SU847925A3 - Способ очистки , -диоксо- -окса- -фОСфОлАНОВ - Google Patents
Способ очистки , -диоксо- -окса- -фОСфОлАНОВ Download PDFInfo
- Publication number
- SU847925A3 SU847925A3 SU762379609A SU2379609A SU847925A3 SU 847925 A3 SU847925 A3 SU 847925A3 SU 762379609 A SU762379609 A SU 762379609A SU 2379609 A SU2379609 A SU 2379609A SU 847925 A3 SU847925 A3 SU 847925A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- oxa
- phospholane
- column
- inert gas
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 7
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 17
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 5
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 abstract 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 abstract 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N phospholane Chemical compound C1CCPC1 GWLJTAJEHRYMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N Phosfolan Chemical compound CCOP(=O)(OCC)N=C1SCCS1 ILBONRFSLATCRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 150000004850 phospholanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657163—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom
- C07F9/657172—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms the ring phosphorus atom being bound to at least one carbon atom the ring phosphorus atom and one oxygen atom being part of a (thio)phosphinic acid ester: (X = O, S)
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/11—Batch distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ОЧИСТКИ 2,5-ДИОКСО-1-ОКСА -2-ФОСФОЛАНОВ
1
Изобретение относитс к способу дистил ционной очистки 2,5-диоксо-l-OKca-2-фосфоланов общей формулы
В -(JHj
Ох, о
где R - алкил или Ленил, которые, как известно , при введении в полиэфирный материал . придают полученным из него нит м, волокнам пленкам и формовочным издели м невоспламен ющие или самозатухающие свойства.
Известен способ получени , напри мер , 2-метил-2,5-диоксо-1-окса-2-фбсфолана путем взаимодействи хлорангидрида Г|Ь-(хлорформил) этил метилфосфиновой кислоты с уксусным ангидридом 2 .
Однако 2,5-диоксо-1-окса-2-фосфоланы вл ютс пригодными в качестве компонента дл введени в молекулы полиэфиров лишь в виде соединений ,. обладаклцих высокой степенью чистоты..,
2,5-диоксо-1-окса-2-фосфоланы изза их высокой температуры кипени и реакционной способности этого типа соединений не могут быть очице
5 ны обычным методом. Так, в области начинаетс термическое разложение 2-метил-2,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана , имеющего самую низкую темпера-гуру кипени в р ду этих
фосфоланов ( при 0,5 мм рт.ст.) причем разложение протекает тем быстрее , чем меньше чистота продукта. Повышение на несколько мм рт.ст. ведет к возрастанию точки
15 кипени до температурил выше 2000с, T.ei превышаютс границы .разложени .
Цель изобретени - првьшенме степени чистоты 2,5-диоксо-1-окса-220 -фосфоланов.
Поставленна цепь достигаетс согласно способу дистилл ционной очистки 2,5-диоксо-1- окса-2-фосфола25 нов, сырой продукт предварительно нагревгиот до 120-160 С и ввод т в верхнюю часть дистилл ционной колонны с отдельно обогреваемь «и тарелкагал , температура которых повьоиаетс
30 сверху вниз, причем на верхней та- ,
релке устанавливают температуру 120-1600с, на нижней - 1бО-200с, и в верхней части дистилл ционной колонны устанавливают давление 20200 мм рт.ст., снизу дистилл ционноП колонны противртоком ввод т предварительно нагретый до 160-200° инертный газ, загр знени , кип щие ниже, чем подлежащий очистке 2,5-диOKco-l-OKca-2-фосфолан , отгон ют вместе с инертным газом, освобожденный от низкокип щих 2,5-диоксо-l-OKca-2-фосфолан отгон ют от высококип щих загр знений в тонкопленочном выпариом аппарате при 0,1-5 мм рт.ст.
Желательно вводить 0,1-1 нм инерного газа на каддый литр )хидкого 2,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана, нижнюю тарелку дистилл ционной колонны нагревать до температу аа кипени 2, 5-диоксо-1-окса-2 -фосфолана , сырой .продукт нагревать до температуры верхней тарелки, а подводимый инертный газ не ниже температуры нижней тарелки дистилл ционной колонны.
На чертеже изображено устройство, реализующее предлагаемый способ.
