(54) ЭТИЛОВЫЙ ЭФИРj -ЭТИЛДИБУТИЛСИЛОКСИВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ, ОБЛАДАЮЩИЙ АНАЛЬГЕТИЧЕСКОЙгГ -----Изобретение относитс к. новым ки лородсодержащим кремнийорганическим соединени м типа сложных эфиров j-триалкилсилоксикарбоновых кислот, именно к этиловому эфиру j-этилдибу тилсилоксивалериановой кислоты, фор мулы dHj- йн-ЙНг-СКг-CopCziiB ) 1(йцН9)г CtHs обладающему анальгетической активностью . Это соединение может быть исполь зовано в медицине. Известен амидопирин, который отн ситс к группе ненаркотических анал гетиков, способствующих сохранению функций организма на более физиологическом уровне (сохранение гомеостаза ) f . . Известен ближайший аналог по структуре предлагаемых соединений изо-амиловый эфир od-трипропилсилокс /пропионовой кислоты Г2, который про вл ет некоторые виды нейротропн го действи 3 .(54) ETHYL ETHER j -EDYDLYDBUTYL-SILOXIVALERIC ACHYPHESE A CAPPED APPLEYHEEN under the shape of j-trialkylsiloxycarboxylic acid esters, as a part of the local chapters, as a part of the local chapters of the j-trialkylsiloxycarboxylic acid; YNg-SCg-CopCziiB) 1 (HCH9) g CtHs with analgesic activity. This compound can be used in medicine. Amidopyrine is known, which relates to a group of non-narcotic anal hetics that help preserve body functions at a more physiological level (maintaining homeostasis) f. . The closest analogue in the structure of the proposed compounds is known: od-tripropylsilox / propionic acid G2 iso-amyl ester, which exhibits several types of neurotropic effect 3.
АКТИВНОСТЬЮ :;-. - . - , 1т --v-i Цель изобретени - расширение ассортимента новых биологически-активных соединений, обладающих анальгетической активностью, а также повышение их активности. Это достигаетс новым этиловым эфиром j-этилбутилсилоксивалериановой кислоты, обладающим анальгетической активностью. Это соединение малотоксично, его ЛДдо превышает 800 мг/кг. В испытанной дозе - 50 мг/кг (1/10 от ЛД). Данное соединение не вызывает токсических влений игибели животных., Указанное соединение обладает умеренной анальгетической активностью .Способ получени нового соединени - этилового эфира J-этилдибутилсилоксивалериановой кислоты основан на взаимодействии этилового эфира левулиновой кислоты с эквимолекул рным количеством этилдибутилсилана в присутствии катализатора - коллоидного никел . Пример. Получение этилового эфира j-этилдибутилсилоксивалериановой кислоты. Смесь этилового эфира левулиновой кислоты (0,1 г/моль) и этилдибутилсилана (0,1 г/моль) в присутствии катализатора коллоидного никел , полученного восстановлением безводного хлористого никел , нагревают при перемешивании .в течение 3-4 ч при 108-120с. После окончани реакции ЭТИЛОВЫЙ эфир j-этилдибутилсилоксивалериановой кислоты выдел ют и очищают перегонкой в вакууме. алход 79%. Т. кип. 128-129°С 2 мм рт.ст. , А 0,8984, п 1,4424; MR найдено 93,30, MR вычислено 93,19; St найдено 9,05%, SI, вычислено 8,87%; ОСоН найдено 14,0:2% ОСпНе- вычислено 14,23%. С НзбО- З, 9с1о 1737 CM- S si-e-C 1087 Предлагаемое софлинение. представл ет собой бесцветную жидкость со слабым запахом, нерастворимую в воде, хорошо растворимую в органичес1 их растворител х. Исследование биологического действи - этилового эфира j-этилдибутилсилоксивалер1иановой кислоты показало, что он обладает анальгетической- активностью и малотоксичен. Дл оценки анальгезирук цего действи .была использована методика гор чей пластинки (Эдди и Леймбах, 1953). Указанное соединение было исследовано при внутрибрюшинном введении в дозе 80 мг/кг (l/10 от ЛД). на белых мышах. Эталоном дл сравнени был амидопирин в дозе 100 мг/кг (1/3 от ) . Результаты исследовани приведены в таблице.ACTIVITY:; -. -. -, 1t --v-i The purpose of the invention is to expand the range of new biologically active compounds with analgesic activity, as well as increase their activity. This is achieved by a new j-ethylbutylsiloxalivaleric acid ethyl ester, which has analgesic activity. This compound has low toxicity, its LDo exceeds 800 mg / kg. In the tested dose - 50 mg / kg (1/10 from LD). This compound does not cause toxic effects in animals' bends. The specified compound has moderate analgesic activity. A method for producing a new compound, J-ethylbutylsiloxyvalerianic acid ethyl ester, is based on the interaction of levulinate ethyl ester with an equimolar molecular amount of ethylbutylsilane in the presence of a catalyst — a colloidyl form of a colloidal ethyl ester with an equimolar molecular amount of ethyldibutylsilane in the presence of a catalyst — a colloidyl form; Example. Obtaining ethyl ester of j-ethyldibutylsiloxyalkanoate acid. A mixture of ethyl levulinate ester (0.1 g / mol) and ethyldibutylsilane (0.1 g / mol) in the presence of a catalyst of colloidal nickel, obtained by reduction of anhydrous nickel chloride, is heated with stirring for 3–4 hours at 108–120 sec. After completion of the reaction, the ethyl ester of d-ethyl dibutylsiloxyl valeric acid was isolated and purified by distillation in vacuo. alchod 79%. T. Kip. 128-129 ° C 2 mmHg , A 0.8984, p 1.4424; MR found 93.30, MR calculated 93.19; St found 9.05%, SI, calculated 8.87%; OSON found 14.0: 2% OSpNe calculated 14.23%. S NzbO-Z, 9s1o 1737 CM-S si-e-C 1087 Proposed cofline. It is a colorless, low odor liquid, insoluble in water, readily soluble in organic solvents. Investigation of the biological effect of ethyl ethylbutylsiloxalivanoic acid ethyl ester showed that it has analgesic activity and has low toxicity. The hot plate technique was used to assess analgesic surgery (Eddy and Leimbach, 1953). The specified compound was tested when administered intraperitoneally at a dose of 80 mg / kg (l / 10 from LD). on white mice. The reference standard was amidopyrine at a dose of 100 mg / kg (1/3 of). The results of the study are shown in the table.