SU739064A1 - -Бис-/2-метилпропен-2/- - три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенирированных углеводородов - Google Patents
-Бис-/2-метилпропен-2/- - три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенирированных углеводородов Download PDFInfo
- Publication number
- SU739064A1 SU739064A1 SU772447465A SU2447465A SU739064A1 SU 739064 A1 SU739064 A1 SU 739064A1 SU 772447465 A SU772447465 A SU 772447465A SU 2447465 A SU2447465 A SU 2447465A SU 739064 A1 SU739064 A1 SU 739064A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- epoxypropane
- tri
- bis
- stabilizer
- diethylenetriamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
(54) NJ N -БИС-(2-МЕТИЛПРОПЕН 2;
-ТРИ- ( 2 , З-ЭПОКСИПРОтаН )-ДИЭТИЛЕНТРИАШН в КАЧЕСТВЕ CTArsHJlH3ATOPA ГАЛОГЕНИРОВАННЫХ
1
Изэбргтение относитс к новому, не описанному в литературе соединению N,N -бис-(2-метилпропен-2)-N , N, N -три- {2, 3-эпоксипропан )-диэтилентриамину общей формулы:
(2)) СП
Dгэ п - /
где RI 2-метилпропенил;
R 1,2-эпоксипропил , который может быть использован в качестве стабилизатора галогенированных углеводородов.
Известно соединение из класса алифатических полиаминов, в частности триэтиламин, который используетс э качестве стабилизатора галогенированных углеводородов, например трихлорэтилена 1 .
Однако данный известный стабилизатор используетс дл стабилизации готового продукта в процессе его хранени при нормальных температурах.
Целью изобретени вл етс синтез такого стабилизатора, который бы мог
-N N, NУГЛЕВОДОРОДОВ
2
использоватьс и при высоких температурах , т.е. непосредственно в процессах получени галогенированных углеводородов при ректификации, что позволило бы исключить накопление в системе галоидводорода и, следовательно , уменьшить коррозию оборудовани .
Поставленна цель достигаетс
10 новым соединением N,N -бис-{2-метилпропен-2 )-Н, ы| ы-три- (2,3-эпоксипропан J-диэтилентриамином, который может быт,ь использован в качестве стабилизатора галогениро15 ванных углеводородов.
Новое соединение формулы (I) получают конденсацией диэтилентриамина с 1-хлор-2-метилпропеномг2 при мольном соотношении исходных реаген20 тов 1:2 в присутствии щелочи при 60-65 0 с последующим взаимодействием полученного продукта с 1-хлор-2,3-эпоксипропаном при охлаждении и мольном соотношении исходных реаген25 тов 1:3 и выделением целевого продукта известньлми методами.
Схема реакции
-()(( г
(3СН
-. (CH)2-NH-{CH2)-NH-CHj,
5се-сн.-сн-СИ
ЗМаОН СН,4-ЗН О сн
-CH2-N-(CH)2-N-(CHJ2N-CH -C-CH2 --Cri CHg-Ct-l-CHg СН -СН-СН
о о Пример 1. N, N-бис-(2-ме- Л тилпропен-2)-Ы, NIы -три-(2,3-эпоксипропан )-диэтилентриамин. В стекл нный реактор, снабженный мешалкой и обратным конденсатором, загружают 15 г (0,146 моль) диэтилентриамина , 30 г (1,67 моль) воды и .11,7 г (0,292 моль) NaOH. Смесь нагревают до и дозируют при этой температуре 1-хлорт-2-метилпроп -2 (MX) в количестве 26,4 г (0,292 моль) в течение 1,5 ч. По окончании дозировки реакционную мас су выдерживают 0,5 ч при 60°С при работающей мешалке, затем выключают мешалку и отдел ют нижний слой, содержащий NaC Получают 28,6 г проме жуточного продукта с выходом 93,1% Далее в реактор загружают промежуточный продукт 32 г (1,78 моль) вод и 16,3 г (0,408 моль) NaOH. Реакционную массу охлаждают до 5°С и при этой температуре и перемешивани дозируют 1-ХЛОР-2,3-эпоксипропан в количестве 37,8 г (0,408 моль) в те чение 1,5 ч. По окончании дозировки поднимают температуру в реакторе до и вы держивают при включенной мешалке 0,5 ч. Затем останавливают мешалку и отбирают в верхнем слое готовый продукт в количестве 44,7 г. Выход составл ет 87,0%. 1,4821, d5 1,0221 Г/см Найдено,%: С 66,12; Н 9,22; N10,98;O12,76 57 N303 ВьР1ислено,%: С 66,49; Н 9,77; N 11,08; О 12,66. Пример 2. N, м -бис-(2-мe- тилпpoпeн-2)-N, N, N -три-(2,3-эпокс пропан )-диэтилентриамин. Схема реакции аналогична иэложеж ной. В стальной реактор, снабженный пропеллерной мешалкой, загружают 20,9 кг (0,203 кмоль) диэтилентриами- 65 оГ -(i - ЭМаМ
