SU72462A1 - The method of producing benzimidazole and its derivatives - Google Patents
The method of producing benzimidazole and its derivativesInfo
- Publication number
- SU72462A1 SU72462A1 SU1370A SU359140A SU72462A1 SU 72462 A1 SU72462 A1 SU 72462A1 SU 1370 A SU1370 A SU 1370A SU 359140 A SU359140 A SU 359140A SU 72462 A1 SU72462 A1 SU 72462A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- derivatives
- benzimidazole
- acid
- yield
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Известно, что при кип чении сол нокислого pacTtop t5 t|mmi7i«ts« - мина с органическими кислотами жирного р да образуютс производные беизимидазола с выходом от 50 до 70%.It is known that when boiling hydrochloric acid pacTtop t5 t | mmi7i " ts " -mina with organic acids of the fatty series, beisimidazole derivatives are formed in a yield of from 50 to 70%.
Описываемый способ предусматривает реакцию конденсации о-диаминов с карбоновыми кислотами не только жирного, но и ароматического и гетероциклического р да вести под давлением при тем-пературе 180° в присутстви-и сол ной, серной или других сильно диссОЦиироваиной минеральной или органических кислот (например, сульфакислоты). При этом -производиые бензимидазола получаютс с выходами, близкимИ к количественным.The described method involves the reaction of condensation of o-diamines with carboxylic acids not only fatty, but also aromatic and heterocyclic, to lead under pressure at a temperature of 180 ° in the presence of hydrochloric, sulfuric or other strongly dissociated mineral or organic acids (for example, sulfacid). In addition, β-derived benzimidazole is obtained in close to quantitative yields.
Описываемый способ имеет следующие преимущества: 1) общность условий получени дл любых производных, содержащих имидазольное кольцо, 2) высо-кий выход имидазольных производных, 3) отсутствие дорогосто щих растворителей, 4) значительна скорость процесса и 5) применение эквимолекул рных количеств органической кислоты и о-диамина, образующих имидазольное кольцо.The described method has the following advantages: 1) generality of the preparation conditions for any derivatives containing an imidazole ring, 2) a high yield of imidazole derivatives, 3) the absence of expensive solvents, 4) a significant process speed and 5) the use of equimolecular amounts of organic acid and o-diamine forming imidazole ring.
Полученные по предлагаемому способу имидазольные производные вл ютс чистыми и могут быть применены в качестве фармацевтических средств.The imidazole derivatives obtained by the inventive method are pure and can be used as pharmaceuticals.
Пример 1. Эквимолекул рное количество о-фенилендиамина и муравьиной кислоты нагрбвают с 3-кратным весовым количеством 15%-.ной сол ной кислоты в закрытом сосуде в прОдолжении 40 мин при температуре 180-185°. Из полученной реакционной массы бензим дазол осаждают аммиаком. Выход 100% от теории.Example 1. An equimolecular amount of o-phenylenediamine and formic acid is loaded with a 3-fold weight amount of 15% hydrochloric acid in a closed vessel for 40 minutes at a temperature of 180-185 °. From the resulting reaction mass benzim dazol precipitated with ammonia. Output 100% of theory.
Пример 2. Эквимолекул рные количества о-фенилендиамина и фенилуксусной кислоты нагревают с 4-кратным весовым количеством 10°/о-ной серной кислоты в закрытом сосуде в продолжение 1 час 20 мин при температуре 180-150°; 2-бензил-бензкмидазол выдел ют так же, как в примере 1. Выход 98% от теории.Example 2. Equimolecular amounts of o-phenylenediamine and phenylacetic acid are heated with a 4-fold weight amount of 10 ° / o-sulfuric acid in a closed vessel for 1 hour 20 minutes at a temperature of 180-150 °; 2-Benzyl-benzmidazole was isolated as in Example 1. Yield 98% of theory.
Г-Г iiOTl.rAGd iiOTl.rA
№ 72462- 2 Пример 3. Эквимолекул рные количества 3,4-толуилендиами а И бе нзойной кислоты нагревают с 4-кратным весовым количеством 25%-ной сол иой кислоты в закрытом сосуде в продолжении 40 мин при темлературе 180-185°. Выделение образовавшегос бензимидазольного производного ведут та.к же, как в примере 1. Выход 96%, от теории.No. 72462- 2 Example 3. Equimolecular amounts of 3,4-toluylenides a and benzoic acid are heated with a 4-fold weight amount of 25% hydrochloric acid in a closed vessel for 40 minutes at a temperature of 180-185 °. Isolation of the benzimidazole derivative formed is the same as in Example 1. The yield is 96% of theory.
