SU854949A1 - Method of treatment of thermoplastic polymers - Google Patents

Method of treatment of thermoplastic polymers Download PDF

Info

Publication number
SU854949A1
SU854949A1 SU792711133A SU2711133A SU854949A1 SU 854949 A1 SU854949 A1 SU 854949A1 SU 792711133 A SU792711133 A SU 792711133A SU 2711133 A SU2711133 A SU 2711133A SU 854949 A1 SU854949 A1 SU 854949A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
bromide
samples
thermoplastic polymers
relative humidity
salts
Prior art date
Application number
SU792711133A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Юрий Иосифович Василенок
Валентина Никитична Лагунова
Александр Федорович Пожарский
Андрей Михайлович Симонов
Ольга Михайловна Багрова
Original Assignee
Предприятие П/Я В-2913
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-2913 filed Critical Предприятие П/Я В-2913
Priority to SU792711133A priority Critical patent/SU854949A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU854949A1 publication Critical patent/SU854949A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к способу обработки полимеров путем нанесени  на них или введени  -в массу азотсодержащих циклических соединений дл  улучшени  антистатических свойств. Известен способ диэлектризации термопластичных.полимеров путем нанесени  на поверхность или введени  в их массу азотсодержащих циклических соединений бис-солей бензимидаз ЛИЯ, например дихлорид-1,4-ди (N -2 ундецил-3 - |Ь -оксиэтилбензимидазолий -бутан и др. При введении в мac полимера таких соединений удельное поверхностное электрическое сопро тивление ( рд )образцов составл ет 2,,и. lO Ом при и относительной влажности 65%, а при поверхностном нанесении Рд - 6,9.10 2 ,3. Ом соответственно l. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому эффекту к предлагаемому изобретению  вл етс  способ согласно которому азотсодержащие циклические соединени , например бис-соли пиперидини , нанос т на поверхность или ввод т в массу полимера в качестве антистатика. При введений в массу полимера таких соединени: уделбное сопротивление (Рд) составл ет 4,1.,2.10° Ом при 20°С и относительной влажности 657„ и при поверхностном нанесении р 6,0.10- 2,5. 10 Ом соответственно 2. Однако по этому способу получают очень дорогую продукцию ввиду того, что процесс получени  бис-солей довольно сложен и дл  их получени  требуетс  дорогосто щее сырье 1,4дибромбутан . Цель изобретени  - удешевление продукции и понижение электризации термопластичных полимеров. Цель достигаетс  тем, что в способе обработки термопластичных полимеров путем нанесени  на повррк38 ность или введени  в массу солей пиперидини , в качестве последних примен ет соединение общей формулы Ч 4- i . 0 в/Чг , где RJ - нафтенил или С пRj ,- ОКСИЭТШ1 (СН2СН2 0), Н, где п « 1-30, группа dHjciHeOd -с1нг-/ у CH CHgOfi Я R - кил или аафтенил или -алкил А-се- БГ-, з; но;,сео;,сн,,9о-,снзС Н45о (сн,,),ро, или аи.ил-осо(сн2.да ( где rn-o-ib. При поверхностном нанесении 0,54 ,0%-ных растворов солей пипериДини  на полимеры удельное поверхностное электрическое сопротивление (5/ обр цов составл ет 3,4.10 -1 ,2.10°0м пр ZOistl и относительной влажности . Образцы полиэтилена при внутренн введении 0,5-4,0 мас.% солей пипери ни  имеют р5 6,0.,2. Ом при 20±3°С и относительной влажноети , предел текучести при раст жении (т ) 105-248 кгс/сн пре-дел прочности при раст жении ( Gp ) 112-139 кгс/см и относительное удл нение при разрьше { ) 250-684%. Полимерные образцы, получаемые по предлагаемому способу, обладают лучшими антистатическими свойствами по сравнению с образцами полимеров, обработанными антистатиками типа алкамонов { PQ 3,3.10 Ом при вну треннем введении) СЗ и по сравнени с известным (. 10 Ом) 2. Антистатики согласно изобретению нанос т на поверхность полимеров из растворов концентрации 0,5-4,0 мас. Одновременно могут примен тьс  целе вые добавки - красители, стабилизат ры, пластификаторы и др Антистатики можно вводить в рас плав полимеров обычными способами: на валыЕхаХу в пластосмесителе т желого типа или в экструдере. Пример 1, Диски диаметром 50 мм и толщиной 1 мм изполиэтилена низкой плотности (ПЭнп) на 20 с в 4,0%-ный раствор 1-оксиэтил-1-бутилпиперидиний бромида в этиловом спирте и затем сушат при комнатной температ .