SU917509A1 - 2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine potassium salt displaying anti-inflammatory activity - Google Patents
2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine potassium salt displaying anti-inflammatory activity Download PDFInfo
- Publication number
- SU917509A1 SU917509A1 SU802986711A SU2986711A SU917509A1 SU 917509 A1 SU917509 A1 SU 917509A1 SU 802986711 A SU802986711 A SU 802986711A SU 2986711 A SU2986711 A SU 2986711A SU 917509 A1 SU917509 A1 SU 917509A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dimethyltriazeno
- amido
- potassium salt
- benzenesulfonyl
- dimethypyrimidine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
КАЛИЕВАЯ СОЛЬ 2-(POTASSIUM SALT 2- (
Description
Изобретение относитс к новому химическому соедйненшо - к калиевой соли 2-Гн- -(3,3-дИметилтриазено)беИзолсульфоиилД- амидо1-4 ,6-диметилпиримидина , обладающей противовоспалительным действием, котора может найти применениев медицине. The invention relates to a new chemical compound - to the potassium salt of 2-H- - (3,3-dImethyltriazeno) without Isol sulphoyl D-amido 1-4, 6-dimethylpyrimidine, which has anti-inflammatory effects, which can be used in medicine.
В медицинской практике широкое применение находит аспирин, обладающий противовоспалительным действием QlJ. . /In medical practice, aspirin, which has the anti-inflammatory effect of QlJ, is widely used. . /
Однако, аспирин обладает побочным действием: раэгдражает слизистую оболочку желудка.However, aspirin has a side effect: it irritates the mucous membrane of the stomach.
Известны производные триазенов, Known derivatives of triazenes,
СП обладающие противовоспалительным действием .JV with anti-inflammatory action.
Наиболее близким структурным аналогом , обладающим противовоспалительным действием, вл етс (3,3диметилтриазено )-бензолсульфонш амидоЯ-4 ,6-диметилпиримидин .pj.The closest structural analogue possessing an anti-inflammatory effect is (3,3 dimethyltriazeno) benzene sulphon amide 4, 6 dimethyl pyrimidine .pj.
Целью изобретени вл етс расщирение арсенала средств воздействи на живой организм, про вл ющих противовоспалительное действие, обладающих улучщенными свойствами. Йоставленна цель достигаетс оп сываемой калиевой 1;олью (3,3-диMeтилтpиaзeнo)-бeнзoлcyльфoнил амидоЯ -4 , 6-дийетилпиримидина формулы: ) ЛСН,)2К-К Нпро вл ющей противовоспалительное действие. Указанное соединение получают растворением 2-Гн- 4-.(3,3-диметилтриазено )-бензолсульфонил1-амидо.4 ,6-димётилпиримидина в водном раст . воре КОН и последующим добавлением к полученному раствору спирта. П р и м е р 33,4 г (0,1 моль) (3,3-диметилтриазено)бензол сульфонил -амидо -4,6-диметилпирими дин раствор ют при в 100 мл вода, содержащей 6,1 г (0,11 моль) КОН, добайл ют 200 мл спирта и оставл ют кристаллизоватьс . После 5 часов продукт фильтруют, промывают спиртом и сушат при . Получают 33 г (89,18%) калиевой соли 2-Гм- 4 ( 3,3-диме.тилтриазено)-бензолсульфoнилJ-aмидojr-4 , б-диметилпдоимидина (да-40) с температурой плавлени 236-23Q°C. Спектр ПИР (м.д.,) СН,1,95; (СНз)гН 3,00; СН 6,05; 7,22 и 7,88. Найдено, (%): С 45,40; Н 4,84; N 22,56; S 9,00; К 11,0.. C HffNgSOgK. - ВычисЗтено (%): С 45,14, Н 4,60, N 22,56, S 8,61, К 10,50. Испытани биологической активнос Острую токсичность препарата исследовали на здоровых белых мьшах при внутримышечном введении. ЛД о редел ли по методу Litchfuld - Vfilk Противовоспалительную активность из чали на крысах-самцах массой 175 190 г, у которых воспроизводили аДЪ вантный артр1ит путем введени в подошву левой .задней лапы 0,1 мл адъю ванта Фройнда. В день воспроизведени процесса,начали лечение..Подопы ной группе внутримышечно вводили водньтй раствор препарата ДМ-40 (10 животных), контрольным животным (10 крыс) - физиологический раствор . Лечение проводили ежедневно, кроме выходных, в течение 17 дней, всего 13 введений. Суточна доза препарата 200 мг/кг тела. Дл сравнени провели лечение крыс с адъювантным артритом ацетилсалициловой кислотой. В течение . опыта следили за динамикой веса тела и опухани конечностей животных. Объем конечности определ ли по количеству вытесненной воды при ее погружении в градуированную пробирку; дл определени опухани суставов из объема пораженной конечности вычитали объем нормальной лапки крысы. В конце опыта после декапитации определ ли показатели активности процесса, взвешивали внутренние органы.Процент отклонени опухани суставов от контрол вычисл ли по 1 ..