SU721426A1 - Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 - Google Patents
Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 Download PDFInfo
- Publication number
- SU721426A1 SU721426A1 SU772544621A SU2544621A SU721426A1 SU 721426 A1 SU721426 A1 SU 721426A1 SU 772544621 A SU772544621 A SU 772544621A SU 2544621 A SU2544621 A SU 2544621A SU 721426 A1 SU721426 A1 SU 721426A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenacyl
- ppm
- peak
- spectrum
- compounds
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к способу получения новых производных 1,4-бенздиазепина, которые могут быть использованы для синтеза различных фиэиоло- _ гических активных органических со- единений.
Известны различные производные
1,4-бенздиазепина, имеющие карбонильную группу в положении 2 бензодиазепинового ядра. Наиболее простым ' путем синтеза указанных соединений является конденсация о-аминобензофенонов с глицином или его хлорангидридом либо хлоргидратом его этилового эфира [1]. Известны также соеди- 15 нения данного класса, имеющие карбо- ^ильные группы в положениях 3,5. Данные соединения получают реакцией Михаэля из амидов антраниловых кислот и диметилового эфира ацетилен- 20 дикарбоновой кислоты. Однако известными способами нельзя получить 2-фенацил-1,4-бенздиазепиноны-З.
Целью изобретения является способ получения новых 2-фенацил-1,4-бенздиазепинонов-3. Поставленная цель достигается путем синтеза указанных соединений. 3Q
По предлагаемому способу 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-З общей формулы I
СНгСОАг
(I) где Ar - Ph; η —СН^—Ph, получают путем взаимодействия 5-арилфурандйонов-2,3 с О-аминобензиламином в абсолютном эфире по схеме
Целевой продук
CHtCOAF приемами,
П р и м е р 1, 2-фенацил-1,4-бенздиазепинон-3,
К 1 г (0,0057 моль) 5-фенилфурандиона-2,3, растворенному в 30 мл абсолютного эфира, приливают раствор 0,7 г (0,005.7 моль) О-аминобензиламина в 40 мл абсолютного эфира. Реакцию проводят при комнатной температуре, После испарения растворителя выделяют 1,0 г (67%) продукта с т.пл, 153-154 С (из спирта).
21'4 26
Найдено, %: С 74,40; Н 4,85; N9,82.
С)7 н„ п2о2.
Вычислено,%· С 73,38; Н 5,03;
N 10,00.
ПримерЗ. 2-п-метилфенацил- < -1,4-бенздиазецинон-З.
К 1 г (0,0057 моль) 5-[п-толил]-фурандиона-2,3, растворенному в 40 мл абсолютного эфира, приливают раствор 0,65 г 0-аминобензиламина в 50 мл абсолютного эфира. После испарения 10 растворителя выделяют 1,1 г (73%) продукта с т.пл, 182-183°С (из толуола) .
Найдено, %: С 74,00; Н 5,75;
N 9,22, 15
C16Hi6NzO2.
Вычислено, %: С 73,97; Н 5,48; N 9,58.
Полученные соединения.идентифицированы по данным элементного анали- 20 за, ИК-, УФ-, ПМР-масс-спектрометрии,
В ИК-спектре полученных соединений наблюдаются четкие полосы поглощвния 3365 см и 3468 см~^ , обусловленные валентными колебаниями двух 25 NH-групп и полосы 16 20 см'1 и 16б5см\ соответствующие колебаниям двух карбонильных групп.
Сравнение УФ-спектра /.-анилпропиламида «Тензоилпировиноградной кислоты 30 сдсосн2с-сомн(сн^ск
N
с..'н5 со спектрами полученных соединений 35 показывает близкое совпадение хода спектральной кривой, длинноволнового максимума (360 нм), что говорит об аналогичной хромофорной системе этих соединений.
В ПМР-спектре 2-[п-метилфенацил]- и -1,4-бенздиазепинона-З, определенном для раствора трифторуксусной кислоты, присутствует сигнал при 2,05 м.д., соответствующий трем протонам метильной группы. При 4,25 м.д. и 4,36 м.д.
появляются сигналы, соответствующие протонам двух метиновых групп, В области 7,38-7,61 м.д. имеется мультиплет, соответствующий девяти протонам ароматических циклов. Сигнал при9,15 м.д. обусловлен протонам NH-группы. В масс-спектре 2-фенацил-1,4-бенздиаэепинона-З присутству ет молекулярный пик т/е 278, кроме того пик т/е 173, соответствующий
1,4-бенздиазепиноновому фрагменту, пик т/е 119 (фенацил) и пик т/е 105 (бензоил).
Таким образом, описываемый способ является простым и дает возможность получить 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-3 в мягких условиях с хорошим выходом.