туре в вертикальном положении 2 ч. PC обработанньк таким способом образцов с 1,5.10Ом при 20±3° С и относительной влажности 65t5%. И р и Ме р 2. Диски диаметром 50 мм и толщиной 1 мм из ударопрочного полистирола (УП ) погружают на 20 с в 2,0%-ный раствор 1-окси-этш1-1-октадецилпиперидиний бромида в этиловом спирте и затем сушат при комнатной температуре в вертикальном положении 2 ч, рдобработанных таким способом образцов 3,8.10 Ом при 20±3t и относительной влажности 65 5%. Пример 3. Диски диаметром .50 мм и толщиной 1 tiM из полиэтилена высокой плотности (ПЭВП) погружают на 20 с в 2,и%-ный раствор 1-оксиэтил-I-нонилпиперидиний бромида в этиловом спирте и затем сушат при комнатной температуре в вертикальном положении 2 ч. Рд обработанных таким способом образцов составл ет 1,4.10 Ом при относительной влажности . Пример 4. Диски диаметром 5U мм и толщиной 1 мм из полистирола блочного (ПСБ) погружают на 20 с в 2,1)%-ный раствор 1-оксиэтил-1-нонилпиперидиний бромида в этиловом спирте и затем сушат при комнатной температуре в вертикальном положении 2 ч, р обработанных таким способом образцов 4,5.1и Ом при 20±3 С и относительной влажности 65±5%. Пример 5. Диски диаметром 50 мм и толщиной 1 мм полиметилметакрилата (ПММА) погружают на 20 с в 2,0%-ный раствор 1-оксиэтил-1-нонилпиперидиний б1)омида в этиловом спирте и затем сушат при комнатной температуре в вертикальном положении 2 ч, PJ обработанных таким способом образцов 6,2.10 Ом при и относительной влажности 65±5%. Пример 6. Диски диаметром 50 мм и толщиной 1 мм из сополимера стирола с метилметакрилатом (МС) погружают на 20 с в 2,0%-ный раствор 1 -оксиэтил-2-нонилпиперидиний бромида в этиловом спирте и затем сушат .при комнатной температуре в вертикальном положении 2ч. Рд обработанных таким способом образцов 8,6.10 Ом при и относительной влажности 65±5%. Примеры 7-25. Соли пнперидини  нанос т на поверхноьть полимеров так, как.в примерах 1-6. Результаты приведены в табл.1. Пример 26. Полиэтилен низкой плотности смешивают с 1 мас.% бромид М-пентадецил-М-оксиэтилпиперидини  на вальцах при в мин. ps образцов 3,2.10° Ом при С.и относительной влажности и бт 119 кгс/см, р 121 кгс/см и 684%.. . П р и м е-р 27. Полиэтилен низ-. кой плотности смешивают с 4 мас.% бромида М-пентадецил-М-оксизтилпипе дини  на вальцах при I35i5° С 7 мин. PC, образцов 1,4-10 Ом при 20±3С и относительной влажности 105 кгс/см2-, (Зр112 кгс/см -и 422% Пример 28. Полиэтилен высокой плотности смептвают с 4 мае.X бромида N -пентадецил- оксиэтшшиперидини  на вальцах при 7 мин. Рд образцов 1,4. при 20±3 с и относительной влажности 65+5% и (J- 248 кгс/см, СЗр 122 кгс/сми С 120%. 85The invention relates to a method for treating polymers by applying to them or introducing into the mass of nitrogen-containing cyclic compounds in order to improve the antistatic properties. The known method of dielectrization of thermoplastic polymers is by applying to the surface or introducing into their mass nitrogen-containing cyclic compounds of bis-salts of LIA benzimidaz, for example dichloride-1,4-di (N -2 undecyl-3 - | b-hydroxyethyl benzimidazolium-butane, etc.) The introduction of such compounds into the polymer polymer, the specific surface electrical resistance (pd) of the samples is 2,, and .OO at a relative humidity of 65%, and at the surface application of Pd - 6.9.10 2, 3. Ohms, respectively, l. The closest the technical essence and the achieved effect The proposed invention is a method according to which nitrogen-containing cyclic compounds, for example, piperidinium bis-salts, are applied to the surface or introduced into the polymer mass as an antistatic agent. When introducing polymer into the polymer mass, such compounds: 1., 2.10 ° Ohm at 20 ° C and a relative humidity of 657 and with a surface application of p 6.0.10-2.5. 10 ohms, respectively 2. However, this method produces very expensive products due to the fact that the process of obtaining bis-salts quite complicated and to get them The present audio requires expensive raw 1,4dibrombutan. The purpose of the invention is to reduce the cost of production and reduce the electrification of thermoplastic polymers. The goal is achieved by the fact that in the method of processing thermoplastic polymers by applying to the surface or adding to the mass of piperidinium salts, the latter uses a compound of the general formula H 4-i. 0 v / Chg, where RJ is naphthenyl or C nRj, is OXYETSH1 (CH2CH2 0), H, where n "1-30, dHjciHeOd is C 1ng- / CH CHgOfi I R - KIL or Aaftenyl or -alkyl A-ce - BG-, s; but;, seo;, dn ,, 9-, dncS H45o (dn ,,), ro, or ai.yl-oso (dn 2. yes (where rn-o-ib. When applied superficially 0.54, 0% - solutions of piperidini salts on polymers, the specific surface electrical resistance (5 / samples is 3.4 × 10 -1, 2.10 ° 0 m ave ZOistl and relative humidity. Polyethylene samples with internal introduction of 0.5-4.0 wt.