SU655281A3 - Способ борьбы с насекомыми - Google Patents
Способ борьбы с насекомымиInfo
- Publication number
- SU655281A3 SU655281A3 SU762390806A SU2390806A SU655281A3 SU 655281 A3 SU655281 A3 SU 655281A3 SU 762390806 A SU762390806 A SU 762390806A SU 2390806 A SU2390806 A SU 2390806A SU 655281 A3 SU655281 A3 SU 655281A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituents
- heterocyclic ring
- toxic substance
- compounds
- carbamate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/86—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with an oxygen atom directly attached in position 7
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Реакцию ведут обычно при комнатной температуре, например, при 20-25°С, но можно и в интервале О-50°С.
Описанным способом получают следуюш ,ие соединени :
№ 1) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (диметиламиносульфенил)-(метил)карбомат;
№ 2) 2,3-дигидро-2,2-диметнл-7-бензофуранил - (метил) - (морфолиносульфенил)-. карбамат;
№ 3) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (2,6-диметнлморфолиносульфенил) (метил) -карбамат;
№ 4) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (дипропиламиносульфенил) - (метил )-карбамат;
№ 5) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (метил) - (4-метилпиперидиносульфенил )-карбамат;
№ 6) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (метил) - (пиперидиносульфенил)карбамат;
№ 7) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (метил) - (3-метилпиперидиносульфенил )-карбамат;
№ 8) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (метил) - метил (циклогексил)аминосульфенил -карбамат;
№ 9) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (4 - бензилпиперидиносульфенил) (метил) -карбамат;
№ 10) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (дигексиламиносульфенил) - (метил )-карбамат;
№ 11) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (дибутиламиносульфенил) - (метил )-карбамат;
№ 12) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (метил)-(4 - фенилпиперидиносульфенил ) -карбамат;
№ 13) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (диизобутиламиносульфенил) - (метил )-карбамат;
№ 14) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (4,4-диметилпиперидиносульфенил) (метил) - карбамат;
№ 15) 2,3-дигидро-2,2-диметил-7- ензофуранил-{бензил - (этил) - аминосульфенил (метил) -карбамат.
Пример 1. Токсичность дл комнатных мух.
Токсичность указанных соединений дл комнатных мух испытывают по методу, описанному Мерчем и Меткалфом (Bull. Calif. State Dept. Agr., 1949, 38, № 2, p. 93-101).
Приготовл ют растворы испытуемых соединений в ацетоне в нужном интервале концентраций . Взрослых самок комнатных мух обрабатывают каплей ацетонового раство-ра , нанос ее на проторакс при помощи шприца, калиброванного дл нанесени капель размером 1,00±0,05 мм. Каждой из доз обрабатывают по 20 мух; каждое из испытуемых соединений испытывают в 8-
10 различных дозировках. Каждый тест провод т трижды. После обработки партии мух помещают в бумажные одноквартовые цилиндрические коробки, твердые концы
(кра ) которых замен ют сеткой. Дл кормлени мух в коробки помещают кусок ваты размером 1 дюйм, пропитанной 40%-ным раствором сахара. Коробки с мухами выдерживают в камере с посто нной
температурой 60°Ф и 60%-ной относительной влажностью в течение 24 ч, затем провод т подсчет погибших мух. Мух, совершенно неспособных ползать или передвигатьс , тоже считают погибшими. Величину ЛД50 вычисл ют известным способом. Результаты, приведенные в табл. 1, показывают , что токсичность испытуемых соединений составл ет 0,4-0,7 токсичности известного карбофурана.
Таблица 1
Пример 2. Токсичность дл комаров. Токсичность предлагаемых соединений в
отношении комаров испытывают по методу, описанному Мюлла, Меткалфом и Джейбом (Mosquito News, 1966, 28, № 2, p. 236).
Приготовл ют 1%-ный (вес/об) раствор путем растворени испытуемого соединени
в ацетоне. Соответствующее количество исходного раствора внос т при перемешивании в 100 мл водопроводной воды, и в раствор помещают 20-25 личинок Culex fatigans 4-й стадии. Через 24 ч провод т подсчет . Личинок, не способных подниматьс , считают погибщими. Каждую концентрацию провер ют дважды и каждый материал провер ют в течение двух-трех дней. Средний процент гибели нанос т против логарифма концентрации (в ч./млн.), а ЛСзо определ ют визуально. Результаты приведены в табл. 1. Испытуемые соединени оказались чуть более токсичными в отношении комаров, чем эталон карбофуран.
