SU676593A1 - Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность - Google Patents

Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность

Info

Publication number
SU676593A1
SU676593A1 SU742003949A SU2003949A SU676593A1 SU 676593 A1 SU676593 A1 SU 676593A1 SU 742003949 A SU742003949 A SU 742003949A SU 2003949 A SU2003949 A SU 2003949A SU 676593 A1 SU676593 A1 SU 676593A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
thio
hydroxycoumarin
oxycoumarin
mol
anticoagulation activity
Prior art date
Application number
SU742003949A
Other languages
English (en)
Inventor
Тамара Викторовна Смирнова
Галина Михайловна Вишнякова
Юрий Александрович Стрепихеев
Татьяна Сергеевна Симоненко
Original Assignee
Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Химикотехнологический Институт Им.Д.И. Менделеева
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Химикотехнологический Институт Им.Д.И. Менделеева filed Critical Московский Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Химикотехнологический Институт Им.Д.И. Менделеева
Priority to SU742003949A priority Critical patent/SU676593A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU676593A1 publication Critical patent/SU676593A1/ru

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к производным 1-тио-4-оксикумарина общей формулы
CHCH COCjHj
где X означает атом водорода, хлора, брома или нитрогруппу, про вл ющим антикоагул нтную активность.
Известны (п-нитрофенил) - 3 - оксопентил -4-оксикумарин и (п-нитрофенил )-2-метил-3-оксобутил - 4-оксикумарин,  вл ющиес  эффективными антикоагул нтными средствами. Однако они обладают длительным латентным периодом (до 48- 72ч).
Согласно изобретению описываютс  производные 1-тио-4-оксикумарина общей формулы I, про вл ющие антикоагул нтные свойства. Латентный период предлагаемых соединений 18-36 ч. Они обладают также более низкой токсичностью по сравнению с производными 4-оксикумарина: разовое введение в организм от 5 до 10 терапевтических доз препарата не приводит к по влению вредных побочных  влений.
Производные 1-тио-4-оксикумарина общей формулы I могут быть получены взаимодействием 1-тио-4-оксикумарина с1-арил1-пентен-З-оном при кип чении и в водной среде в присутствии кислого натрийаммонийфосфата .
Пример 1. Получение 3-(а-фенил-рпропионилэтил )-1-тио-4-оксикумарина.
В колбу, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 2 г (0,011 моль) 1-тио-4-оксикумарина, 1,9 г (0,011 моль) 1-фенил-1-пентен-З-она, 0,3 г (0,002 моль) кислого натрийаммонийфосфита и 50 мл воды. Полученную смесь нагревают до кипени  и при интенсивном перемешивании кип т т 5 ч. Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры . Образовавшеес  масло отдел ют от водного сло , сушат 2 ч в сушильном шкафу при 80°С и оставл ют сто ть 10-12 ч. Получают твердый продукт коричневого цвета, его измельчают и обрабатывают холодным толуолом (40-50 мл), продукты осмолени  переход т в раствор. Твердый остаток желтого цвета отфильтровывают, промывают на фильтре толуолом, сушат при 80-100°С. Получают технический продукт с т. пл. 128-132°С в количестве 1,2 г (31,0%). Технический продукт перекристаллизовывают из толуола и получают
хроматографически (тонкослойна  хроматографи  на элюент - смесь этилацетата и бензола в соотношении 1:1) чистый кристаллический нродукт с кремоватым оттенком, т. пл. 141 -142°С в количестве 0,96 г (25,0%).
Найдено, %: С 71,07; Н 5,41, 5,12; S 9,02, 8,90.
С2оН18Оз5.
Вычислено, %: С 71,01; Н 5,33, 9,46.
Пример 2. Получение (л-нитрофенил )-р-пропионилэтил - 1-ТИО-4-оксикумарина .
Берут 2,25 г (0,012 моль) 1-тио-4-оксикумарина , 2,0 г (0,012 моль) 1-(л-нитрофенил )-1-пентен-3-она и 0,1 г (0,001 моль) кислого натрийаммонийфосфата. В результате п тичасового кип чени  получают твердый коричневого цвета продукт. Его измельчают, обрабатывают по примеру 1 холодным толуолом и сушат. Получают 1,2 г вещества с т. пл. 207-209°С, перекристаллизовывают из толуола и получают 1,0 г (23,0%) чистого продукта, т. пл. 212-214°С.
Найдено, %: С 63,05, 63,09; Н 4,29, 4,57; N 3,55, 3,78; S 8,60, 8,45.
C2oH,705NS.
Вычислено, %: С 62,64; Н 4,45; N 3,66; S 8,35.
Пример 3. Получение (д-хлорфенил )-р-пропионилэтил - 1-тио-4-оксикумарина .
Берут 1,3 г (0,0072 моль) 1-тио-4-оксикумарина , 1,4 г (0,0072 моль) 1-(л-хлорфенил )-1-пентен-3-она, 0,1 г (0,001 моль) кислого натрийаммонийфосфата. Получают 1,5 г (56%) технического продукта, т. пл. 175-180°С. Его перекристаллизовывают из толуола и получают 0,8 г (29,6%) вешества т. пл. 180-182°С.
Найдено, %: С 64,58, 64,51; Н 4,45, 4,50; С1 9,22, 9,30; S 8,28, 8,40.
С2оН,70зС18.
Вычислено, %: С 64,52; Н 4,55; С1 9,52; S 8,58.
Пример 4. Получение (л-бромфенил )-р-пропионилэтил - 1-ТИО-4 - оксикумарина .
Берут 1,12 г (0,0063 моль) 1-тио-4-оксикумарина , 1,5 г (0,0063 моль) 1-(л-бромфенил )-1-пентен-3-она, 0,1 г (0,001 моль) кислого натрийаммонийфосфата. Получают 1,6 г (50,8%) технического продукта, т. пл. 185-190°С. Его перекристаллнзовывают из смеси диметилформамида с водой в соотношении 1 : 1 и получают 1,9 г (41,4 м) вещества с т. нл. 201-202°С.
Найдено, %: С 57,65, 57,71; Н 4,19, 4,13; Вг 20,01, 20,12; S 8,30, 8,22. СзоНпОзВгЗ.
Вычислено, %: С 57,68; Н 4,09; Вг 19,91; S 7,98.