% piperine salts have a p5 of 6.0., 2. Ohms at 20 ± 3 ° C and relative humidity, the yield strength during stretching (t) is 105-248 kgf / unprepared for tensile strength (Gp) 112-139 kgf / cm and relative elongation at rupture {) 250-684%. Polymer samples, according to those obtained by the proposed method have better antistatic properties compared to polymer samples treated with antistatic agents of the type Alcamone {PQ 3.3.10 Ω with internal introduction) SOC and compared with the known (. 10 Ohm) 2. Antistatic agents according to the invention are applied to the surface polymers from solutions with a concentration of 0.5–4.0 wt. At the same time, target additives — dyes, stabilizers, plasticizers, etc. — can be used. Antistatics can be introduced into the polymer melt by conventional methods: on shafts in a plastic mixer. Pa or in an extruder. Example 1 Disks with a diameter of 50 mm and a thickness of 1 mm of low-density isopolyethylene (PENP) for 20 seconds in a 4.0% solution of 1-hydroxyethyl-1-butylpiperidinium bromide in ethyl alcohol and then dried at room temperature in a vertical position 2 h. PC was treated in this way for samples with 1.5.10 Ohm at 20 ± 3 ° С and relative humidity of 65t5%. Both p and Me p 2. Disks with a diameter of 50 mm and a thickness of 1 mm made of impact polystyrene (UE) are immersed for 20 s in a 2.0% solution of 1-hydroxyethyl1-1-octadecylpiperidinium bromide in ethanol and then dried at room temperature in an upright position for 2 hours; samples of 3.8.10 Ω processed in this way at 20 ± 3t and relative humidity 65 5%. Example 3. Disks with a diameter of .50 mm and a thickness of 1 tiM made of high density polyethylene (HDPE) are immersed for 20 s in 2, and a% solution of 1-hydroxyethyl-I-nonylpiperidinium bromide in ethanol and then dried at room temperature in a vertical the 2 o'clock position. The Pd of the samples treated in this way is 1.4.10 ohms at relative humidity. Example 4. Disks with a diameter of 5U mm and a thickness of 1 mm from block polystyrene (PSB) are immersed for 20 s in a 2.1)% solution of 1-hydroxyethyl-1-nonylpiperidinium bromide in ethanol and then dried at room temperature in a vertical position 2 h, p samples processed in this way 4,5.1 and Ohms at 20 ± 3 С and relative humidity 65 ± 5%. Example 5. Disks with a diameter of 50 mm and a thickness of 1 mm of polymethyl methacrylate (PMMA) are immersed for 20 s in a 2.0% solution of 1-hydroxyethyl-1-nonylpiperidinium b1) omide in ethanol and then dried at room temperature in an upright position 2 h, PJ samples treated in this way with 6.2.10 ohms at a relative humidity of 65 ± 5%. Example 6. Disks with a diameter of 50 mm and a thickness of 1 mm from a copolymer of styrene with methyl methacrylate (MS) are immersed for 20 s in a 2.0% solution of 1 -oxyethyl-2-nonylpiperidinium bromide in ethanol and then dried at room temperature in vertical position 2h. Rd of 8.6.10 Ohm samples treated in this way with a relative humidity of 65 ± 5%. Examples 7-25. Mono-peridini salts are applied to the surface of the polymers as in Examples 1-6. The results are shown in table 1. Example 26. Low-density polyethylene is mixed with 1 wt.% Bromide M-pentadecyl-M-hydroxyethylpiperidine on a roller at min. ps samples of 3.2.10 ° Ohm at C. and relative humidity and BT 119 kgf / cm, p 121 kgf / cm and 684% ... EXAMPLE 27. Low polyethylene. This density is mixed with 4% by weight of bromide M-Pentadecyl-M-oxystilphenide on the rollers at I355 ° C for 7 minutes. PC, samples of 1.4-10 Ohms at 20 ± 3C and a relative humidity of 105 kgf / cm2-, (Sr112 kgf / cm-and 422% Example 28. High-density polyethylene is mixed with 4 ma.X B of N-pentadecyl-hydroxyethaneshyperidinium rolls at 7 minutes; Rd of samples 1,4. at 20 ± 3 s and relative humidity 65 + 5% and (J - 248 kgf / cm, Szr 122 kgf / cm C 120%. 85

