SU690021A1 - Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров - Google Patents

Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров

Info

Publication number
SU690021A1
SU690021A1 SU772456510A SU2456510A SU690021A1 SU 690021 A1 SU690021 A1 SU 690021A1 SU 772456510 A SU772456510 A SU 772456510A SU 2456510 A SU2456510 A SU 2456510A SU 690021 A1 SU690021 A1 SU 690021A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mol
mass
carboran
calculated
found
Prior art date
Application number
SU772456510A
Other languages
English (en)
Inventor
Кузьма Андрианович Андрианов
Борис Александрович Измайлов
Валерий Николаевич Калинин
Леонид Иванович Захаркин
Алексей Фомич Жигач
Андрей Борисович Петрунин
Владимир Васильевич Королько
Владимир Петрович Милешкевич
Александр Михайлович Красавин
Ольга Михайловна Зурлова
Гусейн Курбан Исмаилович Магомедов
Александр Петрович Снякин
Original Assignee
Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Научный Совет По Синтетическим Материалам При Президиуме Ан Ссср
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср, Научный Совет По Синтетическим Материалам При Президиуме Ан Ссср filed Critical Ордена Ленина Институт Элементоорганических Соединений Ан Ссср
Priority to SU772456510A priority Critical patent/SU690021A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU690021A1 publication Critical patent/SU690021A1/ru

Links

Landscapes

  • Silicon Polymers (AREA)

Description

Соединени  формулы (I) получают счет того, что моно- или ди-литийк бораны подвергают взаимодействию с хлорметилалкоксисиланарда в среде г тана, бензола или гептана-эфира ил бензола-эфира при комнатной темпер туре, в результате чего образуютс  карбораниЛметилалкоксисиланы с 6088%-ным выходом. Пример 1.В колбу с магни мешалкой, обратным холодильником и пельной воронкой загружают 14,4 г (0,1 моль о-карборана в 100 мл бен ла (эфира), 100 мл гептанового (бе зольного) раствора производственно бутиллити  (1,04 N ) и перемепшваю 1-2 ч. Затем добавл ют раствор 13,9 г (0,1 моль) хлорметил (диметил ) метоксисилана в 14 мл бензо ла (эфира), охлажда  колбу с массой лед ной водой;-перемешивают в течение 4-6 ч, отдел ют от осадка хлористого лити , отгон ют растворители и перегонкой остатка в вакууме выдел ют 16,9 г (68%) о-карборанилметилдиметилметоксисилана с т.кип. 110-112с при 0,3 мм рт.с 2о Пд 1 ,5000. Найдено,%: С 30,1; Н 10,1; Si 10,7; В 42,7; ОСИ 10,8; мол. масса 240. Si,BioOi Вычислено,%: С 29,24; Н 8,99; Si 11,4; В 43., 86; ОСНз12,59; мол.масса 246,4. Пример 2. ; налогично примеру 1 из 14,4 г (0,1 моль о-карбо рана, 100 мл бензольного раствора бутиллити  (1,04N) и 15,3 г ( 0,1 моль) хлорметил (диметил) этоксисилана получают 16,6 г (64%) (о-карборанилметил) диметилэтоксисилана с п.кип. 115-120°С при 0,3 мм ртГст. п ° 1,5055. Найдено,%: С 32,97; Н 9,18; Si 10,7; В 41,2; . 16,58; мол.масса 2D5. С7Н24 .O Вычислено,%: С 32,27; Н 9,28; Si 10,78; В 41,5;.ОС2Н5 17,51, мол. масса 260,5. Пример 3. Аналогично примеру 1 из 7,2 г (0,05 моль) о-карборана , 88 мл бензольного раствора бутиллити  (1,376 К) и 16,8 г (О , 11 моль) (хлорвлетил) диметилэтоксисилана получают 22,6 г (60%) 1,2-бис диметилэтоксисилил(метил) -о-карборана с т.кип. 150-160 С пр 0,3 мм рт.ст. 1,5100. Найдено,%: С 39,3; Н 9,7; Si 14 В 29,0 OCgHy 24,0; мол.масса 368. . Вычислено,%: С 38,25; Н 9,63; Si 14,92; В 28,69; ОС„Н- 24,21; мол. масса 376,7.