Подлежащий очистке 2,5-диoкco-l-oкca-2-фocфoлaн подают в жидком виде через обогреваемый трубопровод 1 и нагреватель 2, где продукт нагревают до 120-160 0 и направл ют в дистилл ционную колонну 3. Колонна 3 оснащена раздельно обогреваемыми сегментами рубашки, а также раздельно обогреваемыми ситчатыми тарелками 4-13 таким образом, что от верхней части колонны вниз устанавливаетс повышающийс уровень температуры. При этом дл косвенного подвода тепла примен ют перегретый вод ной пар или жидкий теплоноситель . Подвод тепла осуществл ют так, что на верхней тарелке 4 устанавливаетс температура 120-1бО а на нижней тарелке 13 - 160-200с Между ними наход тс 5 - 12 Одновременно с подачей фосфолана в верхнюю часть колонны, в нижнюю часть колонны 3 противотоком через трубопровод 14 нагреватель 15 ввод т предварительно подогретыйинертный газ. Температура вход щего инертного газа соответствует температуре стока жидкого продукта на нижней тарелке 13. Таким образом с потоком инертного газа количественно удал ютс содержащиес в фосфолане легкокип щие загр знени .
Выносимый с инертным газом фосфолан конденсируетс в наход щемс выше головы колонны дефлегматоре 16 и возвращаетс в колонну 3. Поток легкокип ций пар-инертный газ так отсасываетс вакуумным насосом 17, что в верхней части колонны устанавливаетс давление 20-200 глм рт.ст.
Освобожденный от легкокип щих загр знений фосфолан течет с нижней тарелки 13 в слив колонны 3, откуда его через oбoгpeвae лый трубопровод 18 подают вверх тонкопленочного выпарного аппарата 19. Здесь под вакуумом, примерно 1 мм рт.ст. происходит дистилл ци фосфолана. Необходимое дл испарени фосфолана тепло подвод т через нагреватель . рубашки 20. Чистый продукт сжижаетс во внутреннем конденсаторе 21 и его отвод т через трубопровод 22, в то врем как высококип щие остат|ки удал ютс из испарител 19 через сточный поток и через трубопровод 23. Получаемые по предлагаемому способу 2,5-диоксо-1-окса-2-фосфоланы вл ютс жидкост ми без запаха и
цвета, которые при рхлаждении застывают в белые кристаллические массы По газохроматографическим исследовани м при этом получают продукты со степенью чистоты свыше 99,9 вес.%
вл ющиес пригодными дл получени полиэфирных материалов.
Пример 1. Очистка 2-метил-2 ,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана.
6,2кг/ч подлежащего очистке сырого 2-метил-2,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана предварительно нагревают нагревателем 2 до и подают на самую верхнюю ситчатую тарелку 4. При этом тарелки 4 и 5 нагревают
на 130С, 6 и 7 - на , 8 и 9 на 155°С, 10 и 11 - на , а 12 и 13 - на 170С, С помощью вакуумного насоса 17 в верхней части колонны поддерживают вакуум 50-100мм
рт.ст., в то врем как через трубопровод 14 и нагреватель 15 одновременно ввод т 1,5 нм предварительно нагретого до 170С азота. В наход щемс у верхней части колонны 3
дефлегматоре 16 устанавливают температеру ЮО-с. Освобожденный от легкокип щих сырой фосфолан собирают у днища колонны 3 , откуда его через трубопровод 18 дозируют в тонкопленочный выпарной аппарат 19. Дистилл цию 2-метил-2,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана производ т при и 0,5 мм рт.ст. При этом через трубопровод 22 получают 5,8кг/ч чистого фосфолана, что соответствует
выходу 97%, счита на содержание фосфолана в сыром продукте. Температуры плавлени различных партий подвергнутых очистке 2-метил-2 ,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана
лежит около , количество определенных с помс чью газовой хроматографии примесей составл ет около 100м.д. В табл.1 приведены данные о выходе чистоте и температуре плавлени
полученного фосфолана
Аналогично провод т п ть паралле льных опытов с различным распределением температуры на тарелках дистилл ционноП колонны.
Распределение температуры представлено в табл.2.
Пример 2. Очистка 2-фенил-2 ,5-диоксо-1-окса-2-фосфолаиа.