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Производные 1-тио-4-оксикумарина общей формулыCHCHjCOC Hs
    водород, хлор, бром или нитрогде X группа,
    про вл ющий антикоагул нтную активность .
SU742003949A 1974-02-04 1974-02-04 Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность SU676593A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU742003949A SU676593A1 (ru) 1974-02-04 1974-02-04 Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU742003949A SU676593A1 (ru) 1974-02-04 1974-02-04 Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU676593A1 true SU676593A1 (ru) 1979-07-30

Family

ID=20578195

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742003949A SU676593A1 (ru) 1974-02-04 1974-02-04 Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU676593A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3818014A (en) 2-quinolyl-4(5)-trifluoromethylimidazoles
McEvoy et al. 6-(Substituted phenyl)-5-substituted-4, 5-dihydro-3 (2H)-pyridazinones. Antihypertensive agents
DE2451417B2 (de) Ester der 63 Dimethyl-4-hydroxymethyl- l-phthalazon-7-carbonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
AT376976B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 5-substituierten oxazolidin-2,4-dionen und ihren salzen
DE3533331A1 (de) Pyridothiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
SU676593A1 (ru) Производные 1-тио-4-оксикумарина, про вл ющие антикоагул нтную активность
DE2944037C2 (ru)
US4297357A (en) N-Phenethylacetamide compounds and process for preparation thereof
EP0094080B1 (de) Pyrido(2,1-b)chinazolinderivate
DE19842833A1 (de) 2-Arylalkylthio-imidazole, 2-Arylalkenylthio-imidazole und 2-Arylalkinylthio-imidazole als Entzündungs-Hemmstoffe und Hemmstoffe der Cytokin-Freisetzung
CH631972A5 (en) Process for preparing novel 5-acyloxyimidazole-4-carboxamides
US3378566A (en) Certain 5-(r-r1-r2-methyl)-7-(r3-r4-methylene)-(r6)-5-norbornene-2, 3-dicarboximides
US4407816A (en) 3-Substituted-2-propenimidamides and method of manufacturing the same
IL31915A (en) Thiazolines, their preparation and pharmaceutical preparations containing them
JPH0530832B2 (ru)
JPH0730066B2 (ja) アスコルビン酸誘導体及びアスコルビン酸誘導体からなる抗酸化剤
SU664562A3 (ru) Способ получени производных триазола или их солей
CH533619A (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrrolderivaten
US3471619A (en) Rodenticidal compositions containing certain 5 - (r-r1-r2 - methyl) - 7-(r3-r4-methylene) - (r6) - 5 - norbornene-2,3- dicarboximides
SU1530094A3 (ru) Способ получени конденсированных производных ас-триазина
SU384331A1 (ru) Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов
SU364621A1 (ru) Способ получения 1-тиенилсилатранов
DE2621828A1 (de) Pyridochinoline, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4066669A (en) Diethyl acetamido[5-(4-nitrophenyl)furfuryl]malonate
SU458556A1 (ru) Способ получени замещенных 2-оксоили 2-тиооксогексагидро-1,3,5-триазинов