Таблица } 96 Примеры 29-34. Соли шшери- ди и  О4ешивают с полиэтиленом низкой плотности так, как в примерах 26-27. Свойства полученных образцов прнведечь в табл.2, Примеры- 35-38. Соли пиперидини  смешивают с полиэтиленом высокой плотности так, как и в примере 28. Свойства полученных бразцов приведены в табл.2. Предлагаемое изобретение упрощает ;и удешевл ет способ понижени  электризации термопластичных полимеров И может найти применение дл  уменьшени  электризации полиэтилена,полистирола и др. и изделий на их основе в виде листов, деталей измерительных и др. приборов, емкостей, предназначенных дл  эксплуатации в услови х, когда недопустимо накопление зар дов статического электричества . Использование предлагаемого способа дл  указанных целей дает экономический эффект 200 р. в расчете на 1 кг антистатика за счет исключени  дорогосто щего сырь  1,4 дибромбутана по сравнению с известным.Table} 96 Examples 29-34. The salts of Shsheridy and O4 are spiked with low density polyethylene as in Examples 26-27. The properties of the obtained samples are given in Table 2, Examples 35-38. Salts of piperidini mixed with high density polyethylene as in example 28. The properties of the obtained samples are shown in table 2. The present invention simplifies and makes cheaper the method of reducing the electrization of thermoplastic polymers. And it can be used to reduce the electrification of polyethylene, polystyrene, etc., and products based on them in the form of sheets, measuring parts and other devices, containers, designed for operation under conditions when the accumulation of static electricity charges is unacceptable. Using the proposed method for these purposes gives an economic effect of 200 r. per 1 kg of antistatic due to the exclusion of expensive raw material 1,4 dibromobutane compared with the known.

