SU676593A1 - Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность - Google Patents
Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активностьInfo
- Publication number
- SU676593A1 SU676593A1 SU742003949A SU2003949A SU676593A1 SU 676593 A1 SU676593 A1 SU 676593A1 SU 742003949 A SU742003949 A SU 742003949A SU 2003949 A SU2003949 A SU 2003949A SU 676593 A1 SU676593 A1 SU 676593A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thio
- hydroxycoumarin
- oxycoumarin
- mol
- anticoagulation activity
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к производным 1-тио-4-оксикумарина общей формулы
CHCH COCjHj
где X означает атом водорода, хлора, брома или нитрогруппу, про вл ющим антикоагул нтную активность.
Известны (п-нитрофенил) - 3 - оксопентил -4-оксикумарин и (п-нитрофенил )-2-метил-3-оксобутил - 4-оксикумарин, вл ющиес эффективными антикоагул нтными средствами. Однако они обладают длительным латентным периодом (до 48- 72ч).
Согласно изобретению описываютс производные 1-тио-4-оксикумарина общей формулы I, про вл ющие антикоагул нтные свойства. Латентный период предлагаемых соединений 18-36 ч. Они обладают также более низкой токсичностью по сравнению с производными 4-оксикумарина: разовое введение в организм от 5 до 10 терапевтических доз препарата не приводит к по влению вредных побочных влений.
Производные 1-тио-4-оксикумарина общей формулы I могут быть получены взаимодействием 1-тио-4-оксикумарина с1-арил1-пентен-З-оном при кип чении и в водной среде в присутствии кислого натрийаммонийфосфата .
Пример 1. Получение 3-(а-фенил-рпропионилэтил )-1-тио-4-оксикумарина.
В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 2 г (0,011 моль) 1-тио-4-оксикумарина, 1,9 г (0,011 моль) 1-фенил-1-пентен-З-она, 0,3 г (0,002 моль) кислого натрийаммонийфосфита и 50 мл воды. Полученную смесь нагревают до кипени и при интенсивном перемешивании кип т т 5 ч. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры . Образовавшеес масло отдел ют от водного сло , сушат 2 ч в сушильном шкафу при 80°С и оставл ют сто ть 10-12 ч. Получают твердый продукт коричневого цвета, его измельчают и обрабатывают холодным толуолом (40-50 мл), продукты осмолени переход т в раствор. Твердый остаток желтого цвета отфильтровывают, промывают на фильтре толуолом, сушат при 80-100°С. Получают технический продукт с т. пл. 128-132°С в количестве 1,2 г (31,0%). Технический продукт перекристаллизовывают из толуола и получают
хроматографически (тонкослойна хроматографи на элюент - смесь этилацетата и бензола в соотношении 1:1) чистый кристаллический нродукт с кремоватым оттенком, т. пл. 141 -142°С в количестве 0,96 г (25,0%).
Найдено, %: С 71,07; Н 5,41, 5,12; S 9,02, 8,90.
С2оН18Оз5.
Вычислено, %: С 71,01; Н 5,33, 9,46.
Пример 2. Получение (л-нитрофенил )-р-пропионилэтил - 1-ТИО-4-оксикумарина .
Берут 2,25 г (0,012 моль) 1-тио-4-оксикумарина , 2,0 г (0,012 моль) 1-(л-нитрофенил )-1-пентен-3-она и 0,1 г (0,001 моль) кислого натрийаммонийфосфата. В результате п тичасового кип чени получают твердый коричневого цвета продукт. Его измельчают, обрабатывают по примеру 1 холодным толуолом и сушат. Получают 1,2 г вещества с т. пл. 207-209°С, перекристаллизовывают из толуола и получают 1,0 г (23,0%) чистого продукта, т. пл. 212-214°С.
Найдено, %: С 63,05, 63,09; Н 4,29, 4,57; N 3,55, 3,78; S 8,60, 8,45.
C2oH,705NS.
Вычислено, %: С 62,64; Н 4,45; N 3,66; S 8,35.
Пример 3. Получение (д-хлорфенил )-р-пропионилэтил - 1-тио-4-оксикумарина .
Берут 1,3 г (0,0072 моль) 1-тио-4-оксикумарина , 1,4 г (0,0072 моль) 1-(л-хлорфенил )-1-пентен-3-она, 0,1 г (0,001 моль) кислого натрийаммонийфосфата. Получают 1,5 г (56%) технического продукта, т. пл. 175-180°С. Его перекристаллизовывают из толуола и получают 0,8 г (29,6%) вешества т. пл. 180-182°С.
