 мл метанола полученную реа ционную смесь подвергают отстаиванию . В результате кристаллы выпадаю в осадок, их собирают с помощью фильтрации, подвергают перекристаллизации из метанола и в результате получают 230 мг целевого продукта, имеющего т.пл. 241-243 С. Найдено,%: С 54,87; Н 5,27; N 18,45 Вычислено,%: С 55,25 Н 5,30N 18,41. . Инфракрасный спектр W д.,) ,см 3340, 1710, 1660 и 1650. Спектр  дерно магнитного резонанса (DMSO-dg): 12,30 (S, 1Н); 9,5 ( S, 1Н); 7,75 (S, 1н); 4,40 (d, 1Н); 4,20 (d,j 7Н, 1Н); 3,20 (ши рокий , 2Н); 2,70 (S, ЗН); 2,25 (S, ЗН); 1,30 (t,j 7Hz, ЗН). Масс-спектр (М/Э): 304 (М ), 273 259 и 245. Пример 9. 4-N-(бета-диэтил аминоэтил)-карбамино-6,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон ( R CONHCH2 CH,,H()2 . . К 300 мг 4,7-диэтоксикарбонил-6 ,8-диметил-1-фталазона добавл ют 1 мл несимметричного N,N-диэтилэтилендиамина . Полученную таким образо смесь подвергают нагреванию на вод  ной бане, имеющей температуру в течение 2 ч при периодическом перемешивании . После охлаждени  к реа ционной смеси добавл ют 40 мл хлороформа . Хлороформный слой промываю водой и сущат сульфатом магни . Пол ченный в результате раствор подверг ют концентрированию до получени  сухого продукта, и остаток подверга ют кристаллизации из этилацетат-пет ролейного эфира и в результате полу чают 160 мг целевого продукта, имею щего т.пл. 161-162 С. Инфракрасный спектр () . 3300, .2.950, 1720, 1670 и 1640. Спектр  дерно-магнитного резонанса (СОСез)у 8,75 (S, 1Н)} 7,75 (широкий, 1Н); 4,55 (d,J 8Н 1Н); 4,25 (d,j 8Н2, 1Н); 3,55 ( d,j бН,, 1Н); 3,40 (d.J 6Н 1Н); 2,80 (S, 5Н); 2,75 (d,j , 2,50 (d ,j 7H.J, 2Н) ; 2,40 (S, 1,40 (t,j бН, ЗН); 1,10 Масс-спектр (М/Э) : 338 (М) и 34 Использу  методику,- изложенную в примерах 8-1Э, получают соединени , указанные в примерах 11-13. Пример 10. 4-Метилгидразинокарбонил-6- , 8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R CONHNHCH,, «6 Re - CHj; R - ). Продукт имеет т.пл. 215-216 С (перекристаллизованный из метанола), получают его с использованием в качестве исходного материала метилгидразина . Масс-спектр (М/Э): 318, 304, 289 и 273. Пример 11. (3-диметиламинопропил )-карбамоил -б,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон R4. СОМНСН,2 СН2СН2М(СНз)2.«е, Лв-СН, 7 - Продукт имеет т.пл. 176-178 с (кристаллизованный из этилацетатпетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходного материала нессиметричного-N,N-диметил-триметилендиамина . Масс-спектр (М/Э): 374, 329 и 289. Пример 12. (3-диэтиламинопропил )-карбамоил -6,3-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 CONHCH2CH2CH2 N(C2H5-)2 ,Rg Rg-CHj, RT C,Hg-) . Продукт имеет т.пл. 141-143 С (кристаллизованный из этилацетатетролейного эфира), получают его с использованием в качестве исходого материала несимметричного N,Nдиэтил-триметилендиамина . Масс-спектр (М/Э): 402, 373, 357 330. Пример 13. 4-(2-Оксиэтил)карбамоил-6 ,8-диметил-7-этоксикарбонил-1-фталазон (R4 CONHCH СН-ОН 6 RB- СНз, Rt - CaHj. Продукт имеет т.пл. (кристаллизоанный из метанола), получают его с спользованием в качестве исходного атериала 2-аминоэтанола. Масс-спектр (М/Э): 333, 318/ 302 289. Формула изобретени  Способ получени  производных талазона формулы I де К -. карбамоил, диалкиламиноалилкарбамоил , оксиалкилкарбамоил, идразинокарбонил, алкилгидразиноарбонил , гидразонометил(), лкилгидразонометил, оксиминометил, исшкилгидразонометил, карбамоилидразонометил;
SU772462805A 1976-03-18 1977-03-17 Способ получени производных фталазона или их солей SU860700A1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2859276A JPS52113986A (en) 1976-03-18 1976-03-18 Novel phthalazone derivative
JP2981576A JPS52113987A (en) 1976-03-22 1976-03-22 Novel phthalazone derivative