Бромид М-ундецнл-М- 0,5 Bromide M-undec-M-0.5

ЭНП (циклогексилацетокси )-этил-пиперидини ENP (cyclohexylacetoxy) -ethyl-piperidini

Бромид Ы-нонил-Н- р11 ( циклогекснлацетокси )-этилпиперидини  2,0Bromide N-nonyl-N-p11 (cyclohexne acetoxy) -ethylpiperidini 2.0

Бромид М-пентадецил-Мр - (циклогексилацетокси )-этилпипер.ндини 0 5Bromide M-Pentadecyl-Mp - (cyclohexylacetoxy) -ethylpiper. Nedini 0 5

10ten

1,2.101,2.10

5,7.105.7.10

10ten

3,5.103.5.10

Полиэтилен Бромид N-нонилнизкойN-оксиэтилпипериN-nonyl low N-hydroxyethylpiperis polyethylene bromide

плотиости дини , 4,0Dynia's flesh, 4.0

То жеБромид Ы унде1щл- .The same Bromide s undecchl-.

-N- р - (циклЬгек силацетокси )-этилпиперидини 4 ,0-N- p - (cyclohex silacetoxy) -ethylpiperidini 4, 0

Бромид N -нонил-Ц-р (циклогексилацетокси ) -этилпиперидггНИН} ,0N-nonyl-Cr (cyclohexylacetoxy) -ethylpiperidgNIN bromide}, 0

Бромид N -нонил-Н пиперидилэтилового эфира нафте новых кислот 0,5N-nonyl-N-piperidyl ethyl ester naphtha bromide 0.5

Пара-толуолсульфонатЧЧ-метилЧЧ- jb (циклогексилацетокси )- этилпиперндини 1 ,0Para-toluenesulfonate-CH-methyl-CH-jb (cyclohexylacetoxy) - ethylpiperdini 1, 0

Хлорид N -нафтенил-М-оксиэтил (,30) пиперидини N-naphthenyl-M-hydroxyethyl (, 30) piperidinium chloride

ПолиэтиленБромид N-нонилвысокой-N-р- (пиперидиплотнос-лацетокси ) этилTijiпиперидини N-Nonylhigh-N-p- (piperidiplotnos-lacetoxy) ethyl Tiji-piperidini polyethylene Bromide

То же Нитрат N-нафтенил-М-пиперидилэтилового эфира стеариновой кислоты 4,0The same N-naphthenyl-M-piperidyl ethyl ester stearic acid 4.0 nitrate

Диметафосфат N-нафтeнил-N-oкcиэтил (Ш) -пиперидини  4,0 N-naphthenyl-N-oxyethyl (III) -piperidinium 4 dimetaphosphate

Стеарат N-октаде-цил-N-ОКСИЭТИЛПИ- перидини  . 4,0 N-octadecyl-N-oxy-ethylpyridine stearate. 4.0

