SU734216A1 - Способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров - Google Patents
Способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров Download PDFInfo
- Publication number
- SU734216A1 SU734216A1 SU772555388A SU2555388A SU734216A1 SU 734216 A1 SU734216 A1 SU 734216A1 SU 772555388 A SU772555388 A SU 772555388A SU 2555388 A SU2555388 A SU 2555388A SU 734216 A1 SU734216 A1 SU 734216A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- polymerization
- vinyl
- quinone
- monomers
- weight
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Изобретение относитс к нефтехимической промышленности, а именно к способу ИИгибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров, и может быть использовано в процессах их синтеза, очистки и хранени Известен способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров путем введени в них ароматических аминов или их смесей с бензохиноном или фенольными соедине ни ми, в частности, ингибирование полимеризации акриловой кислоты путем введени в нее смеси равных весовых частей бензохинона и .цифениламина 1. Известен также способ ингибирова ни полимеризации диалилфталатных полимеризующихс композиций путем введени в них смесей фентиазина с известными ингибиторами фенольного типа 2. Наиболее близким к изобретению вл етс известный способ ингибиро-вани полимеризации виниловых и дие новых мономеров введением в мономер ингибирующей смеси, состо щей из фентиазина или продукта окислительн дегидрополиконденсации ароматично«их аминов и в качестве соединени хинонного типа бензохинона. Эесовое соотношение бензохикона к фентиазину или продуктам дегидрополиконденсации 1:0,3-10„ Ингибирующуто смесь примен ют в количестве от 0,005% до 1% от веса мономера. Смесь обладает более высокой эффективностью ингибировани f по сравнению с вышеуказанными , и с успехом примен етс как в инертной, так и в кислородсодержащей атмосфере 3 , К недостаткам известного способа относ тс недостаточно высока ингибирьгсща активность при полимеризации активных мономеров, а также значительное снижение эффективности ингибировани при температурах выше ЮОс. Это не позвол ет в достаточной степени интенсифицировать процессы получени и очистки кшогих ненасыщенных соединений. Цель изобретени - повышение эффективности ингибировани . Указанна цель достигаетс тем, что в качестве соединени хинонного
гнпа примеккгот замещенный общей формулы
О R X/-R
If О
н
R
R
се, вг CN, ,
где Е се, вг, CN, 10о
гтри весовом сооть-оше ии замещенного
ве со Б о м со от -5 оше и и хинона и фентиазина или продукта окислительной дегидрополиконденсации ароматических аминов от 1,00-0f25 до If 00-3,00 и суг.тмарной концентрации ингибирующей смеси О , О 1-1, от веса мономера.
Замещенные саьш по себе про вл ют некоторое н тлибиругащее действие при полимеризации стирола, винилацатата и р да .гзругих мономеров однако их активность при ингибироваНИИ полимеризации мономеров акрилового р да очень незначительна. При наличии фентиазина или продуктов окислительной конденсации ароматических atviHHOB ингибирующа активность смеси резко возрастает благодар образованию донорно-акгдепторных комплексов между соединением a п-Iннoгo типа и заме1ценным х ноном.
В процессе полимеризации стирола при в колбе с обратным холодилником в присутствии. 0,005 вес,% бензохинона и 0,005 вес,% фентиазина индукционный период составл ет 195 /IИK а при замене бензохинона на хлоранилин возрастает до 380. мин.
Пример 1, Ингибирование полимеризации стирола. В коническую копбуf снабженную обратным холодильником и термометром и погруженную в термостат, нагретый до .110°С, загружают 40 г стирола, 0,002 г фентиазина и 0,002 г хлоранила. По ходу процесса при отбирают пробы реакционной смеси и добавл ют в большой избыток метанола, Ингибирук) активность оценивают по вели-чине индукционного периода, который опрелол ют как врем от начала реакции .ПС .;Юмеьта, ког,ца после добавлени
пробы в метанол наблюдает& помутнени раст Fjopa .
И р и м еры 2--8 Полимеризаци стирола по IipHMepy 1.
П р и м ер 9, Ингибирование полимеризации метилметакрилата, В ди;;атометр под вакуумом загружают 8 г лз газ кров аииого мет илмет а крилат а, в котором растворено 0,008 г азоизобут и р о и м 1- р и л а (инициатор), 0,0011 г
2 , ;;-Л.И бромхинон;
О , О О (
фе н т и а 3 и Не (соответственно 0,1 0,0137 и 0,0063 Еес,% от мономера). Полимеризацию ведут при 70°С. Индукционный перио.п определ ют как врем достижени 0,5% конверсии по моь:омеру.
П р I- м е р ы 10 - 14. По/п-1меризаци метилметакрилата по примеру 9,
Пример 15, Ингибирование полимеризации изопрена. В дилатометр под вакуумом загружают 8 i дегазированного изопрена, в котором растворено 0,008 г азоизобутиронитрила , 0,0011 г тетрацианхинона и 0,0005 г полифентиазина (ПФТ) - продукта окислительной дегидрополикоид е н с а L, и и 4е н т и а з и н а. О ки ел и т е л ь н у го кон.денсацию провод т при 240С в течение 16 ч в расплаве в атмосфере кислорода при интенсивном перемешивании, ПФТ представл ет собой порошкообразный продукт реагсции с молекул рной массой 600. Д1илатометр с полимеризуемой смесьм запаииают и погру-,жают Б термостат. Полимеризацию ведут при .