Claims (2)

  1. 690021 Пример 4. Аналогично примеру 1 из 7,2 г (0,05 моль) м-карборана , 88 мл бензольного раствора бутиллити  (1,376 N) и 16,8 г (0,11 моль) хлорметил (диметил) этоксисилана получают 28,2 г (75%) 1,7-бис диметилэтоксисилил (метил)-м-карборана с т. кип. 178-183°С при 1 мм рт.ст. п 1 ,5100. Найдено,%: С 39,0; Н 9,68; Si 14,3; В 28,98; 23,8; мол. масса 37Q (2 36 2 , Вычислено,%: С 18,25; Н 9,63; 81 14,91; В 28,69; 24,21; мол. масса 376,7. Пример 5. Аналогично при-, меру 1 из 14,4 г (0,1 моль) о-карборана , 66 мл бензольного раствора бутиллити  (1,51 N) и 18,5.г (0,11 моль) хлорметил (метил) диэтоксисилана получают 17,36 г (60%) (о-карборанилметил) метилдиэтоксисилака с т.кип. 145-155 с при 3 мм рт.ст. п 1,5320. Найдено,%: С 33,4; Н 9,05; Si 19,19; В 37,75; 15,0; мол.масса 360 CgHgfc ,o02 Вычислено,%: С 33,07; Н 9,02; Si 9,66; В 37,21, 15,51; мол.масса 366,6. Пример 6. Аналогично примеру 1 из 15 г (0,068 моль) 1-фенил-о-карборана , 50 мл бензольного раствора бутиллити  (1,51 N) и 13 г (0,078 моль) хлорметил (метил) диэтоксисилана получают 15,6 г (65%) 1-фенил-2-.метилдиэтоксисилил (метил) 1 -о-карборана с т.кип. 190-210°С при 2мм рт.ст. п 1,5450. Найдено,%: С 48,50; Н 8,51; Si 6,7; В 29,2; 12,0; мол. масса 358. .oOz Вычислено,%: С 45,86; Н 8,24; Si 7,66; В 29,49; ,2); мол. масса 366,6. Пример 7. Аналогично примеру 1 из 14,4 г (0,1 моль) о-карборана, 100 мл бензольного- раствора бутиллити  (1,04 N) и 17 г (0,1 моль) хлорметилтриметоксисилана получают 16,75г (60%) (о-карборанилметил) триметоксисилана с т.кип. 130-132С при 2 tm. рт.ст. п |j° 1,4800 Найдено,%: С 26,57; Н 8,0; Si 9,2; В 37,8; ОСН 3 30,2;- мол.масса 260. ,o03 Вычислено,%: С 25,88; Н 7,96; Si 10,09; В 38,82; ОСН3 33,43; мол.масса 278,4. Пример 8. Аналогично примеру 1 из 14,4 г (0,1 моль) о-карборана , 100 мл бензольного раствора бутиллити  (1,04 N) и 21,3 г (0,1 моль) хлорметилтриэтоксисилана получают 22.4г (70%) (о-карборанилметил) т этоксисилана с т.кип. 170-172°С пр 7 мм рт.ст, п 1,4928. Найдено,%: С 34,2; Н 8,77; Si .8,69; В 33,9; ОС2Н„41,2; мол.масса 305. Вычислено,%: С 33,72; Н 8,80; Si 8,76; В 33,72; 42,69; мол.масса 320,5. Пример 9. Аналогично прим 1из 14,4 г (0,1 моль) м-карборана 100 мл бензольного раствора бутилл ти  (1,04 N) и 21,3 г (0,1 моль) хлорметилтриэтоксисилана получают 30.5г смеси, из которой- выдел ют 24.6г (77%) (м-карборанилметил) т этоксисилана с т.кип. 144-14бс пр 2мм рт.ст. п ° 1,4975. Найдено,%: С 34,0; Н 8,72j Si 8,59; В 33,88; 42,0; мол.масса 310. S BfoOa Вычислено,%: С 33,72; Н 8,80; Si 8,76; В 33,72; 42,69; мол. масса 320,5. Пример 10. Аналогично пр меру 1 из 10 г (0,063 моль) 1-мет -о-карборана, 46 мл бензольного раствора бутиллити  (1,51 N) и 16,2 г (0,076 моль) хлорметилтриэтоксисилана получают 18,4 г (87% 1-метил-2- триэтоксисилил (метил) -о-карборана с т.кип. 0 145°С п 1 мм рт.ст. п j,° 1,4960. Найдено,%: С 36,29; Н 8,96; Si 8,17; В 31,52; 40,18; мол. масса 318. 10 30 Si В-|о Э Вычислено,%: С 35,9; Н 9,03; , Si 8,39; В 32,31; 40,9; мол.масса 334,6. Пример11. Аналогично при меру 1 из 13 г (0,07 моль) 1-изоп пенил-о-карборана, 50 мл бензольн го раствора бутиллити  (1,4 N) и 15,2 г (0,07 моль) хлорметилтриэтоксисилана получают 21,4 г (85% 1-изопропенил-2- триэтоксисилил (метил) -о-карборана с т.кип. 15 при 2 мм рт.ст. п |° 1,5065. Найдено,%: С 40,26; Н 9,01; Si 7,63; В 29,57; . 37,32; мол.масса 354. Вычислено,: С 39,97; Н 8,94; Si 7,79;В 29,97; ОС Н 37,95; мол.масса 360,6. Пример 12. Аналогично примеру 1 из 22 г(0,1 моль) 1-фенил-о-карборана , 100 мл бензольного раствора бутиллити  (1,04 N) и 21,3 г (0,1 моль) хпорметилтриэтоксисилана получают 35 г (88%) 1-фенил-2- триэтоксисилил(метил)-о-карборана с т.кип. 183-185С при 1 мм рт.ст. 1,5414. Найдено,: С 46,80; Н 8,28; Si 7,0; В 27,8; 33,95; мол. масса 380. 15 32 Вычислено,%: С 45,42; Н 8,13; Si 7,0В; В 27,28; 34,5; мол.масса 396,6. Формула изобретени  Карборанилметилалкоксисиланы общей формулы Е I КСгБ(оН10-(1Иг-5 }-ОК R Н; СНз; (СНз); CHg-SKR) (R) (OR ) ; ( (, б% R и R - одинаковые или разные CHj; OCHj; ОС % R -СН,; CgHj, как полупродукты дл  синтеза термостойких полимеров. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Haying Т.L. , Ager 3.v;., Clark S.L., и др. Jnorg Chem, 1963, 2, 1097.
  2. 2.Schwaortz N.N., OBrien E.I., Karlan S.L. и др. Jnorg. Chem, 1965, 4, 661.
SU772456510A 1977-02-28 1977-02-28 Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров SU690021A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772456510A SU690021A1 (ru) 1977-02-28 1977-02-28 Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU772456510A SU690021A1 (ru) 1977-02-28 1977-02-28 Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU690021A1 true SU690021A1 (ru) 1979-10-05