В аналогичной примеру 1 аппаратуре в нагревателе 2 предварительно нагревают 8,15 кг/ч подлежащего очистке 2-фенил-2,5-ДИОКСО-1окса-2-фосфолана до и через обогреваекаай трубопровод 1 подают -на самую верхнюю ситчатую тарелку 4 колонны 3. При этом температуры на тарелках 4 и 5 - 135Ос, б и 7 1500с , 8 и 9 - 165, 10 и 11 - 170С
Физико-химические характеристики
Выход фосфолана (от теоретически рассчитанного значени ), %
Примеси, ррт
и 12 и 13 - 175°С. При вакууме 50-80 мм рт.ст. в верхнеЯ части колонны 3 и температуре охлаждени 90Ос в дефлегматоре 16 через трубопровод 14 и обогреватель 15 вво-. д т 1,5 им предварительно нагретого до 175С азота. Дистилл цию 2-фенил-2 ,5-диоксо-1-окса-2-фософлана прои звод т в тонкопленочном выпарном аппарате 19 при и дгшлении 0,3 мм рт.ст. При этом
получают. 7,8 кг/ч чистого продукта что соответствует выходу 97%, счита на содержание фосфолана в сыром продукте. Точка плавлени полученного 2-фенил-2,5-диоксо-1-окса5 -2-фосфолана . Сумма всех загр знений в чистом продукте колеблетс между 100 и 300 м.д. Таблица 1
Давление, мм рт.ст
76 Г 38 Г 23 Г 68 Г 144
97
98
96
96
100 500
50
300
Температура плавлени ,0с
Claims (4)
- Формула изобретени 1. Способ очистки 2,5-диоксо- 1-окса-2-фосфоланов обией формулы, F0,--Ф1. ,106 103106104где R - С. - Cj, алкил или фенил, .отличающийс тем, что, сырой продукт предварительно иаг10 ревают до 120-160вС и ввод т в верхнюю часть дистилл ционной колонны с отдельно обогреваемыми тарелками , температура которых повышаетс сверху вниз, причем на верхией65 тарелке устанавливают температуру.120-1600С, на нижней - 160-200ОС, и в верхней части дистилл ционной колонны устанавливают давление 20200 мм рт.ст., снизу дистилл ционной колонны противотоком ввод т предварительно нагретый до 160-200 инертный газ, загр знени , кип щие ниже, чем подлежащий очистке 2,5диоксо-1-окса-2-фосфолан , отгон ют вместе с инертным газом; осовбожденный от ниэкокип рлих загр знений 2,5-диоксо-1-окса-2-фосфапан отгон ют от высококип щих загр знений в тонкопленочном выпарном аппарате при давлении 0,1-5 мм рт.ст.
- 2. Способ по П.1, отличающийс тем, что ввод т 0,11 нм инертного газа на каждый литр жидкого 2,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана .
- 3.Способ по пп,1и2, отличающийс тем, что нижнюю тарелку дистилл ционной колонны нагревают до температуры кипени2,5-диоксо-1-окса-2-фосфолана.
- 4.Способ по пп.1-3, отличающийс тем, что сырой продукт предварительно нагревают до температуры верхней тарелки, а подводимый инертный газ не ниже температуры нижней тарелки дистилл ционной колонны.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе1.За вка ФРГ 2346787,кл. С 08 G 63/68, опублик. 1975.52.Хайруллин В.К. и др. О реакции метилдизслорфосфина. с акриловой кислотой . - )ХОХ, 1967, т. 37,с. 710-714.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752531920 DE2531920C2 (de) | 1975-07-17 | Verfahren zur Gewinnung von 2,5-Dioxo-1-oxa-2-phospholanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU847925A3 true SU847925A3 (ru) | 1981-07-15 |
Family
ID=5951738
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762379609A SU847925A3 (ru) | 1975-07-17 | 1976-07-13 | Способ очистки , -диоксо- -окса- -фОСфОлАНОВ |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4016048A (ru) |
| JP (1) | JPS594439B2 (ru) |
| AT (1) | AT339923B (ru) |
| BE (1) | BE844149A (ru) |
| CA (1) | CA1055877A (ru) |
| CH (1) | CH598272A5 (ru) |
| DD (1) | DD125082A5 (ru) |
| FR (1) | FR2318167A1 (ru) |
| GB (1) | GB1503134A (ru) |
| IE (1) | IE42902B1 (ru) |
| IT (1) | IT1062619B (ru) |
| NL (1) | NL166027C (ru) |
| SU (1) | SU847925A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA764225B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4227972A (en) * | 1978-05-01 | 1980-10-14 | Outboard Marine Corporation | Process for recovering phosphate ester type hydraulic fluids from industrial waste liquids |
| US5206404A (en) * | 1992-04-27 | 1993-04-27 | Fmc Corporation | Triaryl phosphate ester composition and process for its preparation |
| US8202480B2 (en) * | 2009-06-25 | 2012-06-19 | Uop Llc | Apparatus for separating pitch from slurry hydrocracked vacuum gas oil |