Примерз. Токсичность дл мышей.
Острую токсичность предлагаемых соединений дл мышей при пероральном введении определ ют по Холингворту, Меткалфу и Фукуто (J. «Agr. Food chem., 1967,
№15, p. 235).
Приготовл ют растворы испытуемых соединений различных концентраций в оливковом масле или пропиленгликоле. Дозу в 0,25 мл каждого раствора ввод т каждой
из четырех самок мыщей штамма Swiss, использу шприц с шариковым концом. Мышей паблюдают в течение 1-2 ч пепосредственно после обработки - за это врем отмечаетс больша часть летальных исходов . Через 48 ч после обработки подсчитывают общее количество летальных исходов. Результаты приведены также в табл. 1. Величина ЛДбо предлагаемых соединений в 5-10 раз выше, чем у карбофурана, т. е. предлагаемые соединени менее токсичны дл млекопитаюших.
Пример 4. Токсичность дл вредителей технических культур.
Начальна контактна активность (НКА).
По 0,5 г соединений № 1 и № 2 раствор ют в 40 мл ацетона и каждый полученный раствор диопергируют в 360 мл воды, содержащей каплю изооктилфенилполиэтоксиэтанола . Затем порцию каждого раствора разбавл ют водой до концентрации активного ингредиента 1250 ч./млн.
Токсичность соединений в отношении:
жука мексиканской фасоли (Epilachna varivestis Muls) и совки (Pradenia eridania Cram) - погружают листь п тнистой фасоли (бобов) в испытуемый раствор и после высыхани заражают их соответствующими половозрелыми насекомыми;
гороховой тли (Macrosiphum pisi Harris ) - листь конских бобов погружают в раствор после заражени взрослыми клещами;
ваточника (Oncopeltus fascinatus Dallas) и жука-долгоносика (Conotrachelus nenuphar Herbst) - опрыскивают испытуемыми растворами взрослых насекомых в стекл нных чашах;
амбарного долгоносика (Sitophilus granarius L.) и хрущака мучного малого (Tribolium confusum Duvae) - насекомых помещают в стекл нные чащи, заранее опрысканные испытуемым раствором и высохщие .
Все организмы пои испытани х выдерживают при 27°С и 50%-ной относительной влажности в течение 48 ч, а затем подсчитывают количество оставшихс в живых и погибших насекомых и вычисл ют процент погибших.
Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Остаточную контактную активность (ОКА) испытуемых соединений определ ют на тех же тест-объектах по вышеописанным методикам, за исключением того, что в каждом случае обработанным поверхност м дают высохнуть и выдерживают их при нормальном освещении на воздухе в течение семи дней, прежде чем вводить насекомых . Результаты испытаний приведены в табл. 2.
Пример 5. Системна инсектицидна активность.
Таблица 2
10
15
ВВ-жучок мексиканской фасоли; AW-совка;
РА-горохова тл ; MWB-ваточник;
PC-ж у к-долгоносик; GW-амбарный долгоносик;
FB-хрущак мучной малый.
25
Тест-объекты - жучок мексиканской фасоли , совка и горохова тл .
Поверхность почвы вокруг опытных растений равномерно опрыскивают 25 мл испытуемого раствора, содержащего 15 ч./млн. активного ингредиента. Обработанные растени выдерживают в нормальных услови х роста в течение трех дней, позвол осуществить транслокацию токсического вещества , после чего их листь заражают вредител ми .
Через два дн после заражени подсчитывают количество выживших и погибщих насекомых. Соединени N° 1 и № 2 в указанной концентрации вызывают 100%-ную гибель всех подопытных вредителей.
Каждое из приведенных выще соединений испытывают против шерсти вредителей зерновых растений по описанному в примере 4 способу, и все они обладают высокой пестицидной активностью.