Найдено, %: С 64,58, 64,51; Н 4,45, 4,50; С1 9,22, 9,30; S 8,28, 8,40.
С2оН,70зС18.
Вычислено, %: С 64,52; Н 4,55; С1 9,52; S 8,58.
Пример 4. Получение (л-бромфенил )-р-пропионилэтил - 1-ТИО-4 - оксикумарина .
Берут 1,12 г (0,0063 моль) 1-тио-4-оксикумарина , 1,5 г (0,0063 моль) 1-(л-бромфенил )-1-пентен-3-она, 0,1 г (0,001 моль) кислого натрийаммонийфосфата. Получают 1,6 г (50,8%) технического продукта, т. пл. 185-190°С. Его перекристаллнзовывают из смеси диметилформамида с водой в соотношении 1 : 1 и получают 1,9 г (41,4 м) вещества с т. нл. 201-202°С.
Найдено, %: С 57,65, 57,71; Н 4,19, 4,13; Вг 20,01, 20,12; S 8,30, 8,22. СзоНпОзВгЗ.
Вычислено, %: С 57,68; Н 4,09; Вг 19,91; S 7,98.
Claims (1)
- Формула изобретениПроизводные 1-тио-4-оксикумарина общей формулыCHCHjCOC Hsводород, хлор, бром или нитрогде X группа,про вл ющий антикоагул нтную активность .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU742003949A SU676593A1 (ru) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU742003949A SU676593A1 (ru) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU676593A1 true SU676593A1 (ru) | 1979-07-30 |
Family
ID=20578195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742003949A SU676593A1 (ru) | 1974-02-04 | 1974-02-04 | Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU676593A1 (ru) |
-
1974
- 1974-02-04 SU SU742003949A patent/SU676593A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3818014A (en) | 2-quinolyl-4(5)-trifluoromethylimidazoles | |
| McEvoy et al. | 6-(Substituted phenyl)-5-substituted-4, 5-dihydro-3 (2H)-pyridazinones. Antihypertensive agents | |
| DE2451417B2 (de) | Ester der 63 Dimethyl-4-hydroxymethyl- l-phthalazon-7-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| AT376976B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen 5-substituierten oxazolidin-2,4-dionen und ihren salzen | |
| DE68925270T2 (de) | Pyrrolo[3,2-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidinderivate und diese enthaltende Arzneimittel | |
| DE3533331A1 (de) | Pyridothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| SU676593A1 (ru) | Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность | |
| DE2944037C2 (ru) | ||
| US4297357A (en) | N-Phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof | |
| EP0094080B1 (de) | Pyrido(2,1-b)chinazolinderivate | |
| DE19842833A1 (de) | 2-Arylalkylthio-imidazole, 2-Arylalkenylthio-imidazole und 2-Arylalkinylthio-imidazole als Entzündungs-Hemmstoffe und Hemmstoffe der Cytokin-Freisetzung | |
| CH631972A5 (en) | Process for preparing novel 5-acyloxyimidazole-4-carboxamides | |
| US3378566A (en) | Certain 5-(r-r1-r2-methyl)-7-(r3-r4-methylene)-(r6)-5-norbornene-2, 3-dicarboximides | |
| US4407816A (en) | 3-Substituted-2-propenimidamides and method of manufacturing the same | |
| IL31915A (en) | Thiazolines, their preparation and pharmaceutical preparations containing them | |
| JPH0530832B2 (ru) | ||
| JPH0730066B2 (ja) | アスコルビン酸誘導体及びアスコルビン酸誘導体からなる抗酸化剤 | |
| SU664562A3 (ru) | Способ получени производных триазола или их солей | |
| CH533619A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten | |
| US3471619A (en) | Rodenticidal compositions containing certain 5 - (r-r1-r2 - methyl) - 7-(r3-r4-methylene) - (r6) - 5 - norbornene-2,3- dicarboximides | |
| SU1530094A3 (ru) | Способ получени конденсированных производных ас-триазина | |
| SU364621A1 (ru) | Способ получения 1-тиенилсилатранов | |
| DE68911914T2 (de) | Ascorbinsäurederivat. | |
| US4066669A (en) | Diethyl acetamido[5-(4-nitrophenyl)furfuryl]malonate | |
| SU458556A1 (ru) | Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов |