SU691454A1 - Способ получени гипоксантина - Google Patents
Способ получени гипоксантинаInfo
- Publication number
- SU691454A1 SU691454A1 SU772504629A SU2504629A SU691454A1 SU 691454 A1 SU691454 A1 SU 691454A1 SU 772504629 A SU772504629 A SU 772504629A SU 2504629 A SU2504629 A SU 2504629A SU 691454 A1 SU691454 A1 SU 691454A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- water
- hypoxanthine
- dimethylformamide
- adenine
- nitrate
- Prior art date
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИПОКСАНТйНА
1
Изобретение относитс к способу -получени гипоксантина, примён емогр в качестве исходного сырь дл синтеза регул торов роста растений, противоопухолевых и противовирусных средств.
Известен способ получени гипоксантина дезаминированием аденина в разбавленной кислоте нитритом ка.ли с последующим насыщением реакционной смеси аммиаком; целевой продукт вндел ют многократной перекристаллизацией 1...
Наиболее близким по технической сущности вл етс способ получени гипоксантина взаимодействием аденина и азотистого ангидрида в среде воды при температуре 35-37 С в присутствии катализатора - ионов двухвалентной меди 2.
Целевой продукт по известному способу рекомендуетс вьщел ть с помощью ионообменных смол, которые используютс дл сорбции анионов азотной кислоты , или путем Нейтрализации реакциOHiioro раствора. При этом гипоксантинёыпадает вместе с осадком соли или гидроокиси меди. Дл очистки загр зненного продукта требуетс многократна кристаллизаци , что приводит к уменьшению выхода чистого продукта 3
Недостатком известного способа вл етс сложность выделени чистого гипоксантина. Использование ионообменных смол ..малопроизводительно вследствие необходимости -трудоемких и продолз ительных стадий подготовки ионообменных смол, сорбции и упаривани раствора.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода и упрощение технологии процесса вьщелени целевого, продукта.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени гипоксантина взаимодействием аденина и азотистого ангидрида в среде смеси воды с диметилформамидом при их объемном соотношении, равном от 1:5 дО 1:20, с последующим добавлением в реакционную среду алифатического спирта или ацетона, выделением гипоксантина в виде нитрата и йейтрализацией последнего .
Claims (3)
- Отличие предложенного способа состоит в том, что процесс провод т в среде смеси воды с диметилформамидом при их объемном соотношении, равном от 1:5 до 1:20, с последующим добавлением в реакционную среду алифатического спирта или ацетона, вьщелеНи ем гипоксантина в виде нитрата и ней трализацией последнего. Использование смеси воды и диметилформамида обеспечивает полное замвдение аминогруппы на оксигруппу. Диметилформамид способствует раствоЬению азотистого ангидрида и последо вательно частичному образованию иона нитрозони (N0) и ацидиевого иона азотистой кислоты (), которые, так же как и .нитрозилнитрит, вл ютс переносчиками нитрозогруппы, необходимой дл дезаминировани адениria . В П1)исутствии диметилформамида н протекают побочные реакции, о чем свидетельствует 100%-ный выход чисто го продукта. Соотношение воды и диметилформами да в пределах от 1:5 до 1:20 обуслов лено тем, что в среде диметилформами да образуетс гипоксантин азотнокислый , который полнос.т.ью. выпадает из реакционной смеси при прибавлении ор ганических растворителей - спирта ил ацетона. При увеличении количества воды скорость синтеза не мен етс , а количественное вьделение продукта осложн етс ввиду частичного гидролиза нитрата гипоксантина. При прове дении реакции в более чем двадцатикратном избытке диметилформамида по отношению к воде, уменьшаетс не тол ко растворимость целевого продукта, но и скорость синтеза. Использование в качестве среды дезаминировани смеси воды с диметил формамидом значительно упрощает процесс вьщелени продукта. Пример 1. .