Предлагаемые соединени примен ют вместе с обычными добавками и наполнител ми , используемыми в производстве инсектицидных композиций. Формы препаратов - обычные: гранулы, дусты, смачцваемые порошки, эмульгируемые концентраты, растворы и т. п. Дусты представл ют собой смеси активных ингредиентов с тонкоизмсльченными твердыми веществами, такими как тальк, аттапульгит, кизельгур, пирофиллит, мел, диатомова земл , фосфат кальци , известн к и магнезит, сера, мука и другие органические и неорганические твердые вещества , играющими роль диспергаторов, наполнителей или носителей. Средний размер частиц тонкоизмельченных твердых веществ - не менее 50 мк. Типичный дуст содержит 10 ч. 2,3-дигидро-2,2-диметил-7-бензофуранил - (метил) - (морфолиносульфенил )-карбамата, 30 ч. бентонита и 60 ч. талька. Соединени можно примен ть в виде полученных путем жидких концентратов растворени или эмульгировани активного вещества в соответствующих жидкост х, и в виде твердых концентратов, полученных путем смещени активного вещества с тальком , глиной и другими известными тверды- Ю ми наполнител ми, примен емыми в производстве инсектицидов. Концентраты представл ют собой композиции, содержащие 5-50% токсического вещества и 95-50% инертного материала, включающего диспер- 15 гирующие средства, эмульгирующие и смачивающие средства. Концентраты разбавл ют до (или перед) практического применени водой или другой л идкостью - дл распылени или опрыскивани , или доба- 20 вочным твердым наполнителем - дл применени в виде дуста. К типичным носител м или наполнител м дл твердых концентратов , называемых также смачиваемыми порощками, относ тс фуллерова земл , 25 каолин, кремнезем и другие абсорбирующие , легко смачиваемые неорганические разбавители. Примен емый в соответствии с насто щим изобретением твердый концентрат содержит 1,5 ч. лигносульфоната нат- 30 ри и лаурилсульфата натри в качестве смачивающих средств, 25 ч. 2,3-дигидро-2,2диметил-7-бензофуранил - (диметиламиносульфенил )-карбамата и 72 ч. бентонита. К полезным жидким концентратам относ тс способные эмульгироватьс концентраты , представл ющие собой однородные жидкости или пасты, легко диспергируемые в воде или других диспергентах, которые 40 содержат лищь токсическое средство с жидКИМ или твердым эмульгатором, либо включают также жидкий носитель, например, ксилол, т желые фракции ароматической нафты, изофорон и другие нелетучие орга- 45 нические растворители. Перед применением эти концентраты диспергируют в воде или 35 в другом жидком наполнителе и обычно нанос т путем опрыскивани . К пригодным смачивающим, диспергирующим или эмульгирующим средствам относ тс , например, алкил- и алкиларилсульфонаты и сульфаты и их натриевые соли, алкиларильные полиэфиры спиртов, сульфаты высщих спиртов, поливиниловые спирты, полиэтиленоксиды, сульфонированные животные и растительные жиры, сульфонированные фракции нефти, эфиры жирных кислот и многоатомных спиртов и продукты присоединени окиси этилена к указанным эфирам, аддукты меркаптанов с длинной цепью и окиси этилена. В предлагаемой инсектицидной композиции может содержатьс 1-15% поверхностно-активного вещества. Приготовл растворы активного ингредиента , используют растворители, в которых он полностью растворим при заданной концентрации, - ацетон или другие оргапические растворители, Концентраци токсического вещества в разбавлении, обычно примен емом дл нанесени , составл ет от 2 до 0,001%. Инсектицидные композиции можно примен ть вместе с другими активными ингредиентами , включа другие инсектициды, нематоциды, акарициды, фунгициды, регул торы роста растений, удобрени и т. п. В табл. 3 показано вли ние последующих разбавлений на начальную степень контакта дл предлагаемых соединений. Из этой таблицы можно легко установить, что соединени обладают хорощей активностью при концентрации не менее 10 ч./млн, что соответствует ,75 г/га. На практике нел елательно вносить соединени в количестве менее 39 ч./млн, что соответствует примерно 35 г/га, предпочтительно 156 ч./млн, т. е. 140 г/га. Подход ща концентраци составл ет величину в интервале от 35 до 9000 г/га, предпочтительно от 140 до 8000 г/га, . Контроль в табл. 3 - опыты без применени инсектицидов.
