SU726096A1

SU726096A1 - Амиды дибензо-18-краун-6, как промежуточные продукты дл синтеза их комплексов с сол ми металлов

Info

Publication number: SU726096A1
Application number: SU772504705A
Authority: SU
Inventors: Ирина Валериановна Подгорная; Вера Александровна Попова; Исаак Яковлевич Постовский; Вера Григорьевна Лундина; Лидия Ивановна Курникова; Адольф Иннокентьевич Тарасов
Original assignee: Институт химии Уральского научного центра АН СССР
Priority date: 1977-07-07
Filing date: 1977-07-07
Publication date: 1980-04-05

Description

(54) АМИДЫ ДИБЕНЗО-18-КРАУН-6, КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ ДЛЯСИНТЕЗА ИХ КОМПЛЕКСОВ С СОЛЯМИ МЕТАЛЛОВ.

Н

1(- dNH II

R

1 где R / - фенил или 4-метоксифенил, вл ющиес наиболее близким пр структуре к предлагаемым соединени м, обладают слабой ауберкулостатической активностью 11} . Предлагаек1ые амиды дибензо-18-краунГ ооО Оо

3

726096 действием 3,3-циаминодибснзо-18-крау|1-6 в органическом растворителе, например , в диоксане при 10-15 С и энергичном перемешива1ти с соответствующими ангидридами кислот, а именно с ангидридами уксусной, 2,2,3,3-тетрафторпропионовой , бензойной и фталевой кислот. Удаление растворител и ое5раз}1Ющейс в реакции кислоты провод т путем отрон ки. Целевой продукт получают с выходом 70-80%. Полученные амиды представл ют собой кристаллические вещества, состав и строение которых подтверждено элементвь1м анализом и данными ИК-спектроскопии . Пример. 3,3-ацетамидо-дйбензо-18-краун-6 ./ К 3,9 г (О.О1 моль) 3,3-диаминодибензо-18-краун-б в 25 мл диоксана при 10-12 С и энергичном перемешивании прибавл ют по капл м 2,04 г (0,02 моль) уксусногр ашидрида, перемешивают 60 мин. Растворитель отгон ют , остаток промывают водой и кристаллизуют из спирта. Кристаллы бесцветные , т.пл, 282-283°С, растворимы в диоксане и спирте, нерастворимы в бензоле, эфире. Найдено,%: С 6О,15; Н 6,21; N 5,40 СЗ НЬО АВычислено ,%: С 60,76; Н 6,35;N5,91 П р и м е р 2. 3,3 -бис-(2-карбокси бевзамидо)-дибензо-18-краун-6. К 3,9 г (О,01мопь) 3,3- иаминодибе зо-18-краун-6 в 25 мл диоксана при 12-15С и энергичном перемешивании прикапывают О,О2 моль фталевого ангидрида . Смесь перемешивают 60 мин. Раст воритель отгон ют. Остаток промывают водой, кристаллизуют из смеси диметилформаМида и метанола (1:1). Кристаллы бесцветные, растворимы в диоксане, этаноле , диметилформамиде, нерастворимы в эфире, бензоле, т.im. , Иайдено.%: С 63,33; Н 4,88; /V3,9O. Сьь154 А2.Вычйслено , С 62.97; Н 4,97; Л/4,08. Примерз. 3,( 1,1,2,2-тетрафторпропанамид )-дибензо-18-краун-6. К 3,9 г (О,01 мoль)3,3-диaминoднбeнзo-18-кpayн-6 в 25 мл диаксана прикапывают 5,0 г (0,02 моль) 2,2,3,3-тeтpiaфтofjпpoпиoнoвoгb ангидрида. Смесь выдерживают ЗО мин при lO-ll C, а затем 30 мин при комнатной температуре . Растворитель отгон ют, промывают водой, кристаллизуют из смеси диоксана и метанола (1:1), Кристаллы слегка розового цвета, -растворимы в диметилформамиде , нерастворимы в воде, спирте, т.пл. 259-263°С. Найдено,%: С 48,39; Н 4,11; N4,37. Вычг1слоно,%: С 48,30-, Н 4,03; N4,33. П р и м q р 4. 3,3-бис-(бензамидо)дибензо-18-краун-6 . 3,9 г (0,01 моль) 3,3-диаминодибензо-18-краун-6 раствор ют в 25 мл диоксина при 20 С и при перемешивании прибавл ют 4,52 г (0,О2 моль) бензойного ангидрида. Смесь перемешивают 30 мин. Растворитель отгон ют, остаток промьшают водой и кристаллизуют из смеси диоксана и метанола (1:1), т.пл. 212213Яс . I Найдено, %: С 68,36; Н 5,46;N4,40, , ... Вычислено,%: С 68,23; Н 5,68; 4,68. В ЙК-спектрах (спектрофотометр UR 20 в области 9ОО-8ООО см ) имеютс четкие полосы поглощени , указанные в таблице

3295

3295 3295 3285

1380

3400 168О

5726096

ПолучвЕппые соединени используютс в качестве исходных веществ дл синтеза их комплексов с сол ми металлов, например , ацетатами цинка, свинца, кобальта .

Указанные комплексы общей формулы

0.

(NH

/

И

f

Л

Claims

1. Попдаа В. А, и др. Синтез и туберкулостатическа активность некотфых новых произв дных макроциклических полиэфиров . -Хим. Фармацевтический журнал , 1976, т. 10, № 6, с. 66.