| US8540870B2 (en) * | 2009-06-25 | 2013-09-24 | Uop Llc | Process for separating pitch from slurry hydrocracked vacuum gas oil |
| CN103706137B (zh) * | 2013-12-02 | 2015-07-22 | 福建省邵武市永晶化工有限公司 | 一种五氟化锑精馏设备 |
| KR20180084783A (ko) | 2015-11-13 | 2018-07-25 | 아이씨엘-아이피 아메리카 아이엔씨. | 폴리우레탄 및 폴리이소시아누레이트 포움용 반응성 난연제 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1208291B (de) * | 1957-12-31 | 1966-01-05 | Basf Ag | Kontinuierliches Verfahren zur destillativen Reinigung verdampfbarer organischer Stoffe von schwer oder nicht verdampfbaren Begleitstoffen |
| NL6700169A (ru) * | 1966-01-13 | 1967-07-14 | ||
| US3476656A (en) * | 1968-06-07 | 1969-11-04 | Universal Oil Prod Co | Fractional distillation and recovery of styrene containing sulfur with subsequent bottoms separation |
-
1976
- 1976-06-01 CH CH689176A patent/CH598272A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-13 US US05/704,774 patent/US4016048A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-07-13 SU SU762379609A patent/SU847925A3/ru active
- 1976-07-14 GB GB29330/76A patent/GB1503134A/en not_active Expired
- 1976-07-14 CA CA256,929A patent/CA1055877A/en not_active Expired
- 1976-07-15 IT IT50446/76A patent/IT1062619B/it active
- 1976-07-15 BE BE168929A patent/BE844149A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-15 DD DD193898A patent/DD125082A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-15 AT AT520476A patent/AT339923B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-07-15 NL NL7607852.A patent/NL166027C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-07-16 JP JP51084917A patent/JPS594439B2/ja not_active Expired
- 1976-07-16 FR FR7621868A patent/FR2318167A1/fr active Granted
- 1976-07-16 IE IE1577/76A patent/IE42902B1/en unknown
- 1976-07-16 ZA ZA764225A patent/ZA764225B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1055877A (en) | 1979-06-05 |
| NL7607852A (nl) | 1977-01-19 |
| ZA764225B (en) | 1977-07-27 |
| NL166027C (nl) | 1981-06-15 |
| US4016048A (en) | 1977-04-05 |
| FR2318167A1 (fr) | 1977-02-11 |
| DE2531920B1 (de) | 1976-10-21 |
| IT1062619B (it) | 1984-10-20 |
| GB1503134A (en) | 1978-03-08 |
| JPS5212164A (en) | 1977-01-29 |
| ATA520476A (de) | 1977-03-15 |
| AT339923B (de) | 1977-11-10 |
| IE42902L (en) | 1977-01-17 |
| BE844149A (fr) | 1977-01-17 |
| FR2318167B1 (ru) | 1980-05-16 |
| JPS594439B2 (ja) | 1984-01-30 |
| IE42902B1 (en) | 1980-11-05 |
| NL166027B (nl) | 1981-01-15 |
| DD125082A5 (ru) | 1977-03-30 |
| CH598272A5 (ru) | 1978-04-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2020530199A5 (ru) | ||
| EP1301471B1 (en) | Process for the purification and recovery of acetonitrile | |
| SU847925A3 (ru) | Способ очистки , -диоксо- -окса- -фОСфОлАНОВ | |
| CA1062647A (en) | Purification of formic acid | |
| KR20060059982A (ko) | 디니트릴 화합물을 제조하고 분리하는 방법 | |
| US4924022A (en) | Method for preparation of organoalkoxysilanes | |
| JP2005239564A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| US4287350A (en) | Process for the preparation of thiazolidine-2-thiones | |
| EP0470004B1 (en) | A highly purified 1-aminopropanediol-2,3 and a method for the purification thereof | |
| SU1436867A3 (ru) | Способ получени альдегидов С @ -С @ | |
| US3300531A (en) | Process for preparing dimethylacetamide | |
| US2839588A (en) | Preparation of alkylene glycol | |
| RU2007383C1 (ru) | Способ очистки диэтилмалеата | |
| FI90656C (fi) | Menetelmä 2-(4-isobutyylifenyyli)-propionihapon puhdistamiseksi | |
| JP4339954B2 (ja) | 熱不安定性モノマーの連続的蒸留方法 | |
| RU2812722C1 (ru) | Способ получения высокочистых октаметилциклотетрасилоксана и декаметилциклопентасилоксана разделением смеси паров метилциклосилоксанов | |
| KR102413440B1 (ko) | Mma에서 부산물을 회수하는 공정 | |
| DE2531920C2 (de) | Verfahren zur Gewinnung von 2,5-Dioxo-1-oxa-2-phospholanen | |
| US4062888A (en) | Continuous production of 2,5-dioxo-1-oxa-2-phospholanes | |
| GB743306A (en) | Purification of acrylonitrile by distillation | |
| US4549995A (en) | Process for making alkanephosphonous acid esters | |
| US2603660A (en) | Preparation of dialkylalkanamides | |
| JP3975525B2 (ja) | Ｎ−ビニルカルボン酸アミドの精製方法 | |
| US5886228A (en) | Highly purified 1-aminopropanediol-2,3 | |
| US3200048A (en) | Method of purifying monochloro compounds |