- , формуле: . % отклонени X 100, где среднее опухание конечностей в контрольной группе, Ojj - среднее опухание конечностей у подопытных крыс. Аналогично вычисл ли процент отклонени от контрол других показателей .. Результаты биологических испытаний представлены в таблице. Из таблицы следует, что предлагаемый препарат вл етс малотоксичным, его введение постепенно угнетает развитие воспалительного процесса в суставах , что особенно рко выражено в конце опыта, т.е. в стадии развити полиартрита. В отличие от аспирина предлагаемой препарат значительно угнетает лимфоидные органы что .указывает на его иммуносупрессивную активность. За вленное соединение по сравнению с ближайшим структурйЬ1м аналогом (3,3-диметилтриазено) бензолсульфоншЛ -амидов -4, 6|-диметилпиримидином обладает р дом преимуществ: -более выраженное противовоспалительное действие; -более выраженноеиммуиосупрессивноё действие; - вл етс легко растворимьм в воде, что дает возможность йс пользовать не только внутриже;лудочно , но и парэнтерально.The aim of the invention is to expand the arsenal of means of action on a living organism, which exhibit anti-inflammatory action, with improved properties. The established goal is achieved by using potassium 1; an (3,3-di-Methyltriazeno) -benzolylphenyl amido-4, 6-diylethylpyrimidine formula:) LSN,) 2K-C Npro is an anti-inflammatory effect. The indicated compound is obtained by dissolving 2-Hn- 4 -. (3,3-dimethyltriazeno) -benzenesulfonyl-1-amido. 4, 6-dimethylpyrimidine in an aqueous plant. KOHer KOH and then adding to the resulting solution of alcohol. EXAMPLE 33.4 g (0.1 mol) of (3,3-dimethyltriazeno) benzene sulfonyl-amido-4,6-dimethylpyrimidine was dissolved in 100 ml of water containing 6.1 g (0, 11 mol) KOH, add 200 ml of alcohol and leave to crystallize. After 5 hours, the product is filtered, washed with alcohol and dried at. Obtain 33 g (89.18%) of the potassium salt of 2-GM-4 (3,3-dime. Ethyltriazeno) -benzenesulfonylJ-amidojr-4, b-dimethylpdimidine (yes-40) with a melting point of 236-23Q. R & D spectrum (ppm) CH, 1.95; (CH3) rN 3.00; CH 6.05; 7.22 and 7.88. Found, (%): C 45.40; H 4.84; N 22.56; S 9.00; K 11.0 .. C HffNgSOgK. - Calcd (%): C 45.14, H 4.60, N 22.56, S 8.61, K 10.50. Tests of biological activity. The acute toxicity of the drug was investigated in healthy white mice with intramuscular administration. The LD was measured using the Litchfuld-Vfilk method of anti-inflammatory activity from male rats weighing 175– 190 g, in which gantry arthritis was reproduced by introducing 0.1 ml adyu van Freund into the sole of the left hind paw. On the day of the reproduction of the process, treatment was started. The submillary group was injected intramuscularly with a water solution of DM-40 (10 animals), and the control animals (10 rats) received physiological saline. The treatment was carried out daily, except weekends, for 17 days, a total of 13 injections. Daily dose of the drug 200 mg / kg body. For comparison, rats with adjuvant arthritis with acetylsalicylic acid were treated. During . Experiments followed the dynamics of body weight and swelling of limbs of animals Limb volume was determined by the amount of water displaced when it was immersed in a graduated tube; to determine the swelling of the joints from the volume of the affected limb, subtract the volume of the normal rat leg. At the end of the experiment, after decapitation, the indicators of the activity of the process were determined, the internal organs were weighed. The percentage deviation of the swelling of the joints from the control was calculated according to 1 ..-, formula:. % deviation X 100, where the average swelling of the limbs in the control group, Ojj - the average swelling of the limbs in experimental rats. Similarly, the percentage of deviations from the control of other indicators was calculated. The results of biological tests are presented in the table. It follows from the table that the proposed drug is of low toxicity, its administration gradually inhibits the development of the inflammatory process in the joints, which is especially pronounced at the end of the experiment, i.e. in the development of polyarthritis. Unlike aspirin, the proposed drug significantly inhibits lymphoid organs, which indicates its immunosuppressive activity. The compound compared with the nearest structurally similar (3,3-dimethyltriazeno) benzenesulfonone L-amides-4, 6 | -dimethylpyrimidine analog has several advantages: - more pronounced anti-inflammatory effect; -more pronounced immune and suppressive effects; - it is easily soluble in water, which makes it possible for the uc to use not only intragamously, but also parenterally.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802986711A SU917509A1 (en) | 1980-09-26 | 1980-09-26 | 2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine potassium salt displaying anti-inflammatory activity |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802986711A SU917509A1 (en) | 1980-09-26 | 1980-09-26 | 2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine potassium salt displaying anti-inflammatory activity |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU917509A1 true SU917509A1 (en) | 1990-11-07 |
