SU594104A1

SU594104A1 - Method of preparing oleanolic acid

Info

Publication number: SU594104A1
Application number: SU762385193A
Authority: SU
Inventors: Важа Леванович Хоситашвили; Андрей Димитриевич Лашхи; Борис Васильевич Розинов; Тамара Александровна Пхеидзе
Original assignee: Научно-Исследовательский Институт Садоводства, Виноградорства И Виноделия
Priority date: 1976-07-15
Filing date: 1976-07-15
Publication date: 1978-02-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОЛЕАНОЛОВОЙ КИСЛОТЫ(54) METHOD FOR OBTAINING OLEANOLIC ACID

1one

Изобретение относитс к фармацевтической промышленности.The invention relates to the pharmaceutical industry.

Известен способ получени олеаноловой КИСЛОТЫ экстракцией из оболочек сем н Swaftzio modagascamensis ffesv метавголом с s последующим гидролизом Юн нее и разделением на колонке силикагел . Олеаноповую кисло-, ту элюируют смесью петролейного эфира (2:3). Вьщел ют олеаноловуюкислоту с т. пл. ЗОО-ЗО4 С ij .ШA known method for the preparation of oleanolic ACID by extraction from the shells of the seeds of Swaftzio modagascamensis ffesv metagol with s subsequent hydrolysis of Yun ne and the separation on a column of silica gel. Oleanopic acid is eluted with a mixture of petroleum ether (2: 3). Oleanolic acid with m. Pl. ZOO-ZO4 With ij .Ш

Прототипом изобретени вл етс способ получени олеаноловой кислоты путем сушки , измельчени , экстракпии петропейным эфиpoмPhonadattdPOfl с последующим сгущением и высушиванием экстракта в вакууме is и фракционированием на колонке с силикагелем . Выдел ют олеаноловую кислоту ,c т.пл. 302-ЗОЗ°С. Выход O.b7%CU. Недостаткомуказаиных спосооов вл етс низкий выход и дороговизна целевого продукта .The prototype of the invention is a method for producing oleanolic acid by drying, grinding, extracting with Petropean PhonadattdPOfl ether, followed by concentration and drying of the extract in vacuo and fractionation on a column of silica gel. Oleanolic acid was isolated, c so pl. 302-ZOZ ° C. O.b7% CU output. The disadvantage of these methods is the low yield and high cost of the target product.

Цель изобретени - расширение сырьевых источников, увеличение выхода -и удешевление целевого продукта.25The purpose of the invention is the expansion of raw materials sources, an increase in output and the cheapening of the target product.

Это достигаетс тем, .что экстракции и альнейшей обработке подвергают полностью переработанные отходы виноградных выжимок и экстракцию ведут смесью хлороформ:мв- танол 2:1.This is achieved by completely extracting the waste of grape marc extracts and further processing, and extraction is carried out with a mixture of chloroform: m-tanol 2: 1.

В качестве исходного сырь используют полностью переработанные отходы виноградных выжимок, из которых уже выкурен спирт и получена винна кислота, использу практически отход производства. Отходы виноградных выжимок предварительно высушивают и измельчают, а затем экстрагируют дважды смесью хлороформ:метанол 2:1. После этого экстракт сгущают и высушивают в вакууме. Полученную массу фракционируют на колонке с силикагелем КСК в отношении 1:2О. Масса наноситс на колоику с помощью петролейного эфира.As a source of raw materials used completely recycled waste grape marc from which alcohol is smoked and obtained tartaric acid, using almost production waste. Waste grape marc is pre-dried and crushed, and then extracted twice with a mixture of chloroform: methanol 2: 1. After this, the extract is concentrated and dried under vacuum. The resulting mass is fractionated on a KSK silica gel column in a ratio of 1: 2O. The mass is applied to the coloic with petroleum ether.

Далее колонку промывают петролейным эфиром, смесью петролейный эфир - :бензоп 1:1, беизолом(смесью бензол хлороформ 1:2 и хлороформом.Next, the column is washed with petroleum ether, a mixture of petroleum ether -: benzop 1: 1, beisol (a mixture of benzene chloroform 1: 2 and chloroform.

