SU664966A1

SU664966A1 - Method of obtaining sitosterol

Info

Publication number: SU664966A1
Application number: SU782576968A
Authority: SU
Inventors: Важа Леванович Хоситашвили; Тамара Александровна Пхеидзе; Этери Петровна Кемертелидзе; Андрей Димитриевич Лахши
Original assignee: Научно-Исследовательский Институт Садоводства,Виноградарства И Виноделия
Priority date: 1978-01-31
Filing date: 1978-01-31
Publication date: 1979-05-30

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИТОСТЕРИНА(54) METHOD OF OBTAINING SITOSTERIN

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени ситостерина - стероидного соединени , вл ющегос ценным промежуточным продуктом дл получени лечебных препаратов.The invention relates to an improved method for the preparation of sitosterol, a steroid compound, which is a valuable intermediate product for the preparation of therapeutic preparations.

Известен способ получени ситостери а из переработанных виноградных выжимок путем двухкратной экстракции хлороформом/метанолом , сгущени и высушивани экстракта в вакууме, промывани массы водным раствором NaCI с дальнейшей хроматографической очисткой на колонке с силикагелем и элюированием петролейным эфиром/эфиром, после чего ситостерин выдел ют известными методами. Выход ситостерина - 0,45-0,55%.A known method of obtaining sitosteri from recycled grape marc by extracting chloroform / methanol twice, thickening and drying the extract in vacuum, washing the mass with an aqueous NaCI solution, followed by chromatographic purification on a column of silica gel and elution with petroleum ether / ether, after which the sitosterol is separated by known methods . The yield of sitosterol - 0.45-0.55%.

Недостатками известного способа вл ютс : -низкий выход целевого продукта, длительность процесса и сложность очистки и выделени целевого -продукта.The disadvantages of this method are: - a low yield of the target product, the duration of the process and the complexity of the purification and isolation of the target product.

Цель изобретени - расширение сырьевой базы, увеличение выхода ситостерина и упрощение процесса.The purpose of the invention is to expand the raw material base, increase the yield of sitosterol and simplify the process.

Достигаетс это описываемым способом, по которому используют в качестве исходного сырь полностью переработанные отходы винодели - дрожжевые осадки, высаживают ситостерин из экстракта добавлением к нему .метанола в очищают егоThis is achieved by the described method, in which the fully processed waste of the winemaker is used as a raw material - yeast precipitates, and sitosterol is planted from the extract by adding methanol to it.

кристаллизацией из метанола в присутствии угл .by crystallization from methanol in the presence of carbon.

Описываемый способ заключаетс в том, что высушенцые и измельченные дрожжевые осадки трижды экстрагируют хлороформом , экстракт сгущают до -полного высушивани ри 60-70 0, добавл ют к нему метанол (1:6), охлаждают, выпавший осадок кристаллизуют с помощью метанола (1:20), после чего целевой ситостерин выдел ют известными -приемами.The described method consists in that the dried and crushed yeast sediments are extracted three times with chloroform, the extract is concentrated to a complete drying of 60-70 0, methanol (1: 6) is added to it, cooled, the precipitated precipitate is crystallized with methanol (1: 20), after which the target sitosterol is recovered by known α-methods.

Преимущесвами способа вл ютс возможность использовать новый сырьевой источник , з дешевление и увеличение выхода целевого продукта на 0,1--0,2% и упрощение процесса вследствие исключени двухстадийной хроматографической очистки продукта.The advantages of this method are the ability to use a new source of raw materials, to reduce the yield and increase the yield of the target product by 0.1--0.2% and simplify the process due to the elimination of two-stage chromatographic purification of the product.

Пример 1. 1 кг Предварительно высушенных и измельченных дрожжевых осадков трижды экстрагируют хлороформом. Экстракт сгущают до полного высушивани при 65°С, добавл ют метанол в соотношении 1:6 и охлаждают до комнатной температуры. В растворе выпадает зеленоватый осадок, который отфильтровывают и получают 150 г сухого вещества. Ползченный сухой осадок помещают в колбу с обратным холодильником, добавл ют метаНол (1 : 20) и нагревают на кин щен вод ,пой бане. После полного растворени в колбу добавл ют уголь (10% кристаллизуемой массы) и продолжают кип тить 1 ч. Затем массу фильтруют в гор чем виде и фильтрат охлаждают. В фильтрате выпадают белые кристаллы ситостерина 6-7 г (выход 0,6-0,77о), т. пл. 132-134°С, -32°С.Example 1. 1 kg of Pre-dried and ground yeast sediments are extracted three times with chloroform. The extract is concentrated until completely dried at 65 ° C, methanol is added in a ratio of 1: 6 and cooled to room temperature. A greenish precipitate forms in the solution, which is filtered off and 150 g of dry matter are obtained. The crawled dry precipitate is placed in a flask with a reflux condenser, methaNol (1: 20) is added and the solution is heated to a cushion of water. After complete dissolution, coal is added to the flask (10% of the mass to be crystallized) and boiling is continued for 1 hour. Then the mass is filtered while hot and the filtrate is cooled. White crystals of sitosterol of 6-7 g (yield: 0.6-0.77 °) fall out in the filtrate, mp. 132-134 ° C, -32 ° C.

Чистоту полученного вещества провер ют и подтверждают спектральным .анализом (ГЖХ-, ИК-, ЯМР- и Масс-спектрами).The purity of the substance obtained is checked and confirmed by spectral analysis (GLC, IR, NMR and Mass spectra).

СитОСтерин относитс -к классу стероидов, высший опирт, обладает поверхностной активностью . Он хорошо раствор етс в эфире , бензоле, хлороформе, метаноле.Sitosterol belongs to the class of steroids, the highest alcohol, has surface activity. It dissolves well in ether, benzene, chloroform, methanol.

Ситостерин исопользуетс в медицине, парфюмерии и препаративном производств-е . Ситостерин вл етс сырьем дл синтеза стероидных гормональных препаратов.Sitosterol is used in medicine, perfumery and preparative production. Sitosterol is a raw material for the synthesis of steroid hormonal drugs.

Предлагаемый способ позвол ет использовать новый -сырьевой источник, увеличить ВЫХОД на 0,1-0,2%, удешевить целевой продукт Я упростить процесс получени ситостерина.The proposed method makes it possible to use a new source of raw materials, to increase the OUTPUT by 0.1-0.2%, to reduce the price of the target product, I, to simplify the process of obtaining sitosterol.

Формул а изобретен и Formula invented and

Способ получени ситостерина из переработанных отходов винодели путем экстракции хлороформом, с использованием метанола, сгуш,ени и высушивани экстракта , отличаюш,ийс тем, что, с целью расширени сырьевой базы, увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса , в качестве исходного сырь используют дрожжевые осадки, а к полученному экстракту добавл ют метанол, и выпавший осадок кристаллизуют с помощью метанола с добавлением угл .The method of obtaining sitosterol from recycled winemaking waste by extraction with chloroform, using methanol, drying, drying the extract, is different because, in order to expand the raw material base, increase the yield of the target product and simplify the process, yeast precipitates are used as feedstock and methanol is added to the extract, and the precipitated precipitate is crystallized with methanol with the addition of carbon.