1,7.10 109 1221.7.10 109 122

520520

1,9.10° 103 1381.9.10 ° 103 138

566566

6,0. 123 1396.0. 123 139

580580

4,2.10 144 1384.2.10 144 138

574574

7,6.10 109 1347.6.10 109 134

530530

9,0.10 J05 1249.0.10 J05 124

503503

2,1. 237 1202.1. 237 120

172172

1,0.10 238 1341.0.10 238 134

260260

270270

6,0.10 242 1316.0.10 242 131

9,6.10 235 1309.6.10 235,130

230 П изобретени  Формула Способ обработки термопластичных полимеров путем нанесени  на поверхность или введени  в массу солей пиперидини , отличающийс  тем, что,с целью снижени  электризац и удешевлени  продукции, в качестве солей пиперидини  примен ют соедине ни  общей фор, О R:XJ где И, - мафтенип или Сд-С З-алкил, или ( , Кд оксиэтип 1-30), группа 230 P of the invention. Formula. A method of treating thermoplastic polymers by applying to the surface or adding to the mass of piperidinium salts, characterized in that, in order to reduce electrification and reduce the cost of production, the compounds of general forms, O R: XJ where And, - maftenip or Cd-C Z-alkyl, or (, Kd hydroxyethope 1-30), group

CH CH occHj -Q, СНгйНгОбсн КзCH CH occHj -Q, SNHyNgObsn Kz

о 85about 85

3. Справочник по пластическим массам. М. Хими , 1969, т.2, с.445. 12 где R - С.,- Cg- апкил или нафтенкл или GI- -алкил; А-сев ;а о;,сго;,сйз504, СНзСь д505,ССН,Р04 , С ьН-у вЬ, иди. ацил-ОСО(СН2)о1СН ,где m 0-16), Источники информации, доинчтые во внимание при экспертизе 1.Авторское свидетельство СССР 410047, кл. С 09к 3/16, 15.П.72. 2.Авторское свидетельство СССР 427961,кл. С 09к 3/16 09,06.72 (прототип).3. Handbook of plastics. M. Himi, 1969, v.2, p.445. 12 where R is C., Cg is akyl or naphthencle or GI-alkyl; A-sow; a o ;, sgo;, syz504, CHSS d505, CCH, P04, SjV-b, go. Acyl-CCA (CH2) o1CH, where m is 0-16), Sources of information that have been taken into account during the examination 1. The author's certificate of the USSR 410047, cl. From 09k 3/16, 15.P.72. 2. Authors certificate of the USSR 427961, cl. From 09k 3/16 09.06.72 (prototype).

Claims (1)

Формула изобретенияClaim 854949 12 ' . где R-j - С^,- Cjg - алкил или нафтенил или Ц» -Q- -алкил;854949 12 '. where R-j is C ^, -Cjg is alkyl or naphthenyl or C "-Q- alkyl; А“-Се“ вй Э^О^СгОд ,СН35О4, CH^CJ^SO^CCH^PO} , с ьн5 soуA "-Se" BD E ^ O ^ amiss, 5O4 CH 3, CH ^ CJ ^ SO ^ CCH ^ PO}, with s n 5 sou Способ обработки термопластичных полимеров путем нанесения на поверхность или введения в массу солей пиперидиния, отличающийся тем, что,с целью снижения электризации, и удешевления продукции, в качествеA method of processing thermoplastic polymers by applying to the surface or introducing into the mass of piperidinium salts, characterized in that, in order to reduce electrification, and reduce the cost of production, as - солей пиперидиния применяют соединения общей формулы ί»0- piperidinium salts are used compounds of the General formula ί "0 А'A' L R< RaJ , Ггде 1¾ - ΉΗφτβΗΗΠ или Сд-Cjg-алкил, R^ - оксиэтип (СН^СНдО^Н, где η 1-30), группа, ch2ch2occh2-Q, СНгСнгОбсн^з о ОL R <RaJ, where T 1¾ - ΉΗφτβΗΗΠ or Sde-Cjg-alkyl, R ^ - oksietip (CH ^ H ^ SNdO where η 1-30), group, ch 2 ch 2 occh 2 -Q, SNgSngObsn ^ h of O IS йпи ацил-ОСОССН^СНз ,где m = 0-16).IS IPI acyl-OSSOSSN ^ CH3, where m = 0-16).
SU792711133A 1979-01-09 1979-01-09 Method of treatment of thermoplastic polymers SU854949A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792711133A SU854949A1 (en) 1979-01-09 1979-01-09 Method of treatment of thermoplastic polymers

