SU827481A1

SU827481A1 - Method of preparing 1-methyl-4(3)-cyanocyclohexene-1

Info

Publication number: SU827481A1
Application number: SU792782563A
Authority: SU
Inventors: Сехраб Искендер Оглы Мехтиев; Тамилла Имамверди Кызы Расулбекова; Энвер Халил Оглы Эфендиев; Мадина Орудж Кызы Мурадова
Original assignee: Предприятие П/Я В-8952
Priority date: 1979-05-29
Filing date: 1979-05-29
Publication date: 1981-05-07

Description

дукты реакции промывают водой дл удалени хлористого алюмини , нейтрализуют 5%-ным водным раствором NaOH и перегон ют в вакууме.The reaction products are washed with water to remove aluminum chloride, neutralized with a 5% aqueous solution of NaOH and distilled in vacuo.

Получают 59,3 г смеси изомеров: 1-метил-4-цианг (иклогексена-1 и 1-метил-З-цианциклогексена-1 . Выход целевого продукта в расчете на исходный акрилонитрил составл ет 98% при практической полной конверсии акрилонитрила. Селективность в расчете на акрилонитрил 98%.59.3 g of a mixture of isomers: 1-methyl-4-cyan (iclohexene-1 and 1-methyl-3-cyanocyclohexene-1) are obtained. The yield of the target product based on the initial acrylonitrile is 98% with practically complete conversion of acrylonitrile. Selectivity to based on acrylonitrile 98%.

При м е р 2. Реакцию акрилонитрила с изопреном провод т в токе азота.Example 2. The reaction of acrylonitrile with isoprene is carried out in a stream of nitrogen.

В четырехгорлую колбу загружают 26,5 г (0,5 моль) акрилонитрила и 42,5 г (0,625 моль) изопрена и добавл ют 13,35 г (16,2 вес. %) хлористого алюмини . После добавлени последнего содержимое колбы перемешивают в течение 8 ч при . Затем продукты реакции промывают водой дл удалени хлористого алюм-инн , нейтрализуют 5%-ным водным раствором NaOH и перегон ют вначале при атмосферном давлении, а затем в вакууме.26.5 g (0.5 mol) of acrylonitrile and 42.5 g (0.625 mol) of isoprene are loaded into a four-necked flask and 13.35 g (16.2 wt.%) Of aluminum chloride is added. After the latter is added, the contents of the flask are stirred for 8 hours at. The reaction products are then washed with water to remove alumina chloride, neutralized with a 5% aqueous solution of NaOH and distilled first at atmospheric pressure and then in vacuo.

Получают 57,4 г смеси изомеров. Выход игаиРохои вп 9i3bOBd BiM. lrodn олоаэь Эп акрилонитрил составл ет 95% при конверсии последнего 97,4%. Селективность в расчете на акрилопитрил 97,5%.57.4 g of a mixture of isomers are obtained. Output igairokhoi vp 9i3bOBd BiM. lrodnol oe Ep Acrylonitrile is 95% with a conversion of 97.4%. Selectivity per acrylopitrile 97.5%.

Снижение выхода целевого продукта объ сн етс тем, что с увеличением температуры наблюдаетс полимеризаци изопрена.The decrease in the yield of the target product is due to the fact that isoprene polymerization is observed with increasing temperature.

Пример 3. Реакцию акрилонитрила с изопреном провод т в токе азота.Example 3. The reaction of acrylonitrile with isoprene is carried out in a stream of nitrogen.

В четырехгорлую колбу загружают 26,5 г (0,5 моль) акрилонитрила и 42,5 г26.5 g (0.5 mol) of acrylonitrile and 42.5 g are loaded into a four-necked flask.

(0,625 моль) изопрена и при посто нном перемешивании небольшими порци ми добавл ют 20,0 г (22,5 вес. %) хлористого алюмини . После добавлени последнего(0.625 mol) of isoprene and, with constant stirring, 20.0 g (22.5 wt.%) Aluminum chloride are added in small portions. After adding the last

перемешивают содержимое колбы в течение 8 ч при 35-37°С. Затем продукты реакции промывают водой дл удалени хлористого алюмини , нейтрализуют 5%-ным водным раствором NaOH и перегон ютmix the contents of the flask for 8 hours at 35-37 ° C. The reaction products are then washed with water to remove aluminum chloride, neutralized with a 5% aqueous solution of NaOH and distilled.

в вакууме.in a vacuum.

После вакуумной разгонки получают 59,3 г смеси изомеров 1-метил-4-цианциклогексена-1 и 1-метил-З-цианциклогексена-1 . Выход целевого продукта в расчетеAfter vacuum distillation, 59.3 g of a mixture of 1-methyl-4-cyanocyclohexene-1 and 1-methyl-3-cyanocyclohexene-1 isomers are obtained. The yield of the target product in the calculation

на исходный акрилонитрил составл ет 98% при практически полной конверсии акрилонитрила . Селективность в расчете на акрилонитрил 98%.the initial acrylonitrile is 98% with almost complete conversion of acrylonitrile. The selectivity per acrylonitrile is 98%.

Фор.мула изобретени Formula of invention

Способ получени 1-метил-4(3)-цианн ,иклогексена-1 взаимодействием акрилонитрила с изопреном в присутствии алюминийсодержаш;его катализатора, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве катализатора используют AlCils в количестве 16,2-22,5 вес. % и процесс ведут при 35-40°С.The method for preparing 1-methyl-4 (3) -cyanne, iclohexene-1 by reacting acrylonitrile with isoprene in the presence of an aluminum-containing catalyst, characterized in that, in order to simplify the process, AlCils is used in the amount of 16.2-22, 5 wt. % and the process is carried out at 35-40 ° C.

Источники информации, прин тые во внимание при экспертизеSources of information taken into account in the examination

1.Патент США № 2217632, кл. 260- 464, опублик. 1941.1. US patent number 2217632, CL. 260- 464, published. 1941.

2.Авторское свидетельство СССР ЛЬ 659567, кл. С 07 С 121/48, 1976 (прототип ) .2. USSR author's certificate L 659567, cl. C 07 C 121/48, 1976 (prototype).

Claims

The method of producing 1-methyl-4 (3) -cyanocyclohexene-1 by the interaction of acrylonitrile with isoprene in the presence of an aluminum-25-containing catalyst, characterized in that, in order to simplify the process, A1C1 ₃ in the amount of 16.2-22.5 weight is used . % and the process is carried out at 35-40 ° C.