Family
ID=20919522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802986711A SU917509A1 (en) | 1980-09-26 | 1980-09-26 | 2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine potassium salt displaying anti-inflammatory activity |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU917509A1 (en) |
-
1980
- 1980-09-26 SU SU802986711A patent/SU917509A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| I. И.Д.Исшковский Лекарственше средства, М., Медицина, .1977. :c..lOO. , ,: . :, .. : . 2.K.S.Stahley Audette, и др. Studies on the mechanism of action of the tumour inhibitory triazenes, Bipchem. Pharm., 1973, 22, p.1855. 3.Авторское свидетельство СССР по за вке № 2723204/23-04, кл. С 07 D 239/44, 1979.. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0415850B1 (en) | Bivalent metal salts of 2-N,N-di(carboxymethyl)amino,3-cyano,4-carboxymethyl,5-carboxy-thiophene-acid, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| DE69606840T2 (en) | Monohydrates of aminobenzenesulfonic acid derivatives and process for their preparation | |
| KR840001019B1 (en) | Process for preparing substituted furan derivatives | |
| FI66600C (en) | FORM OF THERAPEUTIC ACTIVATION OF THERAPEUTIC ACTIVE 2- (LACTAM-N-ACETAMIDO) -ACETAMIDER | |
| SU917509A1 (en) | 2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine potassium salt displaying anti-inflammatory activity | |
| DE2653635C2 (en) | α-Amino ketone derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions based on them | |
| DE2328060C3 (en) | 5-substituted 3-methylbenzo square brackets on square brackets relating to thienyl (2) acetic acids, process for their production and pharmaceutical preparations containing them | |
| FI57415B (en) | FARING REQUIREMENTS FOR THE ADMINISTRATION OF ANTIOEDEMATOES WITH ANTI-ALLERGIC ACTIVITIES | |
| DE2817494A1 (en) | AMINO ALCOHOL DERIVATIVE | |
| WO1991016046A1 (en) | Use of acetoacetyl carboxylic acid derivatives for immunosuppression | |
| SU1591813A3 (en) | Method of producing enol esters of amides of 1,1-dioxo-3-chloro-4-oxy-2-methyl-n-(2-pyridyl)-2n-thieno(2,2-e)thiazine-3-carbolic acid | |
| US4563477A (en) | Process for the preparation of alpha-(N-pyrrolyl)-derivative acids, the salts and esters thereof; alpha-(N-pyrrolyl)-phenylacetic acids, the esters thereof, pharmaceutical compositions containing them and therapeutical applications thereof | |
| IL31915A (en) | Thiazolines,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| US20060135587A1 (en) | Method and compounds for promoting healing and reducing inflammation | |
| US4124723A (en) | Method for suppressing histamine release | |
| SU917504A1 (en) | 4-(3,3-dimethyltriazeno)-n-caprinoyl- or myristoyl-acetylbenzenesulfamide displaying anti-inflammatory activity | |
| DE3204373A1 (en) | THIAZA SPIRIT DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND MEDICINAL PRODUCTS | |
| SU1059851A1 (en) | 2-[n-[4-(3,3-dimethyltriazeno)-benzenesulfonyl]amido]-4,6-dimethypyrimidine sodium salt displaying anti-inflammatory activity | |
| SU770062A1 (en) | Ethyl ester of 1-ethyldibutysiloxyvaleric acid possessing analgetic activity | |
| RU2771031C1 (en) | Ethyl ether (5 e)-2-amino-5-[2-(4-methylphenyl)-2-hydroxyethylidene]-1-(3-nitrophenyl)-4-oxo-1h-4,5-dihydropyrrol-3-carboxylic acid, with antinociceptive activity | |
| SU694020A1 (en) | Esters of alpha,alpha-dimethyl-beta-triethylsiloxycarboxalic acids possessing antiinflammating activity and their preparation method | |
| SU1766910A1 (en) | N-n-isobutoxybenzoly-@@@-aminobutyric acid lithium salt showing activity to improve brain microcirculation | |
| US3853995A (en) | Imidazoline tranquilizing agents | |
| SU1078847A1 (en) | 4-(3,3-dimethyltriazeno)-n-octanoylbenzenesulfamide displaying anti-inflammatory activity | |
| SU686318A1 (en) | 4-(3,3-dimethyltriazeno)-n-acetylbenzenesulfamide displaying anti-inflammatory activity |