П р и м е р ы 16-18,
Пол и ме р и 3 ади изопрена по примеру 15.
П р и м е р ы 19-22,
Н гибиропри . Неаание полимеризации ММЛ
0 .
аналогична описанной
Составы ингибиругащей смеси, температура полимеризации, величина индукционног-о периода и результаты спытакий примеров приведены в таблице ,
2
Известный 3
Of 005 бен- 0,005 фен195 зохинона тиазина
5. Предла- Стирол гаемый
б Из вест- ный 3 ,
7 Предлагаемый
Метилмет а крилат
10
Метилмет11 Известный 3 1 акрилат
12 ПредлаraeNwfl
13
14
Изопрен0, 1
15
16 Извест- ный (31
17 Предлаraef-мй
18 Предла- Изопрен гае.-ый
0,2 ПДФА 125
740
0,6 бен320
0, 2 ПДФА зохинона
ЙЧ
1,0 дициандихлорхинона
90
1,О ПДФА 113
70
и0 ,0063 Фентиазина
125 78
0,0063 фен- тназина
70
0,0063 фек-гиазнна
75
0,02 фен-70
1
тиазина
0,0063 ПФТ 70 145 110
0,0063 ПФТ70
50
70
0 ,02 ПФТ
Продолжение таблицы
Claims (1)
- Формула изобретенияСпособ ингибирования полимеризации виниловых и диеновых мономеров 5Q введением в мономеры ингибирующей смеси,состоящей из фентиазина или продукта окислительной дегидрополиконденсации ароматических аминов и соединения хинонного типа, о т- $$ личающийся тем, что, с целью повышения эффективности ингибирования, в качестве соединения хинонного типа применяют замещенный хинон общей формулы
'т /R1 Ϊ R3 где при R1 -с?, Вг/ CN , N0„; R2 - С? , Br , CN, NCy, Н весовом соотношении замещенного хинона и фентиазина или продукта окислительной дегидрополиконденсации ароматических аминов от 1,00— 0,25 до 1,00—3,00 и суммарной концентрации ингибирующей смеси 0,01— 1,00% от веса мономера.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772555388A SU734216A1 (ru) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772555388A SU734216A1 (ru) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU734216A1 true SU734216A1 (ru) | 1980-05-15 |
Family
ID=20738188
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772555388A SU734216A1 (ru) | 1977-12-16 | 1977-12-16 | Способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU734216A1 (ru) |
-
1977
- 1977-12-16 SU SU772555388A patent/SU734216A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4205151A (en) | Polymeric N-substituted maleimide antioxidants | |
| JP4070461B2 (ja) | 重合およびポリマー成長を抑制するための組成物および方法 | |
| KR100500179B1 (ko) | 비닐방향족단량체의중합억제용조성물및중합억제방법 | |
| KR100402905B1 (ko) | 불포화단량체에대한억제제인7-치환된키논메티드 | |
| Gardiner et al. | Dithiocarbamate RAFT agents with broad applicability–the 3, 5-dimethyl-1 H-pyrazole-1-carbodithioates | |
| Kojima et al. | Base‐catalyzed polymerization of maleimide and some derivatives and related unsaturated carbonamides | |
| EP0542877A1 (en) | Polymerisation of vinyl monomers with a new catalytic system | |
| SU1027150A1 (ru) | Способ стабилизации стирола или метилметакрилата | |
| SU734216A1 (ru) | Способ ингибировани полимеризации виниловых и диеновых мономеров | |
| SU1139722A1 (ru) | Способ ингибировани полимеризации стирола | |
| KR100730847B1 (ko) | 비닐-함유 물질용 중합 억제제 | |
| Chodák et al. | Crosslinking of polypropylene in the presence of polyfunctional monomers | |
| Lal et al. | New polymerization catalysts for methyl methacrylate | |
| US4078091A (en) | Polymeric N-substituted maleimide antioxidants | |
| CN105218715B (zh) | 一种由芳香环状硫(氧)杂硫酮及其衍生物与自由基引发剂并用的活性自由基聚合方法 | |
| Kato et al. | Polymerizability of unsaturated monomers capable of forming stable radicals | |
| EP0381861B1 (en) | Maleimide copolymer and process for preparing same | |
| CN106045849A (zh) | （甲基）丙烯酸双环戊二烯基氧乙酯的合成方法 | |
| Rehberg et al. | Acrylic Esters of Amino Alcohols | |
| Munteanu et al. | Monomeric antioxidants. An 1H-NMR spectrometry study of their homopolymerization | |
| JPS63316767A (ja) | マレイミド類の重合防止方法 | |
| SU981313A1 (ru) | Способ стабилизации эфиров акриловой кислоты | |
| CA2006420A1 (en) | Copolymers, mixtures thereof with poly(meth)acrylate esters and the use thereof for improving the cold fluidity of crude oils | |
| SU737406A1 (ru) | Способ ингибировани свободно-радикальной полимеризации виниловых и диеновых мономеров | |
| Hall Jr et al. | Zwitterion cycloadditions and free-radical polymerizations of p-(dimethylamino) styrene with tris-and tetrakis (carbomethoxy) ethylenes |