SU721426A1 - Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 - Google Patents

Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 Download PDF

Info

Publication number
SU721426A1
SU721426A1 SU772544621A SU2544621A SU721426A1 SU 721426 A1 SU721426 A1 SU 721426A1 SU 772544621 A SU772544621 A SU 772544621A SU 2544621 A SU2544621 A SU 2544621A SU 721426 A1 SU721426 A1 SU 721426A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenacyl
ppm
peak
spectrum
compounds
Prior art date
Application number
SU772544621A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрий Сергеевич Андрейчиков
Ирина Юрьевна Астафьева
Лидия Андреевна Воронова
Владимир Леонидович Гейн
Original Assignee
Пермский государственный фармацевтический институт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пермский государственный фармацевтический институт filed Critical Пермский государственный фармацевтический институт
Priority to SU772544621A priority Critical patent/SU721426A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU721426A1 publication Critical patent/SU721426A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относится к способу получения новых производных 1,4-бенздиазепина, которые могут быть использованы для синтеза различных фиэиоло- _ гических активных органических со- единений.
Известны различные производные
1,4-бенздиазепина, имеющие карбонильную группу в положении 2 бензодиазепинового ядра. Наиболее простым ' путем синтеза указанных соединений является конденсация о-аминобензофенонов с глицином или его хлорангидридом либо хлоргидратом его этилового эфира [1]. Известны также соеди- 15 нения данного класса, имеющие карбо- ^ильные группы в положениях 3,5. Данные соединения получают реакцией Михаэля из амидов антраниловых кислот и диметилового эфира ацетилен- 20 дикарбоновой кислоты. Однако известными способами нельзя получить 2-фенацил-1,4-бенздиазепиноны-З.
Целью изобретения является способ получения новых 2-фенацил-1,4-бенздиазепинонов-3. Поставленная цель достигается путем синтеза указанных соединений. 3Q
По предлагаемому способу 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-З общей формулы I
СНгСОАг
(I) где Ar - Ph; η —СН^—Ph, получают путем взаимодействия 5-арилфурандйонов-2,3 с О-аминобензиламином в абсолютном эфире по схеме
Целевой продук
CHtCOAF приемами,
П р и м е р 1, 2-фенацил-1,4-бенздиазепинон-3,
К 1 г (0,0057 моль) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенному в 30 мл абсолютного эфира, приливают раствор 0,7 г (0,005.7 моль) О-аминобензиламина в 40 мл абсолютного эфира. Реакцию проводят при комнатной температуре, После испарения растворителя выделяют 1,0 г (67%) продукта с т.пл, 153-154 С (из спирта).
21'4 26
Найдено, %: С 74,40; Н 4,85; N9,82.
С)7 н„ п2о2.
Вычислено,%· С 73,38; Н 5,03;
N 10,00.
ПримерЗ. 2-п-метилфенацил- < -1,4-бенздиазецинон-З.
К 1 г (0,0057 моль) 5-[п-толил]-фурандиона-2,3, растворенному в 40 мл абсолютного эфира, приливают раствор 0,65 г 0-аминобензиламина в 50 мл абсолютного эфира. После испарения 10 растворителя выделяют 1,1 г (73%) продукта с т.пл, 182-183°С (из толуола) .
Найдено, %: С 74,00; Н 5,75;
N 9,22, 15
C16Hi6NzO2.
Вычислено, %: С 73,97; Н 5,48; N 9,58.
Полученные соединения.идентифицированы по данным элементного анали- 20 за, ИК-, УФ-, ПМР-масс-спектрометрии,
В ИК-спектре полученных соединений наблюдаются четкие полосы поглощвния 3365 см и 3468 см~^ , обусловленные валентными колебаниями двух 25 NH-групп и полосы 16 20 см'1 и 16б5см\ соответствующие колебаниям двух карбонильных групп.
Сравнение УФ-спектра /.-анилпропиламида «Тензоилпировиноградной кислоты 30 сдсосн2с-сомн(сн^ск
N
с..'н5 со спектрами полученных соединений 35 показывает близкое совпадение хода спектральной кривой, длинноволнового максимума (360 нм), что говорит об аналогичной хромофорной системе этих соединений.
В ПМР-спектре 2-[п-метилфенацил]- и -1,4-бенздиазепинона-З, определенном для раствора трифторуксусной кислоты, присутствует сигнал при 2,05 м.д., соответствующий трем протонам метильной группы. При 4,25 м.д. и 4,36 м.д.
появляются сигналы, соответствующие протонам двух метиновых групп, В области 7,38-7,61 м.д. имеется мультиплет, соответствующий девяти протонам ароматических циклов. Сигнал при9,15 м.д. обусловлен протонам NH-группы. В масс-спектре 2-фенацил-1,4-бенздиаэепинона-З присутству ет молекулярный пик т/е 278, кроме того пик т/е 173, соответствующий
1,4-бенздиазепиноновому фрагменту, пик т/е 119 (фенацил) и пик т/е 105 (бензоил).
Таким образом, описываемый способ является простым и дает возможность получить 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-3 в мягких условиях с хорошим выходом.