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792711133A SU854949A1 (en) 1979-01-09 1979-01-09 Method of treatment of thermoplastic polymers

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU854949A1 true SU854949A1 (en) 1981-08-15

Family

ID=20804520

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792711133A SU854949A1 (en) 1979-01-09 1979-01-09 Method of treatment of thermoplastic polymers

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU854949A1 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6372829B1 (en) 1999-10-06 2002-04-16 3M Innovative Properties Company Antistatic composition
US6740413B2 (en) 2001-11-05 2004-05-25 3M Innovative Properties Company Antistatic compositions
US6924329B2 (en) 2001-11-05 2005-08-02 3M Innovative Properties Company Water- and oil-repellent, antistatic compositions
US7678941B2 (en) 2001-05-10 2010-03-16 3M Innovative Properties Company Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6372829B1 (en) 1999-10-06 2002-04-16 3M Innovative Properties Company Antistatic composition
US6706920B2 (en) 1999-10-06 2004-03-16 3M Innovative Properties Company Antistatic composition
US7678941B2 (en) 2001-05-10 2010-03-16 3M Innovative Properties Company Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents
US7893144B2 (en) 2001-05-10 2011-02-22 3M Innovative Properties Company Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents
US6740413B2 (en) 2001-11-05 2004-05-25 3M Innovative Properties Company Antistatic compositions
US6924329B2 (en) 2001-11-05 2005-08-02 3M Innovative Properties Company Water- and oil-repellent, antistatic compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5861129A (en) Preparation of foam
Tadano et al. Order-disorder transition of ionic clusters in ionomers
US3852177A (en) Method of radiation cross-linking olefin polymers containing acrylate cross-linking promoters
SU854949A1 (en) Method of treatment of thermoplastic polymers
JPS5817500B2 (en) Gensei Nitaishi Anticasareta Goseijyugoutai
JPS6247896B2 (en)
DE2932417A1 (en) ELECTRIC FROM A BRANCHED ALPHA-OLEFIN POLYMER
Han et al. An investigation of the effect of silane water‐crosslinking on the properties of poly (L‐lactide)
Aregueta‐Robles et al. Tailoring 3D hydrogel systems for neuronal encapsulation in living electrodes
JPH0610229B2 (en) Method for chemically bonding stabilizers to polymers
US2921048A (en) Organic plastics containing n, n&#39;-dioleoyl polyethylene polyamines or related compounds
Bucio et al. Temperature sensitive behavior of poly (N‐isopropylacrylamide) grafted onto electron beam‐irradiated poly (propylene)
JPH10501297A (en) Propylene polymer composition, method of processing the same, and articles made therefrom
Sun et al. Influence of ungrafted monomers in graft copolymers on electrical insulating properties of polyethylene
EP0093871B1 (en) Dielectrically heatable polyolefin foam
CN109337308B (en) High-stereospecificity composite polylactic acid material and preparation method thereof
Al‐Ghonamy et al. Upgrading of acrylonitrile–butadiene copolymer properties using natural rubber–graft–N‐(4‐aminodiphenylether) acrylamide
SU446522A1 (en) Antistatic processing method of thermoplastic polymers
SU423308A3 (en)
SU749081A1 (en) Method for antistatic treatment of thermoplastic polymers
SU449920A1 (en) Method of imparting antistatic properties to thermoplastic polymers
SU448199A1 (en) Method for reducing electrified thermoplastic polymers
JPS59117533A (en) Manufacture of oligomeric polyester amide
SU443885A1 (en) Antistatic processing method of thermoplastic polymers
Polikarpov Progress in the synthesis of grafted materials using radiation graft polymerisation