Р д фракций, вымытых хлороформом, ср-: держат олеаноловую кислоту. П р и -м е р . 2 кг воздушно-сухих вин градных выжимок измельчают на шаровой мельнице и дважды экстрагируют смесью хлороформ .метанол 2:1, Затем экстракт сгущают и высушивают вакууме, получают 20О г смеси липцдов. Смесь раствор ют в петралейном эфире и нанос т дл фракционировани на колонку с 4 кг силикагел КСК (100-150 меш) в отношении 1:2О, Колонку промывают петролейным эфиром смесь петролейный эфир : бензол 1:1, смесь бензол : хлороформ 1:1, хлороформом. Хлороформные элюаты собирают по 350 мл, анализируют при помощи тонкослойной хромотографии . Р д хлороформных фракций содержит толь ко одно соединение-СR 0.6 1, w.v. , которое соволеаноловой кислотой. При упари- падает с вании элюатов получают кристаллическое вещество, .которое после перекристаллизации имеет т. пл. ЗОЗ-304 С. ИК-спектры эталона полученного образца абсолютно идентичны. Дл окончательной идентификации получен ное вещество метилируют диазометаном и сравнивают масс-спектр полученного метилового эфира с масс-спектром образца мети лового эфира олеаноловой кислоты. Оба масс спектра идентичны (мол. в. 456)., Указанные результаты позвол ют охарактеризовать полученное из отходов виноградн выжимок соединение как олеаноловую кисло ту. ,, . . Из 2 кг воздушно сухих виноградных выжимок получают 10-11 г олеаноловой кислоты , выход 0,5-0,6%. Олеанолова кислота вл етс биологически активным веществом. Она хсфошо раствор етс в хлороформе и метаноле, Олеанолова кислота относитс к классу тритерпеновых оксикислот. Она примен етс в медицине, пар(}номерии и препаративном производстве . Предложенный способ получени олеаноловой кислоты, где в качестве раститзельного сырь используютс полностью переработанные отходы виноградных выжимок, значительно удешевл ет получение целевого продукта, увеличивает его выход и дает новый источник сырь . фЬрмулаизобретени Способ получени олеаноловой кислоты из растительного сырь путец сушки, измельчени экстракции органическим растворителем , сгущением и высушиванием экстракта в вакууме и фракционировани на КОЛОНКР с силикагелем, о т л и чаю ш и и с тем, что, с целью расширени сырьевой базы , у: еличени выхода и удешевлени продукта в качестве растительного сырь используют полностью переработанные обходы виноградных выжимок и экстракцию ведут смесью хлороформ : метанол в соотношении 2:1. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Towers h .a«cf аи Swarzatfetiiri.anjixture ol o ea«oEic and O-qcetyEouatiofic ocids, PJiyioeheniistyy 1971,fO№ 9, 2263-2265, 2 . Domingez ХадеЛ cmd aec Lot4jntliaceqe oEeoinoEic Phorq d ggi.Phytochemi6tnyi97l, 10 J 7, 1692.A number of chloroform washed fractions, cf.: keep oleanolic acid. PRI-m e r. 2 kg of air-dry grape marts are ground in a ball mill and extracted twice with chloroform: methanol 2: 1. Then the extract is concentrated and dried under vacuum to obtain 20O g of a mixture of lipids. The mixture is dissolved in petralate ether and applied for fractionation on a column of 4 kg of KSK silica gel (100-150 mesh) in a ratio of 1: 2 O. The column is washed with petroleum ether: petroleum ether: benzene 1: 1, benzene: chloroform 1: 1 , chloroform. Chloroform eluates are collected in 350 ml, analyzed using thin-layer chromatography. The series of chloroform fractions contains only one compound — CR 0.6 1, w.v. which is sovoleanolic acid. When an eluate is evaporated, a crystalline substance is obtained, which, after recrystallization, has a melting point of mp. ZOZ-304 C. The IR spectra of the standard of the obtained sample are absolutely identical. For final identification, the obtained substance is methylated with diazomethane and the mass spectrum of the obtained methyl ester is compared with the mass spectrum of a sample of methyl oleanolic ester. Both mass spectra are identical (mol. V. 456). The indicated results make it possible to characterize the compound obtained from the waste of grape marc as oleanic acid. ,,. . Out of 2 kg of air-dry grape marc, 10-11 g of oleanolic acid are obtained, yield 0.5-0.6%. Oleanolic acid is a biologically active substance. It is soluble in chloroform and methanol. Oleanolic acid belongs to the triterpene hydroxy acid class. It is used in medicine, steam (} number and preparative production. The proposed method for producing oleanolic acid, where fully recycled grape mart waste is used as plant raw material, significantly reduces the cost of obtaining the desired product, increases its yield and gives a new source of raw material. Invention method obtaining oleanolic acid from vegetable raw materials, drying method, grinding the extraction with an organic solvent, condensing and drying the extract in vacuum and fractionated and on KOLONKR with silica gel, about tl and tea wi and the fact that, in order to expand the raw material base, yields of the yield and cheapening of the product use fully recycled grape marts rounds and extraction with a mixture of chloroform: methanol ratio of 2: 1. Sources of information taken into account during the examination: 1. Towers h .a "cf ai Swarzatfetiiri.anjixture ol o ea" oEic and O-qcetyEouatiofic ocids, PJiyioeheniistyy 1971, fO№ 9, 2263-2265, 2 . Domingez HadeL cmd aec Lot4jntliaceqe oEeoinoEic Phorq d ggi.Phytochemi6tnyi97l, 10 J 7, 1692.