SU727663A1

SU727663A1 - Method of preparing nitrofluorescein

Info

Publication number: SU727663A1
Application number: SU782615738A
Authority: SU
Inventors: Эдуард Семенович Абрамочкин; Татьяна Павловна Кадырматова; Галина Сергеевна Петрова; Наталья Александровна Родионова; Наталья Владимировна Факеева
Original assignee: Кировский Политехнический Институт
Priority date: 1978-05-15
Filing date: 1978-05-15
Publication date: 1980-04-15

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРОФЛУОРЕСЦЕИНА(54) METHOD OF OBTAINING NITROFLUORESCEIN

1one

Изобретение относитс к способу получени нитрофлусресцеина и может быть использовано в синтезе индикаторов и в иммунологических и микро-, биологических исследовани х.The invention relates to a method for producing nitrofluorescein and can be used in the synthesis of indicators and in immunological and micro, biological studies.

Известен способ получени нитрофЛуоресцеина путем сплавлени резорцина с 4-нитрофталевой кислотой при температуре 200-210°С в течение 1820 Ч, Выход технического продукта 85-ёб%.A known method of producing nitrofluorescein by fusing resorcinol with 4-nitrophthalic acid at a temperature of 200-210 ° C for 1820 hours. The yield of the technical product is 85% yb.

Недостатками процесса вл ютс длительность реакции конденсации высока температура реакции, трудоемкость в исполнении, содержание смолистых веществ в целевом продукте The disadvantages of the process are the duration of the condensation reaction, the high reaction temperature, laboriousness in execution, the content of resinous substances in the target product.

а также низкий выход 11,as well as a low yield of 11,

Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта и повышение его степени чистоты.The aim of the invention is to increase the yield of the target product and increase its purity.

Поставленна цель достигаетс коН денсацией резорцина с 4-нитрофталевой кислотой в присутствии ортофосфорной кислоты в качестве конденсирующего агента и растворител реакционной массы при температуре 135-: . Отличительным признаком способа вл етс проведение процесса в присутствии ортофосфорной кислоты и при температуре 135-140°С.This goal is achieved by the coensotation of resorcinol with 4-nitrophthalic acid in the presence of phosphoric acid as a condensing agent and solvent of the reaction mass at a temperature of 135:. A distinctive feature of the method is to conduct the process in the presence of phosphoric acid and at a temperature of 135-140 ° C.

Пример, В.трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную механической, мешалкой, обратным хо-. лодильником и теЕ1МОметром/ загружают 143 г ортофосфорной кислоты (1,46 мол ) в пересчете на 100%-ную кислоту, 83,12С- (0,39 мол ) 4-нитрофталевой кислоты и 80 г (0,73 мол ) резорцина. Смесь при интенсивномExample, a. V. three-neck flask with a capacity of 0.5 liters, equipped with a mechanical, stirrer, reverse ho-. 143 g of orthophosphoric acid (1.46 mol) calculated as 100% acid, 83.12 ° C- (0.39 mol) of 4-nitrophthalic acid and 80 g (0.73 mol) of resorcin. Mixture with intense

перемешивании медленно нагревают до 135-140 С и поддерживают такую температуру вI течение 3-3,5 ч. По окончании выдержки массу охлаждают до 100°С при интенсивном размешиванииstirring slowly heated to 135-140 ° C and maintained at this temperature for 3-3.5 hours. At the end of the exposure, the mass is cooled to 100 ° C with vigorous stirring

медленно сливают ее в 1600 млslowly pour it into 1600 ml

0,06 н. кип щей раствор сол ной кислоты и перемваиваю в течение 0,5 ч/ охлаждают до 50-60°С, жидкость декантируют,. осадок дважды промьтают декантацией гор чей воцой (по 500 мл) до отсутстви кис;лой реакции по, универсальной индикаторной бумаге и отрицательной пробы осадка с хлорным железом на0.06 n. boiling hydrochloric acid solution and peremvaivu for 0.5 h / cooled to 50-60 ° C, the liquid is decanted ,. the precipitate is twice washed by hot warrior decantation (500 ml each) until no acidic reaction is taken, universal indicator paper and a negative sample of the precipitate with ferric chloride on

присутствие резорцина в образцеthe presence of resorcinol in the sample

(примечание 2). Осадок перенос т на воронку Бюхнера, фильтруют, через бумажный фильтр под вакуумом; сушат в сушильном шкафу при 10-120°С и получают 137-138 г сухого нитрофлуоресцеина (смесь изомеров) . Выход по резорцину количественный (щэи плотности примен емой кислоты 1,84, что соответстйует содержанию Р Од-71%). Дальнейшее разделение 5 и 6-изомеров проводитс известными способами.(note 2). The precipitate is transferred to a Buchner funnel, filtered through a paper filter under vacuum; dried in an oven at 10-120 ° C and get 137-138 g of dry nitrofluorescein (mixture of isomers). The yield on resorcinol is quantitative (the density of the acid used is 1.84, which corresponds to the content of P Od-71%). Further separation of the 5 and 6 isomers is carried out by known methods.

Орто осфорна кислота необходимой концентрещии готовитс по методу Стоуна и Шехтера (STone Н., Shechter Н., Org, Syn. Сой. VoB. 4,323 (1963) путем механи- еского перемешивани 65 г и 231 г (135 мл) 85%-ной фосфорной кислоты и дальнейuiero охлаждени смеси до комнатной температуры. Получают 95%-ную ортофосфорную кислоту.The ortho osphoric acid of the required concentration is prepared by the method of Stone and Schechter (STone N., Shechter N., Org, Syn. Soi. VoB. 4,323 (1963) by mechanical mixing of 65 g and 231 g (135 ml) of 85% phosphoric acid and further cooling of the mixture to room temperature. 95% orthophosphoric acid is obtained.

Безводную ортофосфорную кислоту можно получить по известному методу растворением 25 г (0,18 мол ) фосфорного-ангидрида в 33 г {0,29 мол ) 85%-ной фосфорной кислоты.Anhydrous phosphoric acid can be obtained by a known method by dissolving 25 g (0.18 mol) of phosphoric anhydride in 33 g {0.29 mol) of 85% phosphoric acid.

Дл определени резорцина в образце в пробирку отобрать 3-5 капель фильтрата и добавить каплю 0,1 н. раствора хлорного железа. В присутствии резорцина по вл еас фиолетовое окрашивание, исчезающее от прибавлени капли 2 н. раствора сол ной кислоты. (Проба чувствительна: 0,5%-ный раствор резорцина дает ркое окрашивание).To determine the resorcinol in the sample, take 3-5 drops of the filtrate into the tube and add a drop of 0.1N. ferric chloride solution. In the presence of resorcinol, violet staining appeared, disappearing from the addition of a drop of 2N. hydrochloric acid solution. (The sample is sensitive: a 0.5% solution of resorcinol gives a bright staining).

Claims

1. Authors certificate of the USSR 0 457710, M. Kl. From 09 To 11/08, 1975.

2. Method for the preparation of substituted flrresceins, Coons N., CarbapM .H., J, ExpfE. med 91, 1,3-5, 1950. (prototype).