Claims (1)

  1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛ-1,4-БЕНЗДИАЗЕПИНОНОВ-З Найдено, %: С 74,40; Н 4,85; N 9,82. Со 14 NjOaВычислено ,%: С 73,38; Н 5,03j N 10,00. Пример.. 2-г1 метилфенацил-1 ,4-бенздиазецинон-З, К 1 г (0,0057 моль) 5- п-тoлил)paндиoнa-2 , 3, растворенномув 40 мл абсолютного эфира, приливают раство 0,65 г 0-аминобензиламина в 50 мл абсолютного эфира. После испарени  растворител  выдел ют 1,1 г (73%) продукта с т.пл. 182-18з С (из толу ла) . Найдено. %: С 74,00; Н 5,75; N 9,22. C,6H(6N;,0.,. вычислено, %: С 73,97; Н 5,48 N 9,58. Полученные соединени .идентифици {хэваны по данным элементного анализа , ИК-, УФ-, ПМР-масс-спектрометрии В ИК-спектре полученных соединений наблюдаютс  четкие полосы поглощени  3365 и 3468 см-1 , обуслов лен-ные валентными колебани ми двух NH-rpynn и полосы 1620 см и 1665см соответствующие колебани м двух карбонильных групп. Сравнение УФ-спектра .-анилпропилами да ензоилпировиноградкой кислоты СДСОСН С-СОМИ( со спектрами полученных соединени  показывает близкое совпадение хода спектрг1льной кривой, длинноволнового максимума (360 им), что говорит об аналогичной хромофорной системе этих соединений. В ПМР-спектре 2- п-метилфенацил - ,4-бенздиазепинона-З, определенном дл  раствора трифторуксусной кислоты присутствует сигнал при 2,05 м.д., соответствуюший трем прютонам метиль ной группы. При 4,25 м.д. и 4,36 м.д по вл ютс  сигналы, соответствующие протонам двух метиновых групп. В области 7,38-7,61 м.д. имеетс  мультиплет , соответствующий дев ти протонам арсматических циклов. Сигнал при9 ,15 м.д. обусловлен протонам NH-группы. В масс-спектре 2-фенаШ1л-1 ,4-бенздиазепинона-З присутству ет молекул рный пик т/е 278, кроме того пик т/е 173, соответствующий 1,4-бенздиазепиноновому фрагменту, пик т/е 119 (фенацил) и пик т/е 105 (бензоил). Таким образом, описываемый способ  вл етс  прюстым и дает возможность получить 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-3 в м гких услови х с хорошим выходом. Формула изобретени  Способ получени  2-фенацил-1,4бенздиазепинонов-3 обшей формулы I ai где Аг -Ph, n-CHj-Ph, отличающийс  тем, что 5-арилфурандион-2 ,3 общей формулы It где Аг HNeeT приведенные выше значени , подвеогают взаимодействию с 0-аминобензиламином в абсолютном эфире. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Богатский А.В., Андронати С.А. Современное состо ние химии 1,4-бензг диазепинов. Успехи химии, в 12 XXXIX, с.2223-2233, 1970.
SU772544621A 1977-11-17 1977-11-17 Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 SU721426A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772544621A SU721426A1 (ru) 1977-11-17 1977-11-17 Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772544621A SU721426A1 (ru) 1977-11-17 1977-11-17 Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU721426A1 true SU721426A1 (ru) 1980-03-15

Family

ID=20733492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772544621A SU721426A1 (ru) 1977-11-17 1977-11-17 Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU721426A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU893135A3 (ru) Способ получени производных 4-дезацетилвинкалейкобластин-с-3-карбоксигидразида
AU677247B2 (en) Process for the preparation of biphenyl derivatives
Goodfellow et al. p-Nitrophenyl 3-diazopyruvate and diazopyruvamides, a new family of photoactivatable cross-linking bioprobes
SU837321A3 (ru) Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА
Dubois et al. Synthesis of 5, 5′-dihydroxyleucine and 4-fluoro 5, 5′-dihydroxyleucine, the reduction products of 4-carboxyglutamic and 4-carboxy-4-fluoroglutamic acids
KR20050061503A (ko) 티에노피롤 유도체의 제조 방법과 중간체
SU721426A1 (ru) Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3
Ellis et al. Synthesis of holomycin and derivatives
SU531486A3 (ru) Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей
Tabba et al. Michael-Michael aldol reaction of chalcones with cyanoacetylurea and cyanoacetylpiperidine
Krutošíková et al. Synthesis and reactions of substituted benzofuro [3, 2-b] pyrrole derivatives
EA003183B1 (ru) Способ синтеза промежуточных соединений хлорпурина
US6437145B1 (en) Method of producing oxazolidinones, the use thereof and oxazolidinones
Shiraiwa et al. Synthesis of optically active homocysteine from methionine and its use in preparing four stereoisomers of cystathionine
FUJII et al. Decarboxylation reactions. II. Reaction of conjugated unsaturated ketones and nitriles with carboxylic acids
Ebrik et al. Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 1, 2, 3, 5, 11, 11a‐hexahydroindolizino [7, 6‐b] indole‐3, 11‐dione
HU214086B (en) Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof
CN114790161B (zh) 4-甲氧基羰基乙基-3-甲基-2-吡咯醛的合成方法及其中间体
Yasuda et al. Synthesis of novel 1, 3‐dithiolan‐2‐one derivatives
SU1109389A1 (ru) Способ получени замещенных 4-пирролинонов-2
DK164550B (da) Derivat af thienyl-2-malonsyreester til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af 2-thiopheneddikesyreforbindelser
SU819103A1 (ru) Способ получени 5-аминобензофуразана
SU1101442A1 (ru) Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов
SU857138A1 (ru) Способ получени 2,4-ди-/L-алкоксиэтил/-6,7-ди-/2-карбалкоксиэтил/1,3,5,8-тетраметилпорфиринов
Kandeel et al. Enaminones in heterocyclic synthesis: a novel route to polyfunctionalized substituted thiophene, 2, 3-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole and naphtho [1, 2-b] furan derivatives