SU771102A1 - Производные тионафтенон-(3)-диоксида1,1 в качестве противоореольных красителей в фотографии - Google Patents

Description

Пример 1. Бис тионафтенон-З-диоксид-1 ,1 пентаметиноксанин.

Смесь 10,92 г (0,06 мол ) тионафтенон-З-диоксида-1 ,1, 8,52г (0,03 мол ) хлоргидрата дианила глутаконового альдегида, 480 мл метанола.и 24 мл триэтиламина кип т т при перемешивании 4 ч. Отгон ют 300 мл метанола, к остатку добавл ют 0 мл концентрированной сол ной кислоты , охлаждают до . Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 50 мл метанола 1 Получают 10,45 г (81,8%) красител , т.пл. 212-214 С, максимум поглощени  при 650 нм (в спирте).

S 14,96, 14,81.

Найдено,% : SaOfc S 15,04.

Вычислено,%:

2 . Бис тионафтенонПример -(3) -диоксид-1,1-триметиноксанин.

Смесь 13,56 г (0,075 мол ) тионафтенон- (3)-дирксида-1,1, 23,6 г (0,136 мол ), диэтилацетал  fb-этоксиакролеина , 300 мл метанола и 22 мл триэтилат шна кип т т при перемешивании 4 ч добавл ют 2,7 мл концентрированной сол ной кислоты, охлаждают до 20с. Выпавший осадок отфильтровывают , промывают 50 мл метанола. Получают 11,1 г (74%) красител , т.пл.24247°С , максимум поглощени  при 548555 нм (В спирте).

Найдено, % : S 16,03, 16,36.

9 i

Вычислено,: S 16,02.

Пример 3. Бис(тионафтенон-З-диоксид-1 ,1)монометиноксанин.

Смесь 1,82 г (0,01 мол ) тионафтенон- (З)-диоксида-1,1, 2 г (0,014 мол ) ортомуравьиного эфира, 1,5 мл триэтиламина и 20 мл метанола кип т т при перемешивании 0,5 ч, добавл ют неб , охлаждают осадок отфильтровывают , перекристаллизовывают из метанола. Получают 0,75 г (40%) красител , т.пл. 300°С, максимум поглощени  при 411 нм (в метаноле).

Найдено, % : S 17,18, 17,44. Ci7H-foSi06

Вычислено,%: S 17ДЗ.

Пример 4. Бис(тионафтенон -З-диоксид-1,1)мезохлортриметиноксанин .

0,5 г (0,0027 мол ) тионафтенон-З-диоксида-1 ,1, 0,36 г (0,0013 мол  хлоргидрата дианила хлормалонового альдегида, 0,5 мл триэтиламина и 25 мл метанола кип т т при перемешивании 2 ч, добавл ют 2 мл концентрированной сол ной кислоты. Выпавший осадок отфильтровывают, кристаллизуют из этилового спирта. Получают 0,45 г (75%) красител , т.пл.175176°С , максимум поглощени  при 543 н ( в метаноле).

Найдено, % : С1 7,80, 8,05. Ci H CESjOfc

Вычислено,%: С1 8,15.

Пример 5. Бис(тионафтенон-З-диоксид-1 ,1)мезометилпентаме-тиноксанин .

0,182 г (0,001 мол ) тионафтенон-З-диоксида-1 ,1, 0,15г (0,0005 мол ) хлоргидрата дианила «ЗГ-метилглутаконового альдегида, 0,5 мл триэтиламина и 10 мл метанола кип т т при перемешивании 3 ч, добавл ют 1 мл концентрированной сол ной кислоты, охлаждают. Выпавший осадок отфильтровывают , перекристаллизовывают из спирта. Получают 0,12 г (55%) красител , т.пл. 225-22бс, максимум поглощени  при 670 нм в.спирте . Найдено, % : S 14,26, 14,57.

СздН 2

Вычислено, %. S 14,54. Новые производные тионафтенон-13/-диоксида-1 ,1 общей формулы I про вл ют противоореольные свойства и могут поэтому найти применение в фотографии в качестве красител  при приготовлении противоореольных защитных слоев кино- и фотоматериалов, наносимых на противоположную от эмульсии сторону основы и предназначенных дл  предотвращени  орюолов отражени .

Оксаниновые красители, производны тионафтенон-(3)-диоксида-1,1 общей формулы I в отличие от целого р да известных красителей, которые плохо совмещались с полимерными пленкообразующими веществами: ацетофталатом и ОК-лаком (продуктом конденсации 2,6-ди(оксиметил)-4-метилфенола с п-оксибензойной кислотой, СзэНз О-) позволили создать противоореольный слой дл  лавсановой основы, с -хорошей спектральной кривой поглощени  в области 400-700 нм, обесцвечивающийс  в процессе химико-фотографической обработки пленки.

Пример 6. Раствор ют 0,6 г красител  бис(тионафтенон-3-диоксид-1 ,1)пентаметиноксанин и 0,3 г красител  бис тионафтенон-3-диоксид-1 ,1 триметиноксанина в 30 мл диметилформамида и при медленном перемешивании ввод т в 30 мл раствора 1,6 г ацетофталат.а целлюлозы в диметилформамиде. Совмещенный раствор перемешивают в течение 1 ч и добавл ют: 30 мл метилэтилкетона, 10 мл изобутилового спирта и 2-2,5 г 0,5 раствора едкого кали в метаноле.

Полученный раствор нанос т на полиэтиленфталатную подложку методом купани  и сушат в течение 20 мин при .

Оптическа  плотность (D) лакового сло  за светофильтрами составл ет

D D О .D

красный зеленый синий серый 1,3 0,9 0,13 0,66

Аналогичные данные показывают другие новые соединени .

Оптическа  плотность (D) лаковог сло  с известным красителем зеленым противоореольным Ф-2 составл ет сооветстэенно

D D D О красный зеленый синий серый 0,9 0,6 0,09 0,5

Из приведенных данных следует, что использование новых красителей позвол ет получать лаковые слои с большей оптической плотностью по сравнению с лаковыми сло ми, в которых используетс  известный краситель .

Пример 7. Способ изготов , лени  противоореольного лака аналогичен примеру б, но в дополнение вводитс  0,3 г Lil(LiCE) дл  придани  противоореольному слою анти татических свойств. Изготовленный лаковый , слой имеет удельное поверхностное сопротивление 0,3-10 °-6м (при б5%-ной относительной влажност воздуха).

Фактическое же удельное поверхностное сопротивление лаковых слоев с известным красителем зеленым противоореольным Ф-2 составл ет 0,1-10 - 0,2 , Ю Ом.

Фотопленки, приготовленные с использованием новых соединений, имеют коэффициент противоореольности (Ah) 70, тогда как у известного красител  он равен 50.

Новые оксаниновые красители позвол ют создать противоореольный слой дл  лавсановой основы с хорошей спектральной кривой поглощени  в области 400-70 нм, обесцвечивающейс  в процессе химико-фотографической обработки пленки.

Они могут быть использованы в промьпиленности в качестве противоореольных красителей в светочувствительных кино-фотоматериалах.

o

Claims (2)

1.Патент США № 2.748114, кл.260-240.4, опублик.1956. .

2.Технологический регламент по производству красител  зеленого противоореольного Ф-2, ff ДЗТОС-6-136,

(1973), Долгопрудненский завод тонкого органического синтеза.