Таблица 3
Claims (2)
- Формула изобретениСпособ борьбы с насекомыми, заключающийс в приведении их в контакт с инсектицидной смесью, отличающийс тем, что, с целью повышени эффективности и снижени токсичности, инсектицидна смесь содержит от 0,001 до 50,0% токсического вещества и остальное-разбавители, наполнители, поверхностно-активные вещества , причем в качестве токсического вещества инсектицидна смесь содержит соединени общей формулыСНзсн.о й-s-s-i .н, «где R и iRi - одинаковые или различные и каждый вл етс Ci-Св-алкилом, Сз-Свциклоалкилом или бензилом, или R и Ri вместе с атомом азота образуют гетероциклическое кольцо, содерл ащее 5-8 элементов , которое может содержать -О-, -S- или NR2-cв зь;R2 - низший алкил, бензил или фенил, причем гетероциклическое кольцо может иметь один или более заместителей, выбранных из группы, содержащей низший алкил, аралкил, арил или низший алкокси, при условии, что общее количество атомов углерода в заказанных заместител х составл ет от 1 до 8 включительно, количество алкоксильных заместителей гетероциклического кольца - О или 1, а количество заместителей у атома углерода, соседнего с атомом азота, присоединенного к атому серы сульфенильной группы, панно О или 1, 11 причем доза токсического вещества составл ет от 0,035 до 9,0 кг/га. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Краткий справочник по дохимикатам.5 12 Под ред. Н. Н. Юхтина. М., «Колос, 1973, с. 18.
- 2. Патент США № 3474171, кл. 424-285, опублик. 1969.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US37870073A | 1973-07-12 | 1973-07-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU655281A3 true SU655281A3 (ru) | 1979-03-30 |
Family
ID=23494200
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU762390806A SU655281A3 (ru) | 1973-07-12 | 1976-08-24 | Способ борьбы с насекомыми |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
BE (1) | BE817517A (ru) |
GT (1) | GT197433550A (ru) |
HU (1) | HU170494B (ru) |
SU (1) | SU655281A3 (ru) |
ZA (1) | ZA744424B (ru) |
-
1974
- 1974-07-09 ZA ZA00744424A patent/ZA744424B/xx unknown
- 1974-07-10 BE BE146449A patent/BE817517A/fr not_active IP Right Cessation
- 1974-07-10 GT GT197433550A patent/GT197433550A/es unknown
- 1974-07-11 HU HURE554A patent/HU170494B/hu unknown
-
1976
- 1976-08-24 SU SU762390806A patent/SU655281A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE817517A (fr) | 1975-01-10 |
ZA744424B (en) | 1975-07-30 |
HU170494B (ru) | 1977-06-28 |
GT197433550A (es) | 1976-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2223894A1 (de) | Herbizide mittel | |
US4006231A (en) | N-aminosulfenylated derivatives of carbofuran | |
US4341795A (en) | Asymmetrical bis-carbamate compounds | |
US4210642A (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
HU176034B (en) | Insecticide, akaricide and nematocide compositions containing simmetric bis-carbamate derivatives, and process for producing the active agents | |
US4081454A (en) | Carbamic pesticidal compositions | |
DE2628384A1 (de) | Herbizide und fungizide mittel | |
EP0179020A2 (de) | Thioxanthene in der Schädlingsbekämpfung | |
SU655281A3 (ru) | Способ борьбы с насекомыми | |
DE3544436A1 (de) | Neue dioxide | |
IE920061A1 (en) | Acaricidal compositions | |
EP0145662B1 (de) | Isothioharnstoffe | |
EP0116515A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
US3105000A (en) | Organo-tin and organo-sulphur parasiticides | |
EP0113317B1 (de) | Carbamate | |
US3997549A (en) | N-arylsulfenylated derivatives of benzofuranyl methylcarbamates | |
KR910005707B1 (ko) | 3-아실-2-니트로메틸렌-테트라하이드로-2h-1,3-티아진의 제조방법 | |
US4003897A (en) | Carbamate pesticidal compounds | |
US4003895A (en) | 1,4-Thiazines | |
EP0053096A1 (de) | Unsymmetrische Bis-Carbamate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung | |
IL30294A (en) | 3-isopropyl-4-methyl-6-chlorophenyl-n-methylcarbamate,its preparation and use as insecticide | |
EP0336888A1 (de) | Mittel zur Schädlingsbekämpfung | |
DE2260763B2 (de) | Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten | |
AT362197B (de) | Verfahren zur bekaempfung von insekten, milben und nematoden | |
US3341404A (en) | Method of killing insects with 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1-naphthyl-n-methyl carbamate |