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU860700A1 true SU860700A1 (ru) 1981-08-30

Family

ID=26366727

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772462805A SU860700A1 (ru) 1976-03-18 1977-03-17 Способ получени производных фталазона или их солей

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4182876A (ru)
AR (1) AR213633A1 (ru)
CA (1) CA1089462A (ru)
CH (1) CH633277A5 (ru)
DE (1) DE2711988A1 (ru)
FR (1) FR2344544A1 (ru)
GB (1) GB1551456A (ru)
NL (1) NL7702763A (ru)
SE (1) SE7703086L (ru)
SU (1) SU860700A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE47592B1 (en) * 1977-12-29 1984-05-02 Ici Ltd Enzyme inhibitory phthalazin-4-ylacetic acid derivatives, pharmaceutical compositions thereof,and process for their manufacture
US4464532A (en) * 1979-07-31 1984-08-07 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Intermediates of 7-alkoxycarbonyl-6,8-dimethyl-4-hydroxymethyl-1-phthalazone
AU2003279795A1 (en) * 2002-10-04 2004-05-04 Caritas St.Elisabeth's Medical Center Of Boston, Inc. Inhibition of src for treatment of reperfusion injury related to revascularization

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5116430B2 (ru) * 1971-08-05 1976-05-24
AR205004A1 (es) * 1973-10-30 1976-03-31 Ishikawa M Procedimiento para preparar derivados de 6,8-dialquil-7-alcoxi-carbonil-4-hidroximetil-1-ftalazona y la 7,8-lactona

Also Published As

Publication number Publication date
NL7702763A (nl) 1977-09-20
US4182876A (en) 1980-01-08
CA1089462A (en) 1980-11-11
CH633277A5 (de) 1982-11-30
SE7703086L (sv) 1977-09-19
DE2711988A1 (de) 1977-09-29
AR213633A1 (es) 1979-02-28
GB1551456A (en) 1979-08-30
FR2344544A1 (fr) 1977-10-14
FR2344544B1 (ru) 1980-04-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU727142A3 (ru) Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов
CS224646B2 (en) Method for producing improved derivates of 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepine
BG63338B1 (bg) Кристални производни на n-ацетил невраминова киселина и методи за тяхното получаване
SU860700A1 (ru) Способ получени производных фталазона или их солей
HU181839B (en) Process for producing diacyl-citosin-arabinosid derivatives
SU847916A3 (ru) Способ получени гидантоиновых произ-ВОдНыХ или иХ СОлЕй
US5498711A (en) Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane
NL1006790C2 (nl) Werkwijze voor het bereiden van gemengde glucosaminezouten.
US3050525A (en) Certain derivatives of s-triazolo [4, 3-a]-pyridine
SU1376943A3 (ru) Способ получени производных гидроокиси аминопиридини или их четвертичных солей
SU917699A3 (ru) Способ получени N @ -глюкофуранозид-6-ил-N @ -нитрозомочевины
US5608048A (en) d4 T polymorphic Form 1 process
US2759932A (en) Series of new n-(5-nitro-2-furfurylidene)-3-amino-2-iminooxazolidines
US5208336A (en) Selenomerocyanines and processes for preparation and methods of use and compositions thereof
US3914414A (en) Method of increasing coronary pO{HD 2 {B in mammals
SU664568A3 (ru) Способ получени ацилпроизводных эритромициноксима
Stewart et al. A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile
GB1580483A (en) Sulphoalkyl-1,3,4-oxadiazolyl-2-thiols
STEFANYE et al. ACYLATION OF 3, 6-PYRIDAZINEDIONES
US3655716A (en) Cyano containing hydrazones and methyl sulfate salts thereof
Stoss et al. Novel pyrimidine and pyrimido [1, 2‐a] pyrimidine derivatives. By‐products of a guanidine based thymine synthesis
SU115903A1 (ru) Способ получени соединений р да пиразола, изоксазола и пиримидина
SU455954A1 (ru) Способ получени 6-метокси-7-оксикумаринов
SU620211A3 (ru) Способ получени производных 5-фторурацила
US3119859A (en) Alpha - hydrocarbon - beta polyiobo