Claims (1)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНАЦИЛ-1,4-БЕНЗДИАЗЕПИНОНОВ-З Найдено, %: С 74,40; Н 4,85; N 9,82. Со 14 NjOaВычислено ,%: С 73,38; Н 5,03j N 10,00. Пример.. 2-г1 метилфенацил-1 ,4-бенздиазецинон-З, К 1 г (0,0057 моль) 5- п-тoлил)paндиoнa-2 , 3, растворенномув 40 мл абсолютного эфира, приливают раство 0,65 г 0-аминобензиламина в 50 мл абсолютного эфира. После испарени растворител выдел ют 1,1 г (73%) продукта с т.пл. 182-18з С (из толу ла) . Найдено. %: С 74,00; Н 5,75; N 9,22. C,6H(6N;,0.,. вычислено, %: С 73,97; Н 5,48 N 9,58. Полученные соединени .идентифици {хэваны по данным элементного анализа , ИК-, УФ-, ПМР-масс-спектрометрии В ИК-спектре полученных соединений наблюдаютс четкие полосы поглощени 3365 и 3468 см-1 , обуслов лен-ные валентными колебани ми двух NH-rpynn и полосы 1620 см и 1665см соответствующие колебани м двух карбонильных групп. Сравнение УФ-спектра .-анилпропилами да ензоилпировиноградкой кислоты СДСОСН С-СОМИ( со спектрами полученных соединени показывает близкое совпадение хода спектрг1льной кривой, длинноволнового максимума (360 им), что говорит об аналогичной хромофорной системе этих соединений. В ПМР-спектре 2- п-метилфенацил - ,4-бенздиазепинона-З, определенном дл раствора трифторуксусной кислоты присутствует сигнал при 2,05 м.д., соответствуюший трем прютонам метиль ной группы. При 4,25 м.д. и 4,36 м.д по вл ютс сигналы, соответствующие протонам двух метиновых групп. В области 7,38-7,61 м.д. имеетс мультиплет , соответствующий дев ти протонам арсматических циклов. Сигнал при9 ,15 м.д. обусловлен протонам NH-группы. В масс-спектре 2-фенаШ1л-1 ,4-бенздиазепинона-З присутству ет молекул рный пик т/е 278, кроме того пик т/е 173, соответствующий 1,4-бенздиазепиноновому фрагменту, пик т/е 119 (фенацил) и пик т/е 105 (бензоил). Таким образом, описываемый способ вл етс прюстым и дает возможность получить 2-фенацил-1,4-бенэдиазепиноны-3 в м гких услови х с хорошим выходом. Формула изобретени Способ получени 2-фенацил-1,4бенздиазепинонов-3 обшей формулы I ai где Аг -Ph, n-CHj-Ph, отличающийс тем, что 5-арилфурандион-2 ,3 общей формулы It где Аг HNeeT приведенные выше значени , подвеогают взаимодействию с 0-аминобензиламином в абсолютном эфире. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Богатский А.В., Андронати С.А. Современное состо ние химии 1,4-бензг диазепинов. Успехи химии, в 12 XXXIX, с.2223-2233, 1970.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772544621A SU721426A1 (ru) | 1977-11-17 | 1977-11-17 | Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772544621A SU721426A1 (ru) | 1977-11-17 | 1977-11-17 | Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU721426A1 true SU721426A1 (ru) | 1980-03-15 |
Family
ID=20733492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772544621A SU721426A1 (ru) | 1977-11-17 | 1977-11-17 | Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU721426A1 (ru) |
-
1977
- 1977-11-17 SU SU772544621A patent/SU721426A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU893135A3 (ru) | Способ получени производных 4-дезацетилвинкалейкобластин-с-3-карбоксигидразида | |
AU677247B2 (en) | Process for the preparation of biphenyl derivatives | |
Goodfellow et al. | p-Nitrophenyl 3-diazopyruvate and diazopyruvamides, a new family of photoactivatable cross-linking bioprobes | |
SU837321A3 (ru) | Способ получени производныхпРОСТАглАНдиНА | |
Dubois et al. | Synthesis of 5, 5′-dihydroxyleucine and 4-fluoro 5, 5′-dihydroxyleucine, the reduction products of 4-carboxyglutamic and 4-carboxy-4-fluoroglutamic acids | |
KR20050061503A (ko) | 티에노피롤 유도체의 제조 방법과 중간체 | |
SU721426A1 (ru) | Способ получени 2-фенацил- 1,4-бенздиазепинонов-3 | |
Ellis et al. | Synthesis of holomycin and derivatives | |
SU531486A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенилалкил-4-окси-4-/3,4-метилендиоксифенил/пиперидина или их солей | |
Tabba et al. | Michael-Michael aldol reaction of chalcones with cyanoacetylurea and cyanoacetylpiperidine | |
Krutošíková et al. | Synthesis and reactions of substituted benzofuro [3, 2-b] pyrrole derivatives | |
EA003183B1 (ru) | Способ синтеза промежуточных соединений хлорпурина | |
US6437145B1 (en) | Method of producing oxazolidinones, the use thereof and oxazolidinones | |
Shiraiwa et al. | Synthesis of optically active homocysteine from methionine and its use in preparing four stereoisomers of cystathionine | |
FUJII et al. | Decarboxylation reactions. II. Reaction of conjugated unsaturated ketones and nitriles with carboxylic acids | |
Ebrik et al. | Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 1, 2, 3, 5, 11, 11a‐hexahydroindolizino [7, 6‐b] indole‐3, 11‐dione | |
HU214086B (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof | |
CN114790161B (zh) | 4-甲氧基羰基乙基-3-甲基-2-吡咯醛的合成方法及其中间体 | |
Yasuda et al. | Synthesis of novel 1, 3‐dithiolan‐2‐one derivatives | |
SU1109389A1 (ru) | Способ получени замещенных 4-пирролинонов-2 | |
DK164550B (da) | Derivat af thienyl-2-malonsyreester til brug som udgangsmateriale ved fremstilling af 2-thiopheneddikesyreforbindelser | |
SU819103A1 (ru) | Способ получени 5-аминобензофуразана | |
SU1101442A1 (ru) | Способ получени 10 @ -стирилпиримидо /1,2- @ /индол-2-онов | |
SU857138A1 (ru) | Способ получени 2,4-ди-/L-алкоксиэтил/-6,7-ди-/2-карбалкоксиэтил/1,3,5,8-тетраметилпорфиринов | |
Kandeel et al. | Enaminones in heterocyclic synthesis: a novel route to polyfunctionalized substituted thiophene, 2, 3-dihydro-1, 3, 4-thiadiazole and naphtho [1, 2-b] furan derivatives |