Через реакционную смесь, содержащую 3 г аденинй, 15 мл диметилформамида и 3 мл воды, при пе ремешивании при комнатной температуре в течению 7 ч пропускают азотистый ангидрид. При перемешивании добавл ют 20 мл ацетона. Осадок фильтруют , промывают 50 мл диэтиловогр эф ра и сушат. Выпавшую азотнЬкисл ю соль гипоксантина (4,5 г) при кип чений раствор ют в 60 мл дистиллированной воды. Раствор нейтрализуют 1,7 мл концентрированного раствора амгдаачной воды до рН 7,5, охлаждают, фильтруют осадок, промывают 20 мл во ды; и сушат. Получают 3 г гипоксантина (100% от теоретического, счита на исходный аденин). Найдено, %: С 44,21; Н 2,90 N 41,22. Вычислено, %: С 44,11; Н 2,97; N 41,16. Продукт хроматографически чистый R 0,18, система Н-бутиловый спир нась денный аммиаком, стандарт R 0,18. Тонкослойна хроматографи на силуфоле R-UV 25i. Содержание основного вещества 100%. Определение проводилось методом алкалиметрического потенциометрического титровани . Пример 2. Через реакционную смесь, содержащую 3 г аденина, 10 мл диметилформамида и 3 мл воды, при перемешивании при комнатной температуре в течение 7 ч пропускают азотистый ангидрид. Смесь оставл ют на ночь при комнатной темпере1туре. При перемешивании добавл ют 200 мл ацетона.Выпавший осадок 4,5 г азотнокислой соли гипоксантина при кип чении раствор ют в 60мл дистиллированной воды,раствор нейтрализуют 1,7 мл концентрированного раствора аммиачной воды до рН 7,5, охлаждают , фильтруют осадок, промывают 20 мл воды и сушат. Получают 3 г гипоксантини (100% от теоретического, счита на исходный аденин). найдено, %: С 44,20; Н 2,93; N 41,09. Вычислено, %: с 44,11; Н 2,97; N 41,16. Продукт хроматографически чистый, R 0,18, система н.-бутиловый спирт, насыщенный аммиаком, стандарт R О , 18. Тонкослойна хроматографи на силуфоле R-UV 254. Содержание основного вещества 100%. Определение проводилось методом алкалиметрического потенциометрического титровани . Пример 3. Через реакционную смесь, содержащую 3 г аденина, 30 мп диметилформамида и 3 мл воды, при перемени вании при комнатной температуре в течение 7ч пропускают азотистый ангидрид. При перемешивании добавл ют 200 мл этилового спирта. Осадок фильтруют, промывают 50 мл диэтилового эфира и сушат. Выпавшую азотнокислую соль гипоксантина (4,5 г) при кип чении раствор ют в 6Омл дистиллированной воды. Раствор Нейтрализуют 1,7 мл концентрированного раствора аммиачной воды до рМ 7,5, охлаждают, фильтруют осадок, промывают 20 мп воды и сушат. Получают 3 г гипоксантина (100% от теоретического, счита на исходный аденин). Найдено, %: С 44,16; Н 2,95; N 41,13. Вычислено, %: С 44,1; Н 2,97; N 41,16. Продукт хрома;тографически чистый. R 0,18, система к- -бутиловый спирт, насыщенный аммиаком, стандарт RP 0,18. Тонкослойна хроматографи на силуфоле R-tTV 254. Содержание основного вацества 100%. Определение проводилось методом алкалиметрического потенциометрического титровани . Пример 4. Через реакционную смесь, содержащую 3 г аденина, 20 мл димет1{лформамида и 1 мл воды, при пе ремешивании при комнатной температур в течение 7 ч пропускают азотистый ангидрид. При перемешивании добавл ю 200 мл ацетона. Осадок фильтруют, пр мывают 50 мл ацетона и сушат. ВыпавШую азотнокислую соль гипоксантина (4,4 г) при кип чении раствор ют в б О мл дистиллированной воды. Раствор нейтрализуют 1,7 мл концентрированно го раствора аммиачной воды до рН 1,5 охлаждают, фильтруют осадок, промыва ют 20 мл воды и сушат. Получают 2,93 г гипоксантина (97,8% от теоретического , счита на исходный аденин ) . Найдено, %i С 44,15; Н 2,99; N 41,19. Вычислено, %: с 44,11; Н 2,97 N 41,16. Продукт хроматографически чистый. R 0,18, система К-бутиловый спирт насыщенный аммиаком, стандарт Rf 0,18. Тонкослойна хроматографи на силуфоле R-UV 254. Содержание основного вещества 100 Определение проводилось