/ о на {ДЭТА) , 38 кг (2,10 кмоль) воды и 16,25 кг (0,406 кмоль) NaOH. Смесь нагревают гор чей водой до 50°С и при этой температуре дозируют 36,74 кг (0,406 кмоль) 1-хлор-2-метилпропен-2 (MX), После окончани дозировки 1-хлор-2-метилпропен-2 реакционную массу выдерживают при работающей мешалке и температуре 60- 65°С-0,5 ч, затем останавливают мешалку и отдел ют нижний слой, содержащий NaCBfOT углеводородного, состо щего из промежуточного. Далее реакционную массу в реакторе охлаждают до 10-15°С и дозируют в реактор 1-хлор-2 ,3-эпоксипропан в количестве 56,4 кг (0,609 кмоль). По окончании дозировки 1-ХЛОР-2,3-эпоксипропана перемешивание при 15°С продолжают 1 ч, пдсле чего в реактор добавл ют 24,4 кг (0,609 кмоль) NaOH и 54 кг (3,0 кмоль) воды. Реакционную смесь перемешивают 15 .-шн, останавливают мешалку и отбирают верхний спой, состо щий из продукта. Выход составл ет 91,2%. Пп 1,4825; d 1,0345 г/см: Найдено,%: С 66,12 Н 9,22; N 10,98; О 12,76 Со4 Н 21 Вычислено,%: С 66,49; Н 9,77; N 11,08; О 12,66. В примере 3 приведены результаты стабилизирующей способности N,N -бис- (2-метилпропен-2)-Ы| N, м -три- (2,3-эпоксипропан )-диэтилентетрамина. Пример 3. В стекл нную колбу , снабженнуто мешалкой и обратным конденсатором загружают 100 г исследуемого на стабильность галогенированного углеводорода, затем вводитс 0,1-0,5% от галогенуглеводорода Н,к -бис-(2-метилпропен-2)-Ы, N, N -три- (2, 3-эпоксипропан )-диэтилентриa lинa , после чего осуществл етс выдержка продукта в течение нескольких суток. Полученна при этом стабильность различных гологенированньйх
Эффективность стабилизации галогенированных углеводородов при различной температуре и концентрации стабилизатора
.углеводородов при различных температурах и концентрации стабилизатора приведена в таблице.
Claims (1)
- Формула изобретенияN, N’’-Бис- ( 2-метилпропен-2) -Ν, Ν'( Ν -три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин общей формулы:r2 r„ где R, 2-метилпропенил; R£ 1,2-эпоксипропил, в качестве стабилизатора галоген иров ан ных углев одор одов.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772447465A SU739064A1 (ru) | 1977-02-01 | 1977-02-01 | -Бис-/2-метилпропен-2/- - три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенирированных углеводородов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772447465A SU739064A1 (ru) | 1977-02-01 | 1977-02-01 | -Бис-/2-метилпропен-2/- - три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенирированных углеводородов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU739064A1 true SU739064A1 (ru) | 1980-06-05 |
Family
ID=20693584
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772447465A SU739064A1 (ru) | 1977-02-01 | 1977-02-01 | -Бис-/2-метилпропен-2/- - три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенирированных углеводородов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU739064A1 (ru) |
-
1977
- 1977-02-01 SU SU772447465A patent/SU739064A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2789978A (en) | Dimethylaminopropyl-dipyridothiazane | |
KR100227935B1 (ko) | 불소화지방족 아미노카르복실레이트 계면활성제의 제조 방법 | |
US3170946A (en) | Preparation of arylchloroformates | |
US3231601A (en) | Process for the cyanoethylation of aromatic amines | |
SU739064A1 (ru) | -Бис-/2-метилпропен-2/- - три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенирированных углеводородов | |
US7019174B2 (en) | Preparation of colourless dibenzylamine | |
US2769819A (en) | Alkylene-diazides | |
US2287464A (en) | Preparation of aminomethyl ethers | |
US2450863A (en) | Amides from sulfonyl fluorides | |
US3997605A (en) | Preparation of formamide compounds | |
KR840007560A (ko) | 4-니트로디페닐아민의 제조방법 | |
GB670812A (en) | Improvements in or relating to the preparation of 2-nitro-1,1-bis(p-chlorophenyl) alkane insecticides and the insecticides so prepared | |
SU732245A1 (ru) | -Три(-2-метилпропен-2-)- -бис (2,3-этоксипропан)диэтилентриамин в качестве стабилизатора галогенуглеводородов | |
US3106557A (en) | Process for the preparation of nu-phenylpiperazines | |
Henry | The Reaction of Amines with N-Methyl-N-nitroso-N'-nitroguanidine | |
US2488336A (en) | Production of nu-alkyl pyrroles | |
ATE25515T1 (de) | Verfahren zur umwandlung von 1,2-diphenyl-1-(4-(2-dimethylamino-ethoxy)-phen l>-1-buten-e-isomeren zu tamoxifen-hydrochlorid. | |
US3499903A (en) | Quaternary ammonium halides and process for the preparation thereof | |
US3437663A (en) | Addition reactions of aminoacetylenes | |
US2488913A (en) | Process for making 1:4-dicyanobutene | |
Amundsen et al. | The Chlorination of Aliphatic Amines1 | |
JPS5920258A (ja) | N−置換アルコキシカルボン酸アミド化合物の製造方法 | |
US3544606A (en) | Process for making sarcosines | |
RU2135639C1 (ru) | Способ получения ингибитора солянокислой коррозии | |
US3206499A (en) | Preparation of acrylonitrile |