SU703523A1 - Способ получени 2,2-дихлор индандиона -1,3 - Google Patents

Description

Изобретение орпнсситс  к органической химин , а именно к усовершедствованному способу получени  соединени , которое  вл етс  полупродуктом в синтезе р да органических веществ.

Известен способ получени  2,2-дихлоривдандиона-1 ,3 путем хлорировани  индандюна хлористым сульфурилом 1 .

Выход целевого продукта 88%.

К недостаткам известного способа ртносктс  сложность получени  исходного индандиона заключающа с  в необходимости использований металлического натри  2, а также токсичность и недостаточна  стабильность хлористого сульфурила.

Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии процесса, а также увеличение выхода целевого продукта.

Поставленна  цель достигаетс  описываемым способом получени  2,2-дихлориндандиона-1,3, отличительной особенностью которого.  вл етс  омыление водой или метиловым спиртом 2,2, 3,3-тетрахлоргидриндона в присутствии киспогы Льюиса, используемой в качестве катализатора , в среде органического растворител  при кипении. Обычно в качестве кислоты Льюиса используют хлорное железо. Выход целевого продукта 90-94%.

Пример 1.В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, капельной воронкой, механической мешалкой, термометром и вод ной баней , помещают 100 мл четырехзшористого углерода , 3 г 2,2,3,3-тетрахлоргидриндона и 0,1 г хлорного железа.

К реакционной массе, нагретой до температуры кипени  четыреххлористого углерода, из. воронки при перемешивании постепенно добавл ют 0,44 мл воды. Нагревание продолжают до прекращени  выделени  хлористого водорода . После окончани  реакции и отгонки растворител  получают 2,6 г (94%) 2,2-дихлориндандиона-1 ,3, т.пл. 120 125°С. Вещество перекристаллизовывают из н-гепт; на, т.пл. 123124t .

Найдено,%; С 32,98, 33,23.

Claims (2)

1. 8ь1числено,%: С1 32,97. Дл  вдентификации соединени  примен ют также спектры ПМР (спектр, сн тый при 40°С в 2 М растворе дейтерохлороформа, содержит синглет ароматических протонов с химическим сдвигом S 6,8, шщётейеетвуйЩйм е бшметричности молекулы) ИК (1738 и 1756 см расщепленна  полоса поглощени  1585 , 1255 - поглощение ароматического кольца; 870, 810, 780 - деформащюкные колебани  С-Н) и масс-спектр получен на масс-спектрометре MX-1303 при 250°С; молекул рный вес, рассчитанный по моноизотопным ионам 214, найдено 214. Вещество превращают во фталевую кислоiy , Йотора  не дает депрессии темйерат)фы 1шавлени  : химически чистой kиcлoтoй и име ёт тождественный с ней ИК-спейГтр. П р и м е р 2. В трехгорлую колбу помещают 100 мл чётыреххлористого углерода, 3 г 2,2,3,3-тетрахлоргидриндона и 0,1 г хлорного Железа, после чего при перемешивании и кипенш к реакционной массе постепенно добавл ют 0,5 мл йе;гйлового спирта. Нагревание и перемешивание Продолжают до прекращени  выделени  хлористого водорода После окончани  реакции и отгонки растворител  получают 2,5 г (90,5%) 2,2-дихлор7 индандиона-1,3, т. пл. 120-124°С после перекристаллизации из чётыреххлористого углерода т.пл. 123-124°С. Формула изобретени  1.Способ получени  2,2-дихлориндандиона-1 ,3- от л и ч а ю щ и и с   тем, что с целью упрощени  процесса и увеличени  выхода целевого продукта, 2,2,3,3-гетрахлоргидриндон рмьш ют водой или метиловым спиртом в присутствии кислоты Льюиса, используемой в качестве катализатора, в среде органического растворител  при кипении. 2.Спрсоб по п. 1, о т л и ч а ю щ и йс   тем, что в качестве кислоты Льюиса используют хлорное железо. Источники информации, прин тые во внимание при зкспертизе 1.Гудриниеце Э. и соавторы, Взаимодействие хлористого сульфурила с бета-дикетонами. Извести  высших учебных заведений Хими  и хим. технологи , 1960, т. 3 N 1, с. 119121 (прототип).
2. 2.Кратка химическа  знциклопеди , т. 2, М. 1963 с. 237.