методом алкалйметрического потенциометрического титровани . Таким образом, технико-экономический эффект насто щего изобретени заключаетс в полном использовании исходного сырь - аденина и обеспечении 100%-ного -выхода целевого продукта . . Достигаетс значительное упрощение процесса за счет осаждени в найденных интервалах соотношений диметилфорАамида и воды образовавшегос гипоксантина в виде нитрата. Отделение примесей от нитрата гипоксантина осуществл етс добавлением к реакционной смеси легкодоступных органических растворителей - спирта или ацетона. По сравнению с прототипом исключаютс продолжительные стадии сорбции примесей и кристаллизации продукта , что одновременно снижает себестоимость гипоксантина. Формула изобретени Способ получени гипоксантина взаимодействием аденина и азотистого ангидоида в присутствии воды, включающий нейтрализацию и внщеление целеёого продукта, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода и упрощени технологии процесса, последний провод т в среде смеси воды и димётилформамида при их объемном соотношении, равном от 1:5 до 1:20, с последующим добавлением 9 реакционную среду алифатического спирта или ацетона, выделением гипоксантина в виде нитрата и нейтрализацией последнего. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.-Sythese des hypoxanthines. - Berichte, 1885, 1, 1928.
- 2.Патент США № 3liB09l7; кл. 260-2115, опублик. 1965 (прото- тип)..
- 3.Патент США № 3049536, кл. 260-2115, опублик. 1962.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772504629A SU691454A1 (ru) | 1977-07-07 | 1977-07-07 | Способ получени гипоксантина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU772504629A SU691454A1 (ru) | 1977-07-07 | 1977-07-07 | Способ получени гипоксантина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU691454A1 true SU691454A1 (ru) | 1979-10-15 |
Family
ID=20716782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772504629A SU691454A1 (ru) | 1977-07-07 | 1977-07-07 | Способ получени гипоксантина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU691454A1 (ru) |
-
1977
- 1977-07-07 SU SU772504629A patent/SU691454A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4093714A (en) | 9β-D-Arabinofuranosylpurine nucleotides and method of use | |
Schaffer | Improved Synthesis of Sodium D-glucuronate-6-C14 and of D-glucose-6-C14 | |
SU691454A1 (ru) | Способ получени гипоксантина | |
KR940006191B1 (ko) | L-아스코르브산 2-포스페이트의 정제방법 | |
US2735866A (en) | Method for producing glucoheptonic | |
US3079379A (en) | Method for the preparation of adenosine 5'-triphosphate | |
US4371472A (en) | Process for preparing cysteamine-S-substituted compounds and derivatives thereof | |
DE2648354C2 (ru) | ||
US3627824A (en) | Process for crystallizing{65 -alkylmercaptolysine dihydrochloride | |
JPS5917104B2 (ja) | ヒドロキシフエニルグリシン類化合物の製法 | |
Suami et al. | Synthesis of Carbocydic Adenosine Analogs: 9-(2′, 3′, 4′, 5′-Tetrahydroxycyclopentyl) adenines | |
US3398149A (en) | Process for preparing adenine | |
JP2671446B2 (ja) | イノシン及びグアノシンの混合リン酸化方法 | |
EP0158301A2 (en) | Process for producing optically active phenylalanine | |
SU664962A1 (ru) | Способ получени 5-нитробензимидазола | |
SU523097A1 (ru) | Способ получени аденина | |
SU558924A1 (ru) | Способ получени нуклеозид-5"-дифосфатов | |
RU1775406C (ru) | Способ получени 2 @ -дезоксинуклеозид-5 @ -0-/1-тио/трифосфатов | |
JPS6043079B2 (ja) | シチジン二リン酸コリンの製造方法 | |
SU983042A1 (ru) | Способ получени кислых триполифосфатов кали | |
JPS6337635B2 (ru) | ||
SU945067A1 (ru) | Гидратированный двойной триполифосфат аммони -алюмини и способ его получени | |
SU621670A1 (ru) | Способ получени диформилгидразина | |
SU551322A1 (ru) | Способ получени , -треонина | |
SU608799A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида диметилового эфира иминодипропионовой кислоты |