Family

ID=20697060

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU772456510A SU690021A1 (ru) 1977-02-28 1977-02-28 Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU690021A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110746449A (zh) * 2018-07-23 2020-02-04 中国科学院化学研究所 一种含柔性硅氧链节的芳香胺官能化碳硼烷化合物及其制备方法与应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110746449A (zh) * 2018-07-23 2020-02-04 中国科学院化学研究所 一种含柔性硅氧链节的芳香胺官能化碳硼烷化合物及其制备方法与应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Danheiser et al. Scope and stereochemical course of the addition of (trimethylsilyl) allenes to ketones and aldehydes. A regiocontrolled synthesis of homopropargylic alcohols
US4902796A (en) 6-alkenyl and ethynyl derivatives of 2-amino-4-hydroxypyrido[2,3-d]pyrimidines
FI89908B (fi) Trisubstituerade benzoesyramellanprodukter
De Mendoza et al. A stepwise synthesis of functionalized calix [4] arenes and a calix [6] arene with alternate electron-withdrawing substituents
US4755614A (en) Preparation of herbicides containing a phosphonate group from intermediate benzoxazines
SU690021A1 (ru) Карборанилметилалкоксисиланы как полупродукты дл синтеза термостойких полимеров
JPH0251916B2 (ru)
HU207279B (en) Process for producing naphtalene derivatives
US4982006A (en) Process for the preparation of certain substituted aromatic compounds
JPS61129178A (ja) ＨＭＧ‐ＣｏＡ還元酵素阻害剤及びそれに使用する中間体化合物の製造方法
US4845257A (en) 4-halogeno-2-oxyimino-3-oxobutyric acids and derivatives
YAMAMOTO et al. 1, 3-Oxazines and Related Compounds. XIV. Facile Synthesis of 2, 3, 6-Trisubstituted 2, 3-Dihydro-1, 3-oxazine-5-carboxylic Acids and 1, 4-Disubstituted 3-Acyl-β-lactams from Acyl Meldrum's Acids and Schiff Bases
EP0321432A1 (en) Process for the preparation of certain substituted aromatic compounds
JP4176201B2 (ja) ５−ハロゲノ−２−置換ピリジンの製造方法
KR970002231B1 (ko) 치환된 디플루오로벤조-1,3-디옥솔의 제조방법
JPH07103105B2 (ja) インドール誘導体及びその製造方法
US6348616B1 (en) Practical synthesis of benzoxazinones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors
Yuan et al. STUDIES ON ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS 62. REACTIONS OF METHYLENEBISPHOSPHONATEWITH α-NITROALKENES. A NOVEL SYNTHESIS OF ETHENYLIDENEBISPHOSPHONATES AND 2-ISOXAZOLINE-5, 5-DIYLBISPHOSPHONATES
EP0120368B1 (en) Alpha-fluoroalkyl carboxylic acid esters and process for preparing the same
JPS6327337B2 (ru)
US4322557A (en) 1-Aryloxy-2-(S)-hydroxy-3-(triarylphosphonio)-propane derivatives as prostaglandin intermediates
JP2700263B2 (ja) ５―フルオロウラシル誘導体の製造法
KR0162079B1 (ko) 광학 활성 2-(테트라하이드로피란-2-일옥시)-1 프로판올의 제조방법
SU726094A1 (ru) Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени
SU924048A1 (ru) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ у-ПИРОНА 1 "