Пример 4. Эквимолекул рные количества о-фенилендиамина и фенилуксусной кислоты нагревают с 5-кратным весовым иоличестеом 15%-.ного раствора толуол-сульфо-кислоты в закрытом сосуде В продолжении 2 час при температуре 180-185°. 2-бе«зил-бензимидазол осаждают так же, как в примере 1. Выход 74% от теории.Example 4. Equimolecular amounts of o-phenylenediamine and phenylacetic acid are heated with a 5-fold weight fraction of a 15% solution of toluene-sulfo-acid in a closed vessel B for 2 hours at a temperature of 180-185 °. 2-be "zil-benzimidazole precipitated in the same way as in example 1. Yield 74% of theory.
Предмет изо-бретени Subject matter
1.Способ получени бензимидазола и его производных из ароматических ортодиаминов и органических жирных кислот в водной среде в присутствии минеральных кислот, отличающийс тем,, что, с целью повышен-и выхода, реакцию ведут под давлением при температуре около 180-185°.1. A method for producing benzimidazole and its derivatives from aromatic orthodiamines and organic fatty acids in an aqueous medium in the presence of mineral acids, characterized in that, in order to increase and yield, the reaction is carried out under pressure at a temperature of about 180-185 °.
2.Прием выполнени п. 1, отличающийс тем, что примен ют ароматические ортодиамины и органические кислоты ароматического и гетероциклического р дов в водной среде и в присутствии минеральных или сильно д-иссоциированных органических кислот.2. Acceptance of claim 1, characterized in that aromatic orthodiamines and organic acids of the aromatic and heterocyclic series are used in an aqueous medium and in the presence of mineral or strongly d-associated organic acids.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1370A SU72462A1 (en) | 1947-09-20 | 1947-09-20 | The method of producing benzimidazole and its derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1370A SU72462A1 (en) | 1947-09-20 | 1947-09-20 | The method of producing benzimidazole and its derivatives |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1915067A Addition SU473597A2 (en) | 1973-04-27 | 1973-04-27 | Device for finishing and strengthening processing of blind holes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU72462A1 true SU72462A1 (en) | 1947-11-30 |
Family
ID=52674115
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1370A SU72462A1 (en) | 1947-09-20 | 1947-09-20 | The method of producing benzimidazole and its derivatives |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU72462A1 (en) |
-
1947
- 1947-09-20 SU SU1370A patent/SU72462A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
King | The reaction of iodine with some ketones in the presence of pyridine | |
Duschinsky et al. | A simple synthesis of dl-desthiobiotin and related substances | |
SU72462A1 (en) | The method of producing benzimidazole and its derivatives | |
GB1002641A (en) | Process for the manufacture of linear quinacridone in the gamma crystal phase | |
ASPINALL | ETHYLENEDIAMINE. V. 1 THE ACTION OF AROMATIC ACID CHLORIDES ON 4, 5-DIHYDROIMIDAZOLES IN AQUEOUS MEDIA | |
Chipen et al. | A new method of preparing 1, 2, 4-triazole carboxylic-3 acids | |
Chi et al. | Thiazole Research: Synthesis of 2-Phthalimidomethyl-4-N-diethylamino-methylthiazole | |
Abramovitch et al. | TRYPTAMINES, CARBOLINES, AND RELATED COMPOUNDS: PART V. 3-(α-ALKYL-β-AMINOETHYL) INDOLES | |
SU116577A1 (en) | Method for producing omega-aminoethyl-beta-thiopropionic acid lactam sulfone | |
Raman | Heterocyclic compounds: Part IX. Synthesis of a quinoline lactone | |
SU455103A1 (en) | Method for preparing imidazole derivatives | |
GB591027A (en) | 11-amino-undecyclic acid and its method of preparation | |
US2639287A (en) | Thiosemicarbazones of furylketones | |
SU105217A1 (en) | The method of producing cation exchanger | |
SU100466A1 (en) | The method of obtaining N-beta-propio-nitrile anabasin and lupinina | |
SU120514A1 (en) | The method of obtaining 2-phenylindole | |
SU66489A1 (en) | The method of obtaining 2-methyl-1,4-naphthoquinone | |
SU129018A1 (en) | The method of obtaining derivatives of ferrocene | |
SU99299A1 (en) | The method of alkylation of 3,5-dicarbmeto-xianiline with octadecylbromide | |
SU100192A1 (en) | Method for producing meta-nitrotoluene | |
SU114384A1 (en) | Method for preparing 5-derivatives of thiazolidinedione-2,4-hydrazone-2 | |
SU134267A1 (en) | The method of obtaining hypoxanthine (alpha-oxypurine) | |
SU99150A1 (en) | The method of obtaining 4-methyl-5,3-oksistiltiazola | |
SU142646A1 (en) | Method for preparing thioformalmethylene derivatives of N-substituted partially hydrogenated heterocyclic bases | |
